3149488391

Przedstaw schemat otrzymywania kwasu salicylowego. Kwas salicylowy po raz pierwszy byt otrzymany przez wyodrębnienie go z kory wierzby (tac. salix, stąd nazwa). Metoda syntezy chemicznej została wynaleziona przypadkowo, przez niemieckiego chemika, Hermana Kolbe. W 1859 roku rozpoczął on poszukiwania sposobu taniej, chemicznej syntezy indyga (barwnika). Otrzymany ze smoły pogazowej fenol umieścił w zamkniętym naczyniu z dwutlenkiem węgla i mieszaninę tę ogrzewał. W wyniku tej reakcji, zamiast oczekiwanego granatowego barwnika otrzymał kwas salicylowy. Odkrycie Kolbego uważa się za początek chemicznego przemysłu farmaceutycznego, gdyż kwas salicylowy był pierwszym lekiem wytwarzanym na skalę przemysłową na drodze syntezy chemicznej. Kwas salicylowy również dziś jest otrzymywany z fenolanu sodu w reakcji Kolbego:

Pierwszy etap polega na działaniu dwutlenkiem węgla na fenolan sodu w temperaturze 125°C i pod ciśnieniem 5 atmosfer. W wyniku elektrofilowego ataku CO2 na pierścień aromatyczny fenolanu powstaje    salicylan    sodu:

O^- Na*    OO    OH O

Otrzymany salicylan sodu zakwasza się np. kwasem siarkowym i powstaje wolny kwas salicylowy: 2CfiH₄(OH)COONa + H₂S0₄ -» 2C_fiH₄(OH)COOH + NajS0₄

który jest separowany z mieszaniny reakcyjnej na drodze krystalizacji. Następnie jest on oczyszczany przez rekrystalizację. Produkt jest suszony i mielony na proszek. Fenolan sodu otrzymuje się działając stałym NaOH na fenol. Kwas salicylowy jest słabo rozpuszczalny w wodzie dlatego rozpuszczalnikiem w syntezie jest np. etanol