ÿþP E P T Y D Y
I w o n a [a k
1 4 .
P e p t y d y p o w s t a j w w y n i k u p o Bc z e n i a w i z a n i e m p e p t y d o w y m ( a m i d o -
w y m ) d w ó c h l u b w i c e j a m i n o k w a s ó w . S y n t e z a p e p t y d u b i e g n i e t y l k o w j e d n y m
k i e r u n k u .
R e a k c j a k o n d e n s a c j i m i d z y g r u p ±- k a r b o k s y l o w j e d n e g o a m i n o k w a s u ,
a g r u p ±- a m i n o w d r u g i e g o d o s t a r c z a d i p e p t y d u , w k t ó r y m o b a a m i n o k w a s y p o -
Bc z o n e s w i z a n i e m p e p t y d o w y m . D i p e p t y d z a w i e r a w o l n g r u p ±- a m i n o w
i ±- k a r b o k s y l o w , d l a t e g o m o \e r e a g o w a z g r u p a m i n o w k o l e j n e g o a m i n o k w a -
s u , t w o r z c n o w e w i z a n i e p e p t y d o w e i p r z e k s z t a Bc a j c s i w t r i p e p t y d . T r i p e p t y d
n a d a l z a w i e r a w o l n g r u p ±- a m i n o w i ±- k a r b o k s y l o w i m o \e b y d a l e j w y d Bu -
\a n y o k o l e j n e r e s z t y a m i n o k w a s o w e . D Bu g i e p r o s t e Ba Dc u c h y u t w o r z o n e z r e s z t
a m i n o k w a s o w y c h p o Bc z o n y c h w i z a n i a m i p e p t y d o w y m i m o g b y o l i g o p e p t y d a -
m i , g d y z a w i e r a j d o 2 5 r e s z t a m i n o k w a s o w y c h , l u b p o l i p e p t y d a m i , g d y z a w i e r a j
i c h p o n a d 2 5 . P o l i p e p t y d y s b i a Bk a m i , g d y m a j w s w y m s k Ba d z i e 1 0 0 l u b w i c e j
r e s z t a m i n o k w a s o w y c h i k t ó r y c h m a s a c z s t e c z k o w a j e s t 1 0 0 0 0 D a l u b w y \s z a .
Z g o d n i e z p r z y j t k o n w e n c j , w k a \d y m z a p i s i e Ba Dc u c h ó w p e p t y d o w y c h w o l n
g r u p a m i n o w u m i e s z c z a s i p o l e w e j s t r o n i e , w o l n g r u p k a r b o k s y l o w p o p r a -
w e j , n a t o m i a s t Bc z n i k m i d z y r e s z t a m i a m i n o k w a s o w y m i o z n a c z a w i z a n i e p e p -
t y d o w e .
R ó w n o w a g a r e a k c j i k o n d e n s a c j i a m i n o k w a s ó w j e s t s i l n i e p r z e s u n i t a w k i e -
r u n k u o d w r o t n y m , d l a t e g o a b y n a s t p i Ba s y n t e z a w i z a D p e p t y d o w y c h w y m a g a -
n a j e s t z n a c z n a i l o [ e n e r g i i s w o b o d n e j o r a z o b e c n o [ a k t y w n y c h f o r m a m i n o -
k w a s ó w . A k t y w n y m i f o r m a m i a m i n o k w a s ó w , p o d c z a s b i o s y n t e z y p o l i p e p t y d ó w
w o r g a n i z m i e , s a m i n o a c y l o - t R N A . W i k s z o [ p e p t y d ó w w y s t p u j c a w o r g a n i -
z m a c h w y \s z y c h p o w s t a j e w w y n i k u k o n t r o l o w a n e g o p r o t e o l i t y c z n e g o r o z s z c z e -
p i e n i a d Bu \s z y c h p o l i p e p t y d ó w , k t ó r e z o s t a By z s y n t e t y z o w a n e z g o d n i e z i n f o r m a c j
z a k o d o w a n w D N A . N i e k t ó r e d i - i t r i p e p t y d y m o g p o w s t a w a w w y n i k u b e z p o -
[r e d n i c h p o Bc z e D a k t y w n y c h p o c h o d n y c h k w a s o w y c h , t a k j a k t o m a m i e j s c e , n p .
p o d c z a s s y n t e z y g l u t a t i o n u ( a k t y w o w a n e A T P : g r u p a ³- k a r b o k s y l o w a g l u t a m i n i a -
n u i g r u p a k a r b o k s y l o w a c y s t e i n y ) . W w y n i k u b e z p o [r e d n i c h p o Bc z e D a m i n o k w a -
s o w y c h p o w s t a j u b a k t e r i i a n t y b i o t y k i p e p t y d o w e z a w i e r a j c e o d 2 d o 1 5 l u b
w i c e j r e s z t a m i n o k w a s o w y c h . P r o c e s z a c h o d z i n a s p e c y f i c z n y m k o m p l e k s i e e n -
2 3 6
z y m a t y c z n y m , z a p e w n i a j c y m w b u d o w y w a n i e w Ba [c i w y c h a m i n o k w a s ó w , a l e n i e
w e d Bu g r e g u B k o d u g e n e t y c z n e g o , c o w y j a [n i a o b e c n o [ w n i c h a m i n o k w a s ó w
n i e t y p o w y c h o r a z D - a m i n o k w a s ó w .
P e p t y d y s a m i n o a c y l o k w a s a m i , d l a t e g o i c h n a z w y t w o r z o n e s z u \y c i e m
n a z w g r u p a c y l o w y c h k o Dc z c y c h s i n a y l i z n a z w y a m i n o k w a s u z w o l n g r u p
k a r b o k s y l o w . P r z y k Ba d o w o , g d y d w a a m i n o k w a s y , g l i c y n a i a l a n i n a , k o n d e n s u j
w p o d a n e j k o l e j n o [c i , t o d i p e p t y d n o s i n a z w g l i c y l o a l a n i n a , n a t o m i a s t g d y w o d -
w r o t n e j k o l e j n o [c i , t o d i p e p t y d n o s i n a z w a l a n y l o g l i c y n a . W y \s z e p e p t y d y i p o l i -
p e p t y d y o k r e [l a n e s p o d o b n i e . N a z w a p e p t y d u l u b p o l i p e p t y d u z a w s z e z a c z y n a
s i n a z w g r u p y a c y l o w e j z w o l n g r u p a m i n o w ( a m i n o k w a s N - k o Dc o w y ) , p o
c z y m n a s t p u j n a z w y k o l e j n y c h r e s z t a m i n o k w a s ó w , a k o Dc z y s i n a z w a m i n o -
k w a s u z w o l n g r u p k a r b o k s y l o w ( a m i n o k w a s C - k o Dc o w y ) . U p r o s z c z o n y s p o -
s ó b z a p i s u a m i n o k w a s ó w w c h o d z c y c h w s k Ba d p e p t y d u l u b p o l i p e p t y d u o p i e r a s i
n a s y m b o l a c h t r ó j l i t e r o w y c h l u b j e d n o l i t e r o w y c h a m i n o k w a s ó w .
W i z a n i e p e p t y d o w e w y s t p u j e w d w ó c h s k r a j n y c h f o r m a c h t a u t o m e r y c z -
n y c h k e t o n o w e j i e n o l o w e j k t ó r e s s t r u k t u r a m i r e z o n a n s o w y m i . W o l n a p a r a
e l e k t r o n o w a a z o t u w i z a n i a p e p t y d o w e g o j e s t z d e l o k a l i z o w a n a , w w y n i k u n a k Ba -
d a n i a s i o r b i t a l i z g r u p k a r b o n y l o w . T o n a k Ba d a n i e o r b i t a l i s p r a w i a , \e w w i z a -
n i u p e p t y d o w y m p o Bc z e n i e m i d z y a t o m e m w g l a i a z o t u m a c h a r a k t e r c z [c i o w o
( w ~ 4 0 % ) w i z a n i a p o d w ó j n e g o , o d Bu g o [c i k r ó t s z e j ( w y n o s z c e j 0 , 1 3 2 n m ) o d
t y p o w e g o w i z a n i a p o j e d y n c z e g o , n p . m i d z y a t o m e m N , a a t o m e m C ±, w y n o s z -
c e j 0 , 1 4 7 n m . W i z a n i e p e p t y d o w e j e s t s z t y w n e , w s z y s t k i e j e g o c z t e r y a t o m y
z n a j d u j s i w j e d n e j p Ba s z c z y zn i e . O b a a t o m y C ±, c h o z n a j d u j s i w p Ba s z c z y z-
n i e w i z a n i a p e p t y d o w e g o , s j e d n a k j e d y n y m i m i e j s c a m i m o \l i w e j r o t a c j i w o k ó B
i c h p o j e d y n c z y c h w i z a D ( C ±- C i N - C ±) , d l a t e g o w Ba [n i e w t y c h m i e j s c a c h Ba D-
c u c h p o l i p e p t y d o w y m o \e z g i n a s i i z w i j a . K t y s k r c e n i a , c z y l i t o r s y j n e , o z n a -
H H
C ±
H
N N
C N
+
C C
O
C ' ±
O O -
f o r m a f o r m a p Ba s z c z y z n a w i z a n i a
k e t o n o w a e n o l o w a p e p t y d o w e g o
c z a m y s y m b o l a m i , m i a n o w i c i e : s y m b o l Õ o p i s u j e k t r o t a c j i w o k ó B p o j e d y n c z e g o
w i z a n i a C ±- C , n a t o m i a s t È o p i s u j e k t r o t a c j i w o k ó B p o j e d y n c z e g o w i z a n i a N -
- C ±. K t y t o r s y j n e m a j b a r d z o i s t o t n y w p By w n a k s z t a Bt o w a n i e k o n f o r m a c j i p r z e -
s t r z e n n e j Ba Dc u c h a p o l i p e p t y d o w e g o . G d y i c h w a r t o [c i s z n a n e d l a k a \d e j r e s z t y
a m i n o k w a s o w e j , m o \n a d o k Ba d n i e z d e f i n i o w a k o n f o r m a c j p r z e s t r z e n n Ba Dc u c h a
g Bó w n e g o p o l i p e p t y d u . S t a Bo [ w i e l k o [c i k t ó w t o r s y j n y c h w z d Bu \ p o l i p e p t y d u
g w a r a n t u j e p r z y j c i e o k r e [l o n e j k o n f o r m a c j i p r z e z p o l i p e p t y d . N a t o m i a s t r ó \n e
2 3 7
w i e l k o [c i t y c h k t ó w , a t a k \e i c h z m i e n n o [ w z d Bu \ p o l i p e p t y d u o d p o w i e d z i a l n e
s z a z m i e n n i n i e r e g u l a r n k o n f o r m a c j Ba Dc u c h a g Bó w n e g o p o l i p e p t y d u . W i z a -
n i e p e p t y d o w e p r a w i e z a w s z e w y s t p u j e w k o n f i g u r a c j i t r a n s , c z y l i w o d ó r g r u p y
a m i n o w e j z n a j d u j e s i w p o Bo \e n i u p r z e c i w s t a w n y m w o b e c t l e n u g r u p y k a r b o n y -
l o w e j .
O l i g o p e p t y d y b i o l o g i c z n i e a k t y w n e
W a \n y m i b i o l o g i c z n i e d i p e p t y d a m i s k a r n o z y n a , h o m o k a r n o z y n a i a n s e r y -
n a .
O H C O O - O H C O O -
C H 3
C N C H C N C H
+ +
C H 2 C C H 2 C
H 2 N H 2 H 2 N H
C H 2 C H 2
N N
+ +
N H 3 N H 3
k a r n o z y n a a n s e r y n a
K a r n o z y n a , c z y l i N ±- ( ²- a l a n y l o ) h i s t y d y n a , w z n a c z n y c h i l o [c i a c h w y s t p u -
j e w m i [n i a c h s z k i e l e t o w y c h w y \s z y c h k r g o w c ó w i c z Bo w i e k a . W z m a g a a k t y w -
n o [ A T P - a z y m i o z y n o w e j o r a z c h e l a t u j e j o n y C u + 2 i p o b u d z a p o b i e r a n i e z w i z -
k ó w m i e d z i .
H o m o k a r n o z y n a , c z y l i ( N ±- ( 4 - a m i n o b u t y r y l o ) h i s t y d y n a , j e s t d i p e p t y d e m
o [r o d k o w e g o u k Ba d u n e r w o w e g o , w y s t p u j c y m w t k a n c e m ó z g o w e j , k t ó r e g o
f u n k c j a n i e j e s t z n a n a .
A n s e r y n a , c z y l i À- m e t y l o k a r n o z y n a N ±- ( 3 - a m i n o p r o p i o n y l o ) - À- m e t y l o h i s t y -
d y n a ) , w y s t p u j e w m i [n i a c h s z k i e l e t o w y c h w y \s z y c h k r g o w c ó w , k t ó r e o d z n a -
c z a j s i s z y b k c z y n n o [c i s k u r c z o w , n p . m i [n i e k o Dc z y n k r ó l i k a l u b m i [n i e
p i e r s i o w e p t a k ó w . A n s e r y n y b r a k w m i [n i a c h c z Bo w i e k a . U n i \s z y c h k r g o w c ó w ,
n p . u r y b k o s t n o s z k i e l e t o w y c h w y s t p u j e o n a w z n a c z n y c h i l o [c i a c h , w p o r ó w n a -
n i u z e [l a d o w i l o [c i k a r n o z y n y .
B i o l o g i c z n i e a k t y w n y m t r i p e p t y d e m j e s t t y r e o l i b e r y n a , c z y l i p o b u d z a j c y
c z y n n i k p r o d u k o w a n y p r z e z p o d w z g ó r z e . T y r e o l i b e r y n a ( p i r o g l u t a m y l o h i s t y d y l o -
p r o l i n a m i d ) p o b u d z a u w a l n i a n i e t y r e o t r o p i n y p r z e z p r z e d n i p Ba t p r z y s a d k i .
2 3 8
H 2 C C H 2
O H O
C H 2 C H 2
O C C H
C N C H C N
C H C H 2
N
C H 2
H
C O N H 2
H C C
+
H N N H
C
H
C z y n n i k u w a l n i a j c y t y r e o t r o p i n ( t y r e o l i b e r y n a )
T r i p e p t y d e m p e Bn i c y m r o l b i o l o g i c z n e g o u k Ba d u r e d o k s j e s t g l u t a t i o n ,
c z y l i ³- g l u t a m y l o c y s t e i n y l o g l i c y n a . W k o m ó r k a c h z n a j d u j e s i w d u \y c h i l o [c i a c h ,
r z d u 5 m M , g d z i e w y s t p u j e w d w ó c h f o r m a c h , u t l e n i o n e j i z r e d u k o w a n e j , s t a -
n o w i c b u f o r h y d r o s u l f i d o w y . F o r m y z r e d u k o w a n e j z a z w y c z a j j e s t o k o Bo 5 0 0 r a z y
w i c e j n i \ u t l e n i o n e j .
O H
O H
H O
O H C N C H 2 C O O - O H C N C H 2 C O O - - O O C C H 2 N C H O
C N C H
C N C H
H C N C
+
2 H
H 2 C H 2 C S H
H 2 C H 2 C C H 2 C H 2
S S
H 2 C
C H 2
H 2 C
+
+
+
+
H C N H 3 H 3 N C H
H C N H 3
2 H
- O O C
C O O -
C O O -
f o r m a z r e d u k o w a n a
g l u t a t i o n f o r m a u t l e n i o n a ( G S S G )
( G S H )
G l u t a t i o n p e Bn i r o l o d t r u w a j c , p o n i e w a \ j e s t p r z e c i w u t l e n i a c z e m , k t ó r y
r e a g u j e z n a d t l e n k i e m w o d o r u i n a d t l e n k a m i o r g a n i c z n y m i , u n i e s z k o d l i w i a j c t e
u b o c z n e i t o k s y c z n e p r o d u k t y m e t a b o l i z m u .
E n k e f a l i n a m e t i o n i n o w a i e n k e f a l i n a l e u c y n o w a s p e n t a p e p t y d a m i ( T y r -
- G l y - G l y - P h e - M e t [ l u b L e u ] ) , k t ó r e w r a z z g r u p p o l i p e p t y d ó w s k Ba d a j c y c h s i
z 2 0 3 0 r e s z t a m i n o k w a s o w y c h , z w a n y c h e n d o r f i n a m i ( ±- , ²- i ³- ) , s t a n o w i n a -
t u r a l n e p e p t y d y o p i o i d o w e , p r z e c i w b ó l o w e , o d z i a Ba n i u p o d o b n y m d o m o r f i n y , a l e
s i l n i e j s z e o d n i e j 1 8 2 0 - k r o t n i e .
A k t y w n y m b i o l o g i c z n i e o k t a p e p t y d e m j e s t a n g i o t e n s y n a I I ( h i p e r t e n s y -
n a ) , k t ó r a p o w s t a j e z o s o c z o w e g o a n g i o t e n s y n o g e n u p o d w p By w e m r e n i n y w y t w a -
r z a n e j w n e r k a c h , a n a s t p n i e p o d w p By w e m d z i a Ba n i a e n z y m u k o n w e r t u j c e g o .
S k u t k i e m d z i a Ba n i a r e n i n y n a a n g i o t e n s y n o g e n j e s t p o w s t a n i e d e k a p e p t y d u , a n g i o -
t e n s y n a I , z k t ó r e j o s t a t e c z n i e p o w s t a j e a n g i o t e n s y n a I I p o d w p By w e m e n z y m u
k o n w e r t u j c e g o .
2 3 9
A s p A g r V a l T y r I l e H i s P r o P h e
a n g i o t e n s y n a I I
A n g i o t e n s y n a I I z w \a n a c z y n i a k r w i o n o [n e i j e s t n a j s i l n i e j s z y m c z y n n i -
k i e m p o d w y \s z a j c y m c i [n i e n i e k r w i . P o b u d z a k o r n a d n e r c z y d o s y n t e z y a l d o s t e -
r o n u , k t ó r y z w i k s z a r e s o r p c j z w r o t n j o n ó w N a + w n e r k a c h , p r z e c i w d z i a Ba j c i c h
u t r a c i e w r a z z m o c z e m .
B r a d y k i n i n a t o n o n a p e p t y d , k t ó r y r o z s z e r z a n a c z y n i a k r w i o n o [n e i o b n i \a
c i [n i e n i e k r w i , z a t e m d z i a Ba a n t a g o n i s t y c z n i e d o a n g i o t e n s y n y I I . O d p o w i e d z i a l n a
j e s t r ó w n i e \ z a u c z u c i e b ó l u , k t ó r y t o w a r z y s z y u s z k o d z e n i u ( z r a n i e n i u ) s k ó r y .
B r a d y k i n i n a s t a n o w i t y p o w k i n i n p o w s t a j c z e s p e c j a l n y c h b i a Be k , k i n i n o g e -
n ó w , n a l e \c y c h d o ±2 - g l o b u l i n o s o c z a p o d w p By w e m s w o i s t y c h e n z y m ó w p r o t e o -
l i t y c z n y c h , z w a n y c h k a l i k r e i n a m i .
A r g P r o P r o G l y P h e S e r P r o P h e A r g
b r a d y k i n i n a
N o n a p e p t y d a m i w y k a z u j c y m i a k t y w n o [ h o r m o n ó w k l a s y c z n y c h s w a z o -
p r e s y n a i o k s y t o c y n a , p r o d u k o w a n e w p o d w z g ó r z u , a m a g a z y n o w a n e w t y l n y m
p Ba c i e p r z y s a d k i m ó z g o w e j . M a j p r a w i e i d e n t y c z n s e k w e n c j a m i n o k w a s o w ,
r ó \n i s i j e d y n i e d w o m a a m i n o k w a s a m i , d l a t e g o h o r m o n y t e w y w o Bu j p e w n e
w s p ó l n e e f e k t y b i o l o g i c z n e .
W a z o p r e s y n a ( h o r m o n a n t y d i u r e t y c z n y , A D H ) z w i k s z a w c h Ba n i a n i e z w r o t -
n e w o d y w d y s t a l n y c h k a n a l i k a c h n e r k o w y c h . N i e d o b ó r A D H p r o w a d z i d o m o -
c z ó w k i p r o s t e j .
+
C y s T y r P h e G l n A s n C y s P r o A r g G l y N H 3
( L y s )
S S
w a z o p r e s y n a
O k s y t o c y n a s t y m u l u j e s k u r c z e m i [n i g Ba d k i c h m a c i c y i g r u c z o Bu s u t k o w e g o .
+
C y s T y r I l e G l n A s n C y s P r o L e u G l y N H 3
S S
o k s y t o c y n a
2 4 0
N i e k t ó r e p e p t y d y w y k a z u j a k t y w n o [ b i o l o g i c z n a n t y b i o t y k ó w . A n t y b i o -
t y k i p e p t y d o w e m a j b a r d z o c h a r a k t e r y s t y c z n c y k l i c z n s t r u k t u r i m o g z a w i e -
r a D - a m i n o k w a s y .
P e n i c y l i n a j e s t p r o d u k o w a n a p r z e z p l e [D P e n i c i l l i u m , g d z i e p o w s t a j e z w a -
l i n y i c y s t e i n y , k t ó r e t w o r z c z t e r o c z Bo n o w y p i e r [c i e D ²- l a k t a m o w y i p i e r [c i e D t i a -
z o l i d y n o w y . D o p i e r [c i e n i a ²- l a k t a m o w e g o p r z y Bc z a n a j e s t w i z a n i e m p e p t y d o -
w y m z m i e n n a g r u p a k w a s o w a ( R ) , k t ó r a m o \e b y r ó \n a i p r z e z t o r ó \n e s r o -
d z a j e p e n i c y l i n , n p . w b e n z y l o p e n i c y l i n i e j e s t n i g r u p a b e n z y l o w a . P e n i c y l i n a ,
p o p r z e z r e a k t y w n y p i e r [c i e D ²- l a k t a m o w y z a w i e r a j c y w i z a n i e p e p t y d o w e , n i e -
o d w r a c a l n i e h a m u j e t r a n s p e p t y d a z g l i k o p e p t y d o w k l u c z o w y e n z y m w s y n t e z i e
[c i a n k o m ó r e k b a k t e r i i .
R
C O
H N
H
H 3 C
S
C C C H
H 3 C
- O O C C N C
H
O
p i e r [c i e D
p i e r [c i e D
t i a z o l i d y n y ²- l a k t a m u
p e n i c y l i n a
R H 2 C
r e s z t a b e n z y l o w a
A k t y n o m y c y n a D p o c h o d z i z e s z c z e p u S t r e p t o m y c e s , w s w e j s t r u k t u r z e
z a w i e r a g r u p b a r w n i k o w ( k w a s f e n o k s a z o n o d i k a r b o k s y l o w y ) , k t ó r a p o Bc z o n a
j e s t w i z a n i a m i p e p t y d o w y m i z d w o m a p e n t a p e p t y d a m i . K o Dc o w e g r u p y k a r b o k -
s y l o w e o b u p e n t a p e p t y d ó w t w o r z m a k r o c y k l i c z n e p i e r [c i e n i e l a k t o n o w e . W p e n -
t a p e p t y d a c h t y c h w y s t p u j e D - w a l i n a . A k t y n o m y c y n a D j e s t s p e c y f i c z n y m i n h i b i -
t o r e m s y n t e z y R N A , c z y l i t r a n s k r y p c j i z a r ó w n o w k o m ó r k a c h p r o k a r i o t y c z n y c h ,
j a k i e u k a r i o t y c z n y c h , d l a t e g o c z s t o j e s t w y k o r z y s t y w a n a w b a d a n i a c h b i o c h e -
m i c z n y c h . A k t y n o m y c y n a D w i \e s i s p e c y f i c z n i e z d w u n i c i o w y m D N A , u n i e -
m o \l i w i a j c j e g o u \y c i e j a k o m a t r y c y w s y n t e z i e R N A . O b n i \e n i e s t \e n i a m R N A
S a r P r o P r o S a r
M e V a l M e V a l
D V a l D V a l
O T h r O O T h r O
C C
N H 2
N
O
O
C H 3 C H 3
S a r - s a r k o z y n a
M e V a l - N - m e t y l o w a l i n a V a l
a k t y n o m y c y n a D
2 4 1
p r o w a d z i d o h a m o w a n i a s y n t e z y b i a Bk a . P i e r [c i e D f e n o k s a z o n o w y a k t y n o m y c y n y
i n t e r k a l u j e , c z y l i w [l i z g u j e s i p o m i d z y p a r y z a s a d G C w d w u n i c i o w y m D N A ,
n a t o m i a s t c y k l i c z n e p o l i p e p t y d y w y s t a j j e d e n p o n a d , a d r u g i p o d p i e r [c i e n i e m
f e n o k s a z o n o w y m . S y m e t r i a a k t y n o m y c y n y D d o k Ba d n i e o d p o w i a d a s y m e t r i i s p e -
c y f i c z n e j s e k w e n c j i z a s a d G C . P o n a d t o , a k t y n o m y c y n a D m a d z i a Ba n i e c y t o s t a -
t y c z n e , c z y l i h a m u j e p o d z i a B k o m ó r e k , w t y m k o m ó r e k s z y b k o d z i e l c y c h s i , d l a -
t e g o z n a l a z Ba z a s t o s o w a n i e w l e c z e n i u n i e k t ó r y c h n o w o t w o r ó w .
W a l i n o m y c y n a m a s t r u k t u r c y k l i c z n , u t w o r z o n z a m i n o k w a s ó w i h y -
d r o k s y k w a s ó w p o Bc z o n y c h n a p r z e m i a n w i z a n i a m i e s t r o w y m i i p e p t y d o w y m i .
S k Ba d a s i z t r z y k r o t n i e p o w t ó r z o n e g o e l e m e n t u . W s k Ba d t e g o p o w t a r z a j c e g o s i
L a c m l e c z a n
H i v h y d r o k s y i z o w a l e r i a n i a n
w a l i n o m y c y n a
e l e m e n t u w c h o d z r e s z t y L - m l e c z a n u ( L a c ) , L - w a l i n y , D - h y d r o k s y i z o w a l e r i a n i a n u
( H i v ) i D - w a l i n y . W a l i n o m y c y n a j e s t j o n o f o r o w y m a n t y b i o t y k i e m n o [n i k o w y m ,
p o d w p By w e m k t ó r e g o b Bo n y b i o l o g i c z n e s t a j s i p r z e p u s z c z a l n e d l a j o n ó w K + .
O r g a n i z m y b d c e p o d w p By w e m a n t y b i o t y k ó w j o n o f o r o w y c h p o z b a w i o n e s
m o \l i w o [c i k o n t r o l i n a d w y m i a n s k Ba d n i k ó w z o t o c z e n i e m . W a l i n o m y c y n a w i \e
j o n K + k o o r d y n a c y j n i e z s z e [c i o m a a t o m a m i t l e n u r e s z t w a l i n c e n t r a l n e j p r z e s t r z e -
n i c z s t e c z k i i j a k o n o [n i k p r z e n o s i j e n a d r u g s t r o n b Bo n y .
G r a m i c y d y n a S j e s t c y k l i c z n y m d e k a p e p t y d e m , w s t r u k t u r z e k t ó r e g o w y -
s t p u j d w i e r e s z t y D - f e n y l o a l a n i n y .
2 4 2
O r n o r n i t y n a
g r a m i c y d y n a S
G r a m i c y d y n a A j e s t r ó w n i e \ p o l i p e p t y d o w y m a n t y b i o t y k i e m j o n o f o r o -
w y m , z b u d o w a n y m z 1 5 n a p r z e m i e n n i e w y s t p u j c y c h r e s z t L - i D - a m i n o k w a -
s o w y c h , k t ó r y n a N - k o Dc u m a g r u p f o r m y l o w . P r z y j m u j e s t u k t u r ²- h e l i s y .
O H
C
8
H N ( L ) - V a l G l y ( L ) - A l a ( D ) - L e u ( L ) - A l a ( D ) - V a l ( L ) - V a l ( D ) - V a l
9
1 5
( L ) - T r p ( D ) - L e u ( L ) - T r p ( D ) - L e u ( L ) - T r p ( D ) - L e u ( L ) - T r p C O
N H
C H 2
C H 2
O H
g r a m i c y d y n a A
P o p r z e z N - f o r m y l o w e k o Dc e d w a t a k i e p o l i p e p t y d y Bc z s i , t w o r z c d i m e -
r y c z n y , f u n k c j o n a l n y k a n a B j o n o w y d l a k a t i o n ó w j e d n o w a r t o [c i o w y c h ( n p . N a + ) ,
l e c z n i e d l a d w u w a r t o [c i o w y c h . K a n a B t e n s p o n t a n i c z n i e o t w i e r a s i i z a m y k a ,
p r z e p u s z c z a j c w c i g u s e k u n d y p o n a d 1 0 7 k a t i o n ó w . P o r t e g o k a n a Bu w y [c i e l o n y
j e s t p o l a r n y m i g r u p a m i k a r b o n y l o w y m i p e p t y d u , a h y d r o f o b o w e Ba Dc u c h y b o c z n e
u s t a w i o n e s n a o b w o d z i e k a n a Bu . U Bo \e n i e t o u m o \l i w i a j z e s t a w i o n e n a p r z e -
m i e n n e r e s z t y L - i D - a m i n o k w a s o w e .
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