ÿþS P E K T R O S K O P O W E M E T O D Y B A D A N I A S T R U K T U R Y
Z W I Z K Ó W O R G A N I C Z N Y C H
f a k u l t e t d l a s t u d e n t ó w W y d z i a Bu F a r m a c e u t y c z n e g o G U M e d
c z [ I - w i d m a I R i 1 H N M R
M a r e k K o n i e c z n y
K a t e d r a i Z a k Ba d C h e m i i O r g a n i c z n e j G U M e d
G d a Ds k 2 0 0 9
1
L i t e r a t u r a :
1 . W . Z i e l i Ds k i , A . R a j c a ; M e t o d y s p e k t r o s k o p o w e i i c h z a s t o s o w a n i e d o i d e n t y f i k a c j i
z w i z k ó w o r g a n i c z n y c h , W N T , W a r s z a w a 2 0 0 0 .
2 . R . M . S i l v e r s t e i n , F . X . W e b s t e r , D . J . K i e m l e ; S p e k t r o s k o p o w e m e t o d y i d e n t y f i k a c j i
z w i z k ó w o r g a n i c z n y c h , P W N , W a r s z a w a 2 0 0 7 .
3 . A . I . V o g e l ; P r e p a r a t y k a O r g a n i c z n a , W N T , W a r s z a w a 2 0 0 6 .
4 . J . M c M u r r y ; C h e m i a O r g a n i c z n a , P W N , W a r s z a w a 2 0 0 0 .
S p i s t r e [c i
1 . M E T O D Y U S T A L A N I A B U D O W Y Z W I Z K Ó W O R G A N I C Z N Y C H 3
2 . M E T O D Y S P E K T R O S K O P O W E - i n f o r m a c j e p o d s t a w o w e 3
P o d s t a w o w e w i e l k o [c i c h a r a k t e r y z u j c e p r o m i e n i o w a n i e e l e k t r o m a g n e t y c z n e 4
R ó w n a n i e P l a n c k a 4
3 . W I D M A A B S O R P C Y J N E w i a d o m o [c i p o d s t a w o w e 6
T r a n s m i t a n c j a 7
A b s o r b a n c j a 7
P r a w o L a m b e r t a - B e e r a 8
4 . M E T O D Y R E J E S T R A C J I W I D M 9
5 . S P E K T R O S K O P I A W P O D C Z E R W I E N I 1 1
R o d z a j e d r g a D o s c y l a c y j n y c h 1 2
I n t e r p r e t a c j a w i d m I R 1 5
P r z y g o t o w a n i e p r ó b k i d o p o m i a r u I R 2 4
N o w e t e c h n i k i I R p o m i a r [w i a t Ba o d b i t e g o w z a k r e s i e I R 2 5
N i e t y p o w e z a s t o s o w a n i a t e c h n i k i I R - b a d a n i e f o r m p o l i m o r f i c z n y c h 2 6
6 . S P E K T R O M E T R I A N M R 2 9
P r z e s u n i c i a c h e m i c z n e 3 0
S p r z |e n i e s p i n o w o - s p i n o w e m u l t i p l e t o w o [ s y g n a Bó w 3 8
2
1 . M E T O D Y U S T A L A N I A B U D O W Y Z W I Z K Ó W O R G A N I C Z N Y C H
M e t o d y t r a d y c y j n e :
U s t a l e n i e s k Ba d u p i e r w i a s t k o w e g o - a n a l i z a e l e m e n t a r n a
W y k r y w a n i e g r u p f u n k c y j n y c h - b a d a n i e r e a k t y w n o [c i c h e m i c z n e j
M e t o d y w s p ó Bc z e s n e :
U s t a l e n i e s k Ba d u p i e r w i a s t k o w e g o - s p e k t r o m e t r i a m a s o w a ( M S )
W y k r y w a n i e g r u p f u n k c y j n y c h - s p e k t r o s k o p i a w p o d c z e r w i e n i ( I R ) ,
- s p e k t r o s k o p i a m a g n e t y c z n e g o r e z o n a n s u
j d r o w e g o ( N M R )
- s p e k t r o s k o p i a e l e k t r o n o w a ( U V - V I S )
- s p e k t r o m e t r i a m a s o w a ( M S )
C a Bk o w i t e u s t a l e n i e s t r u k t u r y - s p e k t r o m e t r i a r e n t g e n o w s k a - a n a l i z a
r e n t g e n o s t r u k t u r a l n a m o n o k r y s z t a Bó w
2 . M E T O D Y S P E K T R O S K O P O W E - i n f o r m a c j e p o d s t a w o w e
M e t o d y s p e k t r o s k o p o w e a b s o r p c y j n e a n a l i z a p r o m i e n i o w a n i a p r z e c h o d z c e g o
p r z e z p r ó b k
p r ó b k a
N M R , I R , U V - V I S
3
M e t o d y s p e k t r o s k o p o w e e m i s y j n e a n a l i z a p r o m i e n i o w a n i a e m i t o w a n e g o p r z e z
p r ó b k
p r ó b k a
s p e k t r o f l u o r o m e t r i a a b s o r p c j a p r o m i e n i o w a n i a p o w o d u j e e m i s j
p r o m i e n i o w a n i a o i n n e j d Bu g o [c i f a l i
p r ó b k a
a n a l i z a p r o m i e n i o w a n i a r o z p r o s z o n e g o , o d b i t e g o p r z e z p r ó b k
r e n t g e n o g r a f i a , I R , N M R
P o d s t a w o w e w i e l k o [c i c h a r a k t e r y z u j c e p r o m i e n i o w a n i e e l e k t r o m a g n e t y c z n e :
› - d Bu g o [ f a l i p r o m i e n i o w a n i a [ m ]
½ - l i c z b a f a l o w a ; ½ = ›- 1 [ m - 1 ]
½ - c z s t o [ p r o m i e n i o w a n i a ; ½ = c / › [ H z h e r c ] [ s - 1 ]
c - p r d k o [ p r o m i e n i o w a n i a w p r ó |n i ( 3 x 1 0 8 m / s )
R ó w n a n i e P l a n c k a : E = h ½ = h c / ›
h - s t a Ba P l a n c k a
Z r ó w n a n i a P l a n c k a w y n i k a , |e e n e r g i a p r o m i e n i o w a n i a j e s t z a l e |n a o d
d Bu g o [c i f a l i .
4
P o d s t a w o w a z a s a d a : c z s t e c z k i m o g a b s o r b o w a ( e m i t o w a ) t y l k o [c i [l e
o k r e [l o n e p o r c j e e n e r g i i , t a k i e k t ó r e o d p o w i a d a j o k r e [l o n y m p r z e j [c i o m
e n e r g e t y c z n y m w c z s t e c z c e .
E
b
a
a - p r z e j [c i e a b s o r p c y j n e ( "E = h ½) ; b - p r z e j [c i e e m i s y j n e
9 5
9 0
8 5
8 0
7 5
7 0
6 5
6 0
5 5
5 0
4 5
4 0
3 5
3 0
2 5
2 0
1 5
1 0
4 0 0 0 3 5 0 0 3 0 0 0 2 5 0 0 2 0 0 0 1 5 0 0 1 0 0 0 5 0 0
W a v e n u m b e r s ( c m - 1 )
W i d m o I R a c e t a n i l i d u ( C H 3 C O N H C 6 H 5 ) , w i d a , |e w a r t o [c i e n e r g i i
o d p o w i a d a j c e l i c z b o m f a l o w y m 4 0 0 0 3 0 0 0 c m - 1 i 2 5 0 0 1 7 0 0 c m - 1 n i e
u l e g a j a b s o r p c j i . T = I / I o
5
% T r a n s m i t t a n c e
Z a k r e s y p r o m i e n i o w a n i a e l e k t r o m a g n e t y c z n e g o w y k o r z y s t y w a n e w m e t o d a c h
s p e k t r o s k o p o w y c h
E n e r g i a m a Ba d u |a
1 . 5 x 1 0 8 1 . 5 x 1 0 1 0 1 . 5 x 1 0 1 2
1 . 5 x 1 0 2 1 . 5 x 1 0 6
1 . 5 x 1 0 4
½, M H z
5 x 1 0 7
5 x 1 0 - 1
5 x 1 0 - 3 5 x 1 0
5 x 1 0 5
5 x 1 0 3
½, c m - 1
2
2 x 1 0 - 2 2 x 1 0 - 4 2 x 1 0 - 6 2 x 1 0 - 8 2 x 1 0 - 1 0
›, m
m i k r o
r a d i o w e
p o d c z e r w o n e r e n t g e n o w s k i e
W n a d f i o l e t o w e
f a l o w e
p r o m i e n i o w a n i e
m e t o d a
I R
N M R U V - V I S
s p e k t r o s k o p o w a
3 . W I D M A A B S O R P C Y J N E w i a d o m o [c i p o d s t a w o w e
W s p e k t r o s k o p i i a b s o r p c y j n e j p o m i a r p o l e g a n a p o r ó w n a n i u i n t e n s y w n o [c i
w i z k i p r o m i e n i o w a n i a I , k t ó r a p r z e s z Ba p r z e z p r ó b k , z i n t e n s y w n o [c i w i z k i
p a d a j c e j n a p r ó b k I o .
p r ó b k a
I o
I
w i z k a m o n o c h r o m a t y c z n a ( j e d n o b a r w n a ) w i z k a s k Ba d a j c a s i z
p r o m i e n i o w a n i a o t e j s a m e j e n e r g i i ( d Bu g o [c i f a l i , c z s t o [c i , l i c z b i e f a l o w e j )
N a p r ó b k d z i a Ba m y w i z k p r o m i e n i o w a n i a m o n o c h r o m a t y c z n e g o o
z m i e n i a n e j w w y b r a n y m z a k r e s i e e n e r g i i i o b s e r w u j e m y z a l e |n o [c i p o m i d z y
6
i l o [c i e n e r g i i z a a b s o r b o w a n e j p r z e z p r ó b k a e n e r g i w i z k i p a d a j c e j ,
z a l e |n o [ t a k n a z y w a m y w i d m e m a b s o r p c y j n y m .
I l o [c i o w a o c e n a z j a w i s k a a b s o r p c j i s p o s o b y w y r a |a n i a i l o [c i e n e r g i i
p o c h Bo n i t e j p r z e z p r ó b k
T r a n s m i t a n c j a ( p r z e p u s z c z a l n o [) T j e s t t o s t o s u n e k i n t e n s y w n o [c i
p r o m i e n i o w a n i a m o n o c h r o m a t y c z n e g o p o p r z e j [c i u p r z e z p r ó b k I d o j e g o
i n t e n s y w n o [c i p o c z t k o w e j I o .
T = I / I o
A b s o r b a n c j a A j e s t t o l o g a r y t m z o d w r o t n o [c i t r a n s m i t a n c j i .
A = l o g ( 1 / T ) = l o g ( I o / I )
9 5
9 0
8 5
8 0
7 5
7 0
6 5
6 0
5 5
5 0
4 5
4 0
3 5
3 0
2 5
2 0
1 5
1 0
4 0 0 0 3 5 0 0 3 0 0 0 2 5 0 0 2 0 0 0 1 5 0 0 1 0 0 0 5 0 0
W a v e n u m b e r s ( c m - 1 )
W i d m o I R i z o m a [l a n u e t y l u [ ( C H 3 ) 2 C H C O O C 2 H 5 ] w u k Ba d z i e w s p ó Br z d n y c h
t r a n s m i t a n c j a l i c z b a f a l o w a ( T = I / I o )
7
% T r a n s m i t t a n c e
1 , 0
0 , 9
0 , 8
0 , 7
0 , 6
0 , 5
0 , 4
0 , 3
0 , 2
0 , 1
4 0 0 0 3 5 0 0 3 0 0 0 2 5 0 0 2 0 0 0 1 5 0 0 1 0 0 0 5 0 0
W a v e n u m b e r s ( c m - 1 )
W i d m o I R i z o m a [l a n u e t y l u [ ( C H 3 ) 2 C H C O O C 2 H 5 ] w u k Ba d z i e w s p ó Br z d n y c h
a b s o r b a n c j a l i c z b a f a l o w a ( A = l o g 1 / T = l o g I o / I )
O Z N A C Z E N I A I L O ZC I O W E
A b s o r b a n c j a j e s t w p r o s t p r o p o r c j o n a l n a d o l i c z b y c z s t e c z e k a b s o r b u j c y c h
z n a j d u j c y c h s i n a d r o d z e p r o m i e n i o w a n i a , d l a t e g o m o |n a j p o w i z a z e
s t |e n i e m b a d a n e j p r ó b k i .
P r a w o L a m b e r t a - B e e r a
A = µc l
A - a b s o r b a n c j a
µ - m o l o w y w s p ó Bc z y n n i k a b s o r p c j i ( s t a By d l a d a n e j s u b s t a n c j i , z a l e |n y o d
d Bu g o [c i f a l i [w i a t Ba i o d r o z p u s z c z a l n i k a )
c s t |e n i e b a d a n e j s u b s t a n c j i [ m o l / d c m 3 ]
l d Bu g o [ d r o g i o p t y c z n e j w w a r s t w i e r o z t w o r u ( g r u b o [ k u w e t y ) [ c m ]
Z p r a w a L a m b e r t a - B e e r a w y n i k a , |e z a l e |n o [ p o m i d z y a b s o r b a n c j a
s t |e n i e m r o z t w o r u j e s t l i n i o w a ( s p o t y k a s i o d s t p s t w a ! ) , c o u m o |l i w i a
i l o [c i o w e o k r e [l a n i e s t |e n i a p r ó b k i w o p a r c i u o k r z y w w z o r c o w .
8
A b s o r b a n c e
A
A 1
c 1 c
P r z y k Ba d o w a k r z y w a w z o r c o w a
4 . M E T O D Y R E J E S T R A C J I W I D M
M e t o d y k l a s y c z n e m e t o d y f a l i c i g Be j ( m e t o d y C W C o n t i n o u s W a v e )
W m e t o d a c h t y c h b a d a n p r ó b k n a p r o m i e n i o w u j e s i w s p o s ó b c i g By w i z k
p r o m i e n i o w a n i a o w y b r a n e j c z s t o [c i ( m o n o c h r o m a t y c z n ) , m i e r z y a b s o r p c j ,
z m i e n i a c z s t o [ p r o m i e n i o w a n i a , p o n o w n i e m i e r z y a b s o r p c j , p o n o w n i e
z m i e n i a c z s t o [ i t d . , a | d o o b j c i a p o m i a r e m c a Be g o b a d a n e g o z a k r e s u .
S c h e m a t m e t o d y n r 1
I
I o
P D
Z
Z zr ó d Bo p r o m i e n i o w a n i a ; P b a d a n a p r ó b k a ; D - d e t e k t o r
W m e t o d z i e n r 1 o b s e r w o w a n e z m i a n y i n t e n s y w n o [c i w i z k i p a d a j c e j I o i
w y c h o d z c e j I m o g b y w y w o Ba n e n i e t y l k o a b s o r p c j p r ó b k i l e c z r ó w n i e |
m a t e r i a Bu , z k t ó r e g o w y k o n a n y j e s t s y s t e m o p t y c z n y i p o w i e t r z a . Z t e g o
w z g l d u n i e p o r ó w n u j e s i i n t e n s y w n o [c i w i z e k I i I o l e c z m i e r z y w y Bc z n i e
w a r t o [ I . P o m i a r t a k i j e s t n a z y w a n y s p e k t r o m e t r y c z n y m , j e s t s t o s o w a n y n p . w
m e t o d z i e N M R .
S c h e m a t m e t o d y n r 2
9
I
D 1
P
Z
I o
D 2
M e t o d a n r 2 u m o |l i w i a p o m i a r c z y s t e j a b s o r p c j i p r ó b k i , g d y | p o z o s t a Be
c z y n n i k i s e l i m i n o w a n e p r z e z o d j c i e w y n i k ó w u z y s k i w a n y c h n a d e t e k t o r z e n r
1 i d e t e k t o r z e n r 2 . P o m i a r t a k i j e s t n a z y w a n y s p e k t r o f o t o m e t r y c z n y m , i
p o z w a l a n a o k r e [l e n i e w a r t o [c i a b s o r b a n c j i p r ó b k i . J e s t s t o s o w a n y n p . w
m e t o d a c h I R , U V - V I S .
M e t o d a f o u r i e r o w s k a r e j e s t r a c j i w i d m w m e t o d z i e t e j p r ó b k n a [w i e t l a s i
r ó w n o c z e [n i e w c a By m b a d a n y m z a k r e s i e a u z y s k a n y s k o m p l i k o w a n y s y g n a B
p r z e k s z t a Bc a s i p r z y z a s t o s o w a n i u o p e r a c j i m a t e m a t y c z n e j z w a n e j
t r a n s f o r m a c j F o u r i e r a w w i d m o p o d o b n e d o u z y s k i w a n e g o m e t o d a m i
k l a s y c z n y m i . R e j e s t r a c j a c a Be g o z a k r e s u w i d m a m e t o d f o u r i e r o w s k t r w a
z a z w y c z a j u Ba m e k s e k u n d y , c z y l i d z i e s i t k i a n a w e t s e t k i r a z y k r ó c e j n i | w
m e t o d z i e k l a s y c z n e j . P o z w a l a t o n a w i e l o k r o t n r e j e s t r a c j t e g o s a m e g o w i d m a
i d o d a n i e u z y s k a n y c h p o j e d y n c z y c h p r z e b i e g ó w , c o z n a c z n i e z w i k s z a c z u Bo [
m e t o d y .
W i d m o 1 3 C N M R p r z e d t r a n s f o r m a c j F o u r i e r a ( F I D F r e e I n d u c t i o n D e c a y )
1 0
P o w y |s z e w i d m o 1 3 C N M R p o t r a n s f o r m a c j i F o u r i e r a
2 2 0 2 1 0 2 0 0 1 9 0 1 8 0 1 7 0 1 6 0 1 5 0 1 4 0 1 3 0 1 2 0 P P M 1 1 0 1 0 0 9 0 8 0 7 0 6 0 5 0 4 0 3 0 2 0 1 0 1 3 0 . 4 1 3 0 . 3 1 3 0 . 2 1 3 0 . 1 1 3 0 . 0 1 2 9 . 9 1 2 9 . 8 1 2 9 . 7 1 2 9 . 6 P P M 1 2 9 . 5 1 2 9 . 4 1 2 9 . 3 1 2 9 . 2 1 2 9 . 1 1 2 9 . 0 1 2 8 . 9 1 2 8 . 8 1 2 8 . 7 1 2 8 . 6
W i d m o 1 H N M R p o w y |s z e g o z w i z k u p r z e d t r a n s f o r m a c j F o u r i e r a
P o w y |s z e w i d m o 1 H N M R p o t r a n s f o r m a c j i F o u r i e r a
3 . 9 7 2 . 0 9 2 . 0 8 1 . 9 9
1 2 1 1 1 0 9 8 7 P P M 6 5 4 3 2 1 0 7 . 4 5 7 . 4 0 7 . 3 5 7 . 3 0 7 . 2 5 7 . 2 0 P P M 7 . 1 5 7 . 1 0 7 . 0 5 7 . 0 0 6 . 9 5 6 . 9 0
1 1
5 . S P E K T R O S K O P I A W P O D C Z E R W I E N I
W s t p
L i c z b y f a l o w e o d p o w i a d a j c e z a k r e s o w i p o d c z e r w i e n i :
1 4 3 0 0 4 0 0 0 c m - 1 - p o d c z e r w i e D b l i s k a ( N I R - N e a r I n f r a R e d )
4 0 0 0 7 0 0 c m - 1 - p o d c z e r w i e D w Ba [c i w a ( I R - I n f r a R e d )
7 0 0 2 0 0 c m - 1 - p o d c z e r w i e D d a l e k a
A b s o r p c j a p r o m i e n i o w a n i a w z a k r e s i e p o d c z e r w i e n i p o w o d u j e z m i a n y e n e r g i i
r o t a c y j n e j ( w i r o w a n i e c z s t e c z e k w o k ó B w Ba s n e j o s i ) i o s c y l a c y j n e j ( o s c y l a c j e
a t o m ó w w o k ó B p o Bo |e n i a r ó w n o w a g i ) c z s t e c z e k . W f a z i e s t a Be j i c i e k Be j r u c h y
r o t a c y j n e s h a m o w a n e w s k u t e k i n t e n s y w n y c h o d d z i a By w a D
m i d z y c z s t e c z k o w y c h i p r a k t y c z n i e o b s e r w u j e m y w y Bc z n i e r u c h y
o s c y l a c y j n e , i d l a t e g o w i d m a t e s n a z y w a n e w i d m a m i o s c y l a c y j n y m i .
R o d z a j e d r g a D o s c y l a c y j n y c h
W z a l e |n o [c i o d f o r m y d r g a D o s c y l a c y j n y c h d z i e l i s i j e n a s t p u j c o :
d r g a n i a r o z c i g a j c e ( w a l e n c y j n e , a n g . s t r e t c h i n g ) d o m i n u j e z m i a n a d Bu g o [c i
w i z a n i a
d r g a n i a z g i n a j c e ( d e f o r m a c y j n e , a n g . b e n d i n g ) d o m i n u j e z m i a n a k t ó w
m i d z y w i z a n i a m i
p o n a d t o r o z r ó |n i a s i :
d r g a n i a w p Ba s z c z y zn i e ( a n g . i n p l a n e ) i p o z a p Ba s z c z y z n ( a n g . o u t o f p l a n e )
o r a z
d r g a n i a s y m e t r y c z n e i a s y m e t r y c z n e w z g l d e m e l e m e n t ó w s y m e t r i i c z s t e c z k i
l u b g r u p y a t o m ó w .
1 2
D r g a n i a o s c y l a c y j n e c z s t e c z k i w o d y
H
H H H
H H
O
O O
d r g a n i a r o z c i g a j c e d r g a n i a r o z c i g a j c e d r g a n i a z g i n a j c e
s y m e t r y c z n e a s y m e t r y c z n e n o |y c o w e
3 6 5 7 c m - 1 3 7 5 6 c m - 1 1 5 9 5 c m - 1
D r g a n i a o s c y l a c y j n e g r u p y m e t y l e n o w e j C H 2
H H
H H
H
H
C C
C
d r g a n i a r o z c i g a j c e d r g a n i a r o z c i g a j c e d r g a n i a z g i n a j c e
a s y m e t r y c z n e s y m e t r y c z n e n o |y c o w e
2 9 2 0 c m - 1 2 8 5 0 c m - 1 1 4 7 0 c m - 1
1 3
P o n i e w a | d r g a n i a o k r e [l o n y c h u g r u p o w a D a t o m ó w s z w i z a n e z o k r e [l o n y m i
p r z e j [c i a m i e n e r g e t y c z n y m i , m o |l i w e s t a j e s i r o z p o z n a n i e t y c h u g r u p o w a D n a
p o d s t a w i e w a r t o [c i a b s o r b o w a n e j p r z e z n i e e n e r g i i . I n n y m i s Bo w y , n a p o d s t a w i e
w i d m w p o d c z e r w i e n i m o |n a w n i o s k o w a j a k i e g r u p y f u n k c y j n e s o b e c n e w
c z s t e c z c e b a d a n e g o z w i z k u .
N a j w i k s z w a r t o [ d i a g n o s t y c z n m a j d r g a n i a r o z c i g a j c e . C z s t o [ t y c h
d r g a D j e s t w p r o s t p r o p o r c j o n a l n a d o p i e r w i a s t k a i l o r a z u s t a Be j s i Bo w e j w i z a n i a
Bc z c e g o d w a a t o m y i m a s y z r e d u k o w a n e j a t o m ó w p o Bc z o n y c h t y m
w i z a n i e m .
1 k
½ = ×
2 À m z r e d .
m 1 × m 2
m z r e d . =
m 1 + m 2
½ - c z s t o [ d r g a D u k Ba d u d w ó c h a t o m ó w
k - s t a Ba s i Bo w a w i z a n i a
m 1 i m 2 - m a s y a t o m ó w p o Bc z o n y c h w i z a n i e m
m z r e d . - m a s a z r e d u k o w a n a
C z y l i c z y m s i l n i e j s z e w i z a n i e p o m i d z y a t o m a m i ( w i z a n i a w i e l o k r o t n e s
s i l n i e j s z e o d p o j e d y n c z y c h ) i c z y m l |e j s z e s a t o m y t w o r z c e w i z a n i e , t y m
w i k s z e e n e r g i e ( i w i k s z e l i c z b y f a l o w e ) i m o d p o w i a d a j .
1 4
Z a k r e s y d r g a D d e f o r m a c y j n y c h i r o z c i g a j c y c h
9 0 0 - 7 0 0
A r - H
- N - H - O - H
C = C - H
1 6 5 0 - 1 5 0 0
1 0 0 0 - 6 0 0
1 4 5 0 - 1 2 0 0
1 6 5 0 - 1 2 0 0 1 0 0 0 - 6 0 0
X - H i n n e X - H w a h a d Bo w e
p o z a p Ba s z c z y z n
D r g a n i a d e f o r m a c y j n e
D r g a n i a r o z c i g a j c e a"
C X
X - H C = C = C C = X C - X
( w a l e n c y j n e )
3 7 0 0 - 2 7 0 0 2 4 0 0 - 2 1 0 0 1 9 0 0 - 1 4 5 0 1 3 0 0 - 8 0 0
( f i n g e r p r i n t )
1 6 4 0
1 6 0 0 ,
C - H A r
3 1 5 0 - 3 0 0 0 2 3 0 0 - 2 1 0 0 1 5 8 0 1 3 2 0 - 1 0 5 0
C - H a l i f a" C - O - C
C C A r
3 0 0 0 - 2 8 0 0
C a"N
a" C = C
C C - H
2 4 0 0 - 2 2 0 0
3 3 0 0
C = 0
1 8 7 0 - 1 6 4 0
I n t e r p r e t a c j a w i d m I R
W i d m o I R s k Ba d a s i z s z e r e g u p a s m a b s o r p c y j n y c h z w a n y c h p i k a m i .
I n t e r p r e t u j e s i i c h p o Bo |e n i e ( p r z e d e w s z y s t k i m ) o r a z i n t e n s y w n o [ o r a z
s z e r o k o [. P r z y i n t e r p r e t a c j i k o r z y s t a s i z t a b l i c k o r e l a c y j n y c h .
T y p o w e w i d m o j e s t z a p i s y w a n e w z a k r e s i e 4 0 0 0 5 0 0 c m - 1
Z a k r e s 3 7 0 0 1 5 0 0 c m - 1 o b s z a r g r u p f u n k c y j n y c h , s z c z e g ó l n i e w a r t o [c i o w y
d i a g n o s t y c z n i e .
Z a k r e s 1 3 0 0 7 0 0 c m - 1 o b s z a r d a k t y l o s k o p o w y , t r u d n y d o i n t e r p r e t a c j i ,
w a r t o [c i o w y p r z y p o t w i e r d z a n i u i d e n t y c z n o [c i z w i z k u .
1 5
Z a k r e s y w i d m a w k o l e j n o [c i , w j a k i e j z a l e c a s i j e i n t e r p r e t o w a :
Z a k r e s 3 6 5 0 3 2 0 0 c m - 1 s z e r o k i e , s i l n e p i k i o d d r g a D r o z c i g a j c y c h g r u p O -
H i N - H , p o s z e r z e n i e p o c h o d z i o d w i z a D w o d o r o w y c h . O s t r e p a s m o p r z y o k .
3 3 0 0 c m - 1 m o |e o d p o w i a d a d r g a n i o m r o z c i g a j c y m C - H w g r u p i e
a c e t y l e n o w e j ( p r z y p o t r ó j n y m w i z a n i u ) .
9 5
9 0
8 5
8 0
7 5
7 0
6 5
6 0
5 5
5 0
4 5
4 0
3 0 3 9
3 5
3 0
2 5
1 6 0 2
2 0
1 2 1 9
3 5 0 8
3 3 6 1
1 5
1 4 6 0
1 0
4 0 0 0 3 5 0 0 3 0 0 0 2 5 0 0 2 0 0 0 1 5 0 0 1 0 0 0 5 0 0
W a v e n u m b e r s ( c m - 1 )
w i d m o I R f e n o l u
P H E N O L , 9 9 + %
9 5 P h e n o l s
M o n o S u b s t i t u t e d A r o m a t i c H y d r o c a r b o n s
9 0
8 5
8 0
7 5
7 0
6 5
6 0
5 5
5 0
4 5
4 0
3 5
3 0
2 5
2 0
1 5
1 0
3 5 0 0 3 0 0 0 2 5 0 0 2 0 0 0 1 5 0 0 1 0 0 0
W a v e n u m b e r s ( c m - 1 )
W i d m o I R f e n o l u z i n t e r p r e t a c j
1 6
% T r a n s m i t t a n c e
% T r a n s m i t t a n c e
Z a k r e s 1 8 0 0 1 6 0 0 c m - 1 s i l n e p a s m a o d p o w i a d a j c e n a j c z [c i e j d r g a n i o m
r o z c i g a j c y m g r u p k a r b o n y l o w y c h ( C = O ) w d o l n e j c z [c i z a k r e s u m o g s i
w y s t p i p i k i o d C = C l u b C = N .
k e t o n y : 1 7 8 0 1 6 5 0 c m - 1
k e t o n y a l i f a t y c z n e : 1 7 2 5 1 7 0 0 c m - 1
k e t o n y a l k i l o w o - a r y l o w e : 1 7 0 0 1 6 8 0 c m - 1
k e t o n y d i a r y l o w e : 1 6 7 0 1 6 6 0 c m - 1
a l d e h y d y : 1 7 6 5 1 6 4 5 c m - 1
a l d e h y d y a l i f a t y c z n e : 1 7 4 0 1 7 2 0 c m - 1
a l d e h y d y a r o m a t y c z n e : 1 7 1 5 1 6 8 5 c m - 1
k w a s y k a r b o k s y l o w e : 1 8 0 0 1 6 5 0 c m - 1
k w a s y a l i f a t y c z n e : 1 7 2 5 1 7 0 0 c m - 1
k w a s y a r o m a t y c z n e : 1 7 0 0 1 6 5 0 c m - 1
e s t r y : 1 8 0 0 1 6 5 0 c m - 1
e s t r y n a s y c o n e : 1 7 5 0 1 7 3 5 c m - 1
e s t r y k w . a r o m a t y c z n y c h : 1 7 3 0 1 7 1 5 c m - 1
e s t r y k w . a r o m a t y c z n y c h i f e n o l i : 1 7 5 0 1 7 3 0 c m - 1
a m i d y :
I p a s m o a m i d o w e ( d r g a n i a r o z c i g a j c e C = O ) : 1 7 0 0 1 6 3 0 c m - 1
I I p a s m o a m i d o w e ( d r g a n i a d e f o r m a c y j n e N - H ) : 1 6 2 0 1 5 1 0 c m - 1
b e z w o d n i k i k w a s o w e : 1 8 7 0 1 7 2 5 c m - 1
c h l o r k i k w a s o w e : 1 8 2 0 1 7 2 5 c m - 1
9 5
9 0
8 5
8 0
7 5
7 0
6 5
6 0
5 5
5 0
6 5 1
4 5 1 1 3 2
4 0
3 5
1 4 2 7
2 8 4 7
3 0
2 5
3 3 5 5
2 0
1 6 2 9
2 9 1 8
3 1 8 1
1 5
1 0
4 0 0 0 3 5 0 0 3 0 0 0 2 5 0 0 2 0 0 0 1 5 0 0 1 0 0 0 5 0 0
W a v e n u m b e r s ( c m - 1 )
O
C H 3 C H 2 C H 2 C N H 2
W i d m o I R a m i d u k w a s u m a s Bo w e g o
1 7
% T r a n s m i t t a n c e
B U T Y R A M I D E
9 5 A l i p h a t i c H y d r o c a r b o n s
A l i p h a t i c P r i m a r y A m i d e s
9 0
8 5
8 0
7 5
7 0
6 5
6 0
5 5
5 0
4 5
4 0
3 5
3 0
2 5
2 0
1 5
1 0
3 5 0 0 3 0 0 0 2 5 0 0 2 0 0 0 1 5 0 0 1 0 0 0
W a v e n u m b e r s ( c m - 1 )
W i d m o I R a m i d u k w a s u m a s Bo w e g o z i n t e r p r e t a c j
1 0 0
9 5
9 0
8 5
8 0
7 5
7 0
6 5
6 0
5 5 3 0 7 1
2 5 4 7
5 0
2 6 8 3
4 5
4 0
3 5
3 0
1 4 5 4
2 5
7 0 0
2 0
1 6 8 9
1 2 8 5
2 9 6 2
1 5
4 0 0 0 3 5 0 0 3 0 0 0 2 5 0 0 2 0 0 0 1 5 0 0 1 0 0 0 5 0 0
W a v e n u m b e r s ( c m - 1 )
W i d m o I R k w a s u b e n z o e s o w e g o
1 8
% T r a n s m i t t a n c e
% T r a n s m i t t a n c e
B E N Z O I C A C I D , 9 9 + % , G O L D L A B E L , A . C . S . R E A G E N T
9 5 M o n o S u b s t i t u t e d A r o m a t i c H y d r o c a r b o n s
A l i p h a t i c H y d r o c a r b o n s
9 0
B e n z o i c C a r b o x y l i c A c i d s
8 5
8 0
7 5
7 0
6 5
6 0
5 5
5 0
4 5
4 0
3 5
3 0
2 5
2 0
1 5
1 0
3 5 0 0 3 0 0 0 2 5 0 0 2 0 0 0 1 5 0 0 1 0 0 0
W a v e n u m b e r s ( c m - 1 )
W i d m o I R k w a s u b e n z o e s o w e g o z i n t e r p r e t a c j ( c z [c i o w o b Bd n )
2 0 0 0 1 5 0 0
F r a g m e n t p o w y |s z e g o w i d m a
1 9
% T r a n s m i t t a n c e
Z a k r e s 2 7 0 0 2 0 0 0 c m - 1 d r g a n i a r o z c i g a j c e w i z a D p o t r ó j n y c h i
s k u m u l o w a n y c h , s z e r o k i e p a s m a m o g p o c h o d z i o d g r u p O H z w i z a n y c h
s i l n y m i w i z a n i a m i w o d o r o w y m i l u b s o l i a m i n .
C a"C ( a c e t y l e n y ) : 2 2 6 0 2 1 0 0 c m - 1
C a"N ( n i t r y l e ) : 2 2 6 0 2 2 1 0 c m - 1
C = C = O ( k e t e n y ) : 2 1 5 5 2 1 3 0 c m - 1
C = C = N ( k e t e n o i m i n y ) : 2 0 5 0 2 0 0 0 c m - 1
N = C = O ( i z o c y j a n i a n y ) : 2 2 7 5 2 2 3 0 c m - 1
N = C = N ( k a r b o d i i m i d y ) : 2 1 5 0 2 1 0 0 c m - 1
9 5
9 0
8 5
8 0
7 5
7 0
6 5
3 0 6 1
6 0
5 5
5 0
4 5
1 4 8 7
4 0
3 5
3 0
2 5
2 0
7 6 1
2 2 2 3
1 5
1 0
3 5 0 0 3 0 0 0 2 5 0 0 2 0 0 0 1 5 0 0 1 0 0 0
W a v e n u m b e r s ( c m - 1 )
W i d m o I R b e n z o n i t r y l u ( C 6 H 5 C N )
B E N Z O N I T R I L E , 9 9 + % , S P E C T R O P H O T O M E T R I C G R A D E , G O L D L A B E L
9 5 M o n o S u b s t i t u t e d A r o m a t i c H y d r o c a r b o n s
O r t h o S u b s t i t u t e d A r o m a t i c H y d r o c a r b o n s
9 0
A r o m a t i c N i t r i l e s
8 5
8 0
7 5
7 0
6 5
6 0
5 5
5 0
4 5
4 0
3 5
3 0
2 5
2 0
1 5
1 0
3 5 0 0 3 0 0 0 2 5 0 0 2 0 0 0 1 5 0 0 1 0 0 0
W a v e n u m b e r s ( c m - 1 )
W i d m o I R b e n z o n i t r y l u z i n t e r p r e t a c j ( c z [c i o w o b Bd n )
2 0
% T r a n s m i t t a n c e
% T r a n s m i t t a n c e
Z a k r e s 3 1 0 0 2 7 0 0 c m - 1 - d r g a n i a r o z c i g a j c e w i z a D C - H . C z s t o w y s t p u j
t u r ó w n i e | s z e r o k i e p i k i g r u p O H i N H z w i z a n y c h w i z a n i a m i w o d o r o w y m i .
C - H a l k a n y : 3 0 0 0 2 8 4 0 c m - 1
C - H a l k e n y : 3 1 0 0 3 0 0 0 c m - 1
C - H a r o m a t y : 3 1 0 0 3 0 0 0 c m - 1
C - H a l d e h y d o w e : 2 7 8 0 2 6 8 0 c m - 1
9 5
9 0
8 5
8 0
7 5
7 0
6 5
6 0
5 5
5 0
4 5
4 0
3 5
3 0 2 8
3 0
2 9 2 9
2 5
1 6 1 3
3 6 4 5
2 0 1 2 8 5
1 1 5 4
1 5
1 0
4 0 0 0 3 5 0 0 3 0 0 0 2 5 0 0 2 0 0 0 1 5 0 0 1 0 0 0 5 0 0
W a v e n u m b e r s ( c m - 1 )
W i d m o I R 3 , 5 - d i m e t y l o f e n o l u w f a z i e g a z o w e j
3 , 5 - D I M E T H Y L P H E N O L , 9 9 + %
9 5 P e r f l u o r i n a t e d A l k a n e s
T e r t i a r y A l i p h a t i c A l c o h o l s
9 0
A l i p h a t i c P r i m a r y A m i n e s
A l i p h a t i c H y d r o c a r b o n s
8 5
8 0
7 5
7 0
6 5
6 0
5 5
5 0
4 5
4 0
3 5
3 0
2 5
2 0
1 5
1 0
3 5 0 0 3 0 0 0 2 5 0 0 2 0 0 0 1 5 0 0 1 0 0 0
W a v e n u m b e r s ( c m - 1 )
W i d m o I R 3 , 5 - d i m e t y l o f e n o l u w f a z i e g a z o w e j z i n t e r p r e t a c j ( c a Bk o w i c i e
b Bd n )
2 1
% T r a n s m i t t a n c e
% T r a n s m i t t a n c e
Z a k r e s 1 6 0 0 1 3 0 0 c m - 1 d r g a n i a r o z c i g a j c e w i z a D p o d w ó j n y c h C = C i C = N ,
o r a z d e f o r m a c y j n e g r u p y m e t y l o w e j i m e t y l e n o w e j .
C = C a l k e n y : 1 6 9 0 1 5 8 0 c m - 1
C = C a r o m a t y : 1 6 2 5 - 1 5 7 5 c m - 1 i 1 5 2 5 1 4 4 0 c m - 1
C = N : 6 8 5 1 5 8 0 c m - 1
N O 2 r o z c i g a j c e : 1 6 6 0 1 4 9 0 c m - 1 ( a s y m ) ; 1 3 9 0 1 2 6 0 c m - 1 ( s y m )
C H 3 d e f o r m a c y j n e : 1 4 7 0 1 4 3 0 c m - 1 i 1 3 9 5 1 3 6 5 c m - 1
C H 2 d e f o r m a c y j n e : 1 4 8 5 1 4 4 5 c m - 1
9 5
9 0
8 5
8 0
7 5
2 8 5 8
7 0
6 5
6 0
3 0 7 1
5 5
5 0
4 5
1 6 1 3
4 0
3 5
3 0
2 5
2 0
1 5 2 5
1 3 4 0
7 0 6
1 5
1 0
4 0 0 0 3 5 0 0 3 0 0 0 2 5 0 0 2 0 0 0 1 5 0 0 1 0 0 0 5 0 0
W a v e n u m b e r s ( c m - 1 )
W i d m o I R n i t r o b e n z e n u
N I T R O B E N Z E N E , 9 9 + % , A . C . S . R E A G E N T , G O L D L A B E L
9 5 A r o m a t i c N i t r o C o m p o u n d s
P a r a S u b s t i t u t e d A r o m a t i c H y d r o c a r b o n s
9 0
M o n o S u b s t i t u t e d A r o m a t i c H y d r o c a r b o n s
8 5
8 0
7 5
7 0
6 5
6 0
5 5
5 0
4 5
4 0
3 5
3 0
2 5
2 0
1 5
1 0
3 5 0 0 3 0 0 0 2 5 0 0 2 0 0 0 1 5 0 0 1 0 0 0
W a v e n u m b e r s ( c m - 1 )
W i d m o I R n i t r o b e n z e n u z i n t e r p r e t a c j ( c z [c i o w o b Bd n )
2 2
% T r a n s m i t t a n c e
% T r a n s m i t t a n c e
9 5
9 0
8 5
3 0 8 2
8 0
7 5
7 0
6 5
6 0
3 2 6 3
5 5
5 0
4 5
4 0
3 5
1 5 4 7
3 0
2 5
1 3 2 9
2 0
1 6 1 8
1 5
1 4 6 5
1 0
4 0 0 0 3 5 0 0 3 0 0 0 2 5 0 0 2 0 0 0 1 5 0 0 1 0 0 0 5 0 0
W a v e n u m b e r s ( c m - 1 )
W i d m o I R o - n i t r o f e n o l u w f a z i e g a z o w e j
Z a k r e s 1 3 5 0 1 0 0 0 c m - 1 d r g a n i a r o z c i g a j c e w i z a D C - O .
C - O a l k o h o l e i f e n o l e : 1 2 6 0 1 0 0 0 c m - 1
C - O e t e r y : 1 3 1 0 1 0 0 0 c m - 1
e t e r y n i e c y k l i c z n e , n a s y c o n e : 1 1 7 0 1 0 6 0 c m - 1
e t e r y a r o m a t y c z n e : 1 2 7 5 1 2 0 0 c m - 1
e p o k s y d y : 1 2 7 0 1 2 4 0 c m - 1
C - O e s t r y : 1 3 3 0 1 0 5 0 c m - 1
o c t a n y : 1 2 5 0 1 2 3 0 c m - 1
e s t r y k w . a r o m a t y c z n y c h : 1 3 1 0 1 2 5 0 c m - 1
9 5
9 0
8 5
8 0
7 5
7 0
6 5
3 0 6 6
6 0
5 5 2 8 3 1
5 0
3 0 0 0
4 5
2 9 4 6
4 0
3 5
3 0
1 5 9 6
2 5
1 0 3 9
7 5 0
2 0
1 5 0 3
1 2 3 6
1 5
1 0
4 0 0 0 3 5 0 0 3 0 0 0 2 5 0 0 2 0 0 0 1 5 0 0 1 0 0 0 5 0 0
W a v e n u m b e r s ( c m - 1 )
W i d m o I R a n i z o l u ( C 6 H 5 O C H 3 )
2 3
% T r a n s m i t t a n c e
% T r a n s m i t t a n c e
A N I S O L E , 9 9 %
9 5 A r o m a t i c E t h e r s
M o n o S u b s t i t u t e d A r o m a t i c H y d r o c a r b o n s
9 0
A l i p h a t i c H y d r o c a r b o n s
8 5
8 0
7 5
7 0
6 5
6 0
5 5
5 0
4 5
4 0
3 5
3 0
2 5
2 0
1 5
1 0
3 5 0 0 3 0 0 0 2 5 0 0 2 0 0 0 1 5 0 0 1 0 0 0
W a v e n u m b e r s ( c m - 1 )
W i d m o I R a n i z o l u ( C 6 H 5 O C H 3 ) z i n t e r p r e t a c j
P r z y g o t o w a n i e p r ó b k i d o p o m i a r u I R
ª% F a z a s t a Ba
o p a s t y l k a K B r
o n u j o l
ª% F a z a c i e k Ba
o f i l m
o r o z t w ó r C S 2 , C C l 4 , i n n e
ª% F a z a g a z o w a
o k u w e t a g a z o w a
2 4
% T r a n s m i t t a n c e
W p By w s p o s o b u w y k o n a n i a i s t |e n i a n a w y g l d w i d m a
W i d m o I R n i e z n a n e j s u b s t a n c j i w y k o n a n e j a k o f i l m n a p By t c e z N a C l
a . d u |e s t |e n i e p r ó b k i
9 5 9 6
9 4
9 0
9 2
9 0
8 5
8 8
8 0
8 6
8 4
7 5
8 2
7 0
8 0
6 5 7 8
7 6
6 0
7 4
5 5 7 2
7 0
5 0
6 8
4 5
6 6
6 4
4 0
6 2
3 5
6 0
5 8
3 0
5 6
4 0 0 0 3 5 0 0 3 0 0 0 2 5 0 0 2 0 0 0 1 5 0 0 1 0 0 0 5 0 0 3 5 0 0 3 0 0 0 2 5 0 0 2 0 0 0 1 5 0 0 1 0 0 0
W a v e n u m b e r s ( c m - 1 ) W a v e n u m b e r s ( c m - 1 )
b . m n i e j s z e s t |e n i e p r ó b k i
1 7 0 1 0 4
1 6 5
1 0 2
1 6 0
1 5 5
1 0 0
1 5 0
1 4 5 9 8
1 4 0
9 6
1 3 5
1 3 0
9 4
1 2 5
1 2 0
9 2
1 1 5
9 0
1 1 0
1 0 5
8 8
1 0 0
9 5
8 6
9 0
8 5 8 4
4 0 0 0 3 5 0 0 3 0 0 0 2 5 0 0 2 0 0 0 1 5 0 0 1 0 0 0 5 0 0 3 5 0 0 3 0 0 0 2 5 0 0 2 0 0 0 1 5 0 0 1 0 0 0
W a v e n u m b e r s ( c m - 1 ) W a v e n u m b e r s ( c m - 1 )
N o w e t e c h n i k i I R p o m i a r [w i a t Ba o d b i t e g o w z a k r e s i e I R
Z a s a d a p o m i a r u
P r z y k Ba d : o b s e r w a c j a p r z e b i e g u r e a k c j i G r i g n a r d a
2 5
7 3 5 , 5
3 4 5 4 , 4
4 8 6 , 1
2 8 7 5 , 0
8 6 9 , 0
7 8 3 , 5
8 0 4 , 3
9 6 1 , 4
1 5 9 0 , 9
1 3 6 9 , 4
2 9 3 4 , 4
7 6 2 , 7
9 9 7 , 8
1 4 0 5 , 6
% T
% T
7 3 5 , 5
1 1 2 9 , 2
1 7 3 1 , 0
1 4 6 9 , 2
1 5 1 0 , 4
1 1 7 0 , 2
1 2 7 1 , 3
3 4 5 4 , 4
2 8 7 5 , 0
4 6 5 , 4
8 6 9 , 0
7 8 3 , 5
8 0 4 , 3
9 6 1 , 4
1 5 9 0 , 9
1 3 6 9 , 4
2 9 3 4 , 4
7 6 2 , 7
9 9 7 , 8
4 0 3 , 1
1 4 0 5 , 6
N a C l p l a t e
1 1 2 9 , 2
4 5 4 , 7
1 4 6 9 , 2
1 7 3 1 , 0
4 3 9 , 6
1 5 1 0 , 4
1 1 7 0 , 2
1 2 7 1 , 3
4 2 9 , 6
p ³ y t k a N a C l
3 4 5 2 , 7
2 8 7 5 , 1
8 6 8 , 7
2 9 6 1 , 6
8 0 4 , 1
9 6 1 , 4
7 8 3 , 4
% T
% T
1 5 9 0 , 6
7 6 2 , 5
9 9 7 , 5
1 4 0 5 , 5
1 1 2 8 , 6
1 2 3 3 , 9
1 7 3 1 , 5
1 4 6 8 , 9
1 5 1 0 , 3
1 1 7 0 , 6
1 2 7 2 , 3
O
½ C - O 1 0 6 9 c m - 1
½ C - O 1 0 3 4 c m - 1
R - M g - X
. .
O
. .
1 0 6 9 c m - 1
9 1 1 c m - 1
1 0 3 4 c m - 1
8 7 6 c m - 1
F i g u r e 1 . T H F p l a y s a r o l e i n t h e m e c h a n i s m b y c o o r d i n a t i n g w i t h t h e m a g n e s i u m o f R - M g - X . T h i s
c o o r d i n a t i o n e n a b l e s t h e R - M g - X t o b e s o l u b i l i z e d b y t h e T H F a n d w a s h e d a w a y f r o m t h e m a g n e s i u m s u r f a c e .
T h e I R s p e c t r a i s c o n s i s t e n t w i t h u n c o o r d i n a t e d T H F h a v i n g a C - O s t r e t c h a t 1 0 6 9 c m - 1 b e i n g s h i f t e d d o w n w a r d
b y 3 5 c m - 1 a s T H F b e c o m e s c o o r d i n a t e d t o t h e G r i g n a r d r e a g e n t . E v i d e n t l y t h e i n f l u e n c e o f m a g n e s i u m o n t h e
C - O s t r e t c h c a u s e s t h i s s h i f t i n a b s o r b a n c e .
N i e t y p o w e z a s t o s o w a n i a t e c h n i k i I R - b a d a n i e f o r m p o l i m o r f i c z n y c h
k a r b a m a z e p i n y
N
O N H 2
K a r b a m a z e p i n a
K a r b a m a z e p i n a w y s t p u j e w p r z y n a j m n i e j c z t e r e c h r ó |n y c h p o s t a c i a c h k r y s t a l i c z n y c h . T a k
F a r m a k o p e a U S A j a k i E u r o p e j s k a n i e m ó w i , k t ó r a z t y c h f o r m p o l i m o r f i c z n y c h j e s t f o r m
f a r m a k o p e a l n . Z a m i a s t t e g o w o b u j e s t p o w i e d z i a n e , |e s u b s t a n c j a m a b y z g o d n a z
w z o r c e m f a r m a k o p e a l n y m . W p r z y p a d k u U S P k r y t e r i u m z g o d n o [c i j e s t r e n t g e n o g r a m
p r o s z k o w y i w i d m o w p o d c z e r w i e n i a w E P w i d m o w p o d c z e r w i e n i . W o b u p r z y p a d k a c h
w z o r z e c f a r m a k o p e a l n y j e s t t z w . f o r m I I I .
F a r m a k o p e a E u r o p e j s k a 1 9 9 7 p o l e c a w y k o n a n i e w i d m a I R z g o d n i e z z a s a d a m i p o d a n y m i w
p u n k c i e 2 . 2 . 2 4 F a r m a k o p e i i p o r ó w n a n i e w i d m a z w i d m e m w z o r c a o t r z y m a n y m w t a k i c h
s a m y c h w a r u n k a c h . B a d a n a p r ó b k a i w z o r z e c n i e p o w i n n y b y p o d d a w a n e p r z e d
w y k o n a n i e m w i d m a |a d n e j o b r ó b c e , n p . k r y s t a l i z a c j i . Z g o d n i e z p u n k t e m 2 . 2 . 2 4 d o
s p o r z d z e n i a p a s t y l k i K B r p o w i n n o s i u |y o d 1 d o 2 m g s u b s t a n c j i i 3 0 0 - 4 0 0 m g b r o m k u
2 6
.
.
O
.
.
p o t a s u . R o z t a r t a p r ó b k a p o w i n n a b y p r a s o w a n a p o d p r ó |n i p r z y n a c i s k u o k . 8 t / c m 2 .
W i d m a z z a w i e s i n y w o l e j u p o w i n n y b y w y k o n a n e p r z y u |y c i u 5 - 1 0 m g s u b s t a n c j i w
m i n i m a l n e j i l o [c i c i e k Be j p a r a f i n y .
F a r m a k o p e a A m e r y k a Ds k a p o l e c a w y k o n a n i e w i d m a I R w N u j o l u , t a k p r ó b k a j a k i w z o r z e c
p o w i n n y b y p r z e d a n a l i z s u s z o n e w 1 0 5 o C p r z e z 2 g o d z i n y .
K r a h n i M i e l c k p o d a l i d l a p o s z c z e g ó l n y c h p o l i m o r f ó w n a s t p u j c e c z s t o [c i ( p o m i j a j c i n n e ,
p o d a n e w p r a c y o r y g i n a l n e j ) ( w i d m a w N u j o l u ) :
I I I e I I I
3 4 8 9 c m - 1 3 4 7 3 c m - 1 3 4 6 8 c m - 1
1 6 9 5 c m - 1 1 6 8 8 c m - 1 1 6 8 0 c m - 1
8 1 1 , 8 0 0 , 7 8 3 c m - 1 8 1 5 , 7 8 3 , 7 7 0 c m - 1 8 1 0 , 7 7 5 c m - 1
L o w e s i i n n . p o d a l i n a s t p u j c e d a n e s p e k t r o s k o p o w e d l a f o r m I I j i I I I ( w b r o m k u p o t a s u ) ( w
p r a c y o r y g i n a l n e j p o d a n o j e s z c z e s z e r e g i n n y c h p i k ó w ) :
I I j I I I
3 4 8 4 c m - 1 3 4 6 5 c m - 1
2 9 9 2 , 2 9 5 9 , 2 9 2 6 c m - 1 2 9 6 4 c m - 1
1 6 9 1 c m - 1 1 6 7 9 c m - 1
8 7 9 , 7 7 3 , 7 1 8 c m - 1 8 7 0 , 7 6 6 , 7 6 4 , 7 2 4 c m - 1
D l a t y c h s a m y c h f o r m , i n n a p r a c a p o d a j e n i e c o i n n e w a r t o [c i a b s o r p c j i g r u p y k a r b o n y l o w e j
( w b r o m k u p o t a s u ) :
I I I j I I I
1 6 8 3 c m - 1 1 6 8 5 c m - 1 1 6 7 5 c m - 1
R u s t i c h e l l i i i n n . p o d a j d l a p o s z c z e g ó l n y c h p o l i m o r f ó w n a s t p u j c e p i k i ( w b r o m k u p o t a s u ) :
I I I e I I I
3 4 8 4 c m - 1 3 4 7 3 c m - 1 3 4 6 4 c m - 1
1 6 8 4 c m - 1 1 6 7 3 c m - 1 1 6 7 6 c m - 1
8 7 6 , 8 5 3 c m - 1 8 7 3 , 8 5 3 c m - 1 8 6 9 c m - 1
P o z a z r ó |n i c o w a n i e m p o z y c j i p i k ó w , w w i d m a c h p o s z c z e g ó l n y c h f o r m w i d o c z n e s r ó |n i c e
i n t e n s y w n o [c i a b s o r p c j i p r z y n i e k t ó r y c h c z s t o [c i a c h . I l u s t r u j e t o p o n i |s z e r y s u n k i ,
p r z e d s t a w i a j c y w i d m a m o d y f i k a c j i I , I I e i I I I .
2 7
2 8
W i d m a I R ( w N u j o l u ) f o r m p o l i m o r f i c z n y c h I , I I i I I I k a r b a m a z e p i n y
2 9
6 . S P E K T R O M E T R I A N M R
W s t p
M e t o d a m a g n e t y c z n e g o r e z o n a n s u j d r o w e g o ( N M R N u c l e a r M a g n e t i c
R e s o n a n c e ) j e s t o b e c n i e n a j w a |n i e j s z m e t o d b a d a n i a s t r u k t u r z w i z k ó w
o r g a n i c z n y c h . U m o |l i w i a o n a [l e d z e n i e a t o m ó w p o s i a d a j c y c h n i e z e r o w
w a r t o [ s p i n u j d r o w e g o .
J d r o a t o m o w e m o |n a p r z e d s t a w i j a k o w i r u j c k u l k o Ba d u n k u d o d a t n i m . Z
r u c h e m t y m j e s t z w i z a n y w e k t o r m o m e n t u p d u S z w a n y s p i n e m j d r o w y m .
J d r a o n i e z e r o w e j w a r t o [c i s p i n u j d r o w e g o w y k a z u j w Ba [c i w o [c i
m a g n e t y c z n e , a s p i n y z a c h o w u j s i j a k d i p o l e m a g n e t y c z n e . N o r m a l n i e , s p i n y
j d r o w e s r o z m i e s z c z o n e c h a o t y c z n i e , j e |e l i j e d n a k z n a j d u j s i w p o l u
m a g n e t y c z n y m , t o d l a a t o m ó w o l i c z b i e s p i n o w e j r ó w n e j ½ m o g z a j m o w a
d w i e p o z y c j e : m o g b y u Bo |o n e r ó w n o l e g l e l u b a n t y r ó w n o l e g l e d o p r z e b i e g u
l i n i i p o l a m a g n e t y c z n e g o . P o z y c j e t e n i e s r ó w n o c e n n e , u Bo |e n i e r ó w n o l e g Be
m a m n i e j s z e n e r g i a a n t y r ó w n o l e g Be w i k s z .
E
"E
"E = ³h B o / 2 À
"E r ó |n i c a e n e r g i i m i d z y p o z i o m a m i
³ - w s p ó Bc z y n n i k m a g n e t o g i r y c z n y j d r a
h s t a Ba P l a n c k a
B o w e k t o r i n d u k c j i z e w n t r z n e g o p o l a m a g n e t y c z n e g o
Z w z o r u w y n i k a , |e "E j e s t p r o p o r c j o n a l n e d o w i e l k o [c i p r z y Bo |o n e g o p o l a m a g n e t y c z n e g o
o r a z j e s t z a l e |n e o d r o d z a j u a t o m u .
3 0
P r z e j [c i e s p i n ó w p o m i d z y d w o m a p o z i o m a m i e n e r g e t y c z n y m i p o w s t a By m i p o
u m i e s z c z e n i u a t o m u w s i l n y m p o l u m a g n e t y c z n y m j e s t p o d s t a w s p e k t r o m e t r i i
N M R . D o n a j c z [c i e j o b s e r w o w a n y c h a t o m ó w ( w s z y s t k i e p o s i a d a j l i c z b
s p i n o w ½ ) n a l e |: 1 H ( 9 9 . 9 8 % ) , 1 3 C ( 1 . 0 8 % ) , 1 9 F ( 1 0 0 % ) , 3 1 P ( 1 0 0 ) .
A b y w y w o Ba p r z e j [c i e p o m i d z y t y m i d w o m a p o z i o m a m i p o t r z e b n e j e s t p r o m i e n i o w a n i e
e l e k t r o m a g n e t y c z n e o c z s t o [c i r ó w n e j :
½ = ³B o / 2 À
c z y l i c z s t o [ t a j e s t z a l e |n a o d t y c h s a m y c h c z y n n i k ó w c o "E .
W y k o r z y s t y w a n e w p r a k t y c e a p a r a t y N M R p r a c u j p r z y k i l k u s t a n d a r t o w y c h
n a t |e n i a c h z e w n t r z n e g o p o l a m a g n e t y c z n e g o , o d p o w i a d a j c y m r ó |n y m
c z s t o [c i p r o m i e n i o w a n i a r a d i o w e g o p o t r z e b n e g o d o w z b u d z e n i a a t o m u .
N a j p o p u l a r n i e j s z e a p a r a t y w y k o r z y s t u j m a g n e s y g e n e r u j c e p o l a m a g n e t y c z n e
o d p o w i a d a j c e ( d l a a t o m u w o d o r u ) c z s t o [c i r a d i o w y m :
6 0 M H z ( 6 0 x 1 0 6 H z ) ; 1 0 0 M H z ( 1 0 0 x 1 0 6 H z ) ; 2 0 0 M H z ( 2 0 0 x 1 0 6 H z )
3 0 0 M H z ( 3 0 0 x 1 0 6 H z ) ; 5 0 0 M H z ( 5 0 0 x 1 0 6 H z )
C y f r y t e s u |y w a n e d o o k r e [l a n i a k l a s y a p a r a t u .
P r z e s u n i c i a c h e m i c z n e
P o d w p By w e m z e w n t r z n e g o p o l a m a g n e t y c z n e g o B o e l e k t r o n y o b e c n e w
c z s t e c z c e i n d u k u j w Ba s n e , l o k a l n e p o l a m a g n e t y c z n e B l o k o b e j m u j c e
p o Bo |o n e w p o b l i |u a t o m y . W w y n i k u t e g o , a t o m y t e s p o d w p By w e m p o l a
m a g n e t y c z n e g o B e f e k t y w n e = ( B o + B l o k ) . L o k a l n e p o l a m a g n e t y c z n e m o g b y
s k i e r o w a n e z g o d n i e z k i e r u n k i e m p o l a z e w n t r z n e g o l u b p r z e c i w n i e , c o
p o w o d u j e , |e p o l e e f e k t y w n e m o |e b y m n i e j s z e l u b w i k s z e o d p r z y Bo |o n e g o .
W w y n i k u t e g o , e f e k t y w n a c z s t o [ p r o m i e n i o w a n i a r a d i o w e g o p o t r z e b n e g o d o
w z b u d z e n i a s p i n u j e s t r ó w n i e | m n i e j s z a l u b w i k s z a i w y n o s i :
½a t o m u = ³( B o + B l o k ) / 2 À
3 1
P o w o d u j e t o , |e a t o m y u m i e s z c z o n e w r ó |n y c h o t o c z e n i a c h c h e m i c z n y c h s
w z b u d z a n e p r z e z r ó |n e c z s t o [c i p r o m i e n i o w a n i a , z j a w i s k o t o n a z y w a m y
p r z e s u n i c i e m c h e m i c z n y m .
M i a r p r z e s u n i c i a c h e m i c z n e g o j e s t r ó |n i c a p o m i d z y c z s t o [c i r e z o n a n s o w
d a n e g o a t o m u ( ½a t o m u ) a c z s t o [c i r e z o n a n s o w w z o r c a ( ½w z ) .
N a j p o p u l a r n i e j s z y m w z o r c e m j e s t T M S ( t e t r a m e t y l o s i l a n , ( C H 3 ) 4 S i ) .
"½ = ½a t o m u - ½w z [ H z ]
W a r t o [ t a k z d e f i n i o w a n e g o p r z e s u n i c i a c h e m i c z n e g o j e s t z a l e |n a o d n a t |e n i a
z e w n t r z n e g o p o l a m a g n e t y c z n e g o ( i m s i l n i e j s z e p o l e t y m w i k s z e e n e r g i e s
p o t r z e b n e d o w z b u d z e n i a s p i n u ) . Z t e g o w z g l d u p o w s z e c h n i e j e s t s t o s o w a n a
b e z w y m i a r o w a m i a r a p r z e s u n i c i a c h e m i c z n e g o , z d e f i n i o w a n a :
½a t o m - ½w z .
´ = × 1 0 6
[ p p m ( p a r t p e r m i l l i o n ) ]
½o
g d z i e ½o o d p o w i a d a w a r t o [c i c z s t o [c i r a d i o w e j w y k o r z y s t y w a n e j w d a n y m
a p a r a c i e , n p . 1 0 0 M H z c z y 5 0 0 M H z .
Z g o d n i e z t d e f i n i c j , j e d n a j e d n o s t k a ´ o d p o w i a d a 1 p p m ( c z y l i j e d n e j
m i l i o n o w e j c z [c i ) c z s t o [c i p o d s t a w o w e j a p a r a t u , c z y l i d l a s p e k t r o m e t r u 6 0
M H z o d p o w i a d a 6 0 H z , a d l a s p e k t r o m e t r u 5 0 0 M H z o d p o w i a d a 5 0 0 H z .
3 2
T e r m i n o l o g i a p r z e s u n i c h e m i c z n y c h
S k a l a p r z e s u n i c h e m i c z n y c h i o d p o w i a d a j c e j e j e n e r g i e , g d y b a d a n a p r ó b k a
j e s t u m i e s z c z o n a w s t a By m , z e w n t r z n y m p o l u m a g n e t y c z n y m i p r z e m i a t a n a
c z s t o [c i r a d i o w .
´ [ p p m ]
1 3 1 2 9 1 0
1 1 1 0 3
8 7 2
6 5 4
d u |a w a r t o [ B e f e k t . m a Ba w a r t o [ B e f e k t .
d u |a e n e r g i a p r o m i e n i o w a n i a r a d i o w e g o m a Ba e n e r g i a p r o m i e n i o w a n i a
n i s k i e p o l a w y s o k i e p o l a
o d s Ba n i a n i e ( o d e k r a n o w a n i e ) p r z e s Ba n i a n i e ( e k r a n o w a n i e )
P o c h o d z e n i e t e r m i n o l o g i i " n i s k i e p o l a " " w y s o k i e p o l a " . W p r z e s z Bo [c i , w i k s z o [ a p a r a t ó w
s t o s o w a Ba t z w . " p r z e m i a t a n i e p o l e m " , t z n . u t r z y m u j c s t a B c z s t o [ p r o m i e n i o w a n i a
r a d i o w e g o z m i e n i a n o w a r t o [ p o l a m a g n e t y c z n e g o B o . C z y l i u t r z y m y w a n o ½ = c o n s t . i B e f e k t .
= c o n s t . , p o n i e w a | B e f e k t y w n e = ( B o + B l o k ) t o i m w i k s z a j e s t w a r t o [ B l o k . t y m m n i e j s z a j e s t
w a r t o [ p o l a z e w n t r z n e g o B o p r z y k t ó r e j w y s t p u j e r e z o n a n s . W t a k i m u k Ba d z i e , l e w a s t r o n a
s k a l i o d p o w i a d a Ba n i s k i m w a r t o [c i o m B o i d l a t e g o n a z w a n o j p o l a m i n i s k i m i .
´ [ p p m ]
1 3 1 2 9 1 0
1 1 1 0 3
8 7 2
6 5 4
n i s k i e p o l a ( m a Be w a r t o [c i B o ) w y s o k i e p o l a ( d u |e w a r t o [c i B o )
( d u |e w a r t o [c i B l o k . ) ( m a Be w a r t o [c i B l o k . )
o d s Ba n i a n i e ( o d e k r a n o w a n i e ) p r z e s Ba n i a n i e ( e k r a n o w a n i e )
P o l a l o k a l n e ( B l o k . ) g e n e r o w a n e p r z e z e l e k t r o n y o t a c z a j c e a t o m y p o d w p By w e m
p o l a z e w n t r z n e g o B o
3 3
D l a u k Ba d u H 3 C - X , i m w i k s z y e f e k t I ( i n d u k c y j n y ) l u b M ( m e z o m e r y c z n y )
m a p o d s t a w n i k X t y m m n i e j s z a j e s t g s t o [ e l e k t r o n ó w w o k ó B a t o m u H , c z y l i :
" t y m s Ba b s z e p o l e l o k a l n e ( s k i e r o w a n e p r z e c i w n i e d o B o ) j e s t i n d u k o w a n e
w o k ó B a t o m u H , c z y l i :
" t y m w y |s z e j e s t p o l e e f e k t y w n e w o k ó B t e g o a t o m u , c z y l i :
" t y m w i k s z a j e s t e n e r g i a w z b u d z e n i a , c z y l i :
" t y m w i k s z a c z s t o [ p r o m i e n i o w a n i a r a d i o w e g o j e s t p o t r z e b n a , c z y l i :
" t y m w i k s z a j e s t w a r t o [ p r z e s u n i c i a c h e m i c z n e g o ´.
C H 3
H 3 C H
H 3 C S i C H 3
C H 3
2 1 0 - 1 2 1 0
P P M P P M
´ = 0 ´ = 0 . 2 3
H 3 C C H 3 H 3 C C l
2 1 0 3 2 1 0
P P M P P M
´ = 0 . 8 6 ´ = 3 . 0 6
H 3 C B r
H 3 C N O 2
2 1 0 4 3 2 1 0
P P M P P M
´ = 2 . 6 9 ´ = 4 . 2 9
3 4
P o l a l o k a l n e ( B l o k . ) g e n e r o w a n e p r z e z e l e k t r o n y w i z a D p o d w p By w e m p o l a
z e w n t r z n e g o B o
P r o t o n y z n a j d u j c e s i w o b s z a r z e o z n a c z o n y m ( - ) s o d s Ba n i a n e ( t a m p o l a
l o k a l n e s u m u j s i z p o l e m z e w n t r z n y m , p r o t o n y w o b s z a r z e o z n a c z o n y m ( + )
s p r z e s Ba n i a n e ( g d y | t a m p o l e l o k a l n e j e s t s k i e r o w a n e p r z e c i w n i e d o p o l a
z e w n t r z n e g o ) .
P o n a d t o , p r z e s u n i c i a c h e m i c z n e s z a l e |n e o d :
ª% m o |l i w o [c i t w o r z e n i a w i z a D w o d o r o w y c h
ª% r o d z a j u r o z p u s z c z a l n i k a
ª% t e m p e r a t u r y , i i n n y c h c z y n n i k ó w .
A r ( R ) C O N H 2
R N H 2
A r N H 2
w i z a n i a w o d o r o w e
R C O O H
A r O H R O H
A r H
C H
C H 2
C H
C H 2
C H C l 3 ( 7 . 2 6 )
C H 3
C H
1 3 1 2 9 1 0
1 1 1 0 3
8 7 2
6 5 4
w y s o k i e p o l a
n i s k i e p o l a
3 5
P r z y k Ba d o w e w i d m o N M R - e t y l o b e n z e n
1 . 2 4
H
2 . 5 9
H H 1 . 2 4
2 . 5 9 H H
1 . 2 4
7 . 1 2
H
H 7 . 1 2
H H 7 . 2 1
7 . 2 1
7 6 5 4 3 2 1 0
H
P P M
7 . 0 8
7 3 2 1
3 6
S p r z |e n i e s p i n o w o - s p i n o w e m u l t i p l e t o w o [ s y g n a Bó w
z e w n t r z n e p o l e m a g n e t y c z n e
B o
s p i n 1 ( o b s e r w o w a n y )
s s i e d n i p r o t o n
( m u l t i p l e t o w o [)
i n d u k o w a n e p o l a l o k a l n e
( p r z e s u n i c i a c h e m i c z n e )
B l o k 1
s p i n 2
B l o k 2
C z y n n i k i w p By w a j c e n a p o Bo |e n i e i r o z s z c z e p i e n i e s y g n a Bu w w i d m i e N M R
D u b l e t
H H 1
o b s .
T r y p l e t
H H 1
H 2
1 2
1 2
1 2
1 2
3 7
K w a r t e t
H H 1
H 2
H 3 1 2 3 1 2 3 1 2 3 1 2 3 1 2 3 1 2 3 1 2 3 1 2 3
S p r z |e n i e s p i n o w o - s p i n o w e o z n a c z a m y l i t e r J i p o d a j e m y w H e r c a c h ( H z ) ,
d l a p r o t o n ó w w y n o s i o n o o d 0 d o 3 0 H z .
W z ó r o g ó l n y n a i l o [ l i n i i w m u l t i p l e c i e :
M = 2 n I + 1
M - i l o [ l i n i i w m u l t i p l e c i e
n - i l o [ s p r z g a j c y c h s i z j e d n a k o w s t a B s p r z |e n i a j d e r
I - k w a n t o w a l i c z b a s p i n o w a j d r a ( d l a 1 H i 1 3 C = 0 . 5 ; d l a 2 H = 1 )
P r z y k Ba d o w e w i d m a
W i d m o 1 H N M R p r o p a n u
1 . 3 7
1 . 3 7
H
0 . 9 1
H
H
0 . 9 1
H
H
0 . 9 1
H
H
H
0 . 9 1
0 . 9 1
0 . 9 1
2 1
P P M
2 H 6 H
3 8
W i d m o 1 H N M R 1 - b r o m o p r o p a n u
1 . 8 3
1 . 8 3
H
0 . 9 6
H
H
H 3 . 3 0
H
0 . 9 6
B r
H
H
0 . 9 6
3 . 3 0
3 2 1
P P M
2 H 2 H 3 H
P r o t o c o l o f t h e H - 1 N M R P r e d i c t i o n f o r 1 - B r o m o p r o p a n e :
N o d e S h i f t B a s e + I n c . C o m m e n t ( p p m r e l . t o T M S )
C H 3 0 . 9 6 0 . 8 6 m e t h y l
0 . 1 0 1 b e t a - C - R
C H 2 1 . 8 3 1 . 3 7 m e t h y l e n e
0 . 0 0 1 a l p h a - C
0 . 4 6 1 b e t a - B r
C H 2 3 . 3 0 1 . 3 7 m e t h y l e n e
1 . 9 7 1 a l p h a - B r
- 0 . 0 4 1 b e t a - C
H 1 . 8 3 1 . 3 7 m e t h y l e n e
0 . 0 0 1 a l p h a - C
0 . 4 6 1 b e t a - B r
3 9
W i d m o 1 H N M R 2 - b r o m o p r o p a n u
3 . 7 8
H
1 . 7 4
B r
H
1 . 7 4
H
H
1 . 7 4
H
H
H
1 . 7 4
1 . 7 4
1 . 7 4
3 2
P P M
1 H 6 H
4 0
W i d m o 1 H N M R p r o p a n o l u
1 . 5 2
1 . 5 2
H
0 . 9 6
H
H
H 3 . 5 3
H
0 . 9 6
O H
H
H
2 . 0
0 . 9 6
3 . 5 3
3 2 1
P P M
2 H 1 H 2 H 3 H
P r o t o c o l o f t h e H - 1 N M R P r e d i c t i o n :
N o d e S h i f t B a s e + I n c . C o m m e n t ( p p m r e l . t o T M S )
C H 3 0 . 9 6 0 . 8 6 m e t h y l
0 . 1 0 1 b e t a - C - R
C H 2 1 . 5 2 1 . 3 7 m e t h y l e n e
0 . 0 0 1 a l p h a - C
0 . 1 5 1 b e t a - O
C H 2 3 . 5 3 1 . 3 7 m e t h y l e n e
2 . 2 0 1 a l p h a - O
- 0 . 0 4 1 b e t a - C
H 1 . 5 2 1 . 3 7 m e t h y l e n e
0 . 0 0 1 a l p h a - C
0 . 1 5 1 b e t a - O
O H 2 . 0 2 . 0 0
4 1
W i d m o 1 H N M R p r o p e n u
5 . 7 0
4 . 9 7
H
H
1 . 7 1
H
H
H
5 . 0 3
1 . 7 1
H
1 . 7 1
5 4 3 2
P P M
5
1 H 2 H 3 H
4 2
W i d m o 1 H N M R b r o m k u c i s - a l l i l u
6 . 2 5
6 . 0 4
H
H
1 . 7 1
H
B r
H
1 . 7 1
H
1 . 7 1
6 5 4 3 2 1 0
P P M
6
1 H 1 H 3 H
4 3
W i d m o 1 H N M R b r o m k u t r a n s - a l l i l u
6 . 1 5
H
B r
1 . 7 1
H
H
H
6 . 1 0
1 . 7 1
H
1 . 7 1
6 5 4 3 2 1 0
P P M
6
2 H 3 H
4 4
W i d m o 1 H N M R a l d e h y d u t r a n s - k r o t o n o w e g o
O
6 . 6 5
H
H 9 . 6 8
1 . 7 1
H
H
H
6 . 0 5
1 . 7 1
H
1 . 7 1
9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
P P M
6
1 H 1 H 1 H 3 H
4 5
W i d m o 1 H N M R a l d e h y d u t r a n s - c y n a m o n o w e g o
O
7 . 5 8
H
H 9 . 6 8
7 . 3 0
H
7 . 2 1 6 . 6 3
7 . 3 0
7 . 1 4
7 . 2 1
9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
P P M
7
1 H 1 H 5 H 1 H
4 6
W i d m o 1 H N M R a l d e h y d u t r a n s - p - b r o m o c y n a m o n o w e g o
O
7 . 5 8
H
H 9 . 6 8
7 . 1 9
H
7 . 3 8 6 . 6 3
7 . 1 9
B r
7 . 3 8
9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
P P M
7
1 H 1 H 2 H 2 H 1 H
4 7
W i d m o 1 H N M R p - b r o m o t o l u e n u
2 . 3 5
H
2 . 3 5
H H 2 . 3 5
6 . 9 5
H
H 6 . 9 5
H H
7 . 3 1 7 . 3 1
B r
7 6 5 4 3 2 1 0
P P M
7 2
2 H 2 H 3 H
4 8
W i d m o 1 H N M R p - n i t r o t o l u e n u
2 . 3 5
H
2 . 3 5
H H 2 . 3 5
7 . 3 2
H
H 7 . 3 2
H H
8 . 0 7 8 . 0 7
N +
-
O O
8 7 6 5 4 3 2 1 0
P P M
8
2 H 2 H 3 H
4 9
W i d m o 1 H N M R m - n i t r o t o l u e n u
2 . 3 5
H
2 . 3 5
H H 2 . 3 5
7 . 4 5
H
H 7 . 9 9
O
H
7 . 4 0
N +
-
H O
8 . 0 0
8 7 6 5 4 3 2 1 0
P P M
8
2
2 H 2 H 3 H
5 0
W i d m o 1 H N M R o - n i t r o t o l u e n u
2 . 3 5
H
2 . 3 5
H H 2 . 3 5
O
7 . 3 2
H
N +
O -
H H
7 . 5 3 8 . 0 7
H
7 . 3 3
8 7 6 5 4 3 2 1 0
P P M
1 H 1 H 2 H 3 H
5 1
W i d m o 1 H f l a v a n o n u
7 6 5 4 3 2 1 0
P P M
7 . 1 9
H
7 . 1 9
H
7 . 1 9
H
6 . 8 5
H
7 . 3 3
H 7 . 1 9
H O
H 5 . 5 1 H
7 . 1 9
H 3 . 3 8
H
6 . 9 0
H
3 . 1 3
H O
7 . 7 8
H - 1 ( 5 . 5 1 p p m ) H - 2 ( 3 . 3 8 p p m ) H - 3 ( 3 . 1 3 p p m )
( w a r t o [c i z w i d m a s y m u l o w a n e g o )
5 2
K r z y w a K a r p l u s a
S y t u a c j a r z e c z y w i s t a
1 6 4 1
1 6 5 6
1 6 4 3 1 6 2 8
2 3 6 1
2 3 7 1
2 3 5 8
2 3 7 4
1 6 6 0
?
1 6 1 9
1 6 9 5 1 6 9 0 1 6 8 5 1 6 8 0 1 6 7 5 1 6 7 0 1 6 6 5 1 6 6 0 1 6 5 5 1 6 5 0 H z 1 6 4 5 1 6 4 0 1 6 3 5 1 6 3 0 1 6 2 5 1 6 2 0 1 6 1 5 1 6 1 0 1 6 0 5 1 6 0 0
2 3 9 5 2 3 9 0 2 3 8 5 2 3 8 0 2 3 7 5 2 3 7 0 2 3 6 5 2 3 6 0 2 3 5 5 2 3 5 0 H z 2 3 4 5 2 3 4 0 2 3 3 5 2 3 3 0 2 3 2 5 2 3 2 0 2 3 1 5 2 3 1 0 2 3 0 5 2 3 0 0
H - 1 ( J 1 - 3 = 3 . 4 H z ; J 1 - 2 = 1 2 . 7 H z ) H - 2 ( J 2 - 3 = 1 5 . 2 H z ; J 2 - 1 = 1 2 . 7 H z )
1 4 6 9 1 4 6 5
1 4 5 4
1 4 5 0
1 3 H z 1 3 H z
1 5 H z
1 5 H z
1 4 9 5 1 4 9 0 1 4 8 5 1 4 8 0 1 4 7 5 1 4 7 0 1 4 6 5 1 4 6 0 1 4 5 5 H z 1 4 5 0 1 4 4 5 1 4 4 0 1 4 3 5 1 4 3 0 1 4 2 5 1 4 2 0 1 4 1 5 1 4 1 0 1 4 0 5
H - 3 ( J 3 - 1 = 3 . 5 H z ; J 3 - 2 = 1 5 . 2 H z )
P h
O
H 1
H 2
H 3
O
5 3
H - 1
# F r e q u e n c y I n t e n s , L i n e
W i d t h ,
p p m H z % H z
1 4 . 7 4 9 2 3 7 4 . 0 0 . 7 ( u n r e s )
2 4 . 7 4 2 2 3 7 0 . 6 0 . 7 5 . 2 5
3 4 . 7 2 4 2 3 6 1 . 3 0 . 7 5 . 2 6
4 4 . 7 1 7 2 3 5 7 . 9 0 . 7 ( u n r e s )
H - 2
p p m H z % H z
3 3 . 3 1 2 1 6 5 5 . 8 0 . 9 2 . 1 2
4 3 . 2 8 7 1 6 4 3 . 1 0 . 9 ( u n r e s )
5 3 . 2 8 2 1 6 4 0 . 6 1 . 0 4 . 1 9
6 3 . 2 5 7 1 6 2 7 . 9 0 . 9 1 . 8 4
H - 3
p p m H z % H z
1 2 . 9 3 8 1 4 6 8 . 8 0 . 9 2 . 0 4
2 2 . 9 3 1 1 4 6 5 . 3 0 . 9 2 . 0 1
3 2 . 9 0 8 1 4 5 3 . 6 0 . 8 1 . 9 5
4 2 . 9 0 1 1 4 5 0 . 2 0 . 7 2 . 0 6
5 4
R e a k c j a F r i e s a
S H O
C H 3
O
2
S
C H 3
A l C l 3 / 1 2 0 o C
?
S H
1
3
O C H 3
D a t e :
1 6 N o v 2 0 0 9
D o c u m e n t ' s T i t l e :
F I D
S p e c t r u m T i t l e :
I I I _ 1 4 2 A
F r e q u e n c y ( M H z ) :
( f 1 ) 4 9 9 . 8 5 2
O r i g i n a l P o i n t s C o u n t :
( f 1 ) 1 5 1 3 6
A c t u a l P o i n t s C o u n t :
( f 1 ) 3 2 7 6 8
A c q u i s i t i o n T i m e ( s e c ) :
( f 1 ) 1 . 8 9 2 0
S p e c t r a l W i d t h ( p p m ) :
( f 1 ) 1 6 . 0 0 5
P u l s e P r o g r a m :
U n k n o w n
T e m p e r a t u r e :
2 9
N u m b e r o f S c a n s :
6 4
A c q . D a t e :
S e p 2 6 0 5
8 . 0 7 . 0 6 . 0 5 . 0 4 . 0 3 . 0 2 . 0
p p m ( f 1 )
D a t e :
1 6 N o v 2 0 0 9
D o c u m e n t ' s T i t l e :
F I D
S p e c t r u m T i t l e :
I I I _ 1 4 2 A
F r e q u e n c y ( M H z ) :
( f 1 ) 4 9 9 . 8 5 2
O r i g i n a l P o i n t s C o u n t :
( f 1 ) 1 5 1 3 6
A c t u a l P o i n t s C o u n t :
( f 1 ) 3 2 7 6 8
A c q u i s i t i o n T i m e ( s e c ) :
( f 1 ) 1 . 8 9 2 0
S p e c t r a l W i d t h ( p p m ) :
( f 1 ) 1 6 . 0 0 5
P u l s e P r o g r a m :
U n k n o w n
T e m p e r a t u r e :
2 9
N u m b e r o f S c a n s :
6 4
A c q . D a t e :
S e p 2 6 0 5
8 . 0 0 7 . 5 0
p p m ( f 1 )
5 5
2 . 0 0
1 . 9 5
2 . 9 8
2 . 0 0
1 . 9 5
7 . 9 3 1
7 . 9 1 4
7 . 4 4 0
7 . 4 2 3
7 . 2 7 8
2 . 6 1 4
1 . 5 8 5
7 . 9 3 1
7 . 9 1 4
7 . 4 4 0
7 . 4 2 3
7 . 2 7 8
I n d e x p p m H z P o i n t H e i g h t
1 7 . 9 3 0 3 9 6 3 . 9 6 7 1 4 4 7 8 . 0 0 7 1 9 8 . 5 1 1
2 7 . 9 1 3 3 9 5 5 . 5 8 2 1 4 5 1 2 . 3 5 2 2 1 0 . 9 1 3
3 7 . 4 3 9 3 7 1 8 . 4 8 2 1 5 4 8 3 . 5 1 2 2 1 0 . 5 4 4
4 7 . 4 2 2 3 7 1 0 . 0 9 4 1 5 5 1 7 . 8 7 2 1 9 7 . 7 8 2
5 7 . 2 7 8 3 6 3 7 . 8 2 7 1 5 8 1 3 . 8 7 5 1 4 1 . 3 2 8
6 2 . 6 1 3 1 3 0 6 . 3 4 0 2 5 3 6 3 . 6 4 6 8 0 7 . 6 2 6
7 1 . 5 8 4 7 9 1 . 9 5 4 2 7 4 7 0 . 5 7 2 8 4 . 7 5 4
1
H N M R ( 5 0 0 M H z , C D C l 3 ) : ´ 7 , 9 2 ( d ,
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
5 6
W i d m o 1 H N M R z w i z k u M M - 3 9 ( 5 0 0 M H z , D M S O - d 6 )
A . C a Be w i d m o
D a t e :
3 0 A p r 2 0 0 9
D o c u m e n t ' s T i t l e :
f i d
S p e c t r u m T i t l e :
M _ 3 9 _ 1 H
M
F r e q u e n c y ( M H z ) :
( f 1 ) 4 9 9 . 8 3 6
O r i g i n a l P o i n t s C o u n t :
( f 1 ) 1 5 1 3 6
A c t u a l P o i n t s C o u n t :
( f 1 ) 3 2 7 6 8
A c q u i s i t i o n T i m e ( s e c ) :
( f 1 ) 1 . 8 9 2 0
S p e c t r a l W i d t h ( p p m ) :
( f 1 ) 1 6 . 0 0 5
P u l s e P r o g r a m :
U n k n o w
n
T e m p e r a t u r e :
2 9
N u m b e r o f S c a n s :
8
A c q . D a t e :
A p r 2 9 0 9
8 . 0 7 . 0 6 . 0 5 . 0 4 . 0 3 . 0 2 . 0
p p m ( f 1 )
B . W z ó r z w i z k u M M - 3 9
O C H 2 C H 2 C H 3
6
O
7
6 ' 4 '
5
H 2
±
N
4
C
C
O
1 O
²
H 2
2 '
S O
3
2
O
5 7
1 . 0 8
1 . 8 8
1 . 0 7
3 . 2 4
1 . 0 0
4 . 5 6
4 . 3 7
2 . 1 4
7 . 3 3
2 . 2 0
8 . 0 1 7
7 . 9 8 5
7 . 7 6 6
7 . 7 4 9
7 . 7 3 4
7 . 7 3 1
7 . 4 0 3
7 . 3 8 6
7 . 3 7 0
7 . 3 1 0
7 . 3 0 4
7 . 2 9 5
7 . 2 8 6
7 . 0 7 1
7 . 0 5 5
7 . 0 5 2
4 . 1 9 5
4 . 1 8 2
4 . 1 6 9
4 . 1 5 6
4 . 1 4 4
4 . 1 3 3
3 . 6 0 3
3 . 5 9 3
3 . 5 8 4
3 . 3 4 3
2 . 7 3 5
2 . 7 2 4
2 . 7 1 2
2 . 5 1 6
2 . 5 1 3
2 . 5 0 9
2 . 5 0 5
2 . 4 9 4
1 . 9 2 0
1 . 9 0 7
1 . 8 9 2
1 . 0 0 8
1 . 8 7 9
1 . 0 3 8
1 . 0 2 3
C . M M - 3 9 n i s k i e p o l a
D a t e :
3 0 A p r 2 0 0 9
D o c u m e n t ' s T i t l e :
f i d
S p e c t r u m T i t l e :
M M _ 3 9 _ 1 H
F r e q u e n c y ( M H z ) :
( f 1 ) 4 9 9 . 8 3 6
O r i g i n a l P o i n t s C o u n t :
( f 1 ) 1 5 1 3 6
A c t u a l P o i n t s C o u n t :
( f 1 ) 3 2 7 6 8
A c q u i s i t i o n T i m e ( s e c ) :
6 + 6 ' + 2 ' ( f 1 ) 1 . 8 9 2 0
S p e c t r a l W i d t h ( p p m ) :
²
( f 1 ) 1 6 . 0 0 5
7
± +
P u l s e P r o g r a m :
U n k n o w n
T e m p e r a t u r e :
5 '
2 9
N u m b e r o f S c a n s :
8
A c q . D a t e :
A p r 2 9 0 9
4 '
8 . 0 0 7 . 5 0
p p m ( f 1 )
D a t e :
3 0 A p r 2 0 0 9
D o c u m e n t ' s T i t l e :
f i d
S p e c t r u m T i t l e :
M _ 3 9 _ 1 H
M
F r e q u e n c y ( M H z ) :
( f 1 ) 4 9 9 . 8 3 6
O r i g i n a l P o i n t s C o u n t :
( f 1 ) 1 5 1 3 6
A c t u a l P o i n t s C o u n t :
( f 1 ) 3 2 7 6 8
A c q u i s i t i o n T i m e ( s e c ) :
( f 1 ) 1 . 8 9 2 0
S p e c t r a l W i d t h ( p p m ) :
( f 1 ) 1 6 . 0 0 5
P u l s e P r o g r a m :
U n k n o w
n
T e m p e r a t u r e :
2 9
N u m b e r o f S c a n s :
8
A c q . D a t e :
A p r 2 9 0 9
8 . 0 0 7 . 5 0
p p m ( f 1 )
5 8
8 . 0 1 7
7 . 9 8 5
7 . 7 6 6
7 . 7 4 9
7 . 7 3 4
7 . 7 3 1
7 . 4 0 3
7 . 3 8 6
7 . 3 7 0
7 . 3 1 0
7 . 3 0 4
7 . 2 9 5
7 . 2 8 6
7 . 0 7 1
7 . 0 5 5
7 . 0 5 2
1 . 0 8
1 . 8 8
1 . 0 7
3 . 2 4
1 . 0 8
1 . 8 8
1 . 0 7
3 . 2 4
8 . 0 1 7
7 . 9 8 5
7 . 7 6 6
7 . 7 4 9
7 . 7 3 4
7 . 7 3 1
7 . 4 0 3
7 . 3 8 6
7 . 3 7 0
7 . 3 1 0
7 . 3 0 4
7 . 2 9 5
7 . 2 8 6
7 . 0 7 1
7 . 0 5 5
7 . 0 5 2
D a t e :
1 7 N o v 2 0 0 9
D o c u m e n t ' s T i t l e :
f i d
S p e c t r u m T i t l e :
M _ 3 9 _ 1 H
M
F r e q u e n c y ( M H z ) :
( f 1 ) 4 9 9 . 8 3 6
O r i g i n a l P o i n t s C o u n t :
( f 1 ) 1 5 1 3 6
A c t u a l P o i n t s C o u n t :
( f 1 ) 3 2 7 6 8
A c q u i s i t i o n T i m e ( s e c ) :
( f 1 ) 1 . 8 9 2 0
S p e c t r a l W i d t h ( p p m ) :
( f 1 ) 1 6 . 0 0 5
P u l s e P r o g r a m :
U n k n o w n
T e m p e r a t u r e :
2 9
N u m b e r o f S c a n s :
8
A c q . D a t e :
A p r 2 9 0 9
7 . 7 0 7 . 6 0 7 . 5 0 7 . 4 0 7 . 3 0
p p m ( f 1 )
D . M M - 3 9 w y s o k i e p o l a
D a t e :
3 0 A p r 2 0 0 9
D o c u m e n t ' s T i t l e :
f i d
S p e c t r u m T i t l e :
M _ 3 9 _ 1 H
M
F r e q u e n c y ( M H z ) :
( f 1 ) 4 9 9 . 8 3 6
O r i g i n a l P o i n t s C o u n t :
( f 1 ) 1 5 1 3 6
A c t u a l P o i n t s C o u n t :
( f 1 ) 3 2 7 6 8
A c q u i s i t i o n T i m e ( s e c ) :
( f 1 ) 1 . 8 9 2 0
S p e c t r a l W i d t h ( p p m ) :
( f 1 ) 1 6 . 0 0 5
P u l s e P r o g r a m :
U n k n o w n
T e m p e r a t u r e :
2 9
N u m b e r o f S c a n s :
8
A c q . D a t e :
A p r 2 9 0 9
4 . 0 0 3 . 5 0 3 . 0 0 2 . 5 0 2 . 0 0 1 . 5 0
p p m ( f 1 )
5 9
1 . 6 7
0 . 9 5
2 . 9 1
4 . 5 6
4 . 3 7
2 . 1 4
7 . 3 3
2 . 2 0
7 . 7 6 6
7 . 7 5 8
7 . 7 4 9
7 . 7 3 4
7 . 7 3 1
7 . 4 0 3
7 . 3 8 6
7 . 3 7 0
7 . 3 1 0
7 . 3 0 4
7 . 2 9 5
7 . 2 8 6
4 . 1 9 5
4 . 1 8 2
4 . 1 6 9
4 . 1 5 6
4 . 1 4 4
4 . 1 3 3
3 . 6 0 3
3 . 5 9 3
3 . 5 8 4
3 . 3 4 3
2 . 7 3 5
2 . 7 2 4
2 . 7 1 2
2 . 5 1 6
2 . 5 1 3
2 . 5 0 9
2 . 5 0 5
2 . 4 9 4
1 . 9 2 0
1 . 9 0 7
1 . 8 9 2
1 . 8 7 9
1 . 0 3 8
1 . 0 2 3
1 . 0 0 8
E . M M - 3 9
D a t e :
1 7 N o v 2 0 0 9
D o c u m e n t ' s T i t l e :
f i d
S p e c t r u m T i t l e :
M _ 3 9 _ 1 H
M
F r e q u e n c y ( M H z ) :
( f 1 ) 4 9 9 . 8 3 6
O r i g i n a l P o i n t s C o u n t :
( f 1 ) 1 5 1 3 6
A c t u a l P o i n t s C o u n t :
( f 1 ) 3 2 7 6 8
A c q u i s i t i o n T i m e ( s e c ) :
( f 1 ) 1 . 8 9 2 0
S p e c t r a l W i d t h ( p p m ) :
( f 1 ) 1 6 . 0 0 5
P u l s e P r o g r a m :
U n k n o w
n
T e m p e r a t u r e :
2 9
N u m b e r o f S c a n s :
8
A c q . D a t e :
A p r 2 9 0 9
4 . 0 0 3 . 5 0
p p m ( f 1 )
F . M M - 3 9
D a t e :
1 7 N o v 2 0 0 9
D o c u m e n t ' s T i t l e :
f i d
S p e c t r u m T i t l e :
M _ 3 9 _ 1 H
M
F r e q u e n c y ( M H z ) :
( f 1 ) 4 9 9 . 8 3 6
O r i g i n a l P o i n t s C o u n t :
( f 1 ) 1 5 1 3 6
A c t u a l P o i n t s C o u n t :
( f 1 ) 3 2 7 6 8
A c q u i s i t i o n T i m e ( s e c ) :
( f 1 ) 1 . 8 9 2 0
S p e c t r a l W i d t h ( p p m ) :
( f 1 ) 1 6 . 0 0 5
P u l s e P r o g r a m :
U n k n o w
n
T e m p e r a t u r e :
2 9
N u m b e r o f S c a n s :
8
A c q . D a t e :
A p r 2 9 0 9
2 . 5 0 2 . 0 0 1 . 5 0 1 . 0 0
p p m ( f 1 )
6 0
4 . 1 7
4 . 0 0
2 . 0 1
1 . 9 5
2 . 7 4
4 . 1 9 5
4 . 1 8 2
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1 . 8 7 9
1 . 0 3 8
1 . 0 2 3
1 . 0 0 8
G . M M - 3 9
D a t e :
1 7 N o v 2 0 0 9
D o c u m e n t ' s T i t l e :
f i d
S p e c t r u m T i t l e :
M _ 3 9 _ 1 H
M
F r e q u e n c y ( M H z ) :
( f 1 ) 4 9 9 . 8 3 6
O r i g i n a l P o i n t s C o u n t :
( f 1 ) 1 5 1 3 6
A c t u a l P o i n t s C o u n t :
( f 1 ) 3 2 7 6 8
A c q u i s i t i o n T i m e ( s e c ) :
( f 1 ) 1 . 8 9 2 0
S p e c t r a l W i d t h ( p p m ) :
( f 1 ) 1 6 . 0 0 5
P u l s e P r o g r a m :
U n k n o w
n
T e m p e r a t u r e :
2 9
N u m b e r o f S c a n s :
8
A c q . D a t e :
A p r 2 9 0 9
2 . 6 0 0 2 . 5 5 0 2 . 5 0 0 2 . 4 5 0
p p m ( f 1 )
H . M M - 3 9 F I D
D a t e :
1 7 N o v 2 0 0 9
D o c u m e n t ' s T i t l e :
f i d
S p e c t r u m T i t l e :
M _ 3 9 _ 1 H
M
F r e q u e n c y ( M H z ) :
( f 1 ) 4 9 9 . 8 3 6
O r i g i n a l P o i n t s C o u n t :
( f 1 ) 1 5 1 3 6
A c t u a l P o i n t s C o u n t :
( f 1 ) 1 5 1 3 6
A c q u i s i t i o n T i m e ( s e c ) :
( f 1 ) 1 . 8 9 2 0
S p e c t r a l W i d t h ( p p m ) :
( f 1 ) 1 6 . 0 0 5
P u l s e P r o g r a m :
U n k n o w n
T e m p e r a t u r e :
2 9
N u m b e r o f S c a n s :
8
A c q . D a t e :
A p r 2 9 0 9
0 . 5 0 1 . 0 0 1 . 5 0
s e c ( t 1 )
6 1
2 . 5 1 6
2 . 5 1 3
2 . 5 0 9
2 . 5 0 5
2 . 4 9 4
I . M M - 3 9 d a n e l i c z b o w e
I n d e x p p m H z P o i n t H e i g h t
1 8 . 0 1 6 4 0 0 6 . 8 5 2 1 4 3 0 2 . 0 8 7 9 8 . 7 9 6
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6 7 . 7 3 1 3 8 6 4 . 2 0 9 1 4 8 8 6 . 3 5 4 1 2 1 . 4 2 3
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8 7 . 3 8 6 3 6 9 1 . 7 5 9 1 5 5 9 2 . 7 0 7 9 0 . 8 8 5
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6 2
% T % T
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M M - 3 9
: I R ( K B r )
1 0
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Spektrofotometria absorpcyjnaspektroskopia elektronowaWzorcowe spektra odpowiedzi z wybranych obszarów GZWSpektrofotometriaW3 spektrofotometria w podczerwieniw 6 7 ELEKTROCHEMICZNA SPEKTROSKOPIA IMPEDANCYJNA201020111 instrukcja Podstawy spektroskopii24 Wyznaczanie długości?li światła za pomocą siatki dyfrakcyjnej i spektrometruwyklad 2 Spektrometria nas slajdy i zadania05a Spektrochemia , Fluorescencja zagadnieniaBadanie aktywności dehydrogenaz mikroorganizmów osadu czynnego metodą spektrofotometryczną z TTCSpektroskopiaspektrofotometriawięcej podobnych podstron