3592428436

4.1.3. Stałe pochodne dla węglowodorów aromatycznych

4.1.3.1.    Pochodna nitrowa

Reakcja nitrowania zachodzi dla związków aromatycznych jako substytucja elektrofilowa wodoru jonem nitroniowym NOi". Do nitrowania używa się mieszaniny nitrującej, reakcja musi być prowadzona w kontrolowany sposób z uwagi na możliwość otrzymania pochodnych z jedną lub większą ilością grup nitrowych. Łatwość z jaką węglowodór ulega reakcji nitrowania i liczba wprowadzonych grup nitrowych zależy od jego budowy.

Wykonanie - reakcję naleź\ w\ konać pod digestoriuin

W kolbie okrągłodennej (50 cm³) do 1 cm³ (lub 1 g) węglowodoru aromatycznego lub jego fluorowcopochodnej dodaje się 4 cm³ stęż. H2SO4, chłodzi i następnie wkrapla powoli, stale wstrząsając, 4 cm³ stężonego HNO3. Kolbę zaopatruje się w chłodnicę zwrotną i pozostawia do ustania egzotermicznej reakcji, a następnie ogrzewa na wrzącej łaźni wodnej przez 15 min. Po ochłodzeniu, mieszaninę reakcyjną wlewa się do 25 g drobno potłuczonego lodu. Wytrącony osad odsącza się i przemywa wielokrotnie wodą do zaniku odczynu kwaśnego. W celu oczyszczenia produkt krystalizuje się z 70% etanolu.

4.1.3.2.    Utlenianie łańcucha bocznego

Węglowodory aromatyczne zawierające jeden łańcuch boczny tworzą w reakcjach utleniania kwasy monokarboksylowe będące ciałami stałymi dobrze nadającymi się do identyfikacji. Należy jednak pamiętać, że wszystkie monopodstawne pochodne alkilowe benzenu dają w wyniku utleniania kwas benzoesowy. Metoda ta jest niekorzystna przy większej ilości łańcuchów bocznych, ponieważ aromatyczne kwasy polikarboksylowe są często nietrwałe. Wyjątek stanowią 1,2-dialkilopochodne, gdyż powstający kwas ftalowy daje się łatwo rozpoznać.