Aldehydy, ketony, kwasy, ALDEHYDY


ADEHYDY

0x01 graphic

końcówka nazwy syst.:

0x01 graphic

właściwości redukujące

Ujawniają się w reakcjach utleniania do kwasów karboksylowych

a) próba Tollensa (próba lustra srebrowego)

0x01 graphic

b) próba Trommera - ogrzewanie z zasadowym roztworem wodorotlenku
miedzi II

0x01 graphic

Reakcja uwodornienia

-reakcja redukcji

do alkoholi

Produktami reakcji uwodornienia aldehydów są alkohole I-rzędowe

0x01 graphic

ogólnie:

0x01 graphic

Otrzymywanie

A) Utlenianie alkoholi I-rzędowych

0x01 graphic

B) Uwodnienie acetylenu (Reakcja Kuczerowa)

0x01 graphic

Właściwości

fizyczne:

Stan skupienia: C1 - występuje w stanie gazowym; >C2 - w stanie ciekłym

Charakterystyczny zapach: C1 - C7 - mają nieprzyjemny zapach; >C8 - mają przyjemny zapach

Przykłady:

Stosowane do wyrobu esencji zapachowych (z wyjątkiem trujących mrówkowego i octowego

0x01 graphic

KETONY

0x01 graphic

końcówka nazwy syst:

0x01 graphic

właściwości redukujące

  • nie wykazują właściwości redukujących; nie ulegają próbom Tollensa i Trommera

próba jodoformowa

Reakcja ta służy do wykrywania w związkach organicznych grupy:

0x01 graphic

0x01 graphic

Reakcja uwodornienia

-reakcja redukcji

do alkoholi

0x01 graphic

  • Produktami reakcji uwodornienia ketonów są alkohole II-rzędowe

ogólnie:

0x01 graphic

Otrzymywanie

A) Utlenianie alkoholi II-rzędowych

0x01 graphic

B) Uwodnienie propynu (Reakcja Kuczerowa)

0x01 graphic

Właściwości

fizyczne:

  • lotne ciecze

  • rozpuszczalne w wodzie i rozpuszczalnikach organicznych (dobre rozp. organiczne)

  • mała zdolność do krystalizacji

zastosowanie i przykłady

0x01 graphic

0x01 graphic

KWASY KARBOKSYLOWE

0x01 graphic

szereg homologiczny:

0x01 graphic

inne:

0x01 graphic

właściwości fizyczne kwasu octowego

  • ciecz o ostrym zapachu, żrąca; rozpuszczalna w wodzie i większości rozpuszczalników organicznych

  • ma anomalnie wysoką temp wrzenia w stosunku do swej masy cząsteczkowej [temp. wrzenia związku zależy od siły oddziaływań między jego cząsteczkami w fazie ciekłej]; Wysoką temp wrzenia i topnienia tłumaczy się istnieniem silnych wiązań wodorowych między cząsteczkami kwasu octowego. Wiązania te istnieją nie tylko w fazie ciekłej ale nawet w fazie gazowej; krzepnie w temp 17 C, wrze w temp 118 C.

właściwości fizyczne innych kwasów:

  • a) rozpuszczalność
    C1 - C4 dobrze rozpuszczalne w wodzie
    C5 - C12 rozpuszczają się w alkoholu
    >C
    13 dobrze rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych

  • b) stan skupienia
    C1-C8 ciecze
    >C
    9 ciała stałe

  • c) łatwo krystalizują 

  • d) są mało lotne

0x01 graphic

reakcje charakterystyczne:

1) Jest słabym kwasem. Reaguje z metalami, tlenkami metali i wodorotlenkami metali tworząc sole.
a) + metal

0x01 graphic

b) + tlenek metalu

0x01 graphic

c) + wodorotlenek metalu

0x01 graphic

2) Kwasy karboksylowe są silniejsze od kwasu węglowego i wypierają go z jego soli.

0x01 graphic

3) Reakcja estryfikacji

0x01 graphic

4) Reakcje z amoniakiem prowadzące do amidów I-rzędowych

0x01 graphic

5) Reakcje dekarboksylacji - w których grupa karboksylowa zostaje zastąpiona atomem wodoru.

0x01 graphic

Otrzymywanie

1) Utlenianie aldehydów lub alkoholi I-rzędowych

0x01 graphic

przykłady:

  • Fermentacja octowa przy udziale enzymu oksydazy

0x01 graphic

  • Próba Tollensa

0x01 graphic

  • Próba Trommera

0x01 graphic

2) Hydroliza estrów - (reakcja odwrotna do reakcji estryfikacji)

0x01 graphic

3) Hydroliza amidów w środowisku kwasowym

0x01 graphic

4) Kwasy aromatyczne otrzymuje się w wyniku utleniania alkilowych pochodnych benzenu

0x01 graphic

KWAS MRÓWKOWY - HCOOH

0x01 graphic

  • jest słabym kwasem, mocniejszym od wszystkich innych kwasów z szeregu homologicznego; występuje w pokrzywach; jadzie mrówek i pszczół

  • reaguje z metalami (np. żelazem i cynkiem) dając mrówczany

  • ze względu na obecność grupy aldehydowej jako jedyny kwas ma właściwości redukujące (ulega próbie Tollensa i Trommera) analogicznie do aldehydów, a ze względu na obecność grupy karboksylowej wykazuje właściwości kwasów karboksylowych. 

  • Próba Tollensa (równanie uproszczone). Próba lustra srebrowego stosowana do złocenia bombek choinkowych, luster i wkładów do termosów

0x01 graphic

KWAS OCTOWY - CH3COOH

0x01 graphic

  • stosowany w przemyśle spożywczym, farmaceutycznym i perfumeryjnym

  • do celów spożywczych: ocet - otrzymywany przez utlenianie etanolu (na wiórkach bukowych zawierających bakterie Micoderma aceti)

0x01 graphic

    • techniczny: otrzymywany w wyniku reakcji acetylenu z wodą (Reakcja Kuczerowa)

0x01 graphic

Wyższe kwasy tłuszczowe:

Kwas palmitynowy

C15H31COOH

Kwas stearynowy

C17H35COOH

Kwas oleinowy

C17H33COOH

ZASTOSOWANIE SOLI KWASÓW KARBOKSYLOWYCH

0x01 graphic

MYDŁO - mieszanina soli sodowych kwasów tłuszczowych np. kwasu stearynowego i palmitynowego.

0x01 graphic

Otrzymywanie:

a) Reakcja kwasów karboksylowych z zasadą sodową

0x01 graphic

b) reakcja zmydlania (hydroliza tłuszczów)

0x01 graphic

Budowa cząsteczki:

0x01 graphic

  • Silnie polarna grupa karboksylowa jest dobrze solwatowana przez cząsteczki wody i wykazuje podobieństwo do wody. Natomiast długi niepolarny łańcuch wykazuje powinowactwo do węglowodorów i innych związków niepolarnych (m. in. Tłuszczów). Stąd wynika dwoista natura mydła. Jeśli do roztworu mydła wprowadzimy nieco tłuszczu cząsteczki mydła wnikają łańcuchami niepolarnymi  wgłąb tłuszczu. Pozostałe na powierzchni grupy COONa umożliwiają zwilżenie powierzchni tłuszczu przez wodę. Roztwory mydła tworzą z tłuszczami trwałą emulsję. Substancje o podobnym działaniu nazywamy powierzchniowo czynnymi (mydła, detergenty)

Mechanizm działania mydła:

  • Detergenty mają w cząsteczkach grupy polarne (hydrofilowe o dużym powinowactwie do wody i grupy niepolarne (lipofilowe) o dużym powinowactwie do tłuszczów.

0x01 graphic

  • Mydła sodowe i potasowe są rozpuszczalne w wodzie i tworzą z nią roztwory koloidalne. W wyniku hydrolizy wodne roztwory mydeł mają odczyn zasadowy.

0x01 graphic

  • Mydła sodowe są twarde, a potasowe miękkie i maziste. Do pielęgnacji używa się sodowych z dodatkami (substancje natłuszczające, barwniki środki zapachowe)

  • Mydło w roztworze zawierającym jony wapnia (np. w twardej wodzie) bardzo źle się pieni, gdyż sole wapniowe i magnezowe wyższych kwasów tłuszczowych są w wodzie nierozpuszczalne

0x01 graphic

2



Wyszukiwarka