Izomeria, IZOMERIA


IZOMERIA

  • występowanie związków chemicznych o takim samym składzie elementarnym (wzorze sumarycznym), lecz o różnej budowie (różnych wzorach strukturalnych) oraz różnych właściwościach fizycznych i chemicznych.

Podział:

  • strukturalna

  • łańcuchowa

  • położenia (podstawienia)

  • metameria

  • tautomeria

  • przestrzenna (stereoizomeria)

  • cis-trans

  • optyczna

    • W izomerii strukturalnej łańcuchowej izomery różnią się różnym uszeregowaniem atomów węgla w łańcuchach węglowodorowych.

0x01 graphic

  • W izomerii strukturalnej podstawienia izomery różnią się położeniem podstawnika (grupy funkcyjnej) w cząsteczce.

0x01 graphic

0x01 graphic

  • W izomerii strukturalnej budowy (metamerii) izomery należą do różnych klas związków.
    (np. aldehydy i ketony). Izomery różnią się grupami funkcyjnymi lub położeniem wiązań nienasyconych.

0x01 graphic

0x01 graphic

    • W tautomerii łatwość przekształcania się jednego izomeru w drugi jest tak duża że między nimi wykształca się stan równowagi.

0x01 graphic

Izomery przestrzenne - stereoizomery różnią się rozmieszczeniem atomów lub podstawników w przestrzeni.

    • W izomerii cis-trans (Z-E) izomery różnią się między sobą przestrzennym umiejscowieniem fragmentów cząsteczek względem siebie.

0x01 graphic

0x01 graphic

  • Izomeria optyczna - występowanie cząsteczek związków chemicznych w dwóch nieidentycznych odmianach będących swymi odbiciami lustrzanymi. (cząsteczki są względem siebie chiralne)

0x01 graphic

  • Chiralność - fakt nieidentyczności cząsteczek z ich odbiciem lustrzanym.
    Cząsteczki chiralne mają atom węgla połączony z czterema różnymi podstawnikami.
    Atom taki nosi nazwę asymetrycznego atomu węgla i stanowi centrum chiralności.

  • Izomery optyczne nazywamy enancjomerami. Ich mieszanina nosi nazwę mieszaniny racemicznej Informację o przestrzennej budowie cząsteczek można odczytać za pomocą wzorów stereochemicznych.

0x01 graphic

  • Właściwości enancjomerów są identyczne z wyjątkiem kierunku skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego. Enancjomer skręcający płaszczyznę polaryzacji światła w prawo nosi nazwę prawoskrętnego (+), a w lewo lewoskrętnego (-).

  • Optycznie czynne są również te związki które nie mają asymetrycznego atomu węgla, ale charakteryzują się brakiem płaszczyzny w cząsteczce (spirany) lub brakiem osi symetrii (pochodne difenylu).

  • Mieszanina racemiczna - racemat (mieszanina obu enancjomerów ) nie skręca płaszczyzny polaryzacji światła (jest optycznie nieczynna)

0x01 graphic

0x01 graphic

0x01 graphic



Wyszukiwarka