Alkeny , Alkiny

1. Uzupełnij schemat podając brakujące odczynniki:

2. Jakich produktów należy oczekiwać w reakcji 1-metylocykloheksenu z następującymi odczynnikami:

1. Wodny kwaśny roztwór KMnO₄ , b) O₃, następnie Zn, CH₃COOH c) HBr/nadtlenki

d) zimny, obojętny roztwór KMnO₄ w wodzie e) B₂H₆, a następnie H₂O₂ f) Br₂/ CCl₄

g) H₂O, Hg(OAc)₂, następnie NaBH₄ h) HJ/ nadtlenki i) H₂/ Pd/C_aktywny

j) OsO₄, następnie NaHSO₃

3. a) Podaj struktury i nazwy alkenów, które pod wpływem KMnO₄ w środowisku kwaśnym, w podwyższonej temperaturze dadzą następujące produkty.

2. Podaj wzory produktów, które powstaną w wyniku ozonolozy tych alkenów.

4. Jakie będą główne produkty następujących reakcji:

a) 3-metylo-3-heksen + HCl → b) 1-etylocyklopenten + HBr → c) 1,6-heptadien + 2HCl →

d) 3-metylocykloheksen + HI →

5. W wyniku addycji HBr do 3,3-dimetylo-1-butenu, w zależności od warunków reakcji, zaobserwowano tworzenie się mieszanin produktów o następującym składzie:

1. Wyjaśnij dlaczego w różnych warunkach otrzymano różne produkty?

2. Napisz mechanizm reakcji, w których tworzą się te produkty.

6. Biorąc pod uwagę mechanizm addycji bromu do alkenów, spróbuj przewidzieć strukturę produktów addycji bromu do 2-metylo-1-butenu. Addycja jest wykonywana w następujących warunkach:

a) Br₂ w CH₂Cl₂ (obojętny rozpuszczalnik) b) Br₂ w CH₃OH (rozpuszczalnik)

c) Br₂ w H₂O (rozpuszczalnik) d) ) Br₂ + nasycony roztwór NaCl w CH₃OH (rozpuszczalnik)

7. Zaproponuj mechanizm wyjaśniający następujące reakcje. Pokaż strukturę produktu (produktów) pośredniego wskaż dla każdego etapu ruch elektronów za pomocą zakrzywionych strzałek.

8. Z jakich alkenów i jaką metodą można otrzymać następujące alkohole:

9. Którego z następujących alkoholi NIE MOŻNA selektywnie otrzyma przez hydroborowanie/ utlenianie alkenu?

10. Narysuj strukturę węglowodoru, który pochłania 2 równoważniki molowe wodoru podczas uwodornienia katalitycznego i daje butanodial podczas ozonolizy.

11. Narysuj strukturę alkenu, który w reakcji ozonolizy, a następnie redukcji cynkiem daje jedynie aceton (CH₃)₂C=O.

12. Jak odróżnić cyklopenten od cyklopentanu przy zastosowaniu prostych prób chemicznych? Podaj co należy zrobić i jakich spodziewasz się wyników?

ALKINY 1

1. Podaj nazwy systematyczne następujących związków:

2. Podaj gł. produkty reakcji 1 mola 1-pentynu z następującymi odczynnikami:

1. 1 mol HBr b) 1 mol Cl₂ c) H₂O, H₂SO₄, HgSO₄ d) H₂, kat. Lindlara e) NaNH₂, następnie CH₃Br

f) 2 mole HCl g) 2 mole Br₂ h) nadmiar H₂, kat Pd/C i) Li w NH₃

3. Podaj gł. produkty reakcji 1 mola 2-pentynu z następującymi odczynnikami:

1. 1 mol HBr b) 1 mol Cl₂ c) H₂O, H₂SO₄, HgSO₄ d) H₂, kat. Lindlara e) 2 mole HCl f) Li w NH₃

4. W jaki sposób można zrealizować następujące przemiany?

1. CH≡CH → → CH₃-CH₂-C≡C-CH₂-CH₃ → trans-3-heksen

2. CH≡CH → → 1,1-dibromoetan

3. CH≡CH → →1,2-dibromoetan

4. 2,3-dichlorobutan → → 2,2-dijodobutan

5. 1-heksen → → 1-heksyn

6. 1-butyn → 2-butanon (keton metylowo-etylowy)

7. trans-3-heksen → → cis-3-heksen

8. cis-3-heksen→ → trans-3-heksen

5. Jak można otrzymać następujące związki wychodząc z acetylenu i dowolnych halogenków alkilowych o czterech lub mniejszej ilości atomów węgla? Może być potrzebny więcej niż jeden etap.

1. 1-pentyn b) 4-metylo-1-penten c) 3-heksyn d) CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CHO (aldehyd)

6. Napisać wzory strukturalne oraz nazwy związków oznaczonych literami.

a)

b)

c)

---