GARBNIKI

(tanoidy)

bez-N

duża m. cz. (500 3000), polifenole

łączą się z białkami: żelatyna, inne proteiny, pektyny, alkaloidy

Fenolowe związki naturalne, strącające białko z wodnych roztworów
PODZIAŁ GARBNIKÓW

HYDROLIZUJĄCE

:

galotanoidy i elagotanoidy

→od pirogalolu

NIE HYDROLIZUJĄCE

:

katechinowe

→ od flawan-3-olu

SKOMPLEKSOWANE

HYDROLIZUJĄCE

galotanoidy

– hydrolizują do

glukozy

i kw. galusowego

elagotanoidy

–do

glukozy

i kwasu elagowego

E

stry innego cukru niż

glukoza

hamamelitanina: di-galoilo-hamameloza Hamamelidis cort.

C O O H

O H

O H

O

H

O

O

O

O H

O H

O H

O

H

O

H

O

O

O

H

O

H

O H

O H

O

O H

O

H

O

H

O H

O H

+

d ig a lo ilo g lu k o z a

g lu k o z a

k w a s g a lu so w y

w i¹z a n ie d e p sy d o w e

O

H

O H

O

H

O

H

O H

O H

H O O C

C O O H

O

O

O

H

O

H

O

O

O H

O H

O

O

O

O H

O

H

O

H

O

H

O

H

O

H

O

O H

O H

O

O

H

2 H 2 O

+

-

k w a s e la g o w y

h e k sa h y d ro k sy d if e n o w y

h y d ro liz a

g lu k o z a

O

O

O

O H

O

H

O

H

O H

O H

O H

O

O

O H

O H

O H

h a m a m e lita n in a

Galotanoidy

1 - monogaloilo-glukoza

5–7 - z galasów tureckich, 7–20 - z chińskich

Dębianki (galasy dębowe) – wynik bujania naruszonej tkanki merystematycznej po nakłuciu

pąka przez samicę galasownika (Andricus sp.), złożeniu jaj, rozwoju larw na pączkach
młodych pędów dębu galasowego (Quercus infectoria )

Dębianki

Zewnętrznie

Tanina/kw. taninowy (mieszanina galotanoidów) do maści, czopków doodbytniczych

Gallae (Gallarum ) tinctura

nalewka, tanina: ściągająco, p.zapalnie, w nadmiernej potliwości

w owrzodzeniach żylakowatych podudzi, w stanach zapalnych jamy ustnej

Wewnętrznie

→białczan taniny – (tanina + białko kurze / kazeina), Ø w wodzie i s. żołądk, w jelitach

–pankreatyna→TANINA

TANINAL tabl. 0,5g tanninum albuminatum

Elagotanoidy

- estry glukozy z kw heksa-OH-difenowym

- 2 H

2

O → kw. elagowy

Elagotanoidy- liście

nasiona  owoce malin,

jeżyn, truskawek

Kw elagowy

:

- antykarcynogennie, antymutagennie u ludzi

- zapobiega wiązaniu karcynogenów do DNA,

- normalizuje apoptozę kom rakowych

O

H

O H

O

H

O

H

O H

O H

H O O C

C O O H

O

O

O

H

O

H

O

O

O H

O H

O

O

O

O H

O

H

O

H

O

H

O

H

O

H

O

O H

O H

O

O

H

2 H 2 O

+

-

k w a s e la g o w y

h e k sa h y d ro k sy d if e n o w y

h y d ro liz a

g lu k o z a

GARBNIKI NIEHYDROLIZUJĄCE (skondensowane,KATECHINOWE)

-

Katechina

K

(epi-

K

) R = H (tetra-OH-flawan-3-ol)

Galo

K

(epi

galo

K

)

R = OH

- nie białka

- utlenienie: flawan-3,4-diole(leukocyjanidyna)

- b.reaktywne polimeryzują

-

→

flobafeny

–zw. o

czerwonym

zabarwieniu Ø w wodzie,  w etanolu ,

brak wł. garbujących

Di-, oligomeryczne garbniki skondensowane

–PROANTOCYJANIDYNY

- hydroliza

antocyjanidyny

O

O

H

O H

O H

O H

O H

R

2

3

PROANTOCYJANIDYNY

Dimery po 2 cz katechiny / epikatechiny/ po jednej z nich

typu B

β (4→8)

w B–1, 2 / α

(4→8)

w B–3, 4

typu A

4→8

i dodatkowo 2→O→7 np. eskulitaniny z Hippocastani sem.

O

O H

O

O

H

O H

O H

O H

O H

O H

O

H

O H

O H

4

8

O H

O H

O

O

H

O H

O H

O H

O

O

O H

O H

O

Procyjanidyna B–2 Procyjanidyny A–1(α) i A–2(β)

Garbniki skompleksowane-

estry kw. galusowego i katechiny

np.

galusan

katechiny

(

C

G

)

galusan

galo

katechiny

(

G

C

G

)

galusan

(-)-epi

katechiny

(E

C

G

) i

galusan

(-)-

ep

igalo

katechiny

(

E

G

C

G

)

W

Theae viridis fol

- Camelia sinensis Farm. Franc-X

napary, frakcje polifenoli, EGCG i inne katechiny:

-

p. bakteryjna i p.wirusowa, p. otyłości,cholesterolu i

-

zapobiega nowotworom: antyoksydacyjnie silniej od wit C, E,

p.proliferacyjne, p.angiogenne, uwalnianie TNF-α,

indukcja apoptozy tylko kom. nowotworowe

uwrażliwia kom rakowe na chemioterapię

ZIELONA HERBATA/Green Tea/

kaps-50mg ekstr

Pu-Erh kaps

+Cr,

GREENELIA

kaps-250mg ekstr

O

O

H

O H

O H

O H

O H

O

O

O H

O H

O H

Właściwości garbników
-

tworzą kompleksy z makromolekułami/enzymy trawienne, białka bakterii,
grzybów) / polisacharydy

- strącanie białek-tworzenie wiązań pom. wł kolagenu

Cząsteczka zbyt duża- nie mieści się między włókienkami

zbyt mała- brak wiązań dla stabilności połączenia

-mono- i digaloiloglukoza,

hamamelitanina,

katechina, epikatechina nie  białka
triestry kw. galusowego z glukozą i
wyższe  białko
- najwyższa dla penta-galoilo-glc

-

galotanoidy

silniej niż

garbniki katechinowe/proantocyjanidyny

wiązanie między cz. flawanu obniża swobodę konformacyjną /

zawada rotacyjna

O

H

O

H

O

H

O H

O H

O

H

O

O H

O H

O H

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

H

O

H

O

H

O H

O H

O H

O

1 ,2 ,3 ,4 ,6 -p e n ta -O -g a lo ilo -g lu k o za

O

O

H

O

H

O

H

O H

O

O

O H

O H

O H

Działanie uwarunkowane obecnością garbników
- p.zapalne

-

p.biegunkowe/antyseptyczne:

w biegunkach bakteryjnych,

schorzeniach skórnych

- p.krwotoczne
- antyoksydacyjne:
„zmiatanie” wolnych rodników
tworzenie jonów nadtlenkowych
peroksydację lipidów

Przeciwzapalne

-

kurczą powierzch naczynia, skóry, bł śluz,

- hialuronidazę, 5-LOX

uszczelniają naczynia włosowate → p.przesiękowo, p.obrzękowo

-

łagodzą pieczenie, swędzenie

- ułatwiają regenerację tkanek-zranienia, oparzenia

np. Galla, Quercus cort., Hamamelidis fol., cort.

P.biegunkowe/ antyseptyczne

Wyciągi -doustnie → ściągająco na bł śluzową p. pokarm:
utrudniają przenikanie wody do światła jelit,

rozrzedzanie treści jelit,

 sekrecję bł śluzowej, resorpcję toksyn bakteryjnych z p. pokarm

np. Tormentillae, Bistortae rhiz.,

Rubi fruticosi, Rubi idaei,

Anserinae herb- ziele pięciornika gęsiego=srebrnika

Tanninum albuminatum

Przeciwkrwotoczne

- aglutynują czerw krwinki,

ułatwiają krzepnięcie
 przepuszczalność n. włosowatych  krwawień
np.

HEMORIGEN

- tabl-50mg wyc. z ziela przymiotna kanadyjskiego

Erigeron canadensis:

-

zewn

. zranienia, odleżyny, oparzenia trądzik, wyprysk, świąd

[

wewn:

obfite miesiączki, krwawienia z narządów wewnętrznych]

ziele rdestu ostrogorzkiegoPolygoni hydropiperis herb

Proantocyjanidyny typ-B w:

Crataegi infl., fruct:

na m : inotropowo +  przepływ wieńcowy / krążenie
wyciąg z winorośli właściwej

Vitis viniferae fol /sem

-z liści-

ANTISTAX

- z nasion-

ENDOTELON

1 szklanka

wina

-45mg PC

Pini pinastri cortex-kora

sosny nadmorskiej

P pinaster (maritima)

PYCNOGENOL

Szyszki cyprysu wiecznie zielonego Cupresus sempervirens
Owoce żurawiny błotnej i wielkoowocowej,
Kora kasztanowca, oczaru, jabłka, jęczmień (piwo), czekolada, owoce róży

Preparaty, zawierajace

proantocyjanidyny

w

- kruchości n włosowatych (wybroczyny)

- niewydolności żylnej: uczucie ciężkich nóg, hemoroidy

limfatycznej: obrzęki po

naświetlaniu i chemioterapii raka piersi

- zaburz mikrokrążenia w gałce ocznej- poprawa ostrości

widzenia o zmroku

-

miejscowo

: podrażnienia, przemęczenie oczu

stymulują keratynocyty włosów

Profilaktyka

: infekcje/ nowotwory

Kosmetyka-

prep ochronne na skórę, p.starzeniowo, cellulit

- synergistycznie z wit C, E

Proantocyjanidyny typ A

Vaccinii oxycocci fruct /sok z

V. oxycoccus – żurawina błotna Europa

V. macrocarpon

–wielkoowocowa z Am. Płn

sok - adhezję Escherichia coli, innych Gram(-): Proteus, Klebsiella do błony

śluzowej

VITABUTIN

kaps 450mg ekstr

URINAL

kaps 200mg