GARBNIKI
(tanoidy)
bez-N
duża m. cz. (500 3000), polifenole
łączą się z białkami: żelatyna, inne proteiny, pektyny, alkaloidy
Fenolowe związki naturalne, strącające białko z wodnych roztworów
PODZIAŁ GARBNIKÓW
HYDROLIZUJĄCE
:
galotanoidy i elagotanoidy
→od pirogalolu
NIE HYDROLIZUJĄCE
:
katechinowe
→ od flawan-3-olu
SKOMPLEKSOWANE
HYDROLIZUJĄCE
galotanoidy
– hydrolizują do
glukozy
i kw. galusowego
elagotanoidy
–do
glukozy
i kwasu elagowego
E
stry innego cukru niż
glukoza
hamamelitanina: di-galoilo-hamameloza Hamamelidis cort.
C O O H
O H
O H
O
H
O
O
O
O H
O H
O H
O
H
O
H
O
O
O
H
O
H
O H
O H
O
O H
O
H
O
H
O H
O H
+
d ig a lo ilo g lu k o z a
g lu k o z a
k w a s g a lu so w y
w i¹z a n ie d e p sy d o w e
O
H
O H
O
H
O
H
O H
O H
H O O C
C O O H
O
O
O
H
O
H
O
O
O H
O H
O
O
O
O H
O
H
O
H
O
H
O
H
O
H
O
O H
O H
O
O
H
2 H 2 O
+
-
k w a s e la g o w y
h e k sa h y d ro k sy d if e n o w y
h y d ro liz a
g lu k o z a
O
O
O
O H
O
H
O
H
O H
O H
O H
O
O
O H
O H
O H
h a m a m e lita n in a
Galotanoidy
1 - monogaloilo-glukoza
5–7 - z galasów tureckich, 7–20 - z chińskich
Dębianki (galasy dębowe) – wynik bujania naruszonej tkanki merystematycznej po nakłuciu
pąka przez samicę galasownika (Andricus sp.), złożeniu jaj, rozwoju larw na pączkach
młodych pędów dębu galasowego (Quercus infectoria )
Dębianki
Zewnętrznie
Tanina/kw. taninowy (mieszanina galotanoidów) do maści, czopków doodbytniczych
Gallae (Gallarum ) tinctura
nalewka, tanina: ściągająco, p.zapalnie, w nadmiernej potliwości
w owrzodzeniach żylakowatych podudzi, w stanach zapalnych jamy ustnej
Wewnętrznie
→białczan taniny – (tanina + białko kurze / kazeina), Ø w wodzie i s. żołądk, w jelitach
–pankreatyna→TANINA
TANINAL tabl. 0,5g tanninum albuminatum
Elagotanoidy
- estry glukozy z kw heksa-OH-difenowym
- 2 H
2
O → kw. elagowy
Elagotanoidy- liście
nasiona owoce malin,
jeżyn, truskawek
Kw elagowy
:
- antykarcynogennie, antymutagennie u ludzi
- zapobiega wiązaniu karcynogenów do DNA,
- normalizuje apoptozę kom rakowych
O
H
O H
O
H
O
H
O H
O H
H O O C
C O O H
O
O
O
H
O
H
O
O
O H
O H
O
O
O
O H
O
H
O
H
O
H
O
H
O
H
O
O H
O H
O
O
H
2 H 2 O
+
-
k w a s e la g o w y
h e k sa h y d ro k sy d if e n o w y
h y d ro liz a
g lu k o z a
GARBNIKI NIEHYDROLIZUJĄCE (skondensowane,KATECHINOWE)
-
Katechina
K
(epi-
K
) R = H (tetra-OH-flawan-3-ol)
Galo
K
(epi
galo
K
)
R = OH
- nie białka
- utlenienie: flawan-3,4-diole(leukocyjanidyna)
- b.reaktywne polimeryzują
-
→
flobafeny
–zw. o
czerwonym
zabarwieniu Ø w wodzie, w etanolu ,
brak wł. garbujących
Di-, oligomeryczne garbniki skondensowane
–PROANTOCYJANIDYNY
- hydroliza
antocyjanidyny
O
O
H
O H
O H
O H
O H
R
2
3
PROANTOCYJANIDYNY
Dimery po 2 cz katechiny / epikatechiny/ po jednej z nich
typu B
β (4→8)
w B–1, 2 / α
(4→8)
w B–3, 4
typu A
4→8
i dodatkowo 2→O→7 np. eskulitaniny z Hippocastani sem.
O
O H
O
O
H
O H
O H
O H
O H
O H
O
H
O H
O H
4
8
O H
O H
O
O
H
O H
O H
O H
O
O
O H
O H
O
Procyjanidyna B–2 Procyjanidyny A–1(α) i A–2(β)
Garbniki skompleksowane-
estry kw. galusowego i katechiny
np.
galusan
katechiny
(
C
G
)
galusan
galo
katechiny
(
G
C
G
)
galusan
(-)-epi
katechiny
(E
C
G
) i
galusan
(-)-
ep
igalo
katechiny
(
E
G
C
G
)
W
Theae viridis fol
- Camelia sinensis Farm. Franc-X
napary, frakcje polifenoli, EGCG i inne katechiny:
-
p. bakteryjna i p.wirusowa, p. otyłości,cholesterolu i
-
zapobiega nowotworom: antyoksydacyjnie silniej od wit C, E,
p.proliferacyjne, p.angiogenne, uwalnianie TNF-α,
indukcja apoptozy tylko kom. nowotworowe
uwrażliwia kom rakowe na chemioterapię
ZIELONA HERBATA/Green Tea/
kaps-50mg ekstr
Pu-Erh kaps
+Cr,
GREENELIA
kaps-250mg ekstr
O
O
H
O H
O H
O H
O H
O
O
O H
O H
O H
Właściwości garbników
-
tworzą kompleksy z makromolekułami/enzymy trawienne, białka bakterii,
grzybów) / polisacharydy
- strącanie białek-tworzenie wiązań pom. wł kolagenu
Cząsteczka zbyt duża- nie mieści się między włókienkami
zbyt mała- brak wiązań dla stabilności połączenia
-mono- i digaloiloglukoza,
hamamelitanina,
katechina, epikatechina nie białka
triestry kw. galusowego z glukozą i
wyższe białko
- najwyższa dla penta-galoilo-glc
-
galotanoidy
silniej niż
garbniki katechinowe/proantocyjanidyny
wiązanie między cz. flawanu obniża swobodę konformacyjną /
zawada rotacyjna
O
H
O
H
O
H
O H
O H
O
H
O
O H
O H
O H
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
H
O
H
O
H
O H
O H
O H
O
1 ,2 ,3 ,4 ,6 -p e n ta -O -g a lo ilo -g lu k o za
O
O
H
O
H
O
H
O H
O
O
O H
O H
O H
Działanie uwarunkowane obecnością garbników
- p.zapalne
-
p.biegunkowe/antyseptyczne:
w biegunkach bakteryjnych,
schorzeniach skórnych
- p.krwotoczne
- antyoksydacyjne:
„zmiatanie” wolnych rodników
tworzenie jonów nadtlenkowych
peroksydację lipidów
Przeciwzapalne
-
kurczą powierzch naczynia, skóry, bł śluz,
- hialuronidazę, 5-LOX
uszczelniają naczynia włosowate → p.przesiękowo, p.obrzękowo
-
łagodzą pieczenie, swędzenie
- ułatwiają regenerację tkanek-zranienia, oparzenia
np. Galla, Quercus cort., Hamamelidis fol., cort.
P.biegunkowe/ antyseptyczne
Wyciągi -doustnie → ściągająco na bł śluzową p. pokarm:
utrudniają przenikanie wody do światła jelit,
rozrzedzanie treści jelit,
sekrecję bł śluzowej, resorpcję toksyn bakteryjnych z p. pokarm
np. Tormentillae, Bistortae rhiz.,
Rubi fruticosi, Rubi idaei,
Anserinae herb- ziele pięciornika gęsiego=srebrnika
Tanninum albuminatum
Przeciwkrwotoczne
- aglutynują czerw krwinki,
ułatwiają krzepnięcie
przepuszczalność n. włosowatych krwawień
np.
HEMORIGEN
- tabl-50mg wyc. z ziela przymiotna kanadyjskiego
Erigeron canadensis:
-
zewn
. zranienia, odleżyny, oparzenia trądzik, wyprysk, świąd
[
wewn:
obfite miesiączki, krwawienia z narządów wewnętrznych]
ziele rdestu ostrogorzkiegoPolygoni hydropiperis herb
Proantocyjanidyny typ-B w:
Crataegi infl., fruct:
na m : inotropowo + przepływ wieńcowy / krążenie
wyciąg z winorośli właściwej
Vitis viniferae fol /sem
-z liści-
ANTISTAX
- z nasion-
ENDOTELON
1 szklanka
wina
-45mg PC
Pini pinastri cortex-kora
sosny nadmorskiej
P pinaster (maritima)
PYCNOGENOL
Szyszki cyprysu wiecznie zielonego Cupresus sempervirens
Owoce żurawiny błotnej i wielkoowocowej,
Kora kasztanowca, oczaru, jabłka, jęczmień (piwo), czekolada, owoce róży
Preparaty, zawierajace
proantocyjanidyny
w
- kruchości n włosowatych (wybroczyny)
- niewydolności żylnej: uczucie ciężkich nóg, hemoroidy
limfatycznej: obrzęki po
naświetlaniu i chemioterapii raka piersi
- zaburz mikrokrążenia w gałce ocznej- poprawa ostrości
widzenia o zmroku
-
miejscowo
: podrażnienia, przemęczenie oczu
stymulują keratynocyty włosów
Profilaktyka
: infekcje/ nowotwory
Kosmetyka-
prep ochronne na skórę, p.starzeniowo, cellulit
- synergistycznie z wit C, E
Proantocyjanidyny typ A
Vaccinii oxycocci fruct /sok z
V. oxycoccus – żurawina błotna Europa
V. macrocarpon
–wielkoowocowa z Am. Płn
sok - adhezję Escherichia coli, innych Gram(-): Proteus, Klebsiella do błony
śluzowej
VITABUTIN
kaps 450mg ekstr
URINAL
kaps 200mg