Aneks 3 – (Skrypty studenckie) do pracy Adama Formeli Opracowanie
doświadczeń laboratoryjnych na potrzeby pracowni studenckiej, Lublin 2008

9. Oczyszczanie bezwodnika ftalowego

O

O

O

Szkło laboratoryjne: kolba 100mL.

Aparatura: płaszcz grzejny elektryczny.

Odczynniki:

Bezwodnik ftalowy (R22, R37/38, R41, R42/43, S22, S24/25, S26, S37/39,

S46) – 3,26g

Chloroform (R22, R38, R40, R48/20/22, S36/37) – 13mL

W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną o

pojemności 50mL umieszczono 3,26g bezwodnika ftalowego i 13mL chloroformu.

Za pomocą płaszcza grzejnego ogrzano do wrzenia. Większość bezwodnika

ftalowego uległa rozpuszczeniu. Utrzymywano łagodne wrzenie roztworu przez

około pół godziny. Po ostudzeniu roztworu przesączono przez lejek Schotta.

Bezwodnik pozostał w roztworze, a kwas ftalowy na sączku Schotta. Odrzucono

kwas, a roztwór bezwodnika odparowano na próżni. Uzyskany oczyszczony
bezwodnik wykorzystano do dalszej części syntezy.

Pytanie kontrolne:

Jakie znasz metody oczyszczania związków organicznych? Podaj

przykładowe związki, które można oczyścić wymienionymi metodami.

110

Aneks 3 – (Skrypty studenckie) do pracy Adama Formeli Opracowanie
doświadczeń laboratoryjnych na potrzeby pracowni studenckiej, Lublin 2008

10. Synteza (-) – ftalanu mentylu

O

O

O

O

O

O

OH

OH

+

Szkło laboratoryjne: kolba 100mL, rozdzielacz 100mL, zestaw do sączenia.

Aparatura: płaszcz grzejny elektryczny.

Odczynniki:

Bezwodnik ftalowy (R22, R37/38, R41, R42/43, S22, S24/25, S26, S37/39,

S46) – 2,86g

Kwas solny 2M (R34, S26, S45) – 10mL

Aceton (R11, R36, R66, R67, S9, S16, S26) – 10mL

4-DMAP (R24/25, R34, S26, S28A, S36/37/39, S45) – 0,24g

Trietyloamina (R11, R20/21/22, R35, S3, S16, S26, S29, S36/37/39, S45) –

1,95mL

Mentol (R37/38, R41, S29, S39) – 1,48g

Heksan (R11, R38, R48/20, R51/53, R62, R65, R67, R69, S9, S16, S29, S33,

S36/37, S61, S62) – 30mL

Eter dietylowy (R12, R19, R22, R66, R67) – 20mL

111

Aneks 3 – (Skrypty studenckie) do pracy Adama Formeli Opracowanie
doświadczeń laboratoryjnych na potrzeby pracowni studenckiej, Lublin 2008

W kolbie 100mL umieszczono 1.48g (-)-mentolu, 2.86g bezwodnika

ftalowego, 1.95 mL trietyloaminy, 0,24g 4-dimetyloaminopirydyny (DMAP).

Rozpuszczono w 10mL acetonu

i pozostawiono na noc w temperaturze pokojowej. Następnego dnia dodano

20mL eteru dietylowego i 10mL dwumolowego kwasu solnego. Wytrząsano w

rozdzielaczu, produkt pozostał w warstwie eterowej. Przemyto (używając

rozdzielacza) jeden raz rozcieńczonym (dwumolowym) kwasem solnym i jeden

raz wodą destylowaną. Suszono siarczanem magnezu. Odparowano.

Krystalizowano z 30mL heksanu (analogiczna procedura, jak w przypadku

oczyszczania bezwodnika kwasu ftalowego). Kryształy odsączono i odparowano
na próżni. Uzyskano 3,10g produktu.

Höfle G., Steglich W., Synthesis 1972, 620.

US Patent 3,201,455; 1965.

Pytanie kontrolne:

W jakim celu stosuje się katalizator w tej reakcji (4-DMAP)?

Zaproponuj mechanizm katalizy uwzględniający działanie
katalizatora.

112