 
 
 
ZWIĄZKI AROMATYCZNE
Węglowodory aromatyczne
1.
Budowa benzenu
 
 
 
 
 
2.Trwałość pierścienia benzenowego
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3.
Kryteria aromatyczności (reguła Hückla)
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4.
Przykłady wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5.
Aromatyczne związki heterocykliczne
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
6.
Struktury związków heterocyklicznych
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
7.
Nazwy pochodnych benzenu
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
8.
Izomeria dipodstawionych pochodnych benzenu
 
 
 
 
 
9.
Nazewnictwo dipodstawionych pochodnych benzenu i związków
heterocyklicznych
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
SUBSTYTUCJA ELEKTROFILOWA W ZWIĄZKACH AROMATYCZNYCH
 
 
1.
Mechanizm podstawienia w cząsteczce benzenu
 
 
 
 
 
2.
Mechanizm chlorowania benzenu
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3.
Bromowanie, nitrowanie i sulfonowanie benzenu
 
 
 
 
4.
Alkilowanie benzenu; reakcja Friedela-Craftsa
 
 
 
 
 
WPŁYW SKIEROWUJĄCY PODSTAWNIKÓW PODSTAWNIKÓW W REAKCJI
PODSTAWIENIA ELEKTROFILOWEGO
Efekt indukcyjny i rezonansowy
 
 
1.
Wpływ grupy nitrowej
 
 
 
 
2.
Wpływ grupy metoksylowej
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3.
Wpływ atomów chlorowca
 
 
 
 
4.
Wpływ podstawników alkilowych
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5.
PODSUMOWANIE; wpływ skierowujący podstawników
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
SUBSTYTUCJA ELEKTROFILOWA W CZĄSTECZCE NAFTALENU
 
 
Bromowanie i sulfonowanie naftalenu
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
SUBSTYTUCJA ELEKTROFILOWA W ZWIĄZKACH
HETEROAROMATYCZNYCH
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Substytucja elektrofilowa w cząsteczce pirydyny
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
OGRANICZENIA W REAKCJACH SUBSTYTUCJI ELEKTROFILOWYCH
 
 
 
 
 
Planowanie syntez związków aromatycznych
 
 
 
 
 
 
Wpływ podstawnika fenylowego na reaktywność alkanów i alkenów
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
UTLENIANIE ZWIĄZKÓW AROMATYCZNYCH
 
 
 
 
 
HYDROGENACJA ZWIĄZKÓW AROMATYCZNYCH
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
AKTYWNOŚĆ BIOLOGICZNA WIELOPIERŚCIENIOWYCH WĘGLOWODORÓW
AROMATYCZNYCH (WWA)