background image

 
 

ZWIĄZKI AROMATYCZNE 

 

Węglowodory aromatyczne 

 

1.

 

Budowa benzenu 

 
 

 

 
 
 

2.Trwałość pierścienia benzenowego 

 

 

 
 
 
 

background image

 
 
 
 
 

3.

 

Kryteria aromatyczności (reguła Hückla) 

 
 
 
 

 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

background image

 

4.

 

Przykłady wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych  

 
 
 
 

 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

background image

 
 
 
 

5.

 

Aromatyczne związki heterocykliczne  

 
 
 

 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

background image

 
 

6.

 

Struktury związków heterocyklicznych  

 
 
 
 

 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

background image

 
 

7.

 

Nazwy pochodnych benzenu  

 
 
 
 

 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

background image

 
 

8.

 

Izomeria dipodstawionych pochodnych benzenu  

 
 

 

 
 
 

9.

 

Nazewnictwo dipodstawionych pochodnych benzenu i związków 

heterocyklicznych 

 
 
 

 

 
 
 

 

 
 
 
 
 
 
 

background image

 
 

SUBSTYTUCJA ELEKTROFILOWA W ZWIĄZKACH AROMATYCZNYCH 

 
 

1.

 

Mechanizm podstawienia w cząsteczce benzenu 

 
 

 

 
 
 

2.

 

Mechanizm chlorowania benzenu 

 
 
 
 

 

 
 
 
 
 
 

background image

 

3.

 

Bromowanie, nitrowanie i sulfonowanie benzenu 

 
 

 

 
 

4.

 

Alkilowanie benzenu; reakcja Friedela-Craftsa  

 
 

 

 
 

background image

 

WPŁYW SKIEROWUJĄCY PODSTAWNIKÓW PODSTAWNIKÓW W REAKCJI 

PODSTAWIENIA ELEKTROFILOWEGO 

 

Efekt indukcyjny i rezonansowy 

 
 

1.

 

Wpływ grupy nitrowej 

 
 

 

 
 

2.

 

Wpływ grupy metoksylowej 

 
 

 

 
 
 
 
 
 
 

background image

 

3.

 

Wpływ atomów chlorowca 

 
 

 

 
 

4.

 

Wpływ podstawników alkilowych 

 
 

 

 
 
 
 

background image

 
 

5.

 

PODSUMOWANIE; wpływ skierowujący podstawników 

 
 
 
 

 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

background image

 

SUBSTYTUCJA ELEKTROFILOWA W CZĄSTECZCE NAFTALENU 

 
 

 

 

Bromowanie i sulfonowanie naftalenu 

 

 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

background image

 

SUBSTYTUCJA ELEKTROFILOWA W ZWIĄZKACH 

HETEROAROMATYCZNYCH 

 
 

 

 
 
 

 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

background image

 

Substytucja elektrofilowa w cząsteczce pirydyny 

 
 
 

 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

background image

 

OGRANICZENIA W REAKCJACH SUBSTYTUCJI ELEKTROFILOWYCH 

 
 

 

 
 
 

Planowanie syntez związków aromatycznych 

 
 

 

 
 
 

background image

 

Wpływ podstawnika fenylowego na reaktywność alkanów i alkenów 

 
 

 

 
 

 

 
 
 
 
 

background image

 

UTLENIANIE ZWIĄZKÓW AROMATYCZNYCH 

 
 

 

 
 
 

HYDROGENACJA ZWIĄZKÓW AROMATYCZNYCH 

 
 

 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

background image

 
 

AKTYWNOŚĆ BIOLOGICZNA WIELOPIERŚCIENIOWYCH WĘGLOWODORÓW 

AROMATYCZNYCH   (WWA)