Ćwiczenie UV2

BADANIE WPŁYWU STRUKTURY ELEKTRONOWEJ KETONÓW NA

ICH WIDMO W NADFIOLECIE

Celem

ćwiczenia jest określenie wpływu sprzężenia ketonowej grupy karbonylowej

z wiązaniem podwójnym węgiel-węgiel i pierścieniem benzenowym na widmo w ultrafiolecie.

Odczynniki: roztwory metanolowe o różnych stężeniach (dokładne stężenia roztworów są
podane na kolbach miarowych): ketonu metylowo-izopropylowego (3-metylobutan-2-onu),
tlenku mezytylu (4-metylopent-3-en-2-onu) i acetofenonu ((1-fenyloetan-1-onu), metanol.

Aparatura: Spektrofotometr jednowiązkowy LAMBDA EZ150 z drukarką, dwie kuwety
kwarcowe 1cm.

Wykonanie ćwiczenia:
1. Ćwiczenie wykonuje się na spektrofotometrze, rejestrując wyniki za pomocą drukarki.

Szczegółowa instrukcja obsługi aparatu znajduje się przy aparacie.
Drukowanie każdego widma można rozpocząć (print na aparacie i print na drukarce) po
powrocie aparatu do stanu początkowego W1.

2. W kuwetach kwarcowych wykonać dla każdego roztworu pomiary absorpcji co 2 nm

w następujących zakresach:

Stęż. (g/cm

3

)

zakres (nm)

a) keton metylowo-izopropylowy

0,7 (250)

310-240

b) tlenek mezytylu

0,001

(200)

280-220

0,3 (250)

330-280

c) acetofenon

0,02

(250)

265-220

0,015 (200)

300-265

0,4 (250)

330-300

Jako odnośnik stosuje się metanol. Zaleca się mierzyć absorpcję roztworów coraz bardziej
stężonych.

3. Kuwety odstawiać do pudełka lub na szalkę Petriego wyściełaną bibułą. Kuwety wyciera się

z zewnątrz czystą szmatką, pomiędzy pomiarami i po zakończeniu pomiarów płucze
metanolem, zlewanym następnie do butelki zlewki metanolu.

4. Lampę deuterową należy włączać na dziesięć minut przed pomiarami. Wyłączając aparat

zawsze najpierw wyłączać lampę, później wyłącznik główny. Włączanie i wyłączanie
lampy sygnalizowane jest przez wskaźnik świetlny.

Analiza wyników:
1. Na podstawie wydrukowanych wyników pomiarów należy obliczyć dla każdej długości

fali

λ współczynnik absorpcji ε i jego logarytm log ε.

2. Należy wykreślić krzywe zależności log

ε = f(λ) dla każdego badanego związku i znaleźć

wartości

λ

max

i

ε

max

.

3. Dla każdego z badanych ketonów należy wskazać pasma absorpcji K, B i R, objaśnić

zaobserwowane podobieństwa i różnice w widmach i wytłumaczyć ich przyczyny.

Materiały pomocnicze:
1. Wykłady z przedmiotu
2. R.M. Silverstein, G.C. Bassler – Spektroskopowe metody identyfikacji związków

organicznych, PWN, Warszawa 1970 str. 158-179

3. L.A. Kazicyna, N.B. Kupletska - Metody spektroskopowe wyznaczania struktury związków

organicznych, PWN, Warszawa 1974 str. 74-113

4. C.N.R. Rao – Spektroskopia elektronowa związków organicznych, PWN Warszawa 1982