background image

Chemia Organiczna-konwersatorium; gr. D1; 2011/12Z (B. Kozik) 

 

Spektroskopia IR - zadania 

 

1.   Uzupełnij poniŜszą tabelę: 

ν

~

[cm

-1

4000 

 

1735 

 

λ

 

[

µm]

 

 

5.0 

 

25.0 

2.   W jakim zakresie będą połoŜone pasma pochodzące od drgań rozciągających wskazanych wiązań? W kaŜdej parze 

związków określ, które pasma będą bardziej intensywne.

 

O C

CH

3

CH

3

C C

CH

3

H

CH

3

H

C C

H

H

CH

3

CH

3

HN C

CH

3

CH

3

a)

b)

C

C

H

H

H

H

H

H

C

C

H

H

H

H

H

H

c)

 

3.   Określ, jakie grupy funkcyjne są obecne w związkach A-D, których widma przedstawiono poniŜej: 

 

 

 

 

 

 

  

 

 

 

 

 

 

 

4.   Zaproponuj  struktury  izomerycznych  związków  E-H  o  wzorach  sumarycznych  C

8

H

8

O

2

,  których  widma  IR 

zamieszczono poniŜej. Zinterpretuj wszystkie diagnostyczne pasma, podając symboliczny opis widm, np: związek J 
(KBr) 

ν [cm

-1

]: 3240 (

ν

N-H

, -CONHR), 2970 i 2890 (

ν

Csp3-H

), 1640 (

ν

C=O

, -CONHR), 1605 (

δ

N-H

), itd. 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5.   Przy jakich wartościach liczby falowej moŜna oczekiwać pasm pochodzących od drgań: 

 

a) C-D w heksadeuterobenzenie (C

6

D

6

, benzen-d

6

b) C=S w tioacetonie ? 

6.   W  jaki  sposób  na  podstawie  widma  IR  moŜna  rozróŜnić:  a)  heks-4-enal  od  heks-2-enalu,  b)  alkohol  benzylowy  od 

eteru fenylowo-metylowego (anizolu), c) p-aminoacetofenon od N-metyloamidu kwasu benzoesowego?