Opracowano na podstawie  skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka   

pt. "Laboratorium z chemii organicznej"  

wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.  

CHINOLINA  

N

H

CH

3

O

N

H

N

+

CH

2

OH

CHOH

CH

2

OH

H

2

SO

4

(-H

2

O)

[H]

M.cz.         135,2                            92,1                                                                           129,2

 

         Substraty:  

Acetanilid  

13,5 g (0,1 mola)  

Nitrobenzen  

6,2 ml (7,4 g; 0,06 mola)  

Siarczan żelaza (II) x 7H

2

O  

3,6 g  

Gliceryna bezwodna  

31,0 ml (38,7 g; 0,42 mola)  

Kwas siarkowy stężony  

25 ml  

Wodorotlenek sodu  

35 g  

Azotan (III) sodu  

około 8 g  

Chlorek metylenu 

45 ml  

         Reakcję należy prowadzić pod wyciągiem!  

          W  kolbie  kulistej  pojemności  500  ml  zaopatrzonej  w  sprawną  chłodnicę 

zwrotną umieszcza się 3,6 g sproszkowanego krystalicznego siarczanu żelaza (II)*, 

a następnie dodaje kolejno: 13,5 g acetanilidu, 6,2 ml nitrobenzenu (uwaga 1), 31 

ml bezwodnej gliceryny ** i na końcu 25 ml stężonego kwasu siarkowego (uwaga 

2). Mieszaninę wstrząsa się i powoli podgrzewa czapą grzejną do zapoczątkowania 

wrzenia.  Gdy  mieszanina  zaczyna  wrzeć,  usuwa  się  czapę,  gdyż  ciepło  reakcji 

wystarcza  do  jej  podtrzymania.  Po  ustaniu  egzotermicznej  reakcji  ogrzewa  się 

mieszaninę do wrzenia przez 2-3 godziny, a następnie kolbę ochładza się do około 

80

o

C, Cdodaje 60 ml wody i usuwa nieprzereagowany nitrobenzen przez destylację 

z para wodną. Pozostałość w kolbie po ochłodzeniu alkalizuje się do pH około 9-10 

stężonym  roztworem  wodorotlenku  sodu  i  poddaje  destylacji  z  parą  wodną. 

Destylację  prowadzi  się  aż  do  uzyskania  klarownego  destylatu.  Po  zakończeniu 

destylacji  destylat  zawierający  chinolinę  i  anilinę  ochładza  się  do  temperatury 

Opracowano na podstawie  skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka   

pt. "Laboratorium z chemii organicznej"  

wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.  

pokojowej,  zakwasza  10%  roztworem  kwasu  siarkowego  do  pH  około  2  i  dodaje 

25%  roztwór  azotanu  (III)  sodu  porcjami  po  4  ml,  w  celu  zdiazowania 

nieprzereagowanej  aniliny.  Zawartość  kolby  wstrząsa  się  i  bada  papierkiem 

jodoskrobiowym na nadmiar kwasu azotowego (III) (ciemnoniebieskie zabarwienie 

papierka). Roztwór po diazowaniu ogrzewa się w ciągu około 30 minut we wrzącej 

łaźni  wodnej  (aż  ustanie  wydzielanie  się  azotu)  w  celu  przeprowadzenia  soli 

diazoniowej  w  fenol  i  ponownie  chłodzi  do  temperatury  pokojowej.  Energicznie 

wstrząsając  kolbą  i  chłodząc  w  razie  konieczności,  dodaje  się  ostrożnie  do  kolby 

zimny  roztwór  30  g  wodorotlenku  sodu  w  75  ml  wody.  Po  dodaniu  roztworu 

wodorotlenku  sodu  mieszanina  w  kolbie  powinna  być  alkaliczna  wobec  papierka 

wskaźnikowego.  Alkaliczny  roztwór  destyluje  się  ponownie  z  parą  wodną,  aż  do 

uzyskania  przezroczystego  destylatu.  Destylat  przenosi  się  do  rozdzielacza  i 

chinolinę  ekstrahuje  trzykrotnie  chlorkiem  metylenu  (Uwaga  3)  (3  x  15  ml). 

Połączone ekstrakty suszy się stałym wodorotlenkiem sodu. Po odsączeniu środka 

suszącego,  oddestylowuje  się  rozpuszczalnik,  a  pozostałość  destyluje  pod 

zmniejszonym  ciśnieniem  zbierając  frakcję  o  tw.  117-121

o

C/20  mmHg  (27  hPa). 

Wydajność  reakcji  około  10,5  g  (80  %).  Tw.  237-238

o

C  lub  128

o

C/29mmHg  (38 

hPa); 144

o

C/54 mmHg (72 hPa); n

20

D

=1,6273; d=1,097 g/cm

3

.    

*  Należy  zachować  podaną  kolejność  dodawania  substratów,  aby  uniknąć 

gwałtownego przebiegu reakcji.  

** Bezwodną glicerynę otrzymuje się ogrzewając ostrożnie glicerynę handlową w 

porcelanowej  parownicy,  w  czapie  grzejnej  pod  wyciągiem,  mieszając  stale 

termometrem,  aż  do  osiągnięcia  temperatury  180

o

.  Następnie  chłodzi  się  ją  i 

bezpośrednio używa do reakcji. Gliceryna jest silnie higroskopijna.  

Uwaga  1.      Nitrobenzen  jest  silną  trucizną.  Wchłaniany  przez  skórę  uszkadza 

system nerwowy, a także może wywołać na skórze trudno gojące się rany.  

Uwaga 2.     Stężony kwas siarkowy jest cieczą silnie żrącą.  

Opracowano na podstawie  skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka   

pt. "Laboratorium z chemii organicznej"  

wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.  

Uwaga  3.

      Chlorek  metylenu  wdychany  lub  wchłaniany  przez  skórę  wywiera 

szkodliwe działanie na organizm.  

 Literatura:  

• 

Rosenblatt D.H., Darte G.Th.: Laboratory Coursc in Organie Chemistry .2nd Ed. Allyn & Bacon, Inc. 
1973, str. 371;  

• 

Preparatyka Organiczna (tłum. z języka niemieckiego) Organikum, pod redakcją B. Bochwica. Wyd. II. 
PWN, Warszawa 1975, str. 565;  

• 

Vogel A.J.: Preparatyka Organiczna. Wyd. II, WNT, Warszawa 1984, str. 779;