2015-05-19

1

Związki organiczne w kosmetyce

Substancje aktywne - flawonoidy

O

2-fenylochroman (flawan)

O

O

2-fenylochroman-4-on (flawanon)

1

2

3

4

5

6

7

8

O

O

2-fenylochromen-4-on (flawon)

Związki organiczne w kosmetyce

Substancje aktywne - flawonoidy

O

O

O

OH

HO

OH

OH

O

H

OH

OH

OH

CH

2

O

O

H

OH

OH

OH

CH

3

rutyna

rutozyna

glikon

kwercetyna

aglikon

dziurawiec

czarny bez

Glikozydy

Związki organiczne w kosmetyce

Substancje aktywne - flawonoidy

kwercetyna

O

O

OH

OH

HO

OH

OH

O

O

O

OH

HO

OH

OH

O

H

OH

OH

OH

CH

2

OH

izokwercetyna

Glikozydy

2015-05-19

2

Związki organiczne w kosmetyce

Substancje aktywne - flawonoidy

5,7-dihydroksy-2-(4-hydroksyfenylo)-chroman-4-on

naringenina

O

O

OH

HO

OH

O

O

OH

O

OH

O

H

O

OH

OH

CH

2

OH

O

H

OH

OH

OH

CH

3

naringina

Glikozydy

Związki organiczne w kosmetyce

Substancje aktywne – antocyjany

(anthos –kwiat, kyanos – niebieski)

O

HO

OH

OH

OH

O

O

H

OH

OH

OH

CH

2

OH

Cl

chryzantemina

cyjanidyna

galaktoza

pH < 7

pH > 7

Glikozydy

Związki organiczne w kosmetyce

Substancje aktywne - garbniki

O

O

O

OH

OH

O

HO

HO

kwas elagowy

C

OH

HO

HO

O

O

O

H

OH

OH

OH

CH

2

OH

pendunkulagina

C

O

OH

OH

HO

OH

kwas galusowy

Glikozydy

2015-05-19

3

H

3

C

CH

3

H

CH

3

O

CH

3

CH

3

H

3

C COOH

O

H

OH

H

H

OH

H

OH

C

H

O

HO

O

O

H

OH

H

H

OH

H

O

C

H

O

HO

Związki organiczne w kosmetyce

Substancje aktywne - saponiny

glicyryzyna

kwas glicyretynowy

Kwas

gliukuronowy

Glikozydy

mydlnica lekarska

nagietek lekarski

Glycyrrhizza glabra

Związki organiczne w kosmetyce

Substancje biologicznie czynne - witaminy

Witamina C

O

OH

HO

O

OH

OH

H

O

HO

OH

O

HO

HO

H

kwas D-askorbinowy

kwas L-askorbinowy

*

*

*

*

(5R)-[(1S)-1,2-dihydroksyetylo]-3,4-dihydroksyfuran-2(5H)-on

Związki organiczne w kosmetyce

Substancje biologicznie czynne - witaminy

Witamina C – kwas askorbinowy

O

HO

OH

O

O

HO

H

(CH

2

)

14

O

H

3

C

palmitynian askorbylu

O

HO

OH

O

HO

HO

H

kwas L-askorbinowy

2015-05-19

4

Związki organiczne w kosmetyce

Substancje biologicznie czynne - witaminy

Witamina C – kwas askorbinowy

O

O

OH

O

HO

HO

H

H

O

HO

OH

O

HO

HO

H

H

tautomeria keto-enolowa

forma enolowa

forma ketonowa

Związki organiczne w kosmetyce

Substancje biologicznie czynne - witaminy

Witamina C – kwas askorbinowy

[RO



]

kwas

dehydroaskorbinowy

forma utleniona

kwas askorbinowy

forma zredukowana

Jak działa antyoksydant ?

O

HO

O

O

HO

HO

H

H

O

HO

OH

O

HO

HO

H

H

O

O

O

O

HO

HO

H

H

enzymy

Związki organiczne w kosmetyce

Substancje biologicznie czynne - witaminy

Witamina C – kwas askorbowy

NaHCO

3

O

HO

OH

O

HO

HO

H

O

+

Na

-

O

OH

O

HO

HO

H

+

↑ CO

2

H

2

O

+

pK

a1



4

pK

a1



6

1

2

3

5

5

2015-05-19

5

O

O

OH

O

HO

HO

H

Związki organiczne w kosmetyce

Substancje biologicznie czynne - witaminy

Witamina C – kwas askorbowy

O

O

OH

O

HO

HO

H

O

HO

O

O

HO

HO

H

Związki organiczne w kosmetyce

Substancje biologicznie czynne - witaminy

Witamina B

5

– kwas pantotenowy

C

O

OH

HO

H

3

C

CH

3

OH

H

2

N

COOH

kwas 3-aminopropanowy

b

-alanina

kwas

2,4-dihydroksy-3,3-dimetylobutanowy

C

O

NH

COOH

OH

HO

H

3

C

CH

3

Związki organiczne w kosmetyce

Substancje biologicznie czynne - witaminy

Witamina B

5

– Pantenol

C

O

NH

C

OH

HO

H

3

C

CH

3

O

O

2

Ca

2+

C

O

NH

CH

2

OH

HO

H

3

C

CH

3

OH

pantotenian wapnia

amid N-(3-hydroksypropylowy)

kwasu 2,4-dihydroksy-3,3-dimetylobutanowego

Pantenol

2015-05-19

6

Związki organiczne w kosmetyce

Substancje biologicznie czynne - witaminy

Witamina A

OH

CH

3

H

3

C

CH

3

CH

3

CH

3

C

H

CH

3

H

3

C

CH

3

CH

3

CH

3

O

C

OH

CH

3

H

3

C

CH

3

CH

3

CH

3

O

retinol

retinal

kwas retinowy

Związki organiczne w kosmetyce

Substancje biologicznie czynne - witaminy

Witamina A

O

CH

3

H

3

C

CH

3

CH

3

CH

3

C

O

palmitynian retinolu

OH

CH

3

H

3

C

CH

3

CH

3

CH

3

esteraza retinylu

Związki organiczne w kosmetyce

Substancje biologicznie czynne - witaminy

Witamina A

RETINOL

przenika w warstwę rogową

RETINAL

wnika do jądra komórki

KWAS RETINOWY

DNA

RNA

SYNTEZA PROTEIN

2015-05-19

7

Związki organiczne w kosmetyce

Substancje biologicznie czynne - witaminy

Witamina A

C

OH

CH

3

H

3

C

CH

3

CH

3

CH

3

O

kwas retinowy

b

-Karoten

Związki organiczne w kosmetyce

Substancje biologicznie czynne - witaminy

Witamina A

OH

CH

3

H

3

C

CH

3

CH

3

CH

3

b

-jononowy układ

b

-jononowy układ

Związki organiczne w kosmetyce

Substancje biologicznie czynne - witaminy

Witamina A

OH

CH

3

H

3

C

CH

3

CH

3

CH

3

a

-Karoten

g

-Karoten

2015-05-19

8

O

R

HO

R

R

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

Związki organiczne w kosmetyce

Substancje biologicznie czynne - witaminy

Witamina E - tokoferole

a

-tokoferol (

5,7

,

8-trimetylo

)

b

-tokoferol (

5

,

8-dimetylo

)

g

-tokoferol (

7,

8-dimetylo

)

d

-tokoferol (

8-metylo

)

chroman

łańcuch fitolowy

*

*

*

R,R,R –

a

-tokoferol

http://www.drdach.com/Vitamin_E.html

Związki organiczne w kosmetyce

Substancje biologicznie czynne - witaminy

Witamina E - tokoferole

Związki organiczne w kosmetyce

Substancje biologicznie czynne - witaminy

Witamina E XXI wieku – tokotrienole

a

-tokotrienol

O

CH

3

HO

H

3

C

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

http://www.drdach.com/Vitamin_E.html

2015-05-19

9

Związki organiczne w kosmetyce

Substancje biologicznie czynne - witaminy

Witamina E i witamina C – synergizm działania

R

●

R-H

Tokoferol

Tokoferol

●

granica faz

Kwas askorbinowy

Kwas dehydroaskorbinowy

Faza wodna

Faza olejowa