Egzamin Chemia organiczna 

Zestaw 1. 

1.

 

Zaproponuj syntezę benzoesanu-4-izopropylofenolu z benzenu? 

2.

 

W roztworze H

2

O (R)-2-bromo-2-fenyloheptan ulega konkurencyjnym reakcjom SN1 i E1. 

3.

 

Reakcja kondensacji w środowisku zasadowym 3-fenylopentanalu i aldehydubenoesowego. 

4.

 

Napisz przebieg  i podaj nazwy powstających produktów reakcji 3-chloropentanalu z: 

a)

 

Hydroksyaminą (NH

2

-OH) 

b)

 

Fenylohydrazyną 

c)

 

Etanolu w środowisku kwaśnym => hemiacetal 

5.

 

Hydroliza CH

3

C(O)NH-Ph 

6.

 

Jak odróżnić aldehydy i ketony? 

7.

 

Wyjaśnić izomerię optyczną cukrów na przykładzie L-ketopentozy. 

Zestaw 2 

1.

 

Zaproponuj syntezę 2-hydroksy-5-metylobenzofenonu z benzenu. 

2.

 

Napisz reakcji kondensacji 3-metylobutanalu z aldehydem benzoesowym w środowisku 

kwaśnym. 

3.

 

W roztworze H

2

O (S)-2bromo-2-fenyloheptan ulega konkurencyjnym reakcjom SN1 i E1. 

Podaj strukturę reakcji i nazwij produkty? 

4.

 

Napisz przebieg reakcji i nazwij produkty reakcji aldehydu-4 hydroksybenzoesowego z: 

a)

 

Hydroksyloaminą 

b)

 

Fenylohydrazyną 

c)

 

Etanolem w środowisku kwaśnym 

5.

 

Heksanian propylu hydrolizuje w środowisku alkaicznym i kwaśnym, napisz mechanizm obu 

reakcji i nazwij powstałe produkty. 

6.

 

Napisz reakcje pozwalające odróżnić anilinę od nitrobenzenu. 

7.

 

Na przykładzie dowolnej L-ketopentozy wyjaśnij zjawisko izomerii optycznej. 

Zestaw 3 

1.

 

Zaproponuj syntezę N-bultylo-4-chlorobenzamidu. 

2.

 

W roztworze wodnym (S)2 bromo-2-fenylo heptan ulega konkurencyjnym reakcjom SN1 i E1. 

3.

 

Napisz przebieg i podaj nazwy produktów reakcji 3-bromo-4-metylooktanalu z: 

a)

 

Hydroksyloaminą 

b)

 

Fenylohydrazyną 

c)

 

Etanolem w środowisku kwaśnym 

4.

 

Napisz reakcje kondensacji 3-metylobulanalu z acetonem w środowisku alkaicznym. 

5.

 

Benzoesan butylu hydrolizuje w środowisku kwaśnym i alkaicznym. Napisz równania i 

mechanizmy obu reakcji. 

6.

 

D-aldoheksozy- izomeria optyczna w cukrach. 

7.

 

Reakcje pozwalające odróżnić fenol od cykloheksanolu. 

 

 

Zestaw 4 

1.

 

Zaproponuj syntezę aldehydy (o) hydroksybenzeosowego z benzenu. 

2.

 

W roztworze wodnym (O)-2-chloro-2-cykloheksan ulega reakcjom konkurencyjnym SN1 i E1. 

3.

 

Napisz przebieg i nazwij powstałe produkty reakcji aldehydu p-bromobenzoesowego z: 
a)

 

Hydroksyloaminą 

b)

 

Fenylohydrazyną 

c)

 

Etanolem w środowisku kwaśnym 

4.

 

Napisz reakcje kondensacji  1-fenylopropan – 1- on  w środowisku kwaśnym. 

5.

 

N-propyloamid kwasu benzoesowego hydrolizuję w środowisku kwaśnym i zasadowym. 
Napisz mechanizm. 

6.

 

Odróżnienie estrów od eterów. 

 

 

Zestaw 5 

1.

 

Podaj struktury i nazwy(z uwzględnieniem konfiguracji)możliwych produktów, które powstają 

w konkurencyjnych reakcjachSN2 i E2 dla (2R, 3S)-3-chloro-1-fenylo-2-metylobutanu z 

etanolanem sodu w etanolu. 

2.

 

Jakie produkty powstają w wyniku reakcji aldehydu 4-metylobenzoesowego z następującymi 

związkami: 

a)

 

Hydroksyloaminą, a następnie przegrupowanie Beckmana. 

b)

 

Nadmiarem alkoholu propylowego w środowisku kwaśnym. 

c)

 

Wodorosiarczanem(IV)sodu 

3.

 

Podaj schemat otrzymywania amizolu (eter fenylowo-etylowy) z benzenu, a następnie 

azowego w reakcji sprzęgania, dysponując p-etyloaniliną, otrzymanym amidolem, i 

dowolnymi związkami nieorganicznymi. Podaj warunki poszczególnych etapów reakcji. 

4.

 

Podaj struktury i nazwy produktów reakcji N-etylobutyloaminy z: 

a)

 

Chlorkiem propionylu 

b)

 

Nadmiarem chlorku benzylu 

c)

 

Rozcieńczonym kwasem ortofosforowym(V) 

5.

 

Zaproponuj mechanizm reakcji  fenyloacetaldehydu (fenyloetanalu) z 

formaldehydu(metanalu) w obecności 10% NaOH. 

6.

 

Wyjaśnij zasady tworzenia polipeptydów (z blokowaniem grup funkcyjnych) na przykładzie 

syntezy Ala-Gly-Ala 

 

 

 

 

 

 

Zestaw 6 

1.

 

Napisz mechanizm reakcji metanalu z acetofenonem w obecności 10% NaOH. 

2.

 

Podaj schemat i równania reakcji konkurencyjnych SN1 i E2 (3S, 4R)-3-chloro-4-metylo-

nitroheksanu z wodnym KOH. 

3.

 

Zaproponuj syntezę 1, 2, 4-tribromobenznu z p-nitroaniliny. 

4.

 

Napisz równania reakcji kwasu 2-aminopropionowego z : 

a)

 

Kwasem azotowym (III) 

b)

 

Kwasem 2-aminobutanowym 

c)

 

H

2

SO

4

 

d)

 

Propanolem 

                                            Br

2

                        NaCN               

5.

 

Kwas propionowy                          A                                B 

                                                     EtOH/H

+

                  H

2

O/OH

- 

6.

 

Synteza Gly-Ala-Phe 

7.

 

Wzór sacharydu i fosfolipidy. 

Zestaw 7 

1.

 

Otrzymać izopropyloaminę wychodząc z kwasu ftalowego(synteza Gabriela). 

2.

 

Zaproponuj syntezę Gly-Ala-Pha. 

3.

 

Z czego zbudowane jest DNA i RNA, w jaki sposób się łączą. 

4.

 

Otrzymać 3, 4, 5 tribromofenol z p-nitroaniliny\ 

5.

 

Jakie powstaną produkty w wyniku reakcji SN2 i E2 podać nazwy produktów i który produkt 

jest główny dla takiego związku : (2S, 3S)-3-chloro-3-nitroheptan. 

6.

 

Napisać reakcje propanaluetylu z: 

a)

 

Hydrazyną 

b)

 

Wodosiarczynem sodu 

Zestaw 8 

1.

 

(2R, 3R)-2-chloro-3-etyloheksan reaguje z alkoholanem sodu w etanolu, określ produkty 

reakcji E2 i SN2. 

2.

 

Napisz równanie reakcji cykloheksanolu z  aldehydem benzoesowym w obecności 10% NaOH. 

3.

 

Sprzeganie z aniliny=> sól diazoniowa + α-hydroksynaftalen. 

4.

 

Napisz równania reakcji kwasu 2-aminobutanowego z: 

a)

 

HCl 

b)

 

SOCl

2

 

c)

 

KOH 

d)

 

Kwas 2-aminoheotanowy 

5.

 

Wychodząc z toluenu otrzymaj anilinę. 

6.

 

Z acetofenonu otrzymać metylobenzyloaminę. 

7.

 

Napisz wzór monocukru i tłuszczu, napisz jak zbudowane jest RNA(co wchodzi w skład) i jakie 

występują wiązania(czyli jak nazywa się łańcuch) 

8.

 

Phe-Ala-Gly