CHEMIA ORGANICZNA – REAKCJE
1.
ALKANY
•
Otrzymywanie
Hydrogenacja alkenów:
C
n
H
2n
H
2
+ Pt, Pd lub Ni
C
n
H
2n+2
redukcja halogenków alkilów – hydroliza odczynnika Grignarda:
RX
Mg
RMgX
RH
+
H
2
O
np.:
Br
Mg
MgBr
H
2
O
Redukcja halogenków alkilu metalem w środowisku kwaśnym:
RX + Zn + H
+
==> RH + Zn
2+
+ X
-
Np.:
Br
Zn H+
reakcja halogenków alkilu ze związkami metaloorganicznymi:
RX
Li
RLi
CuX
R
2
CuLi
R'X
R-R'
np.:
Cl
Li
CuI
H
3
CCH
2
CH
2
CH
2
CH
2
Br
(t-C
4
H
9
)
2
CuLi
•
Reakcje alkanów:
Halogenowanie
Reaktywność X
2
Cl
2
>Br
2
Reaktywność protonów: 3
0
>2
0
>1
0
>H
3
C-H
Przykład:
C
H
3
C
H
CH
3
CH
3
Cl
2
C
H
3
C
H
CH
3
CH
2
Cl
C
H
3
Cl
CH
3
CH
3
swiatlo
lub temp
250-400
0
C
+
alkany ulegają również spalaniu, a za pomocą pirolizy można skrócić ich łańcuchy, otrzymać
wodór i alkeny.
2.
Alkeny
•
Otrzymywanie:
Reaktywność alkoholi i halogenków w reakcji eliminacji: 3
0
>2
0
>1
0
Dehydrohalogenacja halogenków alkilu:
CH
3
CH
2
CHClCH
3
KOH
EtOH
CH
3
CH
CHCH
3
CH
3
CH
2
CH
CH
2
+
wiecej
mniej
Dehydratacja alkoholi:
CH
3
CH
2
CHOHCH
3
CH
3
CH
CHCH
3
CH
3
CH
2
CH
CH
2
kwas
+
więcej
mniej
Dehalogenacja wicynalnych dihalogenopochodnych:
Br
Br
Zn
+
redukcja alkinów:
R
R
H
R
H
R
R
R
H
H
H
2
Pd lub Ni-B
Na lub Li NH
3
trwałość karbokationów:
3
0
>2
0
>1
0
>CH
3
+
przegrupowują się w trwalsze
•
reakcje alkenów:
addycja wodoru:
H
2
Pt, Pd lub Ni
addycja halogenu:
Br
2
w CCl
4
Br
Br
addycja halogenowodoru
Br
Br
brak nadtlenków
nadtlenki
HBr
wbrew regule Markownikowa
zgodnie z regula Markownikowa
addycja kwasu siarkowego:
H
2
SO
4
OSO
3
H
stez
addycja wody:
OH
H
2
O H
+
tworzenie halogenohydryn:
Cl
2
H
2
O
OH
Cl
dimeryzacja:
CH
3
CH
3
CH
3
+
kwas
+
alkilowanie:
H
H
2
SO
4
H
+
oksyrtęciowanie połączone z odrtęciowaniem:
H
2
O+Hg(OAc)
2
HgOAc
OH
NaBH
4
O
H
zgodnie z Markownikowem
Borowodorowanie połączone z utlenianiem:
B
2
H
6
B
H
H
2
O
2
OH-
OH
niezgodnie z Markownikowem
Addycja wolnych rodników:
BrCCl
3
CCl
3
Br
nadtlenki lub swiatlo
hydroksylowanie – tworzenie dioli wicynalnych:
KMnO
4
lub HCO
2
OH
OH
OH
reakcje podstawienia:
halogenowanie – substytucja w pozycji allilowej:
X
2
male stezenie
X
X
2
= Br
2
, Cl
2
ogrzewanie
NBS
Br
Ozonoliza:
O
3
H
2
O Zn
O
HCHO
+
3.
Alkiny
•
otrzymywanie:
dehydrohalogenacja dihalogenoalkanów:
Br
2
Br
Br
KOH/EtOH
Br
NaNH
2
reakcje acetylenków sodowych z pierwszorzędowymi halogenkami alkilów:
C
H
CI-Na+
Br
+
dehalogenacja tetraholegnoalkanów:
Br
Br
Br
Br
Zn
•
reakcje:
Addycja wodoru:
Na, NH
3
(ciekly)
H
2
, Ni-B
C
2
H
5
C
2
H
5
H
H
C
2
H
5
H
C
2
H
5
H
H
2
, Ni
Addycja halogenów:
Br
Br
Br
Br
Br
Br
Br
2
Br
2
addycja halogenowodorów:
ClH
Cl
IH
Cl
I
Addycja wody:
H
2
SO
4
, HgSO
4
O
H
2
O
powstawanie acetylenków metali ciężkich:
H
H
Ag
+
EtOH
Ag
Ag
powstawanie acetylenków metali alkalicznych:
H
NaNH
2
eter
CI-Na+
NH
3
+
reakcje cyklopropanu:
Ni, H
2
,
Cl
2
, FeCl
3
stez H
2
SO
4
Cl
Cl
OH
80
0
C
Benzen
Nitrowanie:
HONO
2
, H
2
SO
4
NO
2
sulfonowanie:
H
2
SO
4
, SO
3
SO
3
H
Halogenowanie:
X
2
, FeX
3
X
alkilowanie metodą Friedla – Craftsa:
RCl, AlCl
3
R
acylowanie metodą Friedla – Craftsa:
RCOCl, AlCl
3
COR
protonowanie:
a). Desulfonowanie:
SO
3
H
H+, H
2
O
H
2
SO
4
+
b). Wymiana protonu:
D
+
D
Talowanie:
Tl(OOCCF
3
)
3
CF
3
COOH
Tl(OOCCF
3
)
2
CF
3
COOH
+
+
Nitrozowanie:
HONO
N
O
+
+
H
2
O
sprzęganie z solami diazoniowymi:
N
2
X
N
N
+
-HX
Redukcja Clemmensena lub Wolffa – Kiżnera:
R
O
Zn (Hg), HCl, ogrzewanie
lub N
2
H
4
, zasada, ogrzewanie
C
H
2
R
wpływ skierowujący:
podstawniki aktywujące, kierujące w pozycje orto i para:
silnie aktywujące:
-NH
2
(-NHR, -NR
2
), -OH
ś
rednio aktywujące:
-OCH
3
(-OC
2
H
5
itd.), -NHCOCH
3
słabo aktywujące:
-C
6
H
5
, -CH
3
(-C
2
H
5
itd.)
dezaktywujące, kierujące w pozycję meta:
-NO
2
, -N(CH
3
)
+
, -CN, -COOH (-COOR), -SO
3
H, -CHO, -COR,
dezaktywujące, kierujące w pozycję orto i para:
-F, -Cl, -Br, -I
ksyleny:
o – ksylen
m – ksylen
p – ksylen
Halogenki:
•
Otrzymywanie
Wymiana –OH na –X
OH
stez. HBr
lub NaBr, H
2
SO
4
, ogrzewanie
Br
OH
PBr
3
Br
OH
P + I
2
I
halogenowanie węglowodorów
addycja halogenowodorów do alkenów,
addycja halogenów do alkenów i alkinów
wymiana halogenu:
RX + I
-
RI + X
-
•
Reakcje:
Substytucja nukleofilowa:
R:X + :Z
R:Z + :X
-
Produkt
R:X + OH
-
R:OH + :X
-
Alkohol
R:X + H
2
O
ROH
Alkohol
R:X + :OR’
-
=> R:OR’
Eter – synteza Williamsona
R:X +
-
:C≡CR’ => R:C≡CR’
Alkin
R:X + R’-M => R:R’
ALKAN (SPRZĘGANIE)
R:X + :I
-
=> R:I
Jodek alkilu
R:X + :CN
-
=> R:CN
Nitryl
R:X + R’COO:
-
=> R’COOR
Ester
R:X + NH
3
=> R:NH
2
Amina pierwszorzędowa
R:X + :NH
2
R => R:NHR’
Amina drugorzędowa
R:X + NHR’R“ => R:NR’R“
Amina trzeciorzędowa
R:X + :P(C
6
H
5
)
3
+
X
-
=> [R:P(C
6
H
5
)
3
]
+
X
-
Sól fosfoniowa
R:X + SH
-
=> R:SH
Tiol (tioalkohol)
R:X + :SR’ => R:SR’
Sulfid (tioeter)
R:X + [CH
3
(COOC
2
H
5
)
2
]
-
=>
RCH
3
(COOC
2
H
5
)
2
Synteza z estru malonowego
Dehydrohalogenacja:
X
zasada
otrzymywanie odczynnika Grignarda:
RX + Mg (w bezwodnym eterze dietylowym) => RMgX
Redukcja:
Br
Br
Na CH
3
OH
SN
1
– powstanie karbokation
SN
2
– nukleofil atakuje cząsteczkę od tyłu
Alkohole:
•
Otrzymywanie:
Hydroksyrtęciowanie połączone z odrtęciowaniem:
Hg(OAc)
2
H
2
O
NaBH
4
OH
zgodnie z regula Markownikowa
borowodorowanie połączone z utlenianiem:
(BH
3
)
2
H
2
O OH-
OH
wbrew regule Markownikowa
synteza Grignarda:
O
H
H
RMgX
H
OMgX
R
H
H
OH
R
H
R'
H
O
RMgX
R'
R
H
OMgX
R'
OH
R
H
R'
R"
O
RMgX
R'
R
R"
OMgX
R'
OH
R
R"
C
H
2
CH
2
O
RMgX
RCH
2
CH
2
OMgX
RCH
2
CH
2
OH
R'COOC
2
H
5
R'
R
R
OMgX
R'
R
R
OH
+
H
2
O
+
H
2
O
+
H
2
O
+
H
2
O
+
2RMgX
H
2
O
hydroliza halogenków alkilu:
Cl
2
H
2
O
Cl
OH
Na
2
CO
3
, H
2
O
O
H
OH
hydroksylowanie alkenów:
KMnO
4
RCO
2
OH
OH
OH
O
H+, H
2
O
OH
OH
hydrpksylowanie SYN
hydrpksylowanie ANTI
•
reakcje alkoholi:
ROZERWANIE WIĄZANIA R-OH
Reakcja z halogenowodorami:
R-OH + HX => RX + H
2
O
Gdzie R może ulec przegrupowaniu,
Reaktywność HX: HI>HBr>HCl
Reaktywność ROH: allilowy, benzylowy> 3
0
> 2
0
> 1
0
Reakcja z trójhalogenkami fosforu:
R-OH + PX
3
=> RX + H
3
PO
3
(X = , Br, I)
Dehydratacja:
OH
kwas
+
H
2
O
ROZERWANIE WIĄZANIA RO-H
Reakcje z metalami aktywnymi
CH
3
CH
2
OH + Na => CH
3
CH
2
Ona + ½ H
2
Tworzenie estrów:
OH
C
H
3
SO
2
Cl
C
H
3
SO
2
OCH
2
CH
3
OH
OH
O
C
H
3
O
OC
2
H
5
+
zasada
+
kwas
+
H
2
O
Utlanianie:
Alkohole 1
0
:
R
CH
2
OH
K
2
Cr
2
O
7
KMnO
4
RCHO
K
2
Cr
2
O
7
lub KMnO
4
R
COOH
alkohole drugorzędowe:
R
R
CHOH
K
2
Cr
2
O
7
lub CrO
3
R
R
O
przykładowo:
O
H
R
CrO
3
, HOAc
O
R
3-cholestanol
3-cholestanon
ETERY
•
Otrzymywanie:
Synteza Williamsona:
OH
CH
3
CH
2
Br
OCH
2
CH
3
+
wodny roztwor NaOH
alkoksyrtęciowanie połączone z odrtęciowaniem:
CH
3
CH
2
OH
Hg(OOCCF
3
)
2
NaBH
4
OC
2
H
5
+
EPOKSYDY:
•
Otrzymywanie:
Z halogenohydryn:
Cl
2
, H
2
O
O
H
Cl
stez OH-
O
utlenianie C=C za pomocą nadtlenokwasów:
O
styren
kwas nadbenzoesowy
tlenek styrenu
•
reakcje epoksydów:
rozszczepienie katalizowane przez kwas:
OH
O
OCH
2
CH
2
OH
BrH
O
Br
OH
+
H
+
+
rozszczepienie katalizowane przez zasadę:
O-Na+
O
OCH
2
CH
2
OH
NH
3
O
H
3
N
OH
+
+
reakcja ze związkami Grignarda:
MgBr
O
CH
2
CH
2
OH
+
KWASY KARBOKSYLOWE
•
Otrzymywanie:
Utlenianie alkoholi pierwszorzędowych:
R
CH
2
OH
KMnO
4
RCOOH
utlenianie alkilowych pochodnych beznenu:
CH
3
Br KMnO
4
COOH
Br
reakcja związków Grignarda z CO
2
RX
Mg
RMgX
CO
2
RCOOMgX
H
+
RCOOH
Hydroliza nitryli:
CH
2
Cl
NaCN
CH
2
CN
70
% H
2
SO
4
CH
2
COOH
temp. wrzenia
•
reakcje:
tworzenie soli
przekształcenie –OH na –Cl, -OR’, -NH
2
przekształcenie w chlorki kwasowe:
R
O
OH
SOCl
2
ALBO PCl
3
ALBO PCl
5
R
O
Cl
przekształcenie w estry – estryfikacja
przekształcenie w amidy:
CH
2
COOH
SOCl
2
CH
2
COCl
NH
3
C
H
2
O
NH
2
fenyloacetamid
redukcja:
CH
3
COOH
LiAlH
4
CH
3
CH
2
OH
substytucja w grupie arylowej lub alkilowej:
reakcja Hella – Volharda – Zielińskiego:
CH
3
COOH
Cl
2
P
ClCH
2
COOH
Cl
2
P
Cl
2
CHCOOH
Cl
2
P
Cl
3
CCOOH
substytucja w pierścieniu –COOH dezaktywuje:
COOH
HNO
3
, H
2
SO
4
, ogrzewanie
COOH
NO
2
ALDEHYDY I KETONY:
•
Otrzymywanie aldehydów:
Utlenianie alkoholi pierwszorzędowych:
RCH
2
OH + K
2
Cr
2
O
7
=> RCHO
Utlenianie metylowych pochodnych benzenu:
Cl
2
ogrzewanie
CrO
3
bezwodnik octowy
CH(OOCCH
3
)
2
CHCl
2
CHO
H
2
O
redukcja chlorków kwasowych:
RCOCl lub ArCOCl + LiAlH(OBu-t)
3
=> RCHO LUB ArCHO
•
Otrzymywanie ketonów:
Utlenianie alkoholi drugorzędowych:
OH
K
2
Cr
2
O
7
, H
2
SO
4
O
mentol
menton
acylowanie metodą Friedla – Craftsa
reakcja chlorków kwasowych ze związkami kadmoorganicznymi:
Br
C
H
3
Mg
C
H
3
MgBr
CdCl
2
C
H
3
CH
3
CH
3
CH
3
COCl
C
H
3
O
(
)
2
Cd
2
•
reakcje aldehydów i ketonów:
utlenianie aldehydów:
RCHO lub ArCHO
Ag(NH
3
)
2
+
KMnO
4
K
2
Cr
2
O
7
RCOOH lub ArCOOH
ketony metylowe – reakcja haloformowa
R
O
CH
3
OX-
RCOO-
CHX
3
Ar
O
CH
3
OX-
ArCOO-
CHX
3
+
+
redukcja do alkoholi:
O
H
2
+ Ni Pt lub Pd
LiAlH
4
lub NaBH
4
potem H+
OH
H
redukcja Clemmensena (dla związków wrażliwych na działanie zasad):
O
Zn(Hg) stez HCl
redukcja Wolffa – Kiżnera (dla związków wrażliwych na działanie zasad):
O
NH
2
NH
2
zasada
addycja związków Grignarda:
O
RMgX
OMgX
R
R
OH
H
2
O
addycja cyjanowodoru – tworzenie cyjanohydryn
O
CN-
OH
CN
addycja wodorosiarczynu:
O
NaHSO
3
OH
SO
3
- Na
+
addycja pochodnych amoniaku:
O
H
2
N-G
OH
N
H
G
N G
H
2
N-G
produkt
H
2
N-OH hydroksyloamina
=C=NOH oksym
H
2
N-NH
2
hydrazyna
=C=NNH
2
hydrazon
H
2
N-NHC
6
H
5
fenylohydrazyna
=C=NNHC
6
H
5
fenylohydrazon
H
2
N-NHCONH
2
semikarbazyd
=C=NNHCONH
2
semikarbazon
Addycja alkoholi – tworzenie acetali:
O
H
C
2
H
5
OH H+
H
OC
2
H
5
OC
2
H
5
reakcja Cannizzaro:
ulegają jej aldehydy bez wodorów
α
:
50
% NaOH
HCOO- +CH
3
OH
2HCHO
krzyżowa reakcja Cannizzaro:
CHO
OMe
OMe
HCHO
50
% NaOH
CH
2
OH
OMe
OMe
HCOO-
+
+
α
-halogenowanie ketonów:
O
H
X
2
kwas lub zasada
O
X
reakcje bezwodników kwasowych:
hydroliza – przemiana w kwasy
amonoliza – przemiana w amidy:
O
O
O
NH
3
CH
2
CONH
2
CH
2
CONH
4
CH
2
CONH
2
CH
2
COOH
H
+
alkoholiza – przemiana w estry:
O
O
O
OH
COOH
O
O C
H
CH
3
CH
2
CH
3
acylowanie metodą Friedla Craftsa:
(CH
3
CO)
2
O
AlCl
3
O
C
H
3
CH
3
COOH
+
mezytylen
+
reakcje amidów:
hydroliza (kwasowa lub zasadowa)
degradacja Hofmanna:
RCONH
2
lub ArCONH
2
+ OBr
-
=> RNH
2
lub ArNH
2
+ CO
3
2-
Estry – kondensacja Claisena:
O
OR'
H
O
OR'
-OC
2
H
5
O
O
OR'
+
β
- oksoester
kondensacja aldolowa:
O
H
O
OH
O
+
kwas lub zasada
związek
β
-hydroksykarbonylowy
A
A
m
m
i
i
n
n
y
y
•
Otrzymywanie:
Redukcja związków nitrowych:
COOC
2
H
5
NO
2
H
2
, Pt
COOC
2
H
5
NH
2
NH
2
NO
2
Sn, HCl
NH
2
NH
2
NO
2
Fe, HCl
NH
2
ogrzewanie
reakcja halogenków z amoniakiem lub aminami:
NH
3
+ RX => RNH
2
+ RX => R
2
NH + RX => R
3
N +RX => R
4
N
+
X
-
Aminowanie redukcyjne
O
H
2
, Ni
lub NaBH
3
CN
NH
2
benzylometyloketon
amfetamina
redukcja nitryli
CH
2
Cl
NaCN
CH
2
CN
H
2
, Ni, temp.
CH
2
CH
2
NH
2
Degradacja amidów Hofmanna:
Br
CONH
2
KOBr
NH
2
Br
•
reakcje amin:
tworzenie soli
NH
2
NH
3
+Cl-
HCl
alkilowanie:
RNH
2
+ RX => R
2
NH + RX => R
3
N + RX => R
4
N
+
X
-
Przemiana w amidy:
NH
2
(CH
3
CO)
2
O
C
6
H
5
SO
2
Cl
N
H
O
CH
3
N
H
S
O
O
wodny roztwor NaOH
reakcje czwartorzędowych soli amoniowych – eliminacja Hofmanna:
NR
3
⊕
OH-, ogrzewanie
R
3
N
+
+
H
2
O
reakcje z kwasem azotawym:
ArNH
2
+ HONO => Ar-N
2
+
RNH
2
+ HONO => R-N
2
+
+H
2
O => N
2
+ mieszanina alkoholi i alkenów
ArNHR lub R
2
NH + HONO => (ArR)N-N=O lub R
2
N-N=O N-nitrozoaminy
NR
2
HONO
N
O
NR
2
p – nitrozopochodna
otrzymywanie soli diazoniowych:
ArNH
2
+ NaNO
2
+ 2HX => ArN
2
+
X
-
+ NaX + 2H
2
O
Sól diazoniowa
R
R
E
E
A
A
K
K
C
C
J
J
E
E
S
S
O
O
L
L
I
I
D
D
I
I
A
A
Z
Z
O
O
N
N
I
I
O
O
W
W
Y
Y
C
C
H
H
:
:
Wymiana –N
2
na –Cl, -Br lub –CN – reakcja Sandmeyera:
ArN
2
+
N
2
N
2
N
2
CuCl
CuBr
CuCN
ArCl
ArBr
ArCN
+
+
+
wymiana na –I
NH
2
NaNO
2
, H
2
SO
4
N
2
+ HSO
4
-
KI
I
N
2
+
wymiana na –F
NH
2
NaNO
2
, HCl
N
2
+ Cl-
HBF
4
N
2
+ BF
4
-
F
ogrzewanie
+ N
2
+ BF
3
wymiana na –OH
ArN
2
+
+ H
2
O (w H
+
)=> ArOH + N
2
Sprzęganie soli diazoniowych:
N
2
+Cl-
OH
N
N
OH
+
slaba
zasada
F
F
e
e
n
n
o
o
l
l
e
e
:
:
Otrzymywanie:
Hydroliza soli diazoniowych:
N
2
+ HSO
4
-
Cl
H+ H
2
O
OH
Cl
ogrzewanie
+ N
2
utlenianie związków arylotalowych:
Cl
Tl(OOCCF
3
)
3
Pb(OAc)
4
Ph
3
P
OH- H
2
O
H
+
Cl
OH
ogrzewanie
jedyny powstający izomer
reakcje:
tworzenie soli (jak kwasy)
tworzenie eterów – synteza Williamsona:
OH
C
2
H
5
I wodny roztw
ó
r NaOH, ogrzewanie
O C
2
H
5
tworzenie estrów – fenole zachowują się jak alkohole
substytucja w pierścieniu – grupy –O
-
i –OH
-
są silnie aktywującymi i kierują w pozycje orto i
para. Bromowanie fenolu prowadzi to 2,4,6 – tribromofenolu.
Alkilowanie Friedla – Craftsa
Acylowanie Freidla – Craftsa – przegrupowanie Firesa:
OH
CH
3
(CH
3
CO)
2
O
OOCCH
3
CH
3
AlCl
3
OH
CH
3
COCH
3
OH
CH
3
O
C
H
3
m - krezol
octan m - krezylu
25
0
C
160
0
C
4 - hydroksy - 2 - metyloacetofenon
2-hydroksy - 4 - metyloacetofenon
Nitrozowanie
OH
CH
3
NaNO
2
H
2
SO
4
OH
CH
3
NO
m – krezol
2 – metylo – 4 - nitrozofenol
karboksylowanie – reakcja Kolbego:
ONa
OH
COONa
CO
2
, 125
0
C 4-7atm
tworzenie aldehydów – reakcja Reimera – Teimanna:
OH
CHCl
3
wodny roztw
ó
r NaOH
OH
CHO
reakcje halogenków arylu:
tworzenie związków Grignarda:
ArBr + Mg w suchym eterze => ArMgBr
ArCl + Mg w tetrahydrofuranie (THF) => ArMgCl
Substytucja elektrofilowa – halogenek dezaktywuje pierścień i kieruje podstawnik w pozycje
orto i para.
Substytucja nukleofilowa:
Cl
NO
2
NO
2
NH
3
NH
2
NO
2
NO
2
substytucja nukleofilowa – eliminacja połączona z addycją:
F
C
6
H
5
Li
Li
H
2
O
Br
OMe
OMe
NH
2
NH
2
-
NH
3
cykloaddycja 4+2 – reakcja Dielsa – Aldera”
O
O
+
1,3 butadien
akroleina
1,2,3,6 – tetrahydrobenzaldehyd
O
O
O
O
O
O
+
benzen 35
0
C
1,3 - butadien, 100
0
C
reakcje naftalenu:
utlenianie
O
O
O
O
O
CrO
3
, HOAc, 25
0
C
O
2
, V
2
O
5
, 460-480
0
C
redukcja:
Na C
2
H
5
OH temp wrzenia
Na C
5
H
110
H temp wrzenia
H
2
, katalizator
substytucja elektrofilowa:
nitrowanie
HNO
3
, H
2
SO
4
NO
2
50-60
0
C
halogenowanie:
Br
2
, CCl
4
temp wrzenia
Br
α
-bromonaftalen
sulfonowanie:
SO
3
H
SO
3
H
stez H2SO4 80
0
C
stez H
2
SO
4
, 160
0
C
stez H
2
SO
4
, 160
0
C
acylowanie wg Friedla – Craftsa:
CH
3
COCl AlCl
3
C
2
H
2
Cl
4
C
6
H
5
NO
2
COCH
3
COCH
3
rozpuszcz
rozpuszcz
aromatyzacja:
O
H
Se
ogrzewanie
cholesterol
synteza Hawortha:
O
O
O
AlCl
3
O
O
H
O
Zn(Hg), HCl
O
O
H
FH
O
Zn(Hg), HCl
lub kwas
polifosforowy
Pd, ogrzewanie
acylowanie
Friedla - Craftsa
redukcja
Clemmensena
zamykanie pierscienia
acylowanie Friedla -
Cratsa
redukcja
Clemmensena
aromatyzacja - dehydrogenacja
heterocykle:
otrzymywanie kwasu nikotynowego:
N
CH
3
KMnO
4
N
COOH
synteza chinoliny – synteza Skraupa:
NH
2
CH
2
OH
CHOH
CH
2
OH
NO
2
H
2
SO
4
, FeSO
4
N
NH
2
+
+
ogrzewanie
+
+
H
2
O
a właściwie:
CH
2
OH
CHOH
CH
2
OH
H
2
SO
4
O
NH
2
O
N
H
O
N
H
N
H
NO
2
H
+
N
NH
2
ogrzewanie
+
3
+
+
+ 2 H
2
O
Izochinolina – synteza Bischlera – Napieralskiego
NH
O
P
2
O
5
N
N
ogrzewanie
Pd, ogrzewanie
1 - metyloizochinolina
synteza kwasu barbiturowego:
O
NH
2
NH
2
C
2
H
5
O
O
O
C
2
H
5
O
NaOC
2
H
5
, C
2
H
5
OH
N
N
O
O
O
H
H
+
mocznik malonian
dietylu
110
0
C
malonylomocznik - kwas barbiturowy
Aminokwasy:
Rozpoznawanie aminokwasów metodą Edmana:
Białko reagując z C
6
H
5
NCS (izotiocyjanianem fenylu) daje:
N
C
H
NH
S
R
O
synteza dipeptydów metodą karbobenzoksylową:
synteza Glicynoalaniny (Gly-Ala)
CH
2
OCOCl
H
2
NCH
2
COOH
CH
2
OCONHCH
2
COOH
SOCl
2
CH
2
OCONHCH
2
COOCl
CH
2
OCONHCH
2
COCl
H
3
N
O
OH
CH
2
OCONHCH
2
CONHCH(CH
3
)COOH
H
2
, Pd
H
2
NCH
2
CONHCH(CH
3
)COOH
+
+
Gly-Ala
+ C
6
H
5
CH
3
+ CO
2