CHEMIA, I ROK, GRUPA B3
ZADANIA na 23-24 maja 2007 r.
1. Masz do wyboru: alkilowanie, acylowanie, halogenowanie (chlorowanie,
bromowanie), nitrowanie, sulfonowanie, utlenianie grupy alkilowej do
karboksylowej (March 19-11), redukcję grupy nitrowej do aminowej (March
19-41).
Otrzymaj:
a)
4-amino-2-bromofenol z fenolu (w trzech krokach)
b)
keton
p
-bromofenylowo-etylowy z benzenu (w dwóch krokach)
c)
kwas 3,4-dikarboksylobenzenosulfonowy (4-sulfonoftalowy) z
o
-ksylenu (w
dwóch krokach)
d)
m
-bromoanilinę z benzenu (w trzech krokach)
e)
p
-bromoanilinę z benzenu (w trzech krokach)
f)
p
-etylonitrobenzen z benzenu (w trzech krokach)
g)
2-amino-4-bromofenol z fenolu (w trzech krokach)
h)
keton
p
-bromofenylowo-etylowy z benzenu (w dwóch krokach)
Wypisz wzory wszystkich związków pośrednich i wszystkie reagenty.
1.
Pamiętaj, że nie można bezpośrednio (w łatwy sposób) wprowadzić grup
OH, COOH i NH
2
do pierścienia.
2.
Grupy –OH, –NH
2
, –NHR
muszą być nieobecne lub zabezpieczone w czasie
utleniania grupy alkilowej do karboksylowej
3.
Związki, zawierające grupy –OH, –NH
2
, –NHR, nie mogą być nitrowane
mieszaniną nitrującą, bowiem grupy te uległyby utlenieniu. Konieczne są
bardziej łagodne warunki.
UWAGA: Grupy –NH
2
, –NHR i –NR
2
w silnie
kwaśnym środowisku mieszaniny
nitrującej ulegają proponowaniu, tworząc –NH
3
+
, –NH
2
R
+
i –NHR
2
+
(które
kierują w położenie
meta
!!!)
UWAGA 2: Z tych przyczyn grupy –NH
2
oraz –NHR zabezpiecza się
bezwodnikiem octowym do grup –NHCOCH
3
lub –NRCOCH
3
, które:
- nie ulegają utlenieniu ani proponowaniu pod wpływem mieszaniny nitrującej
- kierują wyłącznie w położenie
para
(są to duże grupy)
- następuje mononitrowanie
