Otrzymywanie i reakcje alkenów i alkinów
- 1 -
Otrzymywanie alkenów:
- dehydratacja alkoholi (reakcja eliminacji):
C
2
H
5
OH
→
temp.
,
O
Al
3
2
CH
2
=CH
2
+ H
2
O
2CH
3
-CH
2
-CH(OH)-CH
3
→
T
,
SO
H
4
2
CH
3
-CH=CH-CH
3
+ CH
3
-CH
2
-CH=CH
2
+ 2H
2
O
produkt główny produkt uboczny
- dehydrohalogenacja (reakcja eliminacji):
CH
3
-CH
2
Br + KOH
→
alkohol
KBr + CH
2
=CH
2
+ H
2
O
2CH
3
-CH
2
-CHBr-CH
3
+ 2KOH
→
alkohol
2KBr + CH
3
-CH=CH-CH
3
+ CH
3
-CH
2
-CH=CH
2
+ 2H
2
O
produkt główny produkt uboczny
- reakcja dihalogenoetanu z cynkiem:
ClCH
2
-CH
2
Cl + Zn
CH
2
=CH
2
+ ZnCl
2
CH
3
-CHBr-CH
2
Br + Zn
CH
3
-CH=CH
2
+ ZnBr
2
- uwodornienie alkinów:
CH
3
C
≡
CH + H
2
CH
3
-CH=CH
2
Otrzymywanie alkinów:
Otrzymywanie acetylenu:
- z karbidu:
CaC
2
+ 2H
2
O
CH
≡
CH + Ca(OH)
2
- synteza z pierwiastków
2C + H
2
→
C
3000
o
C
2
H
2
reakcja silnie egzotermiczna
-z metanu (temperatura 1500
o
C)
2CH
4
→
C
1500
o
C
2
H
2
+ 3H
2
Otrzymywanie dłuższych alkinów:
- reakcja eliminacji halogenowodoru w alkoholu:
CH
3
-CHBr-CH
2
Br + 2KOH
→
alkohol
CH
3
-C
≡
CH + 2KBr + 2H
2
O
- reakcja eliminacji halogenów cynkiem:
CH
3
-CCl
2
-CHCl
2
+ 2Zn
CH
3
C
≡
CH + 2ZnCl
2
Reakcje chemiczne alkanów i alkinów:
- reakcje alkenów z halogenami i halogenowodorami:
CH
2
=CH
2
+ Cl
2
CH
2
Cl -CH
2
Cl
CH
3
-CH
2
-CH=CH
2
+ Cl
2
CH
3
-CH
2
-CHCl-CH
2
Cl
CH
2
=CH
2
+ HCl
CH
3
-CH
2
Cl
CH
3
-CH
2
-CH=CH
2
+ HCl
CH
3
-CH
2
-CHCl-CH
3
CH
3
-CH=CCl-CH
3
+ HCl
CH
3
-CH
2
-CCl
2
-CH
3
CH
≡
CH + Cl
2
CHCl=CHCl
CH
≡
CH + 2Cl
2
CHCl
2
-CHCl
2
CH
≡
CH + HCl
CH
2
=CHCl
CH
3
-CH
2
-C
≡
CH + HCl
CH
3
-CH
2
-CHCl=CH
2
CH
3
-CH
2
-C
≡
CH + 2HBr
CH
3
-CH
2
-CBr
2
-CH
3
- addycja wodoru:
CH
2
=CH
2
+ H
2
CH
3
-CH
3
CH
3
-CH
2
-CH=CH
2
+ H
2
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
-addycja wody do alkenów:
CH
2
=CH
2
+ H
2
O
→
+
H
CH
3
-CH
2
-OH
CH
3
-CH=CH
2
+ H
2
O
→
+
H
CH
3
-CH(OH)-CH
3
Otrzymywanie i reakcje alkenów i alkinów
- 2 -
-addycja wody do acetylenu:
CH
≡
CH + H
2
O
→
4
4
2
HgSO
,
SO
H
CH
3
-CHO (aldehyd octowy)
-reakcja z sodem:
CH
≡
CH + 2Na
HC
≡
C¯ Na
+
+ H
2
- polimeryzacja alkenów:
nCH
2
=CH
2
[-CH
2
-CH
2
-]
n
polietylen
nCH
2
=CHCl
[-CH
2
-CHCl-]
n
polichlorek winylu
nCH
2
=CH-CH
3
[-CH
2
-CH(CH
3
)-]
n
polipropylen
polistyren
- spalanie alkenów i alkinów:
-całkowite:
C
2
H
4
+ 3O
2
2CO
2
+ 2H
2
O
-półspalanie:
C
2
H
4
+ 2O
2
2CO + 2H
2
O
-niecałkowite:
C
2
H
4
+ O
2
2C + 2H
2
O
- w powietrzu alkiny palą się kopcącym płomieniem:
2C
2
H
2
+ O
2
4C + 2H
2
O