WIMiC 2013/2014, Inżynieria Materiałowa i Ceramika

Zagadnienia do egzaminu z chemii organicznej

1. Klasy związków organicznych: węglowodory i ich pochodne zawierające różne grupy

funkcyjne.

2. Nazewnictwo związków organicznych: nazwy systematyczne i zwyczajowe.
3. Różne sposoby zapisu wzorów związków organicznych: wzory sumaryczne, strukturalne

(Lewisa, kreskowe, półstrukturalne, grupowe, szkieletowe) i rzutowe (projekcyjne)-
projekcje konikowe, Newmana i Fischera.

4. Polaryzacja wiązań w związkach organicznych – efekty indukcyjne i mezomeryczne.

Podstawniki elektronodonorowe i elektronoakceptorowe. Struktury rezonansowe
związków, w których cząsteczkach występuje efekt mezomeryczny.

5. Izomeria konstytucyjna (szkieletu, położenia, budowy) i przestrzenna (geometryczna,

konformacyjna, enancjomeria) związków organicznych. Asymetryczne atomy węgla
i sposoby określania konfiguracji podstawników przy asymetrycznym atomie węgla
(konfiguracja względna, konfiguracja absolutna).

6. Metody spektroskopowe w badaniach związków organicznych – spektroskopia

w podczerwieni i

1

H NMR: powstawanie i interpretacja widm.

7. Rodzaje reakcji organicznych i reagenty biorące w nich udział. Homolityczny

i heterolityczny rozpad wiązania kowalencyjnego.

8. Alkany: budowa (w tym: geometria cząsteczek wynikająca z obecności tetraedrycznych

atomów węgla, rzędowość atomów węgla), izomeria, charakterystyczne reakcje
(podstawienie wolnorodnikowe, spalanie). Mechanizm i selektywność halogenowania
alkanów.

9. Alkeny: budowa (w tym: geometria cząsteczek wynikająca z obecności trygonalnych

atomów

węgla),

charakterystyczne

reakcje

(addycja

elektrofilowa,

addycja

wolnorodnikowa HBr, ozonoliza, utlenianie, polimeryzacja związków winylowych).
Reguła Markownikowa. Mechanizmy reakcji A

E

, A

R

. Trwałość i przegrupowania

karbokationów.

10. Alkadieny: podział ze względu na położenie wiązań podwójnych w cząsteczce. Reakcje

addycji do dienów sprzężonych. Kauczuki – polimery dienów sprzężonych.

11. Alkiny: budowa (w tym: geometria cząsteczek wynikająca z obecności liniowych atomów

węgla), charakterystyczne reakcje (przyłączanie do wiązania potrójnego, reakcje
terminalnych alkinów jako kwasów), polimeryzacja acetylenu.

12. Węglowodory aromatyczne: budowa, trwałość pierścieni aromatycznych, struktury

rezonansowe, reguła Hückla. Najważniejsi przedstawiciele związków aromatycznych.
Podstawienie

elektrofilowe

jako

reakcja

charakterystyczna

węglowodorów

aromatycznych – ogólny mechanizm reakcji. Mechanizmy nitrowania, halogenowania,
alkilowania Friedla-Craftsa i acylowania Friedla-Craftsa benzenu. Struktury rezonansowe
przejściowych karbokationów. Podstawniki w pierścieniach aromatycznych – efekty
elektronowe i wpływ na reakcje S

E

(podstawniki aktywujące i dezaktywujące pierścień

w reakcjach S

E

, kierujące działanie podstawników w pochodnych benzenu na reakcje S

E

–

podstawniki

I i II rodzaju).

13. Halogenki alkilów: budowa, nazewnictwo. Podstawienie nukleofilowe jako reakcja

charakterystyczna halogenków alkilów. Mechanizmy, kinetyka i stereochemia reakcji S

N

1

i S

N

2. Reakcje eliminacji (E1 i E2) jako reakcje konkurencyjne w stosunku do S

N

. Reguła

Zajcewa.

14. Halogenki arylów: budowa i reakcje.

15. Alkohole – budowa (rzędowość), nazewnictwo, wiązania wodorowe i ich wpływ na

właściwości fizyczne alkoholi. Reakcje alkoholi jako kwasów (tworzenie alkoholanów).
Reakcje alkoholi jako zasad (podstawienie nukleofilowe S

N

1, S

N

2-mechanizmy).

Dehydratacja i utlenianie alkoholi.

16. Fenole – budowa, przykładowe związki, wiązania wodorowe i ich wpływ na właściwości

fizyczne. Właściwości kwasowe fenoli. Podstawienie elektrofilowe w fenolach.

17. Aldehydy i ketony - budowa, przykładowe związki. Addycja nukleofilowa jako

charakterystyczna reakcja grupy karbonylowej.. Aldehydy i ketony jako CH kwasy.
Reakcje utleniania aldehydów (w tym: próba Tollensa). Reakcje redukcji aldehydów i
ketonów.

18. Kwasy karboksylowe – budowa, nazewnictwo, przykładowe związki. Wiązania

wodorowe i ich wpływ na właściwości fizyczne kwasów. Właściwości chemiczne
kwasów (reakcje grupy karboksylowej, reakcje zachodzące na atomie węgla ). Moc
kwasów karboksylowych zawierających podstawniki przy atomach węgla . Podstawowe
pochodne kwasów karboksylowych (estry, chlorki kwasowe, amidy). Reakcje
podstawienia na acylowym atomie węgla charakterystyczne dla pochodnych kwasów
karboksylowych.

19. Aminy – budowa (rzędowość), przykładowe związki. Wiązania wodorowe i ich wpływ na

właściwości fizyczne amin. Zasadowość amin.

20. Związki organiczne o znaczeniu praktycznym: tłuszcze jako przedstawiciele

biocząsteczek, detergenty, barwniki (materiał z ostatniego wykładu).