5 kwietnia 2013

Ćwiczenia 6 (alkeny)

1.

Nazwij następujące węglowodory:

2.

Ustal konfigurację Z/E dla następujących alkenów:

3.

Jak można otrzymać cykloheksen z:

a/ bromku cykloheksylu;

b/ cykloheksanolu;

c/ cykloheksanu (nie przez dehydrogenację).

4. Napisz mechanizm dehydrohalogenacji (1R,2S)-1-bromo-1,2-difenylopropanu. Czy w wyniku

tej reakcji powstanie alken o konfiguracji Z czy E, czy może mieszanina obu izomerów?

5.

W wyniku ogrzewania alkoholu cykloheksylometylowego ze stężonym kwasem siarkowym
otrzymano trzy produkty o przedstawionej niżej budowie. Zaproponuj mechanizmy reakcji
prowadzące do każdego z tych związków.

CH

2

CH

3

a/

b/

c/

6. W oparciu o mechanizm, napisz do czego prowadzi reakcja:

a/ propenu z HBr;

b/ 1-metylocykloheksenu z HI;

c/ 4-metylocykloheksenu z HBr;

d/ 1-metylocyklopentenu z bromem w CCl

4.

7. Do jakiego produktu prowadzi :

a/ połączone z utlenianiem hydroborowanie 1-etylocyklopentenu,

b/ działanie octanem rtęci, a następnie NaBH

4

na but-1-en,

c/ reakcja trans-but-2-enu z kwasem nadoctowym w wodzie.

d/ reakcja 1-

metylocykloheksenu z HBr wobec nadtlenków,

e/ oksyrtęciowanie 1-etylocyklopentenu za pomocą Hg(OAc)

2

w metanolu, a następnie redukcji

NaBH

4

.

Odpowiedź uzasadnij w oparciu o mechanizmy reakcji.

W domu:

1. W oparciu o mechanizm r-cji

i jej stereochemię, wyjaśnij dlaczego addycja bromu do cis-but-2-enu

prowadzi do 2 produktów, podczas gdy addycja do izomeru trans daje tylko 1 produkt.

2.

Jak przeprowadzić but-1-en w

a/ 1-bromobutan;

b/ 2-bromobutan;

c/ 2-metoksybutan? Podaj mechanizm

zachodzących reakcji.

3. Jaki produkt powstanie z hydroborowania/utleniania 1-

metylocyklopentenu za pomocą

deuterowanego boranu, BD

3

? Podaj strukturę produktu, uwzględniając jego stereochemię.

4.

Przedstaw mechanizm i główny produkt reakcji uwzględniając jego stereochemię (jeśli to
potrzebne):

1. BH

3

-THF

2. H

2

O

2,

OH

1. Hg(OAc)

2,

H

2

O

2. NaBH

4

HBr, ROOR

PhCOOOH

5.

Zaproponuj metodę syntezy następujących alkoholi z alkenów:

CH

3

OH

H

OH

CH

3

OH

OH

H

CH

3

OH

H

H

CH

3

H

OH

H

a. b. c. d.