Seminaria – program na 2011 rok

1. Rodzaje związków organicznych i ich wzory (McMurry 2.12, 2.13, 3.1; Clayden rozd. 2;

Patrick B2, C)

1.1. Grupy funkcyjne

1.2. Sposoby zapisu wzorów związków organicznych

a. Wzory Lewisa, wzory pełne, skrótowe i szkieletowe

b. Skróty literowe (Me, Et, Pr, Bu, Ph itp.)

2. Struktura cząsteczek organicznych (McMurry 1, 2.1, 2.2, 2.4, 2.5, 14.9; Clayden rozd. 4,

5; Patrick A)

2.1. Kwantowa teoria budowy atomu: orbitale atomowe

a. Dualistyczna natura elektronu

b. Rodzaje i cechy orbitali atomowych

c. Liczby kwantowe

d. Poziomy energetyczne i orbitale zdegenerowane

e. Reguły obsadzania poziomów energetycznych w atomie

f. Zręb elektronowy i elektrony walencyjne

2.2. Klasyczna teoria wiązań chemicznych

a. Wiązanie jonowe

b. Wiązanie kowalencyjne

c. Wiązanie kowalencyjne spolaryzowane i wiązanie koordynacyjne

2.3. Kwantowa teoria budowy cząsteczki: orbitale molekularne

a. Teoretyczny opis wiązania

- Teoria wiązań walencyjnych (VB)

- Teoria orbitali molekularnych (MO)

b. Wiązania σ i π

2

c. Orbitale wiążące, antywiążące i niewiążące

- Poziomy energetyczne

d. Wiązania w cząsteczkach homojądrowych (wodór i atomy wieloelektronowe) i

heterojądrowych

2.4. Hybrydyzacja orbitali atomowych

a. Orbitale sp

3

, sp

2

i sp dla węgla

b. Orbitale sp

3

, sp

2

i sp dla innych atomów

c. Hybrydyzacja, a geometria cząsteczki (teoria VSEPR)

d. Tworzenie wiązania przez nakładanie się zhybrydyzowanych orbitali homojądrowych

węgiel–węgiel

e. Tworzenie wiązania przez nakładanie się zhybrydyzowanych orbitali heterojądrowych

2.5. Teoria reaktywności w ujęciu orbitali molekularnych: pojęcia HOMO i LUMO,

nakładanie się orbitali

2.6. Inne rodzaje wiążących oddziaływań międzycząsteczkowych

a. Wiązanie wodorowe

b. Oddziaływania van der Waalsa

3. Związki z wiązaniami wielokrotnymi, delokalizacja, koniugacja i aromatyczność

(McMurry 14.1-14.2, 14.8-14.11, 15; Clayden rozd. 7; Patrick H11, I)

3.1. Dieny i polieny

a. Wiązania wielokrotne izolowane i sprzężone

b. Wiązania wielokrotne skumulowane (alleny)

3.2. Delokalizacja elektronów i rezonans

a. Kation, rodnik i anion allilowy

b. Heteroodpowiedniki systemu allilowego: anion karboksylanowy i grupa nitrowa

3.3. Aromatyczność

3

a. Benzen jako hybryda rezonansowa

b. Energia rezonansu

c. Kation, rodnik i anion benzylowy: analogia z systemem allilowym

d. Cyklooktatetraen, jego kation i anion

e. Reguła Hückel'a

f. Aromatyczne układy policykliczne: naftalen i antracen

g. Niebenzenowe układy aromatyczne

- Kation cyklopropenylowy i cykloheptatrienylowy

- Anion cyklopentadienylowy

- Azulen

- Annuleny

4. Kwasowość i zasadowość związków organicznych (McMurry 2.7-2.11, 8.8; Clayden

rozd. 8; Patrick G)

4.1. Podstawy teorii kwasów i zasad

a. Teorie Brönsteda i Lewisa

b. Sprzężone kwasy i zasady

c. pH i pKa

4.2. Wpływ struktury związku na jego kwasowość

a. Rodzaj atomu

b. Efekty polarne

c. Hybrydyzacja

d. Karboaniony i ich stabilizacja

5. Reakcje chemiczne (McMurry 5; Clayden rozd. 5, 13; Patrick: brak odnośnika)

5.1. Termodynamika reakcji

a. Równowaga reakcji

4

b. Energia swobodna, entalpia i entropia reakcji

c. Wykres energii reakcji

d. Reakcje egzo- i endoenergetyczne, energia dysocjacji wiązania i obliczanie ΔH

o

dla

reakcji całkowitej

5.2. Podstawy kinetyki reakcji organicznych

a. Energia aktywacji, stan przejściowy, produkt pośredni

b. Rzędowość reakcji

6. Podstawy stereochemii (McMurry 4, 6.5, 6.6, 9.1-9.11, 9.15-9.17, 25.2; Clayden, cz. 2

rozd. 1; Patrick D)

6.1. Rodzaje izomerii

6.2. Izomeria konstytucyjna, a przestrzenna

6.3. Izomeria konformacyjna

a. Konformacja, a konfiguracja

b. Analiza konformacyjna układów łańcuchowych

- Etan

- Butan

c. Analiza konformacyjna układów cyklicznych

- Cyklopropan

- Cyklobutan

- Cyklopentan

- Cykloheksan, zjawisko przekrętu

- Izomeria cis-trans w układach cyklicznych

- Skondensowane układy cykliczne: dekalina, steroidy, układy terpenowe

6.4. Izomeria E/Z

a. Nomenklatura izomerii E/Z

5

b. Izomeria E/Z w alkenach i związkach z heterojądrowym wiązaniem podwójnym

c. Wpływ izomerii E/Z na właściwości związków organicznych

6.5. Chiralność i izomeria optyczna

a. Centrum chiralne i płaszczyzna symetrii

b. Nomenklatura związków chiralnych (system R/S)

c. Izomery z jednym centrum chiralnym: enancjomery

- Właściwości enancjomerów (czynność optyczna)

- Określanie konfiguracji enancjomerów

- Czystość optyczna i racematy

- Rozdział enancjomerów

c. Izomery z więcej niż jednym centrum chiralnym: diastereoizomery i związki mezo

d. Związki chiralne bez centrum stereogenicznego