Seminaria – program na 2011 rok 

1.  Rodzaje związków organicznych i ich wzory (McMurry 2.12, 2.13, 3.1; Clayden rozd. 2;  

 

Patrick B2, C) 

1.1. Grupy funkcyjne 

1.2. Sposoby zapisu wzorów związków organicznych 

 

a.  Wzory Lewisa, wzory pełne, skrótowe i szkieletowe 

 

b.  Skróty literowe (Me, Et, Pr, Bu, Ph itp.) 

2.  Struktura cząsteczek organicznych (McMurry 1, 2.1, 2.2, 2.4, 2.5, 14.9; Clayden rozd. 4, 

 

5; Patrick A) 

2.1. Kwantowa teoria budowy atomu: orbitale atomowe 

 

a.  Dualistyczna natura elektronu 

 

b.  Rodzaje i cechy orbitali atomowych 

 

c.  Liczby kwantowe 

 

d.  Poziomy energetyczne i orbitale zdegenerowane 

 

e.  Reguły obsadzania poziomów energetycznych w atomie 

 

f.  Zręb elektronowy i elektrony walencyjne 

2.2. Klasyczna teoria wiązań chemicznych 

 

a.  Wiązanie jonowe 

 

b.  Wiązanie kowalencyjne 

 

c.  Wiązanie kowalencyjne spolaryzowane i wiązanie koordynacyjne 

2.3. Kwantowa teoria budowy cząsteczki: orbitale molekularne 

 

a.  Teoretyczny opis wiązania 

 

 

-  Teoria wiązań walencyjnych (VB) 

 

 

-  Teoria orbitali molekularnych (MO) 

 

b.  Wiązania σ i π 

 

2 

 

c.  Orbitale wiążące, antywiążące i niewiążące 

 

 

-  Poziomy energetyczne 

 

d.  Wiązania w cząsteczkach homojądrowych (wodór i atomy wieloelektronowe) i 

heterojądrowych  

2.4. Hybrydyzacja orbitali atomowych 

 

a.  Orbitale sp

3

, sp

2

 i sp dla węgla 

 

b.  Orbitale sp

3

, sp

2

 i sp dla innych atomów 

 

c.  Hybrydyzacja, a geometria cząsteczki (teoria VSEPR) 

 

d.  Tworzenie wiązania przez nakładanie się zhybrydyzowanych orbitali homojądrowych 

węgiel–węgiel 

 

e.  Tworzenie wiązania przez nakładanie się zhybrydyzowanych orbitali heterojądrowych 

2.5. Teoria reaktywności w ujęciu orbitali molekularnych: pojęcia HOMO i LUMO, 

nakładanie się orbitali 

2.6. Inne rodzaje wiążących oddziaływań międzycząsteczkowych 

 

a.  Wiązanie wodorowe 

 

b.  Oddziaływania van der Waalsa 

3.  Związki z wiązaniami wielokrotnymi, delokalizacja, koniugacja i aromatyczność 

 

(McMurry 14.1-14.2, 14.8-14.11, 15; Clayden rozd. 7; Patrick H11, I) 

3.1. Dieny i polieny 

 

a.  Wiązania wielokrotne izolowane i sprzężone 

 

b.  Wiązania wielokrotne skumulowane (alleny) 

3.2. Delokalizacja elektronów i rezonans 

 

a.  Kation, rodnik i anion allilowy 

 

b.  Heteroodpowiedniki systemu allilowego: anion karboksylanowy i grupa nitrowa 

3.3. Aromatyczność 

 

3 

 

a.  Benzen jako hybryda rezonansowa 

 

b.  Energia rezonansu 

 

c.  Kation, rodnik i anion benzylowy: analogia z systemem allilowym 

 

d.  Cyklooktatetraen, jego kation i anion 

 

e.  Reguła Hückel'a 

 

f.  Aromatyczne układy policykliczne: naftalen i antracen 

 

g.  Niebenzenowe układy aromatyczne 

 

 

-  Kation cyklopropenylowy i cykloheptatrienylowy 

 

 

-  Anion cyklopentadienylowy 

 

 

-  Azulen 

 

 

-  Annuleny 

4.  Kwasowość i zasadowość związków organicznych (McMurry 2.7-2.11, 8.8; Clayden 

 

rozd. 8; Patrick G) 

4.1. Podstawy teorii kwasów i zasad 

 

a.  Teorie Brönsteda i Lewisa 

 

b.  Sprzężone kwasy i zasady 

 

c.  pH i pKa 

4.2. Wpływ struktury związku na jego kwasowość 

 

a.  Rodzaj atomu 

 

b.  Efekty polarne 

 

c.  Hybrydyzacja 

 

d.  Karboaniony i ich stabilizacja 

5.  Reakcje chemiczne (McMurry 5; Clayden rozd. 5, 13; Patrick: brak odnośnika) 

5.1. Termodynamika reakcji 

 

a.  Równowaga reakcji 

 

4 

 

b.  Energia swobodna, entalpia i entropia reakcji 

 

c.  Wykres energii reakcji 

 

d.  Reakcje egzo- i endoenergetyczne, energia dysocjacji wiązania i obliczanie ΔH

o

 dla 

  

reakcji całkowitej  

5.2. Podstawy kinetyki reakcji organicznych 

 

a.  Energia aktywacji, stan przejściowy, produkt pośredni 

 

 b.  Rzędowość reakcji 

6.  Podstawy stereochemii (McMurry 4, 6.5, 6.6, 9.1-9.11, 9.15-9.17, 25.2; Clayden, cz. 2 

rozd. 1; Patrick D) 

6.1. Rodzaje izomerii 

6.2. Izomeria konstytucyjna, a przestrzenna 

6.3. Izomeria konformacyjna 

 

a.  Konformacja, a konfiguracja 

 

b.  Analiza konformacyjna układów łańcuchowych 

 

  

-  Etan 

 

  

-  Butan 

 

c.  Analiza konformacyjna układów cyklicznych 

 

  

-  Cyklopropan 

 

  

-  Cyklobutan 

 

  

-  Cyklopentan 

 

  

-  Cykloheksan, zjawisko przekrętu 

 

  

-  Izomeria cis-trans w układach cyklicznych 

 

  

-  Skondensowane układy cykliczne: dekalina, steroidy, układy terpenowe 

 

6.4. Izomeria E/Z 

 

a.  Nomenklatura izomerii E/Z 

 

5 

 

b.  Izomeria E/Z w alkenach i związkach z heterojądrowym wiązaniem podwójnym 

 

c.  Wpływ izomerii E/Z na właściwości związków organicznych  

6.5. Chiralność i izomeria optyczna 

 

a.  Centrum chiralne i płaszczyzna symetrii 

 

b.  Nomenklatura związków chiralnych (system R/S) 

 

c.  Izomery z jednym centrum chiralnym: enancjomery 

 

  

-  Właściwości enancjomerów (czynność optyczna) 

 

  

-  Określanie konfiguracji enancjomerów 

 

  

-  Czystość optyczna i racematy 

 

  

-  Rozdział enancjomerów 

 

c.  Izomery z więcej niż jednym centrum chiralnym: diastereoizomery i związki mezo 

 

d.  Związki chiralne bez centrum stereogenicznego