ROZWI¥ZANIA ZADAÑ (z komentarzem)

ZADANIE 1.

Izomeriê geometryczn¹ wykazuje pent-2-en.

Wzory izomerów cis i trans:

ZADANIE 2.

l

Obliczenie masy wêgla i wodoru:

M

CO

2

= 12 g/mol + 2 · 16 g/mol = 44 g/mol

x = 2, 49 g C

M

H O

2

= 2 · 1 g/mol + 16 g/mol = 18 g/mol

x = 0,41 g H

l

Obliczenie wzoru empirycznego zwi¹zku (obliczenia dla 100 g zwi¹zku):

n

g

C

g / mol

=

6194

12

,

= 5,16 moli C

n

g

H

g / mol

=

10 2

1

,

= 10,20 moli H

n

g

O

g / mol

=

27 86

16

,

= 1,74 moli O

n

n

n

C

H

O

:

:

= 5,61 : 10,20 : 1,74 = 3 : 6 : 1

Wzór empiryczny: C

3

H

6

O

ZADANIE 3.
Wzór:

Równania reakcji:

CH

3

COOK + H

2

O

Ü CH

3

COOH + KOH

CH

3

COO

–

+ K

+

+ H

2

O

Ü CH

3

COOH + K

+

+ OH

–

CH

3

COO

–

+ H

2

O

Ü CH

3

COOH + OH

–

www.wsip.com.pl

1

l

Obliczenie sk³adu procentowego:

zawartoœæ wêgla

%

,

,

%

C

g

g

=

×

2 49

4 02

100

= 61,94 %

zawartoϾ wodoru

%

,

,

%

H

g

g

=

×

0 41

4 02

100

= 10,2 %

zawartoϾ tlenu

100 % — 61,94 % — 10,2 % = 27,86 %

CH

3

ÔC

OK

Ù

ù

O

ZADANIE 4.

Wzór pó³strukturalny:

1-Metylocykloheksen jest niesymetrycznym alkenem i reaguje z czynnikami typu HX zgodnie z regu³¹
Markownikowa:

ZADANIE 5.
Cz¹steczka jest chiralna, je¿eli nie ma ¿adnego elementu symetrii. Jedn¹ z przyczyn chiralnoœci cz¹steczki jest obe-
cnoœæ w niej tzw. centrum stereogenicznego. Przyk³adem mo¿e byæ tetraedryczny atom wêgla, maj¹cy cztery ró¿ne
podstawniki. Dwa nienak³adalne na siebie stereoizomery, bêd¹ce w stosunku do siebie jak przedmiot i jego odbicie
lustrzane to enancjomery, zaœ wszystkie pozosta³e, które nie spe³niaj¹ tego kryterium to diastereoizomery. Miesza-
nina zawieraj¹ca równomolowe iloœci ka¿dego z enancjomerów to mieszanina racemiczna. Zwi¹zek, który nie wy-
kazuje czynnoœci optycznej jest achiralny.

ZADANIE 6.

ZADANIE 7.

ZADANIE 8.
Elektrofilami s¹:

ZADANIE 9.

2

ZADANIE 10.
X — nitrobenzen

Z — chlorek acetylu

Y — anilina

T — N-fenyloacetamid

ZADANIE 11.
1 — substytucja (substytucja elektrofilowa)
2 — redukcja (reakcja utleniania-redukcji, redoks)
3 — substytucja (substytucja nukleofilowa, substytucja nukleofilowa przy grupie acylowej)
4 — substytucja (substytucja nukleofilowa, substytucja nukleofilowa przy grupie acylowej)

ZADANIE 12.
X — nitrozwi¹zki

Z — chlorki kwasowe

Y — aminy

T — amidy

ZADANIE 13.
OdpowiedŸ A:
Cukrem nie jest zwi¹zek VI.

Komentarz:
Ma on wprawdzie trzy grupy hydroksylowe, ale nie ma grupy karbonylowej.

OdpowiedŸ B:
Aldozami s¹ zwi¹zki I, III, IV, VII, VIII, a ketozami II i V.

ZADANIE 14.
OdpowiedŸ:
Ten sam cukier przedstawiaj¹ wzory III i VII.

Komentarz:
Jest to D-glukoza w postaci ³añcuchowej (III) i pierœcieniowej (VII).

ZADANIE 15.
OdpowiedŸ:
W przyrodzie nie bêdzie wystêpowaæ zwi¹zek VIII, poniewa¿ nale¿y on do cukrów o konfiguracji L.

Komentarz:
Wskazuje na to u³o¿enie podstawników przy wêglu konfiguracyjnym (przedostatnim).

ZADANIE 16.
Zwi¹zek VII ma najwiêksz¹, a zwi¹zek IV najmniejsz¹ liczbê stereoizomerów. Liczbê stereoizomerów mo¿na obli-
czyæ ze wzoru 2

n

, gdzie n to liczba centrów stereogenicznych. Zwi¹zek IV mo¿e wystêpowaæ w postaci dwóch ste-

reoizomerów. Zwi¹zek VII ma piêæ centrów stereogenicznych, a wiêc jest jednym z 32 stereoizomerów.

www.wsip.com.pl

3

C

H

OH

H

OH

OH

H

CH OH

2

O

H

Ù

ù

ZADANIE 17.
Wzory pó³strukturalne i nazwy systematyczne:

ZADANIE 18.
Nie mo¿e zajœæ reakcja B.
Fenol jest s³abszym kwasem ni¿ kwas wêglowy, a wiêc nie mo¿e wyprzeæ go z jego soli.

ZADANIE 19.
Prawid³owa odpowiedŸ: D.
Tlen jest drugim po fluorze najbardziej elektroujemnym pierwiastkiem. Para elektronów tworz¹ca wi¹zanie

p pomiêdzy

atomem wêgla i atomem tlenu jest przesuniêta w kierunku atomu tlenu i to on bêdzie mia³ najwiêksz¹ gêstoœæ elektronow¹.

ZADANIE 20.
Równania reakcji:
1

2

3

Nazwy zwi¹zków:
X — tristearynian glicerolu
Y — glicerol (gliceryna)
Z — stearynian sodu
Wyjœciowy zwi¹zek nale¿y do t³uszczów.

4