Wydział Inżynierii Chemicznej i Procesowej, Chemia Organiczna, Egzamin 05.09.2011 (termin 3)
Imię i Nazwisko Nr albumu
Zad 1. (23 p.) Na podstawie poniższych informacji, podaj wzory strukturalne oraz nazwy
izomerycznych węglowodorów A, B i C o wzorze sumarycznym C
6
H
10
. Napisz schematy
reakcji wymienionych w punktach a-d oraz nazwy ich produktów organicznych (oznaczonych
literami). Rozwiązanie zadania przedstaw w poniższej tabeli.
a)
Związki A i B przyłączają 2 mole, a związek C przyłącza 1 mol bromu.
b)
Związki A i B ulegają redukcji wodorem wobec Pt dając ten sam alkan o wzorze
sumarycznym C
6
H
14
.
c)
Związek A reaguje z sodem w ciekłym amoniaku dając produkt D o wzorze
sumarycznym C
6
H
12
, z którego po ozonolizie otrzymuje się aldehyd propionowy.
d)
Związek B strąca osad z amoniakalnego roztworu soli Cu(I).
e)
Ozonoliza związku C prowadzi do CH
3
C(O)(CH
2
)
3
CHO.
związek A
C C C
2
H
5
C
2
H
5
heks-1-yn
związek B
C C H
n-C
4
H
9
heks-3-yn
związek C
CH
3
1-metylocyklopenten
A/2 mole Br
2
Br
2
(2 mole)
C C C
2
H
5
C
2
H
5
Br
Br
Br
Br
C C C
2
H
5
C
2
H
5
3,3,4,4-tetrabromoheksan
B/2 mole Br
2
C C H
n-C
4
H
9
Br
2
(2 mole)
C C H
n-C
4
H
9
Br
Br
Br
Br
1,1,2,2-tetrabromoheksan
C/1 mol Br
2
H
3
C
Br
2
(1 mol)
Br
H
H
3
C
Br
CH
3
Br
Br
H
+
(+/
−
)-trans-1,2-dibromo-1-metylocyklopentan
A/H
2
, Pt
C C C
2
H
5
C
2
H
5
H
2
/Pt
C C C
2
H
5
C
2
H
5
H
H
H
H
heksan
B/H
2
, Pt
C C H
n-C
4
H
9
H
2
/Pt
C C H
n-C
4
H
9
H
H
H
H
heksan
A/Na, ciekły NH
3
→
D
C C C
2
H
5
C
2
H
5
Na/NH
3
(ciekły)
C
2
H
5
H
C
2
H
5
H
(E)-heks-2-en
D/ozonoliza
→
aldehyd propionowy
C C C
2
H
5
C
2
H
5
(1) O
3
; (2) Zn, H
2
O
C
C
2
H
5
O
H
B/sól Cu(I), NH
3
C C H
n-C
4
H
9
Cu
+
/NH
3
C C Cu
n-C
4
H
9
heks-1-ynylomiedź
1
Wydział Inżynierii Chemicznej i Procesowej, Chemia Organiczna, Egzamin 05.09.2011 (termin 3)
Imię i Nazwisko Nr albumu
Zad. 2. (22 p.) Podaj wzory strukturalne oraz nazwy produktów organicznych (oznaczonych
literami) poniższych reakcji.
CH CH
2
C
O
OK
KMnO
4,
∆
T
H
+
C
O
OH
A B
nazwy benzoesan potasu kwas benzoesowy
C
OH
CH
3
H
2
O/H
+
H
C
nazwa 1-fenyloetanol
C
OH
CH
2
Cl
H
Cl
2
/H
2
O
D
nazwa 2-chloro-1-fenyloetanol
C
O
H
H
C
O
H
(1) O
3
; (2) Zn, H
2
O
+
E F
nazwy benzaldehyd formaldehyd
C
2
H
5
H
2
/Pt
Br
2
/Fe
C
2
H
5
C
2
H
5
Br
Br
+
G H I
nazwy
etylobenzen p-bromoetylobenzen p-bromoetylobenzen
C
Br
CH
3
H
C
OCH
3
CH
3
H
CH
3
OH
HBr
J K
nazwy (1-bromoetylo)benzen (1-metoksyetylo)benzen
Zad. 3. (10 p.) Niżej wymienione podstawniki podziel na: (a) aktywujące lub dezaktywujące
pierścień aromatyczny na podstawienie elektrofilowe oraz (b) kierujące w pozycje orto/para
lub kierujące w pozycję meta. Zakreśl odpowiednią kratkę w poniższej tabeli.
podstawnik
aktywujący dezaktywujący
kieruje w pozycje
orto/para
kieruje w pozycję
meta
-NHC(O)CH
3
+
+
-CHO
+
+
-Br
+
+
-OC(O)CH
3
+
+
-C(O)OCH
3
+
+
2
Wydział Inżynierii Chemicznej i Procesowej, Chemia Organiczna, Egzamin 05.09.2011 (termin 3)
Imię i Nazwisko Nr albumu
Zad. 4. (10 p.) Następujące związki uszereguj zgodnie z ich rosnącą kwasowością. Pozycję
danego związku w zaproponowanym szeregu określ cyfrą od 1 do 10, przyjmując „1” dla
najsłabszego kwasu i „10” dla najmocniejszego kwasu.
związek
pozycja w szeregu
butan-1-ol
4
but-1-en
1
but-1-yn
2
2-metylopropan-2-ol
5
2-chloroetanol (pK
a
≈ 14,3)
3
fenol
8
p-nitrofenol
9
p-metylofenol
7
kwas octowy
10
woda
6
Zad. 5. (7 p.) Zaznacz strzałką (→ lub ←), w którą stronę zachodzą następujące reakcje:
C
6
H
5
COOH + C
2
H
5
ONa
→
C
6
H
5
COONa + C
2
H
5
OH
C
6
H
5
ONa + C
2
H
5
OH
←
C
6
H
5
OH + C
2
H
5
ONa
CH
3
CH
2
CH
2
OH + NaOH (aq)
←
CH
3
CH
2
CH
2
ONa + H
2
O
C
6
H
5
COOH + NaHCO
3
→
C
6
H
5
COONa + [H
2
CO
3
]
C
2
H
5
OH + NaBr
←
C
2
H
5
ONa + HBr
C
6
H
5
OH + NaHCO
3
←
C
6
H
5
ONa + [H
2
CO
3
]
C
6
H
5
OH + CH
3
COONa
←
C
6
H
5
ONa + CH
3
COOH
Zad. 6. (8 p.) Narysuj wzory strukturalne następujących związków:
cykloheksanokarboaldehyd
CHO
cyjanoetanian etylu
NC CH
2
C
OC
2
H
5
O
chlorek 2-metylopropanoilu
H
3
C CH
C
Cl
O
CH
3
N-metylopropanoamid
H
3
C CH
2
C
NH
O
CH
3
(S)-2-metoksybutan
OCH
3
CH
3
C
2
H
5
H
kwas (E)-2-fenylobut-2-enowy
Ph
CO
2
H
H
H
3
C
3
Wydział Inżynierii Chemicznej i Procesowej, Chemia Organiczna, Egzamin 05.09.2011 (termin 3)
Imię i Nazwisko Nr albumu
Zad. 7 (20 p.) Napisz schematy rekcji niezbędnych do przekształcenia kwasu benzoesowego
w podane poniżej związki. W przypadku syntez kilkuetapowych, wcześniej otrzymane
związki można zastosować jako substraty w kolejnych przekształceniach. Odczynniki
nieorganiczne niezbędne do przeprowadzenia zaproponowanych reakcji oraz substraty
organiczne inne niż związki uprzednio zsyntezowane są dostępne.
alkohol benzylowy
C
O
OH
CH
2
(1) LiAlH
4
; (2) H
+
OH
chlorek benzoilu
C
O
OH
SOCl
2
lub PCl
5
C
O
Cl
benzaldehyd
C
O
Cl
H
2,
Pd/BaSO
4,
chinolina
C
O
H
benzamid
C
O
Cl
NH
3
C
O
NH
2
benzyloamina metoda 1.
CH
2
NH
2
C
O
NH
2
LiALH
4
metoda 2.
CH
2
NH
2
C
O
H
NaBH
4
, H
2
/Ni
anilina
NH
2
C
O
NH
2
Cl
2,
NaOH
benzoesan fenylu
C
O
O
C
O
Cl
OH, NaOH
dibenzyloamina metoda 1.
C
O
NH
C
O
Cl
CH
2
LiAlH
4
NH
2
CH
2
CH
2
NH CH
2
metoda 2.
C
O
H
(2) NaBH
4
NH
2
CH
2
CH
2
NH CH
2
(1)
4
Wydział Inżynierii Chemicznej i Procesowej, Chemia Organiczna, Egzamin 05.09.2011 (termin 3)
Imię i Nazwisko Nr albumu
Zad.
1
2
3
4
5
6
7
Suma
Ocena
L. punktów …../23 …../22 ….. /10 …../10 …../7 …../8 …../20 …../100
Brudnopis
↓
5