16.09.2008
Egzamin z Chemii Organicznej 2007/2008, Wydział Inżynierii Chemicznej i Procesowej
Zad.
Wykonaj następujące polecenia:
1. (4p) określ konfigurację absolutną związków pokazanych na poniższym schemacie;
2. (3p) wskaż pary enancjomerów oraz wzory przedstawiające tę samą cząsteczkę;
3. (4p) podaj nazwy reakcji 1 i 2;
4. (2p) odpowiedz na pytanie: czy mieszanina produktów otrzymana w reakcji 1 skręca płaszczyznę światła
spolaryzowanego? Odpowiedź uzasadnij;
5. (1p) narysuj wzór krzyżowy Fischera związku C.
Rozwiązanie:
1. Konfiguracja absolutna: A, (S); B, (R); C, (S); D (R).
2. Pary enancjomerów: B i C oraz C i D; wzory przedstawiające tę samą cząsteczkę: B i D.
3. Nazwa reakcji 1: substytucja nukleofilowa jednocząsteczkowa (S
N
1); nazwa reakcji 2: substytucja
nukleofilowa dwucząsteczkowa (S
N
2).
4. Nie, ponieważ jest to mieszanina racemiczna.
5.
Zad.
Przedstaw schematy poniższych reakcji (za pomocą wzorów strukturalnych) oraz podaj nazwy związków
oznaczonych literami:
1.(4p)
bromek fenylomagnezu + (1) A/eter, (2) HCl
(aq) → alkohol benzylowy
2.(5p)
metyloamina + (1) keton fenylowo-metylowy wobec H
+
, (2) LiAlH
4
→ B
3.(5p)
benzoesan n-propylu + (1) LiAlH
4
, (2) HCl (aq) → C + D
1
CH
3
C
2
H
5
HO
H
CH
3
H
C
2
H
5
OH
H
2
O
CH
3
Cl
C
2
H
5
H
OH
−
A B
C D
CH
3
OH
C
2
H
5
H
+
reakcja 1
reakcja 2
CH
3
C
2
H
5
OH
H
MgBr
H H
O
CH
2
OH
+
(1) eter, (2) HCl (aq)
A
aldehyd mrówkowy
(formaldehyd)
CH
3
NH
2
CH
3
O
CH
3
N
H
CH
3
+
(1) H
+
, (2) LiAlH
4
B
N-metylo-1-fenyloetyloamina
O-CH
2
CH
2
CH
3
O
CH
2
OH
CH
3
CH
2
CH
2
-OH
(1) LiAlH
4
, (2) HCl (aq)
+
C
alk. benzylowy
D
propan-1-ol
4.(3p)
metylocyklopenten + HBr → E
5.(5p)
aldehyd 2,2-dimetylopropanowy + NaOH (50% aq,
∆
T) → F + G
6.(3p)
anilina + (1) NaNO
2
/HCl (aq), (2) CuCl→ H
7.(5p)
(R)-2-fenylobutan-2-ol + PBr
3
→ I
8.(5p)
keton (4-metylofenylowo)-metylowy + (1) 3 mole I
2
/NaOH (nadmiar), (2) H
+
→ J + K
9.(3p)
1,2-dimetylocyklopenten + H
2
/Pt → L
10.(3p)
1-fenylobutan-1-on + Zn/HCl → M
11.(3p)
heks-1-en + (1) BH
3
, (2) H
2
O
2
/NaOH→ N
2
CH
3
Br
CH
3
HBr
E
1-bromo-1-metylocyklopentan
(CH
3
)
3
C H
O
(CH
3
)
3
C ONa
O
(CH
3
)
3
C CH
2
-OH
+
NaOH (50% aq,
∆
T)
F
2,2-dimetylopropanian sodu
G
2,2-dimetylopropan-1-ol
NH
2
(1) NaNO
2
/HCl (aq), (2) CuCl
Cl
H
chlorobenzen
C
2
H
5
OH
(R)
H
3
C
Ph
PBr
3
C
2
H
5
Br
(S)
CH
3
Ph
I
(S)-2-bromo-2-fenylobutan
CH
3
O
H
3
C
ONa
O
H
3
C
CHI
3
+
3 mole I
2
/NaOH (nadmiar)
J
4-metylobenzoesan sodu
K
jodoform
CH
2
CH
2
CH
3
O
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
Zn/HCl
M
1-fenylobutan
H
3
C
CH
3
H
2
/Pt
H
3
C CH
3
L
cis-1,2-dimetylocyklopentan
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-OH
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH=CH
2
(1) BH
3
, (2) H
2
O
2
/NaOH
N
heksan-1-ol
12.(5p)
O + anilina (2 mole) → N-fenyloacetamid (acetanilid) + chlorek aniliniowy (chlorowodorek aniliny)
13.(4p)
P + jodek metylu → 4-nitroanizol (eter 4-nitrofenylowo-metylowy) + NaI
14.(4p)
R + 1-bromobutan → hept-2-yn + NaBr
15.(3p)
S + KMnO
4
(aq), 0
°
C → pentano-2,3-diol
Zad.
Wykonaj następujące polecenia:
1. (10p) podaj wzory produktów reakcji podanych związków z chlorkiem acetylu w obecności trichlorku glinu
lub zaznacz, że reakcja nie zachodzi;
2. (2p) podaj ogólną nazwę tych reakcji oraz nazwę pochodzącą od nazwisk odkrywców.
Związki: (a) toluen, (b) nitrobenzen, (c) chlorobenzen, (d) anilina, (e) keton fenylowo-metylowy, (f) eter
fenylowo-metylowy, (g) fenol.
Rozwiązanie:
3
CH
3
-CH
2
-CH-CH-CH
3
OH OH
CH
3
-CH
2
-CH=CH-CH
3
KMnO
4
(aq), 0°C
S
pent-2-en
O
2
N
ONa
O
2
N
O-CH
3
+ CH
3
I
+ NaI
P
p-nitrofenolan sodu
H
3
C Cl
O
NH
2
H
3
C N
O
H
NH
3
+
Cl
−
+ 2
+
O
chlorek acetylu
CH
3
CH
3
C(O)Cl
AlCl
3
NO
2
Cl
CH
3
C(O)Cl
AlCl
3
CH
3
C(O)Cl
AlCl
3
CH
3
O
Cl
CH
3
O
H
3
C
CH
3
O
Cl
CH
3
O
CH
3
toluen
nitrobenzen
chlorobenzen
+
+
NH
2
anilina
CH
3
C(O)Cl
AlCl
3
CH
2
-C C-Na
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH-Br
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-C C-CH
2
CH
3
+
+ NaBr
R
propynylosód
O
CH
3
keton fenylowo-metylowy
CH
3
C(O)Cl
AlCl
3
Ogólna nazwa reakcji: aromatyczna substytucja elektrofilowa; nazwa pochodząca od nazwisk odkrywców:
acylowanie Friedla-Craftsa
Zad. (8p) Podaj reagenty niezbędne do przekształcenia kwasu benzoesowego w następujące związki w
jednoetapowych reakcjach:
(a) alkohol benzylowy, (b) benzoesan metylu, (c) chlorek benzoilu, (d) benzoesan amonu.
Rozwiązanie:
Zad (8p) Podaj wzory i nazwy czterech dowolnych substratów, z których można otrzymać benzyloaminę w
jednoetapowych reakcjach.
Rozwiązanie:
Benzyloaminę można otrzymać w jednoetapowych reakcjach z następujących substratów organicznych:
4
OH
OCH
3
CH
3
C(O)Cl
AlCl
3
CH
3
C(O)Cl
AlCl
3
CH
3
O
H
3
CO
CH
3
O
OCH
3
eter fenylowo-metylowy
fenol
+
Cl
O
OH
O
CH
2
OH
LiAlH
4
OCH
3
O
CH
3
OH
kat. H
2
SO
4
(stê¿.)
SOCl
2
lub PCl
5
kwas benzoesowy
alkohol benzylowy
benzoesan metylu
chlorek benzoilu
NH
3
O
−
NH
4
+
O
benzoesan amonu
CH
2
-NO
2
CH
2
-N
3
CH=NOH
C(O)NH
2
CN
CHO
N
O
O
CH
2
fenylonitrometan
azydek benzylu
oksym
benzaldehydu
benzamid
benzonitryl
benzaldehyd
N-benzyloftalimid
CH
2
-NH-C(O)R
amidy
(np. N-benzyloactamid,
R = CH
3
)
Wyszukiwarka
Podobne podstrony:
więcej podobnych podstron