PODSTAWY CHEMII

ORGANICZNEJ

CHC 0131w Podstawy chemii organicznej

Rok akademicki 2009/2010, czwartek, godz. 9

15

-11

00

, sala 310/A-2

Dr hab. inż. Bogdan Boduszek, e-mail: [e-mail]

HARMONOGRAM WYKŁADÓW

1.

1.10.09-Struktura związków organicznych: typy wiązań, hybrydyzacja, izomeria,

konfiguracja i konformacja.

2.

8.10.09-Węglowodory nasycone (alkany i cykloalkany). Reakcje rodnikowe.

3.

15.10.09-Węglowodory nienasycone (alkeny, dieny, alkiny). Reakcje addycji

elektrofilowej. Regio- stereospecyficzność.

4.

22.10.09-Węglowodory aromatyczne. Reakcje substytucji elektrofilowej i

nukleofilowej. Kontrola kinetyczna i termodynamiczna reakcji.

5.

29.10.09-Fluorowcowe pochodne węglowodorów. Reakcje substytucji nukleofilowej i

reakcje eliminacji. Stereospecyficzność.

6.

5.11.09-Pochodne tlenowe: alkohole i fenole. Organiczne kwasy i zasady.

7.

12.11.09-Pochodne tlenowe: aldehydy i ketony. Reakcje addycji nukleofilowej do

grupy karbonylowej. Enolizacja.

8.

19.11.09-Kwasy karboksylowe i ich pochodne. Reakcje substytucji na acylowym

atomie węgla.

9.

26.11.09-Azotowe pochodne węglowodorów: nitrozwiązki i aminy.

10.

3.12.09-Organiczne pochodne siarki.

11.

10.12.09-Związki heterocykliczne.

12.

17.12.09-Produkty naturalne; węglowodany.

13.

7.01.10- Aminokwasy, peptydy, białka, kwasy nukleinowe.

14.

14.01.10-Biologiczna aktywność związków organicznych.

15.

21.01.10-Kolokwium zaliczeniowe

Literatura podstawowa:

1.

P. Masztalerz, Chemia Organiczna, PWN, Warszawa 1986.

2.

Łuczyński M., i inni, Podstawy Chemii Organicznej teoria i praktyka, Wyd. Univ.

Warm.-Maz., Olsztyn 2007

Literatura uzupełniająca:

J. McMurry, Chemia Organiczna, tom I-V, PWN Warszawa, 2005.

Układ okresowy

Pierwiastki chemiczne pierwszego, drugiego i trzeciego okresu

Izotopy: -atomy tego samego pierwiastka różniące się liczbą masową, np.

12

C i

13

C

Orbitale atomowe pierwiastków pierwszego i drugiego okresu

-zakaz Pauliego

-reguła Hunda

Orbitale atomowe wybranych pierwiastków drugiego okresu

Elektrony walencyjne pierwiastków drugiego i trzeciego okresu

Pojęcie oktetu elektronowego

Wiązania chemiczne

Teoria wiązań Lewisa-Kossela; wiązania jonowe i kowalencyjne

Wiązania kowalencyjne

-wiązanie pojedyńcze

-wiązanie podwójne

-wiązanie potrójne

Wiązanie koordynacyjne

Donor i akceptor

TEORIA ORBITALI MOLEKULARNYCH

BUDOWA CZĄSTECZKI METANU

Wzory klinowe

HYBRYDYZACJA sp

3

ATOMU WĘGLA W CZĄSTECZCE METANU

BUDOWA CZĄSTECZKI AMONIAKU

HYBRYDYZACJA sp

3

ATOMU AZOTU

HYBRYDYZACJA sp

2

ATOMU WĘGLA

oraz

HYBRYDYZACJA sp ATOMU WĘGLA

BUDOWA CZĄSTECZKI ETENU

HYBRYDYZACJA sp

2

BUDOWA CZĄSTECZKI ETYNU (ACETYLENU)

HYBRYDYZACJA sp

Długości wiązań i ich energia

POLARYZACJA WIĄZAŃ, MOMENT DIPOLOWY CZĄSTECZKI

WIĄZANIA WODOROWE; powstawanie, budowa wiązania wodorowego

OKREŚLANIE ŁADUNKU FORMALNEGO ATOMÓW W CZĄSTECZKACH

STRUKTURY REZONANSOWE CZĄSTECZEK

-struktury graniczne (mezomeryczne)

HOMOLITYCZNY I HETEROLITYCZNY ROZPAD WIĄZAŃ

-energia dysocjacji wiązania

-wolny rodnik

-karbokation

-karboanion

-solwatacja

REAKCJE CHEMICZNE ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

PROFILE ENERGETYCZNE REAKCJI

CHEMICZNY ZAPIS MECHANIZMU REAKCJI JEDNOETAPOWEJ

(hydroliza bromoetanu za pomocą roztworu wodorotlenku sodu)

PROFIL ENERGETYCZNY REAKCJI DWUETAPOWEJ

(przyłączanie chlorowodoru do etenu)

PROFIL ENERGETYCZNY REAKCJI KONKURENCYJNEJ

(rodnikowa reakcja chlorowania propanu)

PROFIL ENERGETYCZNY REAKCJI Z UDZIAŁEM KATALIZATORA

(addycja wody do etenu)

KWASY I ZASADY W CHEMII ORGANICZNEJ; ELEKTROFILE I NUKLEOFILE

-definicja kwasu i zasady wg. Bronsteda-Lowry’ego

- definicja Lewisa

- stała kwasowości K

a

, stała zasadowości K

b

-sprzężony kwas, sprzężona zasada

MOC KWASÓW I ZASAD SPRZĘśONYCH

OKREŚLANIE POŁOśENIA STANU RÓWNOWAGI KWASOWO-ZASADOWEJ

REAGENT ELEKTROFILOWY I REAGENT NUKLEOFILOWY

(elektrofile i nukleofile)

WZORY STRUKTURALNE

WZORY GRUPOWE

GRUPY FUNKCYJNE

IZOMERY FUNKCYJNE (METAMERY)

ZWIĄZKI ACYKLICZNE (ŁAŃCUCHOWE)

ZWIĄZKI KARBOCYKLICZNE

ZWIĄZKI HETEROCYKLICZNE