PODSTAWY CHEMII 

ORGANICZNEJ 

 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

CHC 0131w  Podstawy chemii organicznej 

Rok akademicki 2009/2010, czwartek, godz. 9

15

-11

00

, sala 310/A-2 

Dr hab. inŜ. Bogdan Boduszek, e-mail: bogdan.boduszek@pwr.wroc.pl 

HARMONOGRAM WYKŁADÓW 

1.

 

1.10.09-Struktura związków organicznych: typy wiązań, hybrydyzacja, izomeria, 

konfiguracja i konformacja. 

2.

 

8.10.09-Węglowodory nasycone (alkany i cykloalkany). Reakcje rodnikowe. 

3.

 

15.10.09-Węglowodory nienasycone (alkeny, dieny, alkiny). Reakcje addycji 

elektrofilowej. Regio- stereospecyficzność. 

4.

 

22.10.09-Węglowodory aromatyczne. Reakcje substytucji elektrofilowej i 

nukleofilowej. Kontrola kinetyczna i termodynamiczna reakcji. 

5.

 

29.10.09-Fluorowcowe pochodne węglowodorów. Reakcje substytucji nukleofilowej i 

reakcje eliminacji. Stereospecyficzność. 

6.

 

5.11.09-Pochodne tlenowe: alkohole i fenole. Organiczne kwasy i zasady. 

7.

 

12.11.09-Pochodne tlenowe: aldehydy i ketony. Reakcje addycji nukleofilowej do 

grupy karbonylowej. Enolizacja. 

8.

 

19.11.09-Kwasy karboksylowe i ich pochodne. Reakcje substytucji na acylowym 

atomie węgla. 

9.

 

26.11.09-Azotowe pochodne węglowodorów: nitrozwiązki i aminy. 

10.

 

3.12.09-Organiczne pochodne siarki. 

11.

 

10.12.09-Związki heterocykliczne. 

12.

 

17.12.09-Produkty naturalne; węglowodany. 

13.

 

7.01.10- Aminokwasy, peptydy, białka, kwasy nukleinowe. 

14.

 

14.01.10-Biologiczna aktywność związków organicznych. 

15.

 

21.01.10-Kolokwium zaliczeniowe 

 

Literatura podstawowa: 

1.

 

P. Masztalerz, Chemia Organiczna, PWN, Warszawa 1986. 

2.

 

Łuczyński M., i inni, Podstawy Chemii Organicznej teoria i praktyka, Wyd. Univ. 

Warm.-Maz., Olsztyn 2007 

Literatura uzupełniająca: 

J. McMurry, Chemia Organiczna, tom I-V, PWN Warszawa, 2005. 

 

 

 

 
 
 
 

 

 

 
 
 

 

Układ okresowy 

Pierwiastki chemiczne pierwszego, drugiego i trzeciego okresu 

 

 

Izotopy: -atomy tego samego pierwiastka róŜniące się liczbą masową, np. 

12

C i 

13

C 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 

Orbitale atomowe pierwiastków pierwszego i drugiego okresu 

 

 
-zakaz Pauliego 
 
-reguła Hunda  

 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 

Orbitale atomowe wybranych pierwiastków drugiego okresu 

 

 

Elektrony walencyjne pierwiastków drugiego i trzeciego okresu 

 
 

Pojęcie oktetu elektronowego 

 

 
 
 
 
 
 

 

Wiązania chemiczne 

 

Teoria wiązań Lewisa-Kossela;   wiązania jonowe i kowalencyjne 

 

Wiązania kowalencyjne 

-wiązanie pojedyńcze 

-wiązanie podwójne 

-wiązanie potrójne 

 

 

 
 

Wiązanie koordynacyjne 

 

Donor i akceptor 

 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 

TEORIA ORBITALI MOLEKULARNYCH 

 
 
 
 

 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 

BUDOWA CZĄSTECZKI METANU 

 

Wzory klinowe 

 

HYBRYDYZACJA sp

3

 

ATOMU WĘGLA W CZĄSTECZCE METANU 

 

 

BUDOWA CZĄSTECZKI AMONIAKU 

HYBRYDYZACJA sp

3

 ATOMU AZOTU 

 

 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 
 

HYBRYDYZACJA sp

2

 ATOMU WĘGLA 

oraz 

HYBRYDYZACJA sp ATOMU WĘGLA 

 

 

 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 
 
 

BUDOWA CZĄSTECZKI ETENU 

HYBRYDYZACJA sp

2

 

 
 

 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 
 

BUDOWA CZĄSTECZKI ETYNU (ACETYLENU) 

HYBRYDYZACJA sp 

 
 

 

Długości wiązań i ich energia 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 
 

POLARYZACJA WIĄZAŃ, MOMENT DIPOLOWY CZĄSTECZKI 

 

 
 
 

 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 
 

WIĄZANIA WODOROWE; powstawanie, budowa wiązania wodorowego 

 

OKREŚLANIE ŁADUNKU FORMALNEGO ATOMÓW W CZĄSTECZKACH 

 
 

 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 
 

STRUKTURY REZONANSOWE CZĄSTECZEK 

-struktury graniczne (mezomeryczne) 

 
 
 

 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 

HOMOLITYCZNY I HETEROLITYCZNY ROZPAD WIĄZAŃ 

-energia dysocjacji wiązania 

-wolny rodnik 

-karbokation 

-karboanion 

-solwatacja 

 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 
 

REAKCJE CHEMICZNE ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH 

 
 

 
 

 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 
 
 
 
 
 
 
 

 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 
 
 

 

 
 

PROFILE ENERGETYCZNE REAKCJI 

 

 
 
 
 
 

 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 
 

CHEMICZNY ZAPIS MECHANIZMU REAKCJI JEDNOETAPOWEJ 

(hydroliza bromoetanu za pomocą roztworu wodorotlenku sodu) 

 
 
 

 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 

PROFIL ENERGETYCZNY REAKCJI DWUETAPOWEJ 

(przyłączanie chlorowodoru do etenu) 

 

 
 

 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 
 

PROFIL ENERGETYCZNY REAKCJI KONKURENCYJNEJ 

(rodnikowa reakcja chlorowania propanu) 

 
 
 

 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 
 

PROFIL ENERGETYCZNY REAKCJI Z UDZIAŁEM KATALIZATORA 

(addycja wody do etenu) 

 

 
 

 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 
 

KWASY I ZASADY W CHEMII ORGANICZNEJ; ELEKTROFILE I NUKLEOFILE 

-definicja kwasu i zasady wg. Bronsteda-Lowry’ego 

- definicja Lewisa 

- stała kwasowości K

a

, stała zasadowości K

b

 

-sprzęŜony kwas, sprzęŜona zasada 

 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 
 

MOC KWASÓW I ZASAD SPRZĘśONYCH 

OKREŚLANIE POŁOśENIA STANU RÓWNOWAGI KWASOWO-ZASADOWEJ 

 
 

 

 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 
 
 

REAGENT ELEKTROFILOWY I REAGENT NUKLEOFILOWY 

(elektrofile i nukleofile) 

 

 

 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 

WZORY STRUKTURALNE 

WZORY GRUPOWE 

GRUPY FUNKCYJNE 

IZOMERY FUNKCYJNE (METAMERY) 

ZWIĄZKI ACYKLICZNE (ŁAŃCUCHOWE) 

ZWIĄZKI KARBOCYKLICZNE 

ZWIĄZKI HETEROCYKLICZNE