Alkohole

R

OH

mentol

glukoza

citronellol

cholesterol

retinol (witamina A)

Nomenklatura

• System nazw potocznych: oparty jest na nazwach rodników, połączonych z grupą

OH

;

np. alkohol etylowy, izopropylowy, t-butylowy itd..

• System IUPAC: nazwy tworzy się poprzez dodanie końcówki –

ol

do nazwy

macierzystego węglowodoru, za który uważa się węglowodór o najdłuższym prostym
łańcuchu węglowym, obejmującym również atom węgla połączony z grupą

OH

.

Numerację wybiera się tak, aby atom węgla z grupą

OH

posiadał możliwie najmniejszy

numer.

alkohol 1-metylopentylowy
2-heksanol

6-metylo-3-heptanol

• Numerujemy podstawniki zgodnie z ich położeniem w łańcuchu i zapisujemy nazwę,
wypisując podstawniki w porządku alfabetycznym.

Budowa i właściwości fizyczne

wiązanie wodorowe

Reakcje alkoholi

Reakcje dehydratacji alkoholi do alkenów

2-metylo-2-propanol

2-metylo-2-propen (82%)

2-metylo-2-butanol

2-metylo-1-buten

(10%)

2-metylo-2-buten

(90%)

Reguła Zajcewa

Reguła Zajcewa

:

W eliminacji H

2

O z alkoholi głównym produktem reakcji

jest alken bardziej rozgałęziony

Eliminacja

β

następuje

przy tym atomie węgla
który posiada najmniej
atomów wodoru

Reakcja przegrupowania

3,3-dimetylo-2-butanol

kation 1,2,2-trimetylopropylowy
(II-rz. karbokation)

kation 1,1,2-trimetylopropylowy
(III-rz. karbokation)

przesunięcie grupy
metylowej z C-3 do C-2

3,3-dimetylo-1-buten
(3%)

2,3-dimetylo-2-buten
(64%)

2,3-dimetylo-1-buten
(33%)

Reakcja alkoholi z chlorowodorkami

• S

N

1

Mechanizm

alkohol

halogenowodór

halogenek alkilu

woda

alkohol
t-butylowy

chlorowodór

chlorek
t-butylu

woda

• S

N

2

Inne metody przekształcania alkoholi do chlorków alkilowych

alkohol
(zasada)

halogenowodór
(kwas)

jon oksoniowy
(sprzężony kwas)

jon halogenku
(sprzężona zasada)

jon
bromkowy

I-rz. jon
oksoniowy

stan przejściowy
w reakcji S

N

2

I-rz. bromek
alkilu

woda

2-oktanol

2-chlorooktan (81%)

alkohol izobutylowy

bromek izobutylu (55-60%)

Przekształcanie alkoholi do eterów

Mechanizm

alkohol I_rzędowy

eter dialkilowy

woda

etanol

eter dietylowy

woda

szybko

wolno

szybko

Przekształcanie alkoholi w tosylany

kwas metanosulfonowy

kwas

p-toluenosulfonowy

etanol

chlorek p-toluenosulfonowy

p-toluenosulfonian
etylu

p-toluenosulfonian
sec-butylu

bromek
sodu

bromek sec-butylu
(82%)

p-toluenosulfonian
sodu

Utlenienie alkoholi

I-rz. alkohol

aldehyd

kwas karboksylowy

utlenianie

utlenianie

3-fluoro-1-propanol

kwas 3-fluoropropionowy (74%)

(chlorochromian pirydyny)

(dichromian pirydyny)

alkohol p-t-butylobenzylowy

aldehyd p-t-butylobenzylowy (94%)

alkohol 1-heptanol

heptanal (78%)

Mechanizm

II-rz. alkohol

keton

utlenianie

cykloheksanol

cykloheksanon
(85%)

alkohol

kwas chromowy

chromian
alkilu

aldehyd
lub keton

Biologiczne utlenianie alkoholu

Etery i epoksydy

Nomenklatura

C-O-C

Etery

są związkami posiadającymi dwie grupy organiczne przyłączone do

jednego atomu tlenu.

Epoksydy

są cyklicznymi, trójczłonowymi eterami,

nazywanymi również niekiedy oksiranami

•

Nazwy eterów są zwykle tworzone przez podanie słowa eter, po którym wymienia się

w porządku alfabetycznym nazwy alkilowych lub arylowych grup przyłączanych do atomu
tlenu.

eter etylowo-metylowy

eter dietylowy

eter chloropopylowo-etylowy

•

Dla eterów posiadających bardziej złożoną budowę, może być konieczne podanie dla

grup –OR nazwy grupy alkoksylowej. Zgodnie z IUPAC, mniejsze grupy alkoksylowe
traktowane są jako podstawniki.

OCH

3

2-metoksypentan

OH

OCH

3

trans-2-metoksycykloheksanol

Struktura, wiązania i właściwości fizyczne eterów

142-153 ppm

T. wrz.

Rozp. w wodzie

tetrahydropyran

eter dietylowy

pentan

1-butanol

Etery koronowe

12-korona-4 18-korona-6

Synteza eterów

dodaje się do benzyny ,
podnosząc liczbę oktanową

Synteza Williamsona

jon alkoksylowy chlorek alkilu eter jon halogenkowy

butanolan sodu jodek etylu eter butylowo-etylowy jodek sodu

izopropanolan sodu chlorek benzylu eter izopropylowo-benzylowy chlorek sodu

1-butanol

eter dibutylowy
(60%)

woda

2-metylopropen

metanol

eter t-butylometylowy

Reakcje eterów

Katalizowane kwasami rozszczepianie eterów

eter halogenowodór chlorek alkilu alkohol

sec-butylo-metylo eter 2-bromobutan (86%) bromometan

eter dietylowy bromowodór bromek etylu woda

Mechanizm

Synteza eterów arylowych

fenolan sodu

halogenek
alkilu

eter
alkilo-arylowy

anion
halogenkowy

fenolan sodu

jodometan

anizol

(95%)

jodek sodu

p-fluoronitrobenzen

p-nitroanizol

(93%)

Synteza epoksydów

alken nadkwas epoksyd kwas karboksylowy

E-1,2-difenyloeten nadtlenokwas trans-2,3-difenyloepoksyd kwas octowy

kwasu ostowego

alken wicynalna halohydryna epoksyd