1
WĘGLOWODANY
skrobia
maltoza
glukoza
ALDOZY
KETOZY
2n C
6
H
12
O
6
n
H
2
O
n
C
12
H
22
O
11
n
H
2
O
[C
12
H
20
O
10
]
n
polisacharyd
hydrolizuje do n cząsteczek
monosacharydów
disacharyd
hydrolizuje do dwóch
cząsteczek monosacharydów
monosacharyd
nie ulega hydrolizie
MONOSCHARYDY (CUKRY PROSTE) dzielą się na:
C
CHOH
O
H
CH
2
OH
C O
CH
2
OH
CH
2
OH
ALDOZA
KETOZA
WĘGLOWODANY
C
CHOH
O
H
CHOH
CH
2
OH
C
CHOH
O
H
CHOH
CHOH
CH
2
OH
C
CHOH
O
H
CHOH
CHOH
CHOH
CH
2
OH
CH
2
OH
C
CHOH
CH
2
OH
O
CH
2
OH
C
CHOH
CHOH
CH
2
OH
O
CH
2
OH
C
CHOH
CHOH
CHOH
CH
2
OH
O
2
3
4
1
1
2
3
4
1
2
3
4
5
5
2
3
4
1
1
2
3
4
6
5
6
1
5
4
3
2
tetroza
tetroza
pentoza
pentoza
heksoza
heksoza
ALDOZY
KETOZY
aldehyd glicerynowy
dihydroksyaceton
WĘGLOWODANY
WĘGLOWODANY dzieli się na:
REDUKUJĄCE – redukują odczynnik Fehlinga, Tollensa i Benedicta
NIEREDUKUJĄCE – np. sacharoza
2
WĘGLOWODANY
C
C
O
H
CH
2
OH
H
OH
CHO
C
HOCH
2
H
OH
Chiralność monosacharydów
CHO
C
HOCH
2
OH
H
C
C
O
H
CH
2
OH
HO
H
aldehyd (R)-(+)-glcerynowy
[
α] +8.7(c2, H
2
O)
aldehyd (S)-(-)-glcerynowy
[
α] -8.7(c2, H
2
O)
D
L
D
-ALDOZY
L
-ALDOZY
(CHOH)
n
H
HO
CH
2
OH
C
CHO
(CHOH)
n
OH
H
CH
2
OH
C
CHO
centrum stereogenne o najwyższym lokancie
WĘGLOWODANY
Cykliczne hemiacetalowe struktury monosacharydów
HEMIACETAL
ACETAL
H
2
C
H
2
C
CH
2
CH
2
OH
C
O
H
1
2
3
4
5
5-hydroksypentanal
H
2
C
H
2
C
CH
2
CH
2
O
C
OH
H
2-hydroksytetrahydropiran
H
+
H
+
O
+ ROH
OH
OR
OR
OR
ROH
+
WĘGLOWODANY
Cykliczne hemiacetalowe struktury monosacharydów
CH
2
OH
H
O
OH
HO
HO
OH
D-
glukoza
1
2
3
5
4
6
CH
2
OH
H
OH
OH
HO
HO
O
CH
2
OH
H
OH
OH
HO
HO
O
1
2
3
5
4
6
6
4
5
3
2
1
α−
D-
glukopiranoza
tt
146°C (MeOH)
[
α] +112
β−
D-
glukopiranoza
tt
150°C (AcOH)
[
α] +19
anomeryczny atom węgla
anomeryczny atom węgla
ANOMERY
Stan równowagi:
[
α] +52
36.4%
α−
D-
glukopiranoza
63.6%
β−
D-
glukopiranoza
aksjalna grupa OH
ekwatorialna grupa OH
3
Konwencja konformacyjna
WĘGLOWODANY
CH
2
OH
H
OH
OH
HO
HO
O
1
2
3
5
4
6
CH
2
OH
H
O
OH
HO
HO
OH
1
2
3
5
4
6
6
4
5
3
2
1
CH
2
OH
H
OH
OH
HO
HO
O
anomeryczny atom węgla
anomeryczny atom węgla
D-
glukoza
α−
D-
glukopiranoza
β−
D-
glukopiranoza
WĘGLOWODANY
Projekcja Fischera
C
CH
2
OH
H
H
OH
H
HO
H
OH
H
O
OH
1
2
3
4
5
6
6
5
4
3
2
1
C
CH
2
OH
H
H
OH
H
HO
H
OH
HO
H
O
C
CH
2
OH
H
H
OH
H
HO
H
OH
H
OH
O
1
2
3
4
5
6
anomeryczny atom węgla
anomeryczny atom węgla
D-
glukoza
α−
D-
glukopiranoza
β−
D-
glukopiranoza
Projekcja Hawortha
WĘGLOWODANY
HO
H
CH
2
OH
H
O
H
OH
H
OH
OH
HO
H
CH
2
OH
H
H
OH
OH
H
OH
O
HO
H
CH
2
OH
H
OH
H
OH
H
OH
O
anomeryczny atom węgla
anomeryczny atom węgla
D-
glukoza
α−
D-
glukopiranoza
β−
D-
glukopiranoza
4
WĘGLOWODANY
O
O
piran
tetrahydropiran
CH
2
OH
H
OH
OH
HO
HO
O
1
2
3
5
4
6
6
4
5
3
2
1
CH
2
OH
H
O
OH
HO
HO
OH
6
4
5
3
2
1
CH
2
OH
H
OH
OH
HO
HO
O
D-
glukoza
α
−
D-
glukopiranoza
β
−
D-
glukopiranoza
anomeryczny atom węgla
anomeryczny atom węgla
WĘGLOWODANY
O
O
furan
tetrahydrofuran
6
5
4
3
2
1
HOH
2
C
OH
OH
CH
2
OH
O
HO
6
5
4
3
2
1
HOH
2
C
O
OH
CH
2
OH
OH
HO
1
2
3
4
5
6
HOH
2
C
O
OH
OH
CH
2
OH
HO
anomeryczny atom węgla
anomeryczny atom węgla
D-
fruktoza
α
−
D-
fruktofuranoza
β
−
D-
fruktofuranoza
WĘGLOWODANY
REAKCJE MONOSACHARYDÓW – UTLENIANIE
CH
2
OH
H
H
OH
H
HO
H
OH
C
H
O
OH
D-
glukoza
Br
2
, H
2
O
HNO
3
CH
2
OH
H
H
OH
H
HO
H
OH
C
HO
O
OH
C
H
H
OH
H
HO
H
OH
C
HO
O
OH
O
OH
kwas D- glukonowy
kwas D- glukarowy
CH
2
OH
H
H
OH
H
HO
H
OH
C
O
O
– H
2
O
+ H
2
O
D-
glukono-
γ-lakton
5
WĘGLOWODANY
REAKCJE MONOSACHARYDÓW – UTLENIANIE
monosacharyd
Br
2
, H
2
O
lub Cu
+2
lub Ag
+1
HNO
3
kwas aldonowy
kwas aldarowy
REASUMUJĄC:
(CHOH)
n
CH
2
OH
CHO
(CHOH)
n
CH
2
OH
COOH
(CHOH)
n
COOH
COOH
WĘGLOWODANY
REAKCJE MONOSACHARYDÓW – REDUKCJA
(CHOH)
n
CH
2
OH
CHO
H
2
, kat.
lub
NaBH
4
(CHOH)
n
CH
2
OH
CH
2
OH
monosacharyd
alditol – poliol
CH
2
OH
H
H
OH
H
HO
H
OH
C
O
H
OH
1. NaBH
4
2. H
2
O
CH
2
OH
H
H
OH
H
HO
H
OH
CH
2
OH
OH
PRZYKŁAD
D-
glukoza
D-
glucitol
(sorbitol)
WĘGLOWODANY
REAKCJE MONOSACHARYDÓW – ESTRYFIKACJA
H O
H
C H
2
OH
H
H
OH
OH
H
OH
O
grupy OH mogą reagować z chlorkami lub bezwodnikami kwasowymi
Ac:
C
CH
3
O
β−
D-
glukopiranoza
penta
octan
β−
D-
glukopiranozy
, 0°C
O
C
CH
3
CH
3
C
O
O
CH
2
O
Ac
O
O
Ac
H
O
Ac
O
Ac
H
H
H
Ac
O
6
WĘGLOWODANY
REAKCJE MONOSACHARYDÓW – TWORZENIE ACETALI
H O
H
C H
2
OH
H
H
OH
OH
H
OH
O
β−
D-
glukopiranoza
HO
H
CH
2
OH
H
OH
H
OH
H
OH
O
α−
D-
glukopiranoza
CH
3
OH, H
+
HO
H
CH
2
OH
H
OCH
3
H
OH
H
OH
O
α−
D-
glukozyd
metylowy
β−
D-
glukozyd
metylowy
HO
H
CH
2
OH
H
OCH
3
H
OH
H
OH
O
H
+
H
+
O
+ ROH
OH
OR
OR
OR
ROH
+
WĘGLOWODANY
Disacharydy
(+)-maltoza
4-O-(
α-D-glukopiranozylo)-β-D-glukopiranoza
wiązanie 1,4-
α-glikozydowe
β
WĘGLOWODANY
Disacharydy
(+)-celobioza
4-O-(
β-D-glukopiranozylo)-β-D-glukopiranoza
wiązanie 1,4-
β-glikozydowe
β
7
WĘGLOWODANY
Disacharydy
(+)-sacharoza
α-D-glukopiranozylo-β-D-fruktofuranozyd
wiązanie 1,4-
α-glikozydowe
β
WĘGLOWODANY
Polisacharydy
Skrobia
Struktura frakcji amylozowej skrobi
WĘGLOWODANY
Polisacharydy
Celuloza
Wyszukiwarka
Podobne podstrony:
więcej podobnych podstron