Mikroorganizmy w

stereoselektywnej syntezie

organicznej

Enzym w komórce

Substrat

Produkt

Koenzymy : NADH, NADPH, FAD

Zasada Prelog’a:

Wyjątki (anty Prelog konfiguracja R) Np.:

Mucor javanicus

Lactobacillus kefir

Np.: asparagina R

słodka

S

gorzka

Na wydajność i stereoselektywność reakcji
wpływ mają:

• Struktura substratu

 Wprowadzanie grup funkcyjnych
 Wprowadzanie grup ochronnych
 Zróżnicowanie wielkości podstawników

• Optymalizacja warunków biotransformacji

 Wybranie odpowiednich szczepów
 Techniki immobilizacji mikroorganizmów
 Kontrola enzymów przez dodawanie

kofaktorów lub inhibitorów

 Zmienne warunki hodowli i fermentacji

• Projektowanie właściwości mikroorganizmów

poprzez wykorzystanie metod inżynierii
genetycznej

Reakcje redukcji

Zróżnicowanie wielkości podstawników

Wybranie odpowiednich szczepów

Techniki immobilizacji mikroorganizmów

Kontrola enzymów przez dodawanie kofaktorów lub

inhibitorów

Zmienne warunki hodowli i fermentacji

Reakcje utleniania

* reakcje utleniania są regioselektywne

Wpływ podstawników

Wpływ rodzaju mikroorganizmów

Otrzymywanie związków epoksydowych

Zalety:

• Przyspieszenie reakcji około 10

8

razy

• Przyjazne środowisku
• Łagodne warunki pH 5-8, temp 26-40

0

C

• Tolerancja substratowa
• Szerokie spektrum reakcji
• Są tanie