Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka

pt. "Laboratorium z chemii organicznej"

wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.

ACETAL ETYLENOWY ALDEHYDU BENZOESOWEGO

(2-Fenylo-1,3-dioksolan)

HO

HO

+

H

+ H

2

O

M .W.

106,12

62,07

150,17

O

O

O

Substraty:

Aldehyd benzoesowy

10,1 ml (10,6 g; 0,1 mola)

Glikol etylenowy

6,7 ml (7,45 g; 0,12 mola)

Toluen

50 ml

lub kwas fosforowy 85% roztwór

2 – 3 krople

Wodorotlenek sodu 5% roztwór

20 ml

Węglan potasu bezwodny

1 – 2 g

W kolbie destylacyjnej pojemności 100 ml zaopatrzonej w nasadkę do

destylacji azotropowej i chłodnice zwrotną umieszcza się 10,1 ml aldehydu

benzoesowego, 50 ml toluenu i 6,7 ml glikolu etylenowego (uwaga 1). Do kolby

dodaje się 2-3 krople 85% roztworu kwasu fosforowego i całość ogrzewa do

wrzenia do momentu zebrania teoretycznej ilości wody. Po ochłodzeniu

mieszaniny reagującej, przenosi się ją do rozdzielacza, przemywa 20 ml 5%

roztworu wodorotlenku sodu, wodą i suszy bezwodnym węglanem potasu. Po

usunięciu środka suszącego przeprowadza się destylację pod zmniejszonym

ciśnieniem. Czysty acetal etylenowy benzaldehydu ma tw. 223-225

o

, 110

o

/114

mmHg (19 hPa), n

20

D

= 1,5267. Wydajność reakcji około 90%.

Literatura:

•

Preparatyka Organiczna (tłum. z języka niemieckiego) Organikum, pod redakcją B. Bochwica. Wyd. II.
PWN, Warszawa 1975, str. 437)

∆