SUBSTANCJE CZYNNE
Wiadomości PTK / 21
Vol. 4, Nr 3/4 (8)
mgr inż. Anna Oborska, dr inż.Jacek Arct, prof. dr hab. Mirosław Mojski
Wydział Chemiczny Politechniki Warszawskiej
Kosmetyczne zastosowanie flawonoidów – aspekty praktyczne
Wprowadzenie
Flawonoidy są grupą związków o budowie polifenolo-
wej, wyróżniającą się ogromnym bogactwem struktur i
właściwości biochemicznych. Są to substancje pocho-
dzenia naturalnego, szeroko rozpowszechnione w róż-
nych częściach roślin takich jak kwiaty, liście, owoce,
nasiona, orzechy. Flawonoidy występują w przyrodzie
zarówno w formie glikozydu jak i aglikonu, a podstawo-
wą strukturę chemiczną tych substancji można przed-
stawić za pomocą poniższego wzoru:
Szerokie spektrum właściwości biologicznych przypisy-
wanych flawonoidom spowodowało, że substancje te są
przedmiotem wielu badań naukowych, w których stoso-
wane są najnowsze osiągnięcia zarówno biochemii jak i
genetyki [1]. Wykazano, że związkom flawonowym moż-
na przypisać wiele interesujących właściwości, ściśle
powiązanych z ich zdolnościami przeciwutleniającymi,
chelatującymi metale i neutralizującymi wolne rodniki.
[2,3].
Flawonoidy są postrzegane jako substancje posiadają-
ce działanie przeciwzapalne, przeciwalergiczne, prze-
ciwmutagenne i przeciwutleniające [4]. Udowodniono,
że proces utleniania lipidów może być skutecznie przez
te związki hamowany, zarówno w stadium początkowym
jak i na etapie końcowym. Wykazano także, że substan-
cje te posiadają znaczący wpływ na działanie wielu en-
zymów, co jest wynikiem ich zdolności do chelatowania
metali, a także mogą oddziaływać na system włosowa-
tych naczyń krwionośnych. [5,6,7].
Podsumowując, flawonoidy są związkami wykazującymi
znaczący wpływ na cały ludzki organizm, nie wyłączając
skóry. [8].
Flawonoidy i ich działanie na skórę.
Skóra jest jednym z ważniejszych organów ciała, stano-
wiącym pewnego rodzaju barierę pomiedzy organi-
zmem, a otaczającym go środowiskiem. Badania na-
ukowe potwierdziły wpływ substancji flawonowych na
poszczególne warstwy skóry.
Stratum corneum, najbardziej zewnętrzna warstwa skó-
ry, stanowi strukturę o wysokiej zawartości substancji
lipidowych i innych związków łatwo ulegających utlenia-
niu. W warstwie tej, flawonoidy mogą pełnić zarówno
rolę substancji przeciwutleniających jak i czynników
neutralizujących wolne rodniki. Bardzo dobre właściwo-
ści przeciwutleniające umożliwiają flawonoidom również
oddziaływanie na głębsze, epidermalne partie skóry,
chroniąc ją przed szkodliwymi właściwościami promie-
niowania UV i hamując działanie niektórych enzymów.
Skóra właściwa, warstwa leżąca bezpośrednio pod epi-
dermą, jest również obiektem działania tych polifenoli,
gdyż wykazują one znaczący wpływ na przenikalność i
kruchość systemu włosowatych naczyń krwionośnych.
Właściwości flawonoidów przedstawione powyżej czy-
nią je związkami bezcennymi dla przemysłu kosmetycz-
nego i łatwo można zaobserwować, że w ciągu ostat-
nich dziesięciu lat ekstrakty roślinne zawierające flawo-
noidy stały się integralnym składnikiem wielu kosmety-
ków.
Ekstrakty roślinne bogate we flawonoidy i ich ko-
smetyczne zastosowania.
Już od zamierzchłych czasów starożytnych ekstrakty
roślinne były stosowane w medycynie, farmacji i w ce-
lach pielęgnacyjnych. Ekstrakty przeznaczone do ko-
smetycznego zastosowania muszą spełniać taki waru-
nek jak nietoksyczność, a ich barwa i kolor muszą być
akceptowalne kosmetycznie. [9].
Jakość i skład poszczególnych ekstraktów różni się
między sobą i zależna jest od pochodzenia rośliny, kli-
matu, metody ekstrakcji, sezonu w którym odbywały się
zbiory i wielu innych czynników. Ekstrakty zawierające
flawonoidy, wytwarzane z kwiatów, korzeni, liści , na-
sion i owoców wielu roślin, stanowią dla przemysłu ko-
smetycznego grupę bardzo cennych składników. Nie-
które z tej licznej grupy ekstraktów, ich przybliżony
skład, cechy charakterystyczne i zastosowania kosme-
tyczne przedstawione zostały poniżej.
Zielona herbata (Camellia sinensis)
Herbata jest jednym z najczęściej spożywanych napo-
jów na świecie. Herbaty: czarna, zielona i Oolong są
najbardziej rozpowszechnionymi rodzajami tej rośliny.
Odmianą najbogatszą we flawonoidy jest herbata zielo-
na [10].
Jak już wcześniej wspomniano, skład ekstraktu zależy
od wielu czynników, w związku z czym ekstrakty zielo-
nej herbaty dostępne na rynku mogą się od siebie róż-
nić. Liście świeżej zielonej herbaty zazwyczaj zawierają
około 20-35% polifenoli w suchej masie, a skład tej ro-
śliny różni się w zależności od wieku liści, sezonu i kli-
matu [11]. Głównym składnikiem ekstraktu z zielonej
herbaty są katechiny i ich pochodne o różnej konfigura-
cji na atomach węgla 2 i 3, co przedstawione zostało
poniżej. Faktem znanym jest zjawisko oligomeryzacji
katechin, do którego dochodzi podczas procesu fermen-
tacji zielonej herbaty. Polifenolem, który występuje w
zielonej herbacie w największej ilości jest (-)galusan
epigalokatechiny.
O
O
O
(cukier) n
HO
OH
SUBSTANCJE CZYNNE
Wykazano, że katechiny zidentyfikowane w zielonej her-
bacie posiadają szerokie działanie biochemiczne i fizjo-
logiczne. Udowodniono, że są to substancje które mogą
hamować mutacje powodowane przez wiele czynników
chemicznych (także pochodzących z dymu papieroso-
wego). Zgodnie z obecnym stanem wiedzy, wiadomo
powszechnie, że ich działanie przeciwnowotworowe
oparte jest na zdolności do hamowania aktywności nie-
których enzymów. Wykazano, że katechiny mogą bloko-
wać wiązanie się substancji kancerogennych z DNA, a
także działać jako substancje neutralizujące wolne rod-
niki. Warto więc zaznaczyć, że przeciwutleniajace wła-
ściwości katechin i ich zdolność do zapobiegania utle-
nianiu lipidów są bardzo obiecujące z kosmetycznego
punktu widzenia.[12]
Katechiny pochodzące z zielonej herbaty charakteryzują
się wysoką aktywnością przeciwrodnikową, szczególnie
w stosunku do rodników nadtlenkowych i wodoronad-
tlenkowych. Działanie przeciwutleniajace jest różne dla
poszczególnych składników ekstraktu i wykazano, że
jest ono najsilniejsze dla (-) galusanu epigalokatechiny i
(-) epigalokatechiny, niższe dla (-) galusanu epikatechi-
ny, natomiast (-) epikatechina wykazuje niezbyt silne
działanie przeciwutleniające. Właściwości katechin opi-
sane powyżej są ściśle związane z ich zdolnością do
hamowania lipoksygenazy. Badania naukowe prowa-
dzone w tym kierunku wykazały, że rodniki o wysokiej
reaktywności powstają podczas metabolizmu kwasu
arachidonowego, na etapach ściśle związanych z ak-
tywnością lipoksygenazy. Udowodniono, że (-) galusan
epigalokatechiny, (-) epigalokatechina i (-) galusan epi-
katechiny są substancjami, które bardzo skutecznie ha-
mują działanie lipoksygenazy, natomiast (-)epikatechina
wykazuje niską aktywność w tym kierunku.
Badania naukowe wykazały również, że zależność po-
między strukturą związku, a jego aktywnością odgrywa
bardzo istotną rolę w procesie neutralizowania wolnych
rodników i jest faktem znanym, że katechiny posiadają-
ce wiele grup hydroksylowych w swojej strukturze wyka-
zują lepsze działanie przeciwutleniajace niż substancje
z jedną grupa hydroksylową. Katechiny posiadające
grupy hydroksylowe w położeniu orto mogą brać udział
w procesie chelatowania jonów metali, co umożliwia im
wpływanie na aktywność enzymów.
Wyjątkowe właściwości katechin, które zostały przed-
stawione powyżej spowodowały, że ekstrakt z zielonej
herbaty znalazł bardzo szerokie zastosowanie w prze-
myśle kosmetycznym.
Producenci kosmetyków, mając na względzie szczegól-
ne cechy tego ekstraktu szeroko stosują go w wielu pro-
duktach kosmetycznych, twierdząc, że obecność związ-
ków zawartych w ekstrakcie z zielonej herbaty znacznie
poprawia stan skóry. Surowiec ten jest więc szeroko
stosowany w kosmetykach przeciwtrądzikowych, lotio-
nach i produktach przeznaczonych do skóry tłustej. W
świetle przeciwutleniających zdolności katechin pocho-
dzących z zielonej herbaty, ekstrakt ten znalazł szerokie
zastosowanie w preparatach przeciwstarzeniowych
przeznaczonych zarówno na dzień jak i na noc. Tak
cenne z punktu widzenia kosmetycznego właściwości
ekstraktu z zielonej herbaty spowodowały, że znalazł on
również zastosowanie w kosmetykach przeznaczonych
do pielęgnacji włosów. Producenci kosmetyków zaleca-
ją stosowanie tego składnika w stężeniach 0.1-1%.
Przykładowa receptura lotionu do rąk zawierającego
ekstrakt z zielonej herbaty przedstawiona została poni-
żej [13]:
Nasiona i pestki winogron (Vitis vinifera)
Winogrona są rośliną pochodzącą z Azji, która jest
obecnie uprawiana na szeroką skalę zarówno w Euro-
pie Południowej jak i na kontynencie azjatyckim. Flawo-
noidy zawarte w liściach i pestkach winogron zostały
bardzo szeroko opisane w literaturze[14]. Polifenole
obecne w tej roślinie są reprezentowane głównie przez
antocjaniny i proantocjanidyny, które są oligomerami
katechiny. Peonidyna, cjanidyna, delfinidyna i petunidy-
na są najczęściej spotykanymi aglikonami w strukturze
antocjanin. Inne falwonoidy często spotykane w wino-
gronach to kemferol, kwercetyna, rutyna i peonidyna,
której struktura została przedstawiona poniżej, a która
jest charakterystycznym aglikonem dla tego ekstraktu.
Dowiedziono, że zarówno antocjaniny jak i proantocjani-
dyny z winogron wykazują szerokie spektrum właściwo-
ści biochemicznych. Związki te posiadają właściwości
Ekstrakt z zielonej herbaty
0.1
Uwodorniona lecytyna
0.3
Etoksylowany fitosterol
0.7
Cykliczny silikon
2
Gliceryna
10
Metyloparaben
0.3
Woda destylowana
do 100
22 / Wiadomości PTK
Vol. 4, Nr 3/4
Nazwa katechiny
Konfigu-
racja
R
1
R
2
(+)-epikatechina
2S, 3R
OH
H
(+)- katechina
2R, 3S
OH
H
(-)- epikatechina
2R, 3R
OH
H
(-)-katechina
2S, 3R
OH
H
(-)-epigalokatechina
2R, 3R
OH
OH
(-)-galokatechina
2S, 3R
OH
OH
(-)- galusan epikatechiny
2R, 3R
GA
H
(-)-galusan katechiny
2S, 3R
GA
H
(-)-galusan epigalokatechiny 2R, 3R
GA
OH
(-)-galusan galokatechiny
2S, 3R
GA
OH
O
R
1
OH
HO
OH
OH
R
2
OH
OH
OH
C
O
O
Grupa galusowa
reszta kwasu galusowego
katechiny, * - asymetryczny atom węgla
SUBSTANCJE CZYNNE
hemostatyczne, co w efekcie prowadzi do zmniejszonej
agregacji płytek, a także zabezpieczają układ krążenia
przed wieloma chorobami. Wykazano, że proantocjani-
dyny odgrywają rolę naturalnych substancji przeciwutle-
niajacych, co z kosmetologicznego punktu widzenia jest
bardzo istotne. Substancje takie jak oligomery katechin
oddziaływują jako czynniki bardzo efektywnie neutrali-
zujące wolne rodniki i działanie to jest bardziej wydajne
niż dla momomerycznych form (+) katechiny i (-) epika-
techiny. Naukowcy sugerują, że zdolność proantocjani-
dyn do neutralizowania wolnych rodników wzrasta wraz
ze wzrostem ilości grup hydroksylowych w pierścieniu
B. Wiadomo również, że substancje te zapobiegają pro-
cesowi utleniania lipidów, a także są w stanie chronić
utworzone już nadtlenki przed dalszym rozpadem. Ba-
dania naukowe dowiodły, że proantocjanidyny są w sta-
nie hamować aktywność pewnych enzymów (m. in. ela-
stazy, kolagenazy i hialuronidazy), co czyni je substan-
cjami bardzo cennymi z punktu widzenia przemysłu ko-
smetycznego. Wykazano także, że proantocjanidyny z
winogron mogą współdziałać z chemicznymi filtrami UV,
co sugeruje stosowanie tych związków obok filtrów UV
w kosmetykach mających chronić przed promieniowa-
niem, i tym samym uzyskania zwiększenia efektywności
działania tych ostatnich.
W związku z dużą zawartością kwercetyny i rutyny, eks-
trakt z liści winogron wykazuje również wpływ na sys-
tem włosowatych naczyń krwionośnych znajdujący się
w skórze właściwej. Substancje te mogą być pomocne
w leczeniu kruchości naczyń krwionośnych i żylaków.
W ciągu ostatnich dwudziestu lat ekstrakt z winogron
stał się bardzo często spotykanym składnikiem różnego
rodzaju kosmetyków – toników, lotionów, a także pro-
duktów przeciw- starzeniowych i przeciwzmarszczko-
wych.
Miłorząb japoński (Ginkgo Biloba)
Miłorząb japoński jest rośliną pochodzenia azjatyckiego.
Ze względu na wysoką zawartość rutyny, roślina ta jest
szeroko stosowana jako czynnik zmniejszający kru-
chość naczyń włosowatych i obniżający ciśnienie krwii.
Obecność kwercetyny i kemferolu gwarantuje bardzo
wysoką aktywność przeciwrodnikową. Ekstrakt z miło-
rzębu japońskiego, zawiera jeszcze wiele innych sub-
stancji, z których najbardziej charakterystycznymi
związkami sa ginkgolidy. Rezultat końcowy otrzymany
po zastosowaniu tego ekstraktu jest efektem komplek-
sowym, zależącym również od działania substancji, któ-
re występuja obok flawonoidów.[15].
W 1941 roku japońscy naukowcy odkryli charaktery-
styczną strukturę, której nadano nazwę ginkgetyna.
Ginkgetyna, zwana rówież eterem dimetylowym amen-
toflawonu jest biflawonoidem składającym się z dwóch
eterów dimetylowych apigeniny. Wzór tej substancji
przedstawiony został poniżej
Drugą substancją charakterystyczną dla ekstraktu z mi-
łorzębu japońskiego jest izoginkgetyna, określana rów-
nież jako eter dimetylowy amentoflawonu:
Wysoka zawartość flawonoidów opisanych powyżej jest
przyczyną bardzo dobrych zdolności przeciwutleniaja-
cych ekstraktu z miłorzębu.
Ze względu na swoje właściwości ekstrakt z miłorzebu
japońskiego znalazł szerokie zastosowanie w produk-
tach kosmetycznych, a szczególnie w preparatach prze-
ciwzmarszczkowych i preparatach przeznaczonych do
cery z problemami naczynkowymi. Surowiec ten jest
również często stosowany w preparatach przeciwsta-
rzeniowych i produktach przeznaczonych do ochrony
przeciwsłonecznej. Ze względu na wysoka zawartość
kwercetyny i rutyny jest on także dodawany do prepara-
tów zapobiegającym żylakom.
Receptura zaprezentowana poniżej przedstawia emul-
sję do pielęgnacji ciała zawierającą ekstrakt z miłorzębu
japońskiego.
Arnika (Arnica montana)
Arnica montana jest rośliną górską, szeroko rozpo-
wszechnioną w Alpach niemieckich i francuskich.
O
HO
OH
OH
+
OH
OCH
3
Peonidyna
O
OH
CH
3
O
O
OCH
3
O
HO
O
OH
OH
Ginkgetyna
O
OH
HO
O
OCH
3
O
HO
O
OH
OCH
3
Izoginkgetyna
Stearynian gliceryny
2
Etoksylowany monostearynian sorbitanu
1
Alkohol cetylowy
0.5
Kwas stearynowy
1.4
Trietanoloamina
0.7
Karbomer
0.4
Tłuszcz karita
12
Syntetyczny perhydroskwalen
12
Ekstrakt z miłorzebu japońskiego
1
Woda destylowana
do 100
Wiadomości PTK / 23
Vol. 4, Nr 3/4
SUBSTANCJE CZYNNE
Kwiaty arniki zawierają szeroką gamę flawonoidów, a
najbardziej znaczącą rolę odgrywają tu kwercetyna, izo-
kwercetyna, rutyna, 3-O-glukozyd kemferolu i 7-O-
glukozyd apigeniny.
W związku z obecnością wyżej wspomnianych związ-
ków, ich właściwości przeciwutleniajacych i leczniczych,
Arnika górska znalazła szerokie zastosowanie w prze-
myśle farmaceutycznym i kosmetycznym, szczególnie w
kosmetykach przeznaczonych do cery z problemami
naczynkowymi jak i w preparatach do opuchniętych
nóg. Jest ona także stosowana w produktach do pielę-
gnacji skóry, głównie w kremach nawilżających do
dziennego i nocnego stosowania, a także w kosmety-
kach przeciwstarzeniowych, produktach pielęgnacyj-
nych do włosów i przeciwłupieżowych.
Skrzyp (Equisetum arvense)
Skrzyp zawiera wyjątkowo dużo krzemu i potasu. Fla-
wonoidy charakterystyczne dla tej rośliny to izokwercy-
tryna i niektóre glikozydy kemferolu.
Ekstrakt ze skrzypu jest wytwarzany z liści. Wiadomo
jest, że roślina ta doskonale tonizuje i stymuluje skórę
głowy i posiada silne właściwości antyseptyczne. Udo-
wodniono, że stymuluje ona syntezę elastyny i kolage-
nu, a także wpływa na aktywność niektórych enzymów.
W świetle tych właściwości, a także działania nawilżaja-
cego, przeciwrodnikowego, i przeciwpodrażnieniowego
ekstrakt ze skrzypu znalazł szerokie zastosowanie w
kosmetyce pielęgnacyjnej skóry. Ze względu na własno-
ści zmniejszające wydzielanie gruczołów łojowych, su-
rowiec ten jest również często stosowany w kosmety-
kach do cery tłustej.
Malwa (Malva sylvestris)
Malwa jest rośliną szeroko rozpowszechnioną w Euro-
pie i Azji. Flawonoidy dla niej charakterystyczne to 3,5-
di-O-glukozyd malwidyny i inne polifenole zawierające w
swojej strukturze cząsteczkę malwidyny, która należy
do grupy antocjanin. Struktura malwidyny przedstawio-
na została poniżej
Oprócz malwidyny i jej pochodnych kwiat malwy zawie-
ra także i inne flawonoidy, takie jak kwercetynę, myryce-
tynę, rutynę i kemferol, co zapewnia dobre właściwości
przeciwutleniajace i przeciwpodrażnieniowe. Ekstrakt
otrzymywany z kwiatów i liści malwy jest stosowany w
preparatach kosmetycznych jako czynnik emoliencyjny,
nawilżający, przeciwpodrażnieniowy, przeciwstarzenio-
wy i zmiękczający. W związku z takimi właściwościami
jest on często stosowany w kremach przeciwzmarszcz-
kowych na dzień i na noc, preparatach po opalaniu i we
wszelkiego rodzaju preparatach przeznaczonych do
skóry suchej.
Rumian szlachetny (Anthemis nobilis)
Kwiat rumianu zawiera wiele różnych flawonoidów, ta-
kich jak apigenina, 7-glukozyd apigeniny, luteolina i
kwercetyna. Wzory apigeniny i luteoliny przedstawione
zostały poniżej:
Ekstrakt z rumianu, wytwarzany z kwiatów tej rośliny,
charakteryzuje się przeciwzapalnymi, przeciwłupieżowy-
mi i dezynfekcyjnymi właściwościami, co czyni go su-
rowcem bardzo często stosowanym w szamponach i
kosmetykach pielęgnacyjnych do włosów. Surowiec ten
jest więc często stosowany w mydłach, kosmetykach do
kąpieli, tonikach i preparatach pod oczy. Ze względu na
doskonałe właściwości przeciwutleniające flawonoidów
przedstawionych powyżej, jest on również szeroko sto-
sowany w kosmetykach chroniących przed szkodliwymi
właściwościami promieniowania słonecznego i w pro-
duktach przeznaczonych do stosowania po opalaniu.
Rumianek pospolity (Matricaria chamomilla)
Rumianek pospolity zwany jest czasem dzikim rumian-
kiem lub niemieckim. Flawonoidy zawarte w tej roślinie
są bardzo podobne do substancji obecnych w rumianie,
a związkiem występującym tu w największej ilości jest
apigenina. Z uwagi na wysoką zawartość hamazulenu i
bisabololu – substancji o działaniu przeciwzapalnym -
roślina ta wzbudza bardzo szerokie zainteresowanie
producentów kosmetyków. Ze względu na obecność te-
go typu związków, działanie flawonoidów wydaje się w
tym przypadku działanie pomocniczym.
Ekstrakty otrzymywane z rumianku są szeroko stosowa-
ne w kosmetykach do pielęgnacji włosów, a także w
produktach myjących, kremach, mydłach i kosmetykach
pielęgnacyjnych dla dzieci (głównie ze względu na wy-
soką zawartość bisabololu).
Nagietek lekarski (Calendula officinalis)
Calendula officinalis jest rośliną szeroko rozpowszech-
nioną na świecie, a ekstrakt z nagietka stosowany w ko-
smetyce otrzymywany jest z kwiatów. Flawonoidami,
które występują tu w dużej ilości są rutyna i kwercetyna,
związki które zapewniają dobre właściwości przeciwrod-
nikowe. 3-glukozyd izoramnetyny, który jest substancją
bardzo charakterystyczną dla tej rośliny, zapewnia nato-
miast dobre działanie przeciwzapalne i zmiękczające.
Ekstrakt z nagietka znalazł szerokie zastosowanie pra-
wie we wszystkich rodzajach kosmetyków. Jest on sto-
sowany w preparatach plażowych, produktach do uży-
wania po opalaniu, kosmetykach przeciwtrądzikowych,
lotionach, szamponach przeciwłupieżowych i emulsjach
przeznaczonych do skóry podrażnionej i spękanej.
Lipa( Tilia platyphyllos)
Lipa jest drzewem bardzo szeroko rozpowszechnionym
w Europie, szczególnie w lasach dębowych. Obecność
takich flawonoidów jak kwercetyna i rutyna zapewnia
O
HO
OH
OH
+
OH
OCH
3
OCH
3
Malwidyna
O
OH
HO
OH
O
OH
HO
OH
OH
Apigenina i luteolina
24 / Wiadomości PTK
Vol. 4, Nr 3/4
SUBSTANCJE CZYNNE
ekstraktowi z lipy właściwości nawilżające, zmiękczają-
ce i przeciwutleniające.
Poza flawonoidami, które wymienione zostały powyżej,
ekstrakt z lipy jest mieszaniną bogatą w taniny katecho-
lowe i floroglucinol, które to substancje zapewniają do-
brą neutralizację wolnych rodników.
Ekstrakt z lipy wytwarzany jest z warstwy podkorowej
drzewa. Na skórę działa on zmiękczająco, zmniejsza
objawy trądzika i posiada działanie przeciwzmarszczko-
we. W świetle tych, bardzo interesujących z punktu wi-
dzenia kosmetologicznego, cech ekstrakt z lipy jest sze-
roko stosowany w żelach, emulsjach, maseczkach
upiększających, lotionach, kosmetykach plażowych i do
pielęgnacji włosów.
Żeń-szeń ( Panax ginseng)
Żeń-szeń pochodzi z północno-wschodniej części Chin
[16]. Głownymi składnikami tej rośliny są saponiny, któ-
re zapewniają działanie nawilżające i regenerujące, a
także kwercetyna i rutyna, dzięki którym ekstrakt posia-
da dobre właściwości przeciwutleniajace. Flawonoidy,
które są najbardziej charakterystyczne dla tego ekstrak-
tu oparte są na strukturze przedstawionej poniżej i jest
to kemferol, trifolina i panasenozyd.
Dowiedziono również, że żeń-szeń może działać jako
czynnik aktywujący metabolizm skórny, spowalniać pro-
ces keratynizacji, nawilżać i zmiękczać naskórek, opóź-
niać pojawianie się zmarszczek, a także pobudzać krą-
żenie w naczyniach skóry właściwej. Ekstrakt żeń-
szenia otrzymywany jest z korzenia rośliny i jest szero-
ko stosowany w kosmetykach przeciwstarzeniowych,
przeciwzmarszczkoych i produktach stosowanych po
opalaniu. Wiele kosmetyków przeciwłupieżowych i tych,
które mają zapobiegać wypadaniu włosów, produktów
pobudzajacych krążenie skórne i nadających włosom
połysk zawiera ekstrakt z żeń-szenia.
Chaber bławatek (Cenaurea cyanus)
Flawonoidy obecne w ekstrakcie z kwiatu chabru to
głównie rutyna i antocjanozydy. Dzięki ich właściwo-
ściom ekstrakt ten wykazuje silne działanie przeciwza-
palne i może być on stosowany jako środek ściągający,
a także neutralizujący wolne rodniki.
Ekstrakt wytwarzany z kwiatów chabru znalazł szcze-
gólne zastosowanie w produktach do pielęgnacji wło-
sów i kosmetykach plażowych.
Cyprys (Cupressus sempervirens)
Ekstrakt z cyprysu jest surowcem szeroko stosowanym
na rynku kosmetycznym, jest on wytwarzany z owoców
cyprysu. Ze względu na obecność procjanidolu, zapew-
nia on ochronę przeciwbakteryjną i posiada właściwości
antyseptyczne. Działanie ściągające i polepszające stan
naczyń krwionośnych jest ściśle związane z obecnością
tanin katecholowych. [17].
Flawonoid
R
Kemferol
OH
Trifolina
O-gal
Panasenozyd
O-glu-gal
O
O H
OH
O
R
OH
Nazwa
Nazwa łacińska
Część rośliny pod-
dawana ekstrakcji
Charakterystyczne flawonoidy
Najczęstsze zastosowanie ko-
smetyczne
Zielona herbata
Camellia sinensis
liście
katechiny, rutyna
Kosmetyki przeciwstarzeniowe, pie-
lęgnacja włosów
Winogrona
Vitis vinifera
pestki, liście
antocjaniny, proantocjanidyny
Pielęgnacja skóry, preparaty do nóg
zmęczonych
Miłorząb japoński
Ginkgo biloba
liście
ginkgetyna, izoginkgetyna
Kosmetyki przeciwstarzeniowe, pro-
dukty do cery tłustej
Skrzyp
Equisetum arvense
liście
izokwercytryna, glikozydy kemfero-
lu
Kosmetyki do pielegnacji włosów
Arnika
Arnica montana
kwiaty
kwercetyna, 7-glukozyd apigeniny
Szampony przeciwłupieżowe, kremy
nawilżające
Malwa
Malva sylvestris
kwiaty
Malwidyna i jej pochodne
Kosmetyki do oczu, produkty po
opalaniu
Rumian szlachetny
Anthemis nobilis
kwiaty
7-glukozyd apigeniny, luteolina
Kosmetyki do pielegnacji włosów,
preparaty wygładzające i zmiękcza-
jące skórę
Rumianek pospolity
Matricaria chamomila
kwiaty
7-glukozyd apigeniny, luteolina
Produkty do pielęgnacji włosów i
kosmetyki dla dzieci
Nagietek lekarski
Callendula officinalis
kwiaty
3-glukozyd izoramnetyny, rutyna
Szampony przeciwłupieżowe, pro-
dukty plażowe
Lipa
Tilia platyphyllos
Warstwa podkorowa
drzewa
Kwercetyna, rutyna
Kosmetyki do pielęgnacji włosów i
przeciwtrądzikowe
Zeń-szeń
Panax ginseng
Korzenie
Saponiny
Produkty przeciwzmarszczkowe i
stosowane po opalaniu
Chaber bławatek
Cenaurea cyanus
kwiaty
rutyna, antocjanozydy
Produkty do włosów i kosmetyki
plażowe
Cyprys
Cupressus sempervirens
owoce
taniny katecholowe
Preparaty do nóg zmęczonych
Wiadomości PTK / 25
Vol. 4, Nr 3/4
Introduction
Flavonoids are a group of polyphenolic compounds, di-
verse in chemical structure and biochemical properties.
They are naturally occurring compounds, widely distrib-
uted in fruits, vegetables, seeds, nuts, flowers and bev-
erages such as tea and red wine. Both aglycone and
glycoside forms are common in the plant kingdom and
the general formula of flavonoid compound can be intro-
duced as follows:
Many diverse functions have been attributed to flavon-
oids and they have been extensively studied using bio-
chemical, molecular and genetic approach [1]. Flavon-
oid compounds have been shown to possess several
biological properties, many of which can be related to
their antioxidant, free–radical–scavenging and metal–
chelating activity [2,3]. The molecular mechanisms un-
derlying these effects are the consequences of the
chemical heterogeneity and wide range of the pharma-
codynamic properties.
Flavonoids have been recognised as possessing anti –
inflammatory, antimutagenic, antiallergenic and antioxi-
dant activity [4]. It has been widely documented, that the
process of lipid peroxidation can be inhibited by these
compounds at the beginning as well as at the termina-
tion state. They have been shown to influence on the
wide spectrum of enzymes, what is strictly related to
their metal - chelating ability, as well as on the mi-
crovessel system
[5,6,7].
To sum up, flavonoids are compounds that display sig-
SUBSTANCJE CZYNNE/ACTIVE SUBSTANCES
Wykazano, że ściągające działanie cyprysu jest związa-
ne z jego zdolnością do zwężania naczyń krwionośnych
co czyni te roślinę bardzo przydatną do stosowania w
produktach przeznaczonych do nóg zmęczonych..
Cechy charakterystyczne i działanie kosmetyczne eks-
traktów zawierających flawonoidy zaprezentowanych
powyżej zostały przedstawione w tabeli 1.
Podsumowanie
Flawonoidy, substancje tak bardzo rozpowszechnione w
naturze, są szeroko stosowane w formie ekstraktów w
różnych produktach kosmetycznych. Stosowanie eks-
traktów ziołowych, których obecność w składzie kosme-
tyku bardzo często umożliwia napisanie na etykiecie, że
jest to produkt naturalny stało się ostatnimi czasy bar-
dzo modne, jednak w przypadku stosowania ekstraktów
zawierających flawonoidy wydaje się to całkowicie uza-
sadnione. W świetle ich bardzo korzystnego wpływu na
poszczególne warstwy skóry – ekstrakty zawierające
flawonoidy znalazły szczególne zastosowanie w prze-
myśle kosmetycznym. Faktem bardzo istotnym jest rów-
nież to, że działanie flawonoidów stanowiących integral-
ną część ekstraktu w dużej mierze zależy również od
obecności i właściwości innych komponentów i nie po-
winno być rozpatrywane oddzielnie. Udowodniono, że
flawonoidy mają zdolność do wnikania w różne warstwy
naskórka. Zdolność tych związków do wnikania w na-
skórek zależy od wielu różnych czynników, a szybkość
tego procesu może być zwiększana lub zmniejszana
poprzez obecność innych substancji w układzie [18].
Niestety, ilość literatury dotycząca tego tematu jest bar-
dzo ograniczona, a zakres badań naukowych przepro-
wadzonych do tej pory jest dość wąski.
Literatura
Hollman P., Analysis and health effects of flavonoids, Food Chemistry,
vol. 57, no. 1, 43-46, 1996
Saskia A., Influence of iron chelation on the antioxidant activity of Fla-
vonoids, Biochem. Pharmacol., vol. 56, 935-943, 1998
Guohua C., Antioxidant and prooxidant behaviour of flavonoids: struc-
ture – activity relationships, Free Radic. Biol. Med., vol.22, no.5, 749-
760, 1997
Middleton E., Kandaswami C., Effects of flavonoids on immune and
inflammatory cell functions, Biochemical Pharmacology, vol.43, no.6,
1167-1179, 1992
Gabor M., Pharmacologic effects of flavonoids on blood vessels, Angi-
ologica, vol.9, 355-374, 1972
Cook N., Flavonoids – chemistry, metabolism, cardioprotective effect,
and dietary sources, J. Nutr. Biochem, vol.7, 66-76, 1996
Saija A., Flavonoids as antioxidant agents, Free Radical. Biol. Med.,
vol.19, 481-486, 1995
Bohm B., Introduction to flavonoids, Harwood Academic Publishers,
1998
Seifert P., Herbal extracts in cosmetics, opportunities and limitations,
Euro Cosmetics, no.3, 39-42, 1998
Nanjo F., Scavenging effects of tea catechins and their derivatives on
1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radical, Free Radical. Biol. Med., vol. 21,
no. 6, 895-902, 1996
Mukhtar H., Green tea and skin- anticarcinogenic effects, J. Invest.
Dermatol., vol. 102, 3-7, 1994
Dweck A., Natural extracts and herbal oils, Cosmetics and Toiletries,
vol.107, 89-98, 1992
Patent US 5686082
Carini M., the protection of polyunsaturated fatty acids in micellar sys-
tems against UVB-induced photooxidation by procyanidins from Vitis
vinifera and the protective synergy with vitamin E, Int. J. Cosm.
Scien., vol.20, 203-215, 1998
Fleischner A., Plant extracts: to accelerate healing and reduce inflam-
mation, Cosmetics and Toiletries, vol.100, 45-58, 1985
Lee O., Oriental herbs in cosmetics, Cosmetics and Toiletries,
vol.112, 57-63, 1997
Gadek P., Biflavones and the affinities of Cupressus funebris, Phyto-
chemistry, vol.23, 2551-2552, 1987
A.Jarnicka, J.Arct, M.Mojski – dane niepubliowane
Anna Oborska MSc, Jacek Arct PhD, Mirosław Mojski prof.
Faculty of Chemistry, Warsaw University of Technology, Poland
Cosmetic Application of Flavonoids – Practical Aspects
O
O
O
(carbohydrate) n
HO
OH
26 / Wiadomości PTK
Vol. 4, Nr 3/4
nificant effect on all human organism, including skin [8].
Flavonoids and their influence on the skin.
The skin is one of the most important organs of the
body that creates a first line of organism defence
against an external environment. Scientific researches
confirmed a wide influence of flavonoid compounds on
various levels of the skin.
The most upper layer of the skin, named stratum
corneum, is a structure very rich in lipids and other eas-
ily oxidisable compounds. In this layer flavonoids can
play an efficient role of anti-oxidising agents and free
radical scavengers. Their antioxidant properties enable
them to influence deeper, epidermal skin layers, pre-
venting from UV radiation and inhibiting some enzyme
functions. Dermis, the deepest skin layer, is also af-
fected by flavonoids, where they influence the perme-
ability and fragility of microvessel system.
The valuable features of flavonoids presented above
makes them priceless for the cosmetic industry. Over
the last ten years, extracts containing these compounds
became an integral part of many cosmetic formulations.
Plant extracts containing flavonoids and their cos-
metic application
Herbal extracts have been applied in medicine,
pharmacy and skin care since the ancient times.
Extracts for cosmetic use must be aesthetic, acceptable
in terms of odour and colour and, moreover, free from
toxic chemicals [9].
The quality and composition of extract depends on the
ACTIVE SUBSTANCES
plant origin, season, climate, extraction method and
many other factors. Extracts containing flavonoids are
manufactured from flowers, roots, leaves, seeds and
nuts of many different plants and appear to be a very
valuable for the cosmetic market. Some of these ex-
tracts, their composition, characteristic features and
cosmetic application have been presented below.
Green Tea (Camellia sinensis)
Tea is a beverage widely cultivated around the whole
world. Black tea, green tea and Oolong tea are known
as three major kinds of manufactured teas and the
green tea appears as the richest in flavonoid com-
pounds [10].
As mentioned before, the composition of extract de-
pends on many factors and, according to this statement,
green tea extracts available on the market can differ
from each other.
Generally, fresh green tea leaves can contain about 20-
35% of polyphenols in a dry weight and the composition
of this plant varies with the age of leaves, season and
climate [11]. The major components of green tea extract
are catechins and the formula of catechin and derived
compounds of different configuration on the carbon 2
and 3 has been presented below:
It is to be noticed that during the fermentation process
of green tea oligometrization of catechins can be ob-
served.
The most abundant polyphenol in green tea is an (-) epi-
gallocatechin gallate (EGCG).
Catechins discovered in green tea have been shown to
display a variety of physiological functions. It has been
well established, that they are able to inhibit mutagenic-
ity induced by many chemicals (including cigarette
smoke condensate). According to the present knowl-
edge, it is commonly known that their anticarcinogenic-
ity is based on the ability of inhibition of some enzyme
activity. It has been determined that they block certain
carcinogens from binding to DNA as well as act as free
radical trap. It is also to be noted, that their antioxidant
properties and prevention of lipids from oxidation proc-
esses are of particular interest from the cosmetological
point of view [12].
The green tea catechins display very high superoxide
and hydrogen peroxide radical– scavenging activities.
The antioxidant potency of particular green tea extract
components is different for each chemical specie and
reaches the highest value for (-) epigallocatechin gallate
(EGCG) and (-) epigallocatechin (ECG), lower for (-)
epicatechin gallate (ECG), while an (-) epicatechin (EC)
displays only little antioxidant potency. These particular
properties can be related to the lipoxygenase – inhibi-
tion activity of catechins. Scientific studies on this line
have shown, that reactive oxygen species are produced
on the lipoxygenase pathways in the metabolism of ara-
chidonic acid. It is known that (-) epigallocatechin
gallate, (-) epigallocatechin, and (-) epicatechin gallate
display high lipoxygenase - inhibition ability, while there
is only little effect observed for (-) epicatechin.
The structure – activity relationships play a very impor-
Catechin’s name
Configuration R1
R2
(+)-epicatechin
2S, 3R
OH
H
(+)- catechin
2R, 3S
OH
H
(-)- epicatechin
2R, 3R
OH
H
(-)-catechin
2S, 3R
OH
H
(-)-epigallocatechin
2R, 3R
OH
OH
(-)-gallocatechin
2S, 3R
OH
OH
(-)- epicatechin gallate
2R, 3R
GA
H
(-)-catechin gallate
2S, 3R
GA
H
( - ) - e p i g a l l o c a t e c h i n
gallate
2R, 3R
GA
OH
(-)-gallocatechin gallate
2S, 3R
GA
OH
Wiadomości PTK / 27
Vol. 4, Nr 3/4
catechins
O
R
1
OH
HO
OH
OH
R
2
OH
OH
OH
C
O
O
Grupa galusowa
gallic acid group
tant role in the scavenging processes and it is generally
known that catechins possessing multiple hydroxyl
groups exhibit better antioxidant activity than these pos-
sessing only one hydroxyl group in the structure. Cate-
chins having hydroxyl groups in ortho configuration can
take part in chelation of metal ions what enables them
to influence on the enzyme activity.
According to the exceptional properties described
above, the green tea extracts have found a wide appli-
cation in the cosmetic field. Having these attributes in a
view, producers of cosmetics widely employ the green
the extracts to many different cosmetic formulations
such as lotions and creams. The presence of these
compounds improves an appearance of the skin. In con-
sideration of these features they are widely used in anti-
acne products, lotions and formulations appropriated for
a greasy skin. In a view of an antioxidant activity of
green tea catechins, this extract found a wide applica-
tion in day and night anti–ageing formulations. The
magnificent properties of the green tea enable a wide
application in hair care cosmetics as well. The produc-
ers of cosmetics recommend an application of this ex-
tract in the amount of 0.1-1%.
The cosmetic formulation of hand lotion containing the
green tea extract has been reported below [13]:
Grape leaves and seeds (Vitis vinifera)
The grape plant originates from Asia Minor and is cur-
rently commonly grown in Southern Europe and Asia.
Flavonoids from grape leaves and seeds have been de-
scribed with full particulars in the literature [14]. Poly-
phenols of this plant are represented mainly by antho-
cyanins and proanthocyanidins, that are catechin oli-
gomers.
Peonidin, cyanidin, delphinidin and petunidin appear to
be the most common flavonoid aglycones in anthocya-
nin structure. Other flavonoid compounds widely found
in grape extracts are kaempferol, quercetin, rutin and
myricetin as well as catechin, epicatechin and gallocate-
chin. The structure of the most characteristic aglycone
for this extract peonidin has been introduced below:
It has been documented that both anthocyanins and
proanthocyanidins of grape origin display a wide spec-
trum of biochemical properties. They possess a hemo-
static effect that leads to a decrease in platelet reactivity
and are known to secure a very high protection against
cardiovascular diseases. Proanthocyanidins are proven
to play a natural antioxidant role what is of particular in-
Green tea extract
0.1
Hydrogenated lecithin
0.3
Etoxylated phytosterol
0.7
Cyclomethicone
2
Glycerol
10
Methyl parahydroxybenzoate
0.3
Distilled water
q.s for 100
ACTIVE SUBSTANCES
terest from the cosmetological point of view. Com-
pounds as catechin oligomers are known to work as
very reactive free radical scavengers, more efficient
than the monomeric (+) catechin and (-) epicatechin
forms.
The researchers suggest that the scavenging capacity
of proanthocyanids increases with the number of hy-
droxyl groups in B ring. These compounds are also
known to prevent lipid peroxidation process. Due to their
strong chelating properties for free iron, which is a cata-
lyst that exacerbates the peroxidative damage through
decomposition of performed lipid hydroperoxides, they
are able to protect preformed peroxidised lipids from fur-
ther decomposition. Proanthocyanids are known to in-
hibit some enzyme activity (elastase, collagenase and
hyaluronidase) what makes them inestimable for the
cosmetic market. It is also proven that proanthocyanid-
ins of grape origin display a co-interaction with chemical
UV filters, what suggests a potential use as co-
ingredients in sunscreen products, to increase their effi-
cacy.
According to a high quantity of quercetin and rutin, the
grape leaf extract display an influence on the microvas-
cular system of dermis as well. These compounds are
known to be helpful in the capillary fragility and varicose
vein treatment.
Over the last twenty years the grape leaf extract be-
came a very common ingredient of skin – tone up lo-
tions, antiseptic, refreshing and soothing products as
well as anti – ageing and anti – wrinkle formulations.
Ginkgo Biloba (Ginkgo Biloba)
The Ginkgo tree is a plant of Asian origin. According to
a high level of rutin, this plant is widely used as a capil-
lary fragility preventing agent as well as a compound
that decreases a blood pressure. Presence of quercetin
and kaempferol secures a very high antioxidant activity.
It is to be noted, that the Ginkgo extract contains a lot of
other substances, from which the most characteristic
appear to be ginkgolides. The final result obtained by an
application of Ginkgo extract is a complex effect, de-
pending also on the activity of substances accompany-
ing to flavonoids [15].
In 1941 the Japanese scientists have discovered a very
characteristic species that have been named ginkgetin.
Ginkgetin, called also amentoflavone 7,4’- dimethyl
ether, turned out to be a compound based on the link-
age of two flavone nuclei that created a biflavonoid
molecule, composed of two dimethyl ethers of apigenin.
The formula of ginkgetin has been reported below:
The second characteristic compound of the Ginkgo ex-
tract is isoginkgetin, that is known also as amentofla-
O
HO
OH
OH
+
OH
OCH
3
Peonidin
28 / Wiadomości PTK
Vol. 4, Nr 3/4
ACTIVE SUBSTANCES
vone 4’, 4’’’- dimethyl ether and structured as follows:
These flavonoids are directly responsible for very good
antioxidant properties of the Ginkgo Biloba extract.
According to these features, the Ginkgo Biloba extract is
really widespread in the cosmetic formulations, espe-
cially in anti–wrinkle products as well as in cosmetics
appropriated to the skin with microvascular problems.
In consideration of the high level of the free radical
scavengers, the Gingko extract is widely applied in anti–
ageing and sun–care cosmetics. In a view of a high per-
centage of quercetin and rutin this extract is a very com-
mon ingredient of anti–varix ointments.
The formulation below introduces a body care cream
containing the Ginkgo Biloba extract:
Arnica (Arnica montana)
Arnica montana, called also a marigold of the Alps, is a
mountain plant widely found in German and French
Alps. Arnica flowers contain a wide spectrum of flavon-
oids – the most significant role play quercetin, iso-
quercetin, rutin, kaempferol-3-O-glucoside and api-
genin –7-O-glucoside. Due to the presence of the com-
pounds mentioned above, their antioxidant properties
and healing effect of the extract, Arnica montana has
found a wide application in a cosmetic and pharmaceuti-
cal industry especially in products for the skin with a mi-
crovascular problems as well as in cosmetics appropri-
ated for swollen legs. It is used in skin care products,
mainly in day and night moisturising creams and anti –
ageing cosmetics, as well as in hair care products of
anti – dandruff properties.
Horsetail (Equisetum arvense)
The origin of the characteristic name of the plant comes
from its horse tail appearance. The plant contains enor-
mous amount of silica and potassium. Flavonoids that
can be found in a horsetail are isoquercitrine and some
kaempferol glycosides.
The horsetail extract is manufactured from leaves of the
plant and plays a role of a very good hair stimulant,
tones up the scalp and possesses strong antiseptic
properties. It has been documented, that it stimulates
synthesis of elastin and collagen and influences some
enzymes activity. In a view of these properties as well
as moisturising, anti–radical, anti–irritant features, the
horsetail extract found an application in skin care cos-
metics. In consideration of its sebaceous secretion re-
ducing properties - it is also widely used in cosmetics
appropriated for a greasy skin.
Mallow (Malva sylvestris)
Malva sylvestris is a plant that can be easily found in
Europe and Asia. The very characteristic flavonoid of
this plant is malvidin 3,5 –di-O-glucoside and other fla-
vonoids based on the aglycon named malvidin that be-
longs to a group of anthocyanins. The structure of
malvidin has been introduced below:
Apart from malvidine’s derivatives, some more common
flavonoids are abundant in the mallow flowers as well.
Presence of quercetin, myricetin, rutin and kaempferol
secures a good anti – irritant and anti – oxidant proper-
ties.
Extracts obtained from flowers and leaves of Malva
silvestris are applied in cosmetic formulations as an
emollient, moisturising, anti–irritant, anti–ageing and
softening agent. The extract is widely found in anti–
wrinkle day and night creams, after–sun lotions and in
all kinds of formulations appropriated for a dry skin.
Roman camomile (Anthemis nobilis)
The plant is also called “camomile” or “medicinal camo-
mile”. Anthemis nobilis blossom contains a large num-
ber of flavonoid compounds as apigenin, apigenin-7-
glucoside, luteolin and quercetin. Formulas of the api-
genin and luteolin have been shown below:
Linden( Tilia platyphyllos)
O
OH
CH
3
O
O
OCH
3
O
HO
O
OH
OH
Isoginkgetin
O
OH
HO
O
OCH
3
O
HO
O
OH
OCH
3
Ginkgetin
Glyceryl stearate
2
Ethoxylated sorbitan monostearate
1
Cetyl alcohol
0.5
Stearic acid
1.4
Triethanolamine
0.7
Carbomer
0.4
Butyrospermum Parkii
12
Synthetic perhydrosqualen
12
Ginkgo extract
1
Distilled water
q.s for 100
O
HO
OH
OH
+
OH
OCH
3
OCH
3
Malvidin
Wiadomości PTK / 29
Vol. 4, Nr 3/4
ACTIVE SUBSTANCES
Tilia platyphyllos is a tree widespread in all Europe, es-
pecially easily found in oak forests. Presence of the
commonly known flavonoids as quercetin and rutin se-
cures a moisturising, softening and anti – oxidising
properties of the linden extract.
Apart from flavonoid compound afore–said the very
common structures are catecholic tannins as well as
phloroglucinol, that are responsible for the scavenging
properties of the extract.
The linden tree extract is manufactured from the sap-
wood and causes softening of the skin, reduces acne,
attenuates wrinkles and displays magnificent properties
in burns. In the view of these beneficial features the lin-
den extract is commonly applied in gels, emulsions,
beauty masks, lotions, sun care and hair care products.
Ginseng (Panax ginseng)
Ginseng plant originates from the north – east regions
of China [16]. The main components of the plant are
ginseng saponins that secures moisturising and regen-
erating effect, quercetin and rutin that ensure an anti–
oxidising properties. The most characteristic flavonoids
of the extract are based on the structure reported below
and named kaempferol, trifolin and panasenoside:
It had been widely documented that ginseng can acti-
vate the skin metabolism, reduce keratinization, mois-
turise and soften, alleviate wrinkling as well as activate
dermal blood circulation. The cell proliferation resulting
from the increased metabolism leads to the anti-ageing
effect, what is very valuable for cosmetic properties.
The ginseng extract is produced from the root part of
the plant and is commonly applied in anti–ageing, anti–
wrinkle and after–sun products. A lot of cosmetics ap-
propriated for preventing hair loss and dandruff, for pro-
moting scalp circulation and creating a glossy finish on
the hair contain a Ginseng extract.
Cornflower (Cenaurea cyanus)
The flavonoids found in cornflower blossom extract are
mainly rutin and anthocyanosides. Due to its properties,
the cornflower extract displays strong anti–inflammatory
properties and can be used as an astringent and free
radical scavenging agent. Extract manufactured from
Cenaurea cyanus found a particular application in hair
care products and in sun care formulations.
Cypress (Cupressus sempervirens)
Cupressus sempervirens extract found a wide applica-
English name
Latin name
Plant material
used in extract
Characteristic flavonoids
The most common cosmetic application
Green Tea
Camellia sinensis
leaves
catechins, rutin
anti-ageing cosmetics, hair care
Grapes
Vitis vinifera
seeds, leaves
anthocyanins, proanthocyanid-
ins
skin care, heavy legs treatment
Ginkgo Biloba
Ginkgo biloba
leaves
ginkgetin, isoginkgetin
anti-ageing cosmetics, greasy skin treatment
Horsetail
Equisetum arvense
leaves
isoquercitrine, kaempferol gly-
cosides
hair care cosmetics
Arnica
Arnica montana
flowers
q u e r c e t i n , a p i g e n i n - 7 -
glucoside
anti-dandruff shampoos, moisturising
creams
Mallow
Malva sylvestris
flowers
malvidin and its derivatives
under-eye cosmetics, after sun lotions
Roman Camomile
Anthemis nobilis
flowers
apigenin-7-glucoside, luteolin
hair care, soothing cosmetics
Matricaria
Matricaria chamo-
mila
flowers
apigenin-7-glucoside, luteolin
hair care, baby-care products
Calendula
Callendula officinalis flowers
isorhamnetin-3-glucoside, rutin anti-dandruff shampoos, sun care
Linden
Tilia platyphyllos
sapwood
quercetin, rutin
hair care, anti-acne cosmetics
Ginseng
Panax ginseng
roots
ginseng saponins
anti-wrinkle products, after-sun cosmetics
Cornflower
Cenaurea cyanus
flowers
rutin, anthocyanosides
hair products, sun care cosmetics
Cypress
Cupressus semper-
virens
fruits
Catechin tannins
products against heavy legs
O
OH
HO
OH
O
OH
HO
OH
OH
Apigenin and Luteolin
O
OH
OH
O
R
OH
Flavonoid
R
Kaempferol
OH
Trifolin
O-gal
Panasenoside
O-glu-gal
30 / Wiadomości PTK
Vol. 4, Nr 3/4
ACTIVE SUBSTANCES/SUBSTANCJE CZYNNE
tion on a cosmetic market and it is manufactured from
cypress fruits. Due to the procyanidol presence, it en-
sures anti – bacterial and antiseptic properties. Its as-
tringent and vasoconstructive features are strictly re-
lated to the presence of catechin tannins [17].
It has been shown that cypress works as astringent by
tightening up the blood vessels, what makes it very use-
ful in formulations against heavy legs.
The table introduced below summarises characteristic
features of all extract containing flavonoids, reported in
this article:
Conclusions
Flavonoids, compounds widespread in a plant kingdom,
are commonly applied in various cosmetic products in
an extract form. Using herbal extracts, that enables to
label the product as “natural” became very fashionable
and trendy, but in the case of flavonoid extracts the ap-
plication seems to be fully reasonable. In a considera-
tion of their magnificent influence on different skin lay-
ers – extracts containing flavonoid compounds are of
particular interests in a cosmetic industry. Flavonoids
have to be treated as an integral part of extract and it is
to be noted that their activity depends also on the pres-
ence of other components and shouldn’t be investigated
separately. It has been proven that flavonoids are able
to penetrate different skin layers. The permeation ability
of flavonoids it is up to many different factors and the
penetration rate can be decreased or increased by the
presence of another substances in the system [18]. Un-
fortunately, the number of publications on this subject is
limited and the problem has received very little attention
as yet.
Literature
1. Hollman P., Analysis and health effects of flavonoids, Food Chem-
istry, vol. 57, no. 1, 43-46, 1996
2. Saskia A., Influence of iron chelation on the antioxidant activity of
Flavonoids, Biochem. Pharmacol., vol. 56, 935-943, 1998
3. Guohua C., Antioxidant and prooxidant behaviour of flavonoids:
structure – activity relationships, Free Radic. Biol. Med., vol.22, no.5,
749- 760, 1997
4. Middleton E., Kandaswami C., Effects of flavonoids on immune and
inflammatory cell functions, Biochemical Pharmacology, vol.43, no.6,
1167-1179, 1992
5. Gabor M., Pharmacologic effects of flavonoids on blood vessels,
Angiologica, vol.9, 355-374, 1972
6. Cook N., Flavonoids – chemistry, metabolism, cardioprotective ef-
fect, and dietary sources, J. Nutr. Biochem, vol.7, 66-76, 1996
7. Saija A., Flavonoids as antioxidant agents, Free Radical. Biol.
Med., vol.19, 481-486, 1995
8. Bohm B., Introduction to flavonoids, Harwood Academic Publishers,
1998
9. Seifert P., Herbal extracts in cosmetics, opportunities and limita-
tions, Euro Cosmetics, no.3, 39-42, 1998
10. Nanjo F., Scavenging effects of tea catechins and their derivatives
on 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radical, Free Radical. Biol. Med., vol.
21, no. 6, 895-902, 1996
11. Mukhtar H., Green tea and skin- anticarcinogenic effects, J. In-
vest. Dermatol., vol. 102, 3-7, 1994
12. Dweck A., Natural extracts and herbal oils, Cosmetics and Toilet-
ries, vol.107, 89-98, 1992
13. Patent US 5686082
14. Carini M., The protection of polyunsaturated fatty acids in micellar
systems against UVB-induced photooxidation by procyanidins from
Vitis vinifera and the protective synergy with vitamin E, Int. J. Cosm.
Scien., vol.20, 203-215, 1998
15. Fleischner A., Plant extracts: to accelerate healing and reduce
inflammation, Cosmetics and Toiletries, vol.100, 45-58, 1985
Lee O., Oriental herbs in cosmetics, Cosmetics and Toiletries,
vol.112, 57-63, 1997
16. Gadek P., Biflavones and the affinities of Cupressus funebris,
Phytochemistry, vol.23, 2551-2552, 1987
17. A.Jarnicka, J.Arct, M.Mojski – unpublished data
Wiadomości PTK / 31
Vol. 4, Nr 3/4