background image

s m s   •                                   c h e m i a

 

M –  masa molowa substancji wydzielonej na elektrodzie,

M

k n

F

=

 

k  –  równoważnik elektrochemiczny,

 

n  –  liczba elektronów biorąca udział w reakcji, w której 

 

    powstaje 1 mol substancji o masie molowej M,

 

F  –  stała Faradaya (96500 C/mol).

18. IZOMERIA – RODZAJE I PRZYKŁADY

Izomeria – zjawisko występowania dwóch lub więcej związków
o  jednakowym  wzorze  sumarycznym,  ale  o  różnej  budowie 
(strukturze)  oraz  odmiennych  właściwościach  fizyko-chemicz-
nych. Związki takie nazywamy izomerami. Istnieją dwa główne 
rodzaje izomerii:

IZOMERIA

konstytucyjna (strukturalna)

stereoizomeria (przestrzenna)

izomery  różnią  się  kolejnością  i  sposo-

bem powiązania atomów w cząsteczce

stereoizomery różnią się rozmieszczeniem 

atomów w przestrzeni przy tej samej ko-

lejności powiązania atomów

I. szkieletowa
a) łańcuchowa
b) pierścieniowa
c) położenia wiązań wielokrotnych
II. podstawienia
III. metameria (funkcyjna)
IV. tautomeria

I. konformacyjna
II. geometryczna
III. optyczna

Poniżej podano przykłady różnych rodzajów izomerii:
a) IZOMERIA KONSTYTUCYJNA

CH

3

—CH

2

—CH

2

—CH

3

 

 

CH

3

—CH—CH

3

 

izomery łańcuchowe

 (różnice w bu-

 

             x 

dowie szkieletu węglowego)

 

           CH

CH

2

=CH—CH

2

—CH

3

 

 

izomery łańcuchowo-pierścieniowe

 

 CH

3

 

izomery pierścieniowe

CH

2

=CH—CH

2

—CH

3

  CH

3

—CH=CH—CH

3

 

izomery położenia

 

 

wiązania podwójnego

CH

3

—CH

2

—CH

2

—CH

2

—OH  CH

3

—CH

2

—CH—CH

3

 

izomery podstawienia

 

x

 

OH

CH

3

—CH

2

—OH 

CH

3

—O—CH

3

 

metamery (alkohol – eter)

CH

3

—CH

2

—CHO 

CH

3

—CO—CH

3

 

metamery

 (aldehyd – keton)

CH

3

—CH

2

—COOH  CH

3

—COOCH

3

 

metamery (kwas – ester)

CH

3

—CH

2

—NO

2

 

CH

2

—COOH  

metamery 

 

(nitrozwiązek – aminokwas)

 

NH

2

 

 

tautomery

 keto-enolowe

 

(istnieją w stanie równowagi)

keton

enol

b) STEREOIZOMERIA

   

konformacje

 

   

cykloheksanu

 

 

 

 

konformacja krzesełkowa 

konformacja łódkowa

 CH

3

H

 CH

3

H

 C

 C

 CH

3

H

 CH

3

H

 C

 C

cis-but-2-en

trans-but-2-en

 CH

3

H

 CH

3

 CH

3

CH

2

 CH

3

CH

2

 C

 C

 CH

3

H

 CH

3

 C

 C

E-3-metylopent-2-en

Z-3-metylopent-2-en

 

izomery

  

 

geometryczne

Cl

Cl

Cl

Cl

cis-1,2-dichlorocyklopentan          trans-1,2-dichlorocyklopentan

19. WĘGLOWODORY, 

FLUOROWCOPOCHODNE WĘGLOWODORÓW

nasycone

alkany

alkeny

alkadieny

nienasycone

WĘGLOWODORY

łańcuchowe

pierścieniowe

cykliczne

alkiny

cykloalkany

cykloalkeny
cykloalkadieny

C

n

H

2n+2

C

n

H

2n

C

n

H

2n-2

aromatyczne

C

n

H

2n-2

 

 

Węglowodory  to  związki,  w  cząsteczkach  których  występują 
wyłącznie atomy węgla i wodoru.

WĘGLOWODORY NASYCONE (ALKANY)

Cząsteczki 

alkanów

  zbudowane  są  z  atomów  węgla,  których 

orbitale  walencyjne  są  w stanie  hybrydyzacji  sp

3

.  Atomy  węgla 

połączone  są  ze  sobą  wyłącznie  wiązaniami  pojedynczymi  σ.
Długość  wiązania  pojedynczego  węgiel-węgiel  wynosi  154  pm, 
a energia wiązania 368 kJ/mol. Cząsteczki alkanów nie są płaskie, 

i z o m e r i a   –   r o d z a j e   i   p r z y k ł a d y

52

18

53

19