„Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

MINISTERSTWO EDUKACJI
NARODOWEJ

Anna Szukała

Wytwarzanie styrenu z etylobenzenu 311[31].Z4.07

Poradnik

dla

nauczyciela

Wydawca

Instytut Technologii Eksploatacji – Państwowy Instytut Badawczy
Radom 2006

„Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

1

Recenzenci:
mgr Urszula Ciosk-Rawluk
mgr Zbigniew Piotr Rawluk

Opracowanie redakcyjne:
mgr inż. Małgorzata Urbanowicz


Konsultacja:
dr inż. Bożena Zając

Poradnik stanowi obudowę dydaktyczną programu jednostki modułowej 311[31].Z4.07
„Wytwarzanie styrenu z etylobenzenu” zawartego w modułowym programie nauczania dla
zawodu technik technologii chemicznej 311[31].

Wydawca

Instytut Technologii Eksploatacji – Państwowy Instytut Badawczy, Radom 2006

„Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

2

SPIS TREŚCI

1. Wprowadzenie

3

2. Wymagania wstępne

5

3. Cele kształcenia

6

4. Przykładowe scenariusze zajęć

7

5. Ćwiczenia

12

5.1. Otrzymywanie styrenu

12

5.1.1. Ćwiczenia 12

5.2. Zastosowanie styrenu

14

5.2.1. Ćwiczenia 14

5.3. Zasady bezpiecznej pracy

16

5.3.1. Ćwiczenia 16

6. Ewaluacja osiągnięć uczniów

17

7. Literatura

31

„Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

3

1. WPROWADZENIE

Przekazujemy Państwu Poradnik dla nauczyciela „Wytwarzanie styrenu z etylobenzenu”,

który będzie pomocny w prowadzeniu zajęć dydaktycznych w szkole kształcącej w zawodzie
technik technologii chemicznej 311 [31].

W poradniku zamieszczono:
− wymagania wstępne,
− wykaz umiejętności, jakie uczeń opanuje podczas zajęć,

− przykładowe scenariusze zajęć,

− propozycje ćwiczeń, które mają na celu wykształcenie u uczniów umiejętności

praktycznych,

− wykaz literatury, z jakiej uczniowie mogą korzystać podczas nauki,

Wskazane jest, aby zajęcia dydaktyczne były prowadzone różnymi metodami ze szczególnym
uwzględnieniem:

− pokazu z objaśnieniem,

− tekstu przewodniego,
− metody projektów,

− ćwiczeń praktycznych.

Formy organizacyjne pracy uczniów mogą być zróżnicowane, począwszy od samodzielnej
pracy uczniów do pracy zespołowej.
W celu przeprowadzenia sprawdzianu wiadomości i umiejętności ucznia, nauczyciel może
posłużyć się zamieszczonym w rozdziale 6 zestawem zadań testowych, zawierającym różnego
rodzaju zadania.
W tym rozdziale podano również:

− plan testu w formie tabelarycznej,

− punktacje zadań,
− propozycje norm wymagań,

− instrukcję dla nauczyciela,

− instrukcję dla ucznia,
− kartę odpowiedzi,

− zestaw zadań testowych.

„Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

4

Schemat układu jednostek modułowych

311[31].Z4.02

Wytwarzanie olefin

i węglowodorów

aromatycznych

311[31].Z

Technologia wytwarzania

półproduktów i produktów

organicznych

311[31].Z4.01

Wytwarzanie produktów

naftowych i surowców

petrochemicznych

311[31].Z4.03

Wytwarzanie olefin

i węglowodorów

aromatycznych

311[31].Z4.04

Wytwarzanie metanolu

i kwasu octowego

311[31].Z4.05

Wytwarzanie produktów

alkilowania

311[31].Z4.06

Wytwarzanie chlorku

winylu i rozpuszczalników

chloroorganicznych

311[31].Z4.08

Wytwarzanie polimerów

311[31].Z4.07

Wytwarzanie styrenu

z etylobenzenu

311[31].Z4.09

Wytwarzanie fenolu

i acetonu z kumenu

311[31].Z4.10

Komponowanie

wysokooktanowych benzyn

bezołowiowych

„Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

5

2. WYMAGANIA WSTĘPNE

Przystępując do realizacji programu jednostki modułowej uczeń powinien umieć:

− odczytywać schematy technologiczne,

− rozpoznawać na schematach aparaturę i urządzenia,
− zastosować regułę przekory,

− scharakteryzować procesy otrzymywania etylobenzenu,

− stosować symbole związków chemicznych,
− stosować nazwy zwyczajowe związków chemicznych,

− zapisywać równania reakcji chemicznych,

− korzystać z różnych źródeł informacji.

„Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

6

3. CELE KSZTAŁCENIA

W wyniku realizacji jednostki modułowej, uczeń powinien umieć:

− rozróżniać stosowane w przemyśle chemiczne koncepcje wytwarzania styrenu

z etylobenzenu,

− zaprojektować schemat ideowy wytwarzania etylobenzenu zintegrowanego z instalacjami

przeróbki na styren,

− określić wskaźniki przebiegu procesu katalitycznego odwodornienia etylobenzenu,
− wyjaśnić sposób rozdzielania etylobenzenu i styrenu,

− oceniać zagrożenia występujące w trakcie produkcji i przedstawiać sposób zapobiegania

im,

− zinterpretować istotę chemizmu syntez organicznych prowadzonych z etapem

epoksydowania propylenu

− ocenić szkodliwość substancji stosowanych w procesach wytwarzania styrenu,

− zastosować zasady bhp, ochrony ppoż., ochrony środowiska obowiązujące na

stanowiskach pracy.

„Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

7

4. PRZYKŁADOWE SCENARIUSZE ZAJĘĆ

Scenariusz zajęć 1

Osoba prowadząca .........................................................................................

Modułowy program nauczania: Technik technologii chemicznej 311[31]
Moduł: Technologia wytwarzania półproduktów i produktów organicznych 311[31].Z4
Jednostka modułowa: Wytwarzanie styrenu z etylobenzenu 311[31].Z4.07

Temat : Projektowanie schematu ideowego zintegrowanej wytwórni etylobenzenu

i styrenu.

Cel ogólny: wykonanie schematu ideowego zintegrowanej wytwórni etylobenzenu

i styrenu.

Po zakończeniu zajęć edukacyjnych uczeń potrafi:

– odczytać schematy instalacji,
– rozróżnić aparaty i urządzenia,
– ustalić zasadnicze etapy produkcji styrenu począwszy od procesu alkilowania,
– narysować schemat ideowy procesu produkcji.

Metody nauczania – uczenia się:

– metoda tekstu przewodniego.

Formy organizacyjne pracy uczniów:

– grupowa, jednolita.

Czas: 90 min.
Środki dydaktyczne:

– schemat produkcji styrenu metodą odwodornienia (rys. 1. Poradnik dla ucznia),
– schemat instalacji alkilowania benzenu etylenem w fazie gazowej.

Schemat instalacji alkilowania benzenu etylenem w fazie gazowej.
1 – reaktory z katalizatorem zeolitowym, 2 – kolumna podgrzewania benzenu ciepłem strumienia mieszaniny
poreakcyjnej, 3 – kotły utylizatory, 4 – wymiennik ciepła, 6 – separator, 7 – chłodnice wodne, 8 – oddzielacz,
9 – kolumny rektyfikacyjne, 10 – podgrzewacze parowe.

„Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

8

Przebieg zajęć:

Zadanie dla ucznia:
Narysuj schemat ideowy wytwórni styrenu zintegrowanej z wytwórnią etylobenzenu.

FAZA WSTĘPNA
Czynności organizacyjno-porządkowe, podanie tematu lekcji, zapoznanie uczniów z metodą
tekstu przewodniego.

FAZA WŁAŚCIWA
Informacje

1. Jakie informacje o przebiegu procesu uzyskasz, analizując schematy ideowe?
2. Czym różni się zapis przebiegu procesu technologicznego przedstawiony w formie

schematu ideowego od schematu technologicznego?

PLANOWANIE

1. Przeanalizuj schemat produkcji styrenu metodą odwodornienia.
2. Przeanalizuj schemat instalacji alkilowania benzenu etylenem.
3. Ustal zasadnicze procesy wchodzące w skład produkcji styrenu.
4. Ustal kolejne etapy produkcji w każdym z zasadniczych etapów.

UZGODNIENIE

1. Omów wszystkie punkty z fazy „planowanie” z nauczycielem.
2. Odnieś się do uwag i propozycji nauczyciela.

WYKONANIE

1. Narysuj w formie schematów każdy z zasadniczych procesów wchodzący w skład

produkcji styrenu z etylobenzenu.

2. Zintegruj poszczególne etapy wytwarzania fenolu i acetonu, począwszy od benzenu

i etylenu jako surowców.

3. Zaznacz obieg recyklującego benzenu oraz etylobenzenu.
4. Przygotuj się do prezentacji (w przypadku pracy grupowej, efekt pracy prezentuje

lider zespołu).

SPRAWDZENIE

1. Czy wszystkie etapy produkcji w każdym z zasadniczych procesów zostały ujęte

w schemacie ideowym?

2. Czy zasadnicze procesy zostały prawidłowo połączone w jedną całość?
3. Czy obieg benzenu i etylobenzenu został zaznaczony prawidłowo?
4. Czy wykonany schemat jest czytelny?

ANALIZA

Uczniowie wskazują, które etapy pracy sprawiły im najwięcej trudności.

„Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

9

FAZA KOŃCOWA

Zakończenie zajęć

Praca domowa
Zapisz uproszczone równania reakcji procesów zachodzących w każdym z zasadniczych
etapów produkcji.

Sposób uzyskania informacji zwrotnej od ucznia po zakończonych zajęciach:

– anonimowe ankiety ewaluacyjne dotyczące sposobu prowadzenia zajęć, trudności

podczas realizowania zadania i zdobytych umiejętności.

Scenariusz zajęć 2

Osoba prowadząca: ...............................................................................................
Modułowy program nauczania: Technik technologii chemicznej 311 [31]
Moduł:

Technologia wytwarzania półproduktów i produktów organicznych 311[31].Z4

Jednostka modułowa: Wytwarzanie styrenu z etylobenzenu 311[31].Z4.07

Temat: Polimeryzacja styrenu.
Cel ogólny: przeprowadzenie badań chemicznych mających na celu poznanie sposobów

inicjowania reakcji polimeryzacji.

Po zakończeniu zajęć edukacyjnych uczeń potrafi:

– wyjaśnić, od czego zależy szybkość reakcji polimeryzacji,
– wyjaśnić na czym polega działanie inicjatora,
– podać bezpieczne warunki przechowywanie styrenu.

Metody nauczania – uczenia się:

− ćwiczenia laboratoryjne.

Formy organizacyjne pracy uczniów:

− forma grupowa jednolita.

Czas: 90 minut.
Środki dydaktyczne:
Sprzęt laboratoryjny (dla jednej grupy):
– probówka,

− rurka szklana dł. ok. 50 cm osadzona w korku gumowym,
− zlewka,

− statyw metalowy z łapą,

− płytka ochronna.

Odczynniki:

− styren,

− nadtlenek wodoru lub nadtlenek benzoilu,

− instrukcja do wykonania ćwiczeń (załącznik 1),
− karta obserwacji przebiegu reakcji polimeryzacji (załącznik 2).

„Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

10

Przebieg zajęć:

1. Czynności organizacyjne – sprawdzenie obecności oraz dokonanie podziału uczniów na

grupy.

2. Przypomnienie wiadomości dotyczących polimeryzacji.
3. Przypomnienie zasad bhp niezbędnych podczas wykonywania praktycznego ćwiczenia.
4. Rozdanie instrukcji do wykonania ćwiczeń (załącznik 1) i kart obserwacji (załącznik 2).
5. Wykonanie badań zgodnie z otrzymanymi instrukcjami.
6. Przedstawienie wyników pracy przez poszczególne grupy uczniów.
7. Wyciągnięcie wniosków z przeprowadzonych badań.


Zakończenie zajęć
Praca domowa
Łańcuch polimeru ma masę cząsteczkową 52000 u.

Oblicz, z jakiej liczby merów jest zbudowany ten łańcuch.

Sposób uzyskania informacji zwrotnej od ucznia po zakończonych zajęciach:

− anonimowe ankiety ewaluacyjne dotyczące sposobu prowadzenia zajęć, trudności

podczas realizowania zadania i zdobytych umiejętności

ZAŁĄCZNIK 1

Polimeryzacja styrenu

Do probówki wlewamy około 2 cm

3

styrenu i dodajemy 4 – 5 kropel roztworu nadtlenku

wodoru. Probówkę zamykamy korkiem z umocowaną w nim rurką szklaną, spełniającą
funkcję chłodnicy zwrotnej.
Zawartość probówki ogrzewamy niezbyt silnie na siatce ochronnej lub w łaźni wodnej
(w zależności od temperatury wskazanej przez nauczyciela).
Aby nie dopuścić do przegrzania cieczy, przed rozpoczęciem ogrzewania, należy wrzucić do
probówki kamyczek wrzenny.
Uwaga: Zamiast nadtlenku wodoru można użyć nadtlenku benzoilu.

…..– CH

2

– CH – CH

2

– CH – CH

2

– CH – …..

n

„Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

11

ZAŁĄCZNIK 2

Tabela obserwacji przebiegu reakcji polimeryzacji.

Warunki reakcji

Nr
grupy reagenty temp.

Efekt
Tyndalla

Czas
pierwszej
obserwacji

Efekt
Tyndalla

Czas
drugiej
obserwacji

Efekt
Tyndalla

I styren

wrzenia nie

dostrzegalny

po 20 min

po 40 min

II styren

+

nadtlenek
wodoru

wrzenia

po 20 min

po 40 min

III styren

+

nadtlenek
benzoilu

wrzenia

po 20 min

po 40 min

IV styren

+

nadtlenek
wodoru

40

–

50

0

C

po 20 min

po 40 min

Każda grupa uzupełnia tabelkę, wpisując swoje spostrzeżenia. Całą tabelę uczniowie
uzupełniają po przedstawieniu wyników pracy przez poszczególne grupy uczniów.

„Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

12

5. ĆWICZENIA

5.1. Otrzymywanie styrenu

5.1.1. Ćwiczenia

Ćwiczenie 1

Po analizie uproszczonego schematu odwodornienia etylobenzenu, wyjaśnij konieczność

dodawania wysokoprzegrzanej pary wodnej do połączonych strumieni zasilającego
i recykulowanego etylobenzenu.

Wskazówki do realizacji
Przed przystąpieniem do realizacji ćwiczenia, nauczyciel powinien omówić jego zakres

i techniki wykonania. Zapoznać uczniów z zasadami bezpiecznej pracy.

Sposób wykonania ćwiczenia

Uczeń powinien:

1) zapoznać się z treścią materiału dla ucznia dotyczącego produkcji styrenu metodą

odwodornienia,

2) przeanalizować schemat produkcji styrenu metodą odwodornienia.

Zalecane metody nauczania–uczenia się:

– ćwiczenie praktyczne.

Środki dydaktyczne:

– schemat produkcji styrenu metodą odwodornienia.

„Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

13

Ćwiczenie 2

Zapisz reakcje prowadzące do otrzymania styrenu i tlenku propylenu podczas procesu

Halcon i przeanalizuj te reakcje łącznie z rysunkiem dotyczącym chemizmu tej produkcji.

Wskazówki do realizacji
Przed przystąpieniem do realizacji ćwiczenia, nauczyciel powinien omówić jego zakres

i techniki wykonania. Zapoznać uczniów z zasadami bezpiecznej pracy.

Sposób wykonania ćwiczenia

Uczeń powinien:

1) zapoznać się ze schematem chemizmu jednoczesnej produkcji tlenku propylenu i styrenu,
2) zapisać równania reakcji utleniania etylobenzenu do wodoronadtlenku etylobenzenu,

metylofenylometanolu i acetofenonu , reakcję epoksydacji propylenu wytworzonym
wodoronadtlenkiem oraz dehydratacji metylofenylometanolu,

3) porównać zapisane reakcje ze schematem chemizmu produkcji.

Metody nauczania–uczenia się:

– ćwiczenie praktyczne.

Środki dydaktyczne:

– schemat chemizmu jednoczesnej produkcji tlenku propylenu i styrenu.

„Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

14

5.2. Otrzymywanie styrenu

5.2.1. Ćwiczenia

Ćwiczenie 1

Na przedstawionym uproszczonym schemacie produkcji kauczuku styrenowo-

butadienowego zidentyfikuj wszystkie aparaty występujące w procesie produkcji i wyjaśnij
jakie jest ich zastosowanie w procesie produkcji.

Wskazówki do realizacji
Przed przystąpieniem do realizacji ćwiczenia, nauczyciel powinien omówić jego zakres

i techniki wykonania. Zapoznać uczniów z zasadami bezpiecznej pracy.

Sposób wykonania ćwiczenia

Uczeń powinien:

1) zapoznać się treścią materiału dla ucznia dotyczącej kauczuku styrenowo-

butadienowego,

2) zidentyfikować aparaty,
3) wyjaśnić ich przeznaczenie w procesie produkcji kauczuku styrenowo-butadienowego.

Zalecane metody nauczania–uczenia się:

– ćwiczenie praktyczne.

Środki dydaktyczne:

– schemat produkcji kauczuku styrenowo-butadienowego.

„Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

15

Ćwiczenie 2

Narysuj wzór fragmentu kopolimeru styrenu z akrylonitrylem, otrzymanego przez

kopolimeryzację równomolowej mieszaniny styrenu i akrylonitrylu.

a) oblicz zawartość procentową węgla, wodoru i azotu w tym kopolimerze,
b) oblicz średnią masę cząsteczkową kopolimeru styrenowo-akrylonitrylowego (SAN)

otrzymanego przez równomolową kopolimeryzację, w którego łańcuchach znajduje
się przeciętnie po 1000 atomów azotu.

Wskazówki do realizacji
Przed przystąpieniem do realizacji ćwiczenia, nauczyciel powinien omówić jego zakres

i techniki wykonania. Zapoznać uczniów z zasadami bezpiecznej pracy.

Sposób wykonania ćwiczenia

Uczeń powinien:

1) zapoznać się z treścią materiału dla ucznia dotyczącej kopolimerów styrenowych,
2) narysować wzór styrenu i akrylonitrylu (cyjanku winylu),
3) narysować wzór kopolimeru styrenowo-akrylonitrylowego,
4) obliczyć masę molową meru,
5) dokonać obliczeń wyszczególnionych w podpunktach a i b.

Zalecane metody nauczania–uczenia się:

– ćwiczenia praktyczne.

Środki dydaktyczne:

– układ okresowy pierwiastków,
– kalkulator.

„Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

16

5.3. Zasady bezpiecznej pracy

5.3.1. Ćwiczenia

Ćwiczenie 1

Wiedząc, że styren łatwo polimeryzuje, określ najbardziej optymalne warunki jego

przechowywania w warunkach przemysłowych i w czasie transportu.

Wskazówki do realizacji
Przed przystąpieniem do realizacji ćwiczenia, nauczyciel powinien omówić jego zakres

i techniki wykonania. Zapoznać uczniów z zasadami bezpiecznej pracy.

Sposób wykonania ćwiczenia

Uczeń powinien:

1) zapoznać się z właściwościami styrenu,
2) zapoznać się z instrukcją ruchową,
3) określić warunki składowania i transportu styrenu.

Zalecane metody nauczania–uczenia się

– ćwiczenie praktyczne.

Środki dydaktyczne:

– instrukcja prowadzenia ruchu,
– literatura dotycząca właściwości styrenu.

Ćwiczenie 2

Po zapoznaniu się z Kartami charakterystyki substancji niebezpiecznych dotyczącymi

etylobenzenu i styrenu oraz z przebiegiem procesu otrzymywania styrenu metodą
odwodornienia, określ, jakie warunki BHP powinny być przestrzegane w zakładzie
produkującym styren.

Wskazówki do realizacji
Przed przystąpieniem do realizacji ćwiczenia, nauczyciel powinien omówić jego zakres

i techniki wykonania. Zapoznać uczniów z zasadami bezpiecznej pracy.

Sposób wykonania ćwiczenia

Uczeń powinien:

1) zapoznać się z przebiegiem procesu otrzymywania styrenu w wyniku odwodornienia

etylobenzenu,

2) wynotować zagrożenia związane z produkcją,
3) zapoznać się z Kartą charakterystyki substancji niebezpiecznej dotyczącej etylobenzenu,
4) zapoznać się z Kartą charakterystyki substancji niebezpiecznej dotyczącej styrenu,
5) określić warunki bezpieczeństwa i higieny pracy obowiązujące w zakładzie.

Zalecane metody nauczania–uczenia się

– ćwiczenie praktyczne.

Środki dydaktyczne:

– Karty charakterystyki substancji niebezpiecznej dotyczących etylobenzenu i styrenu.

„Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

17

6. EWALUACJA OSIĄGNIĘĆ UCZNIA

Przykłady narzędzi pomiaru dydaktycznego

TEST 1

Test dwustopniowy do jednostki modułowej „Wytwarzanie styrenu

z etylobenzenu”

Test składa się z 20 zadań wielokrotnego wyboru, z których:

− zadania 4, 7, 10, 18, 20 są z poziomu ponadpodstawowego

− pozostałe zadania są z poziomu podstawowego.

Punktacja zadań 0 lub 1 punkt

Za każdą prawidłową odpowiedź uczeń otrzymuje 1 punkt. Za złą odpowiedź lub jej brak

uczeń otrzymuje 0 punktów.

Proponuje się następujące normy wymagań – uczeń otrzyma następujące
oceny szkolne:

-

dopuszczający – za rozwiązanie co najmniej 9 zadań z poziomu podstawowego,

-

dostateczny – za rozwiązanie co najmniej 12 zadań z poziomu podstawowego,

-

dobry – za rozwiązanie 16 zadań, w tym co najmniej 2 z poziomu ponadpodstawowego,

-

bardzo dobry – za rozwiązanie 18 zadań, w tym co najmniej 4 z poziomu
ponadpodstawowego,

Klucz odpowiedzi: 1. b, 2. a, 3. c, 4. d, 5. d, 6. a, 7. d, 8. c, 9. b, 10. d,
11. b, 12. c, 13. a, 14. b, 15. a, 16. d, 17. c, 18. c, 19. a, 20. d.

Plan testu

Nr

zad.

Cel operacyjny
Mierzone osiągnięcia uczniów

Kategoria

celu

Poziom

wymagań

Poprawna

odpowiedź

1 Ustalić nazwę zwyczajową związku na

podstawie nazwy chemicznej

B

P

b

2 Określić wpływ warunków na wydajność

reakcji

B P a

3 Określić warunki przebiegu procesu

odwodornienia

B P c

4 Ustalić produkty w technologii

otrzymywania styrenu metodą Halcon

B PP d

5 Określić sposób regeneracji katalizatora

reaktora adiabatycznego aparat
stosowanego w produkcji styren

B

P

d

„Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

18

6 Określić wpływ dodania hydrochinonu na

przebieg procesu otrzymywania surowego
styrenu

B PP a

7 Rozróżnić elementy aparatury stosowanej

w produkcji styrenu metodą odwodornienia

B

P

d

8 Ustalić zwrot R na podstawie rodzaju

zagrożeń zawartych w kartach
charakterystyki subst. niebezpiecznych

C p c

9 Określić właściwości polistyrenu

B

P

b

10 Określić właściwości polistyrenu

B

P

d

11 Określić warunki przebiegu reakcji

polimeryzacji

C PP b

12 Rozróżnić elementy aparatury stosowanej

w produkcji styrenu metodą odwodornienia

B

P

c

13 Określić warunki przebiegu procesu

otrzymywania kauczuku

B P a

14 Określić warunki przebiegu procesu

otrzymywania kauczuku

B P b

15 Ustalić właściwości produktu na podstawie

jego składu

B P a

16 Ustalić zagrożenia występujące w procesie

produkcji kauczuku B-S

C P d

17 Określić czas procesu polimeryzacji

styrenu

B P c

18 Ustalić produkty w technologii

otrzymywania tlenku propylenu i alkoholu

D PP c

19 Ustalić skład chemiczny styropianu

C

P

a

20 Podać skład produktów ubocznych

otrzymywanych w procesie produkcji
styrenu

B PP d

„Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

19

Przebieg testowania

INSTRUKCJA DLA NAUCZYCIELA

1. Ustal z uczniami termin przeprowadzenia sprawdzianu z co najmniej jednotygodniowym

wyprzedzeniem.

2. Omów z uczniami cel stosowania pomiaru dydaktycznego.

3. Zapoznaj uczniów z rodzajem zadań podanych w zestawie oraz z zasadami punktowania.

4. Przeprowadź z uczniami próbę udzielania odpowiedzi na takie typy zadań testowych,

jakie będą w teście.

5. Omów z uczniami sposób udzielania odpowiedzi (karta odpowiedzi).

6. Zapewnij uczniom możliwość samodzielnej pracy.

7. Rozdaj uczniom zestawy zadań testowych i karty odpowiedzi, podaj czas przeznaczony na

udzielanie odpowiedzi.

8. Postaraj się stworzyć odpowiednią atmosferę podczas przeprowadzania pomiaru

dydaktycznego.

9. Kilka minut przed zakończeniem sprawdzianu przypomnij uczniom o zbliżającym się

czasie zakończenia udzielania odpowiedzi.

10. Zbierz karty odpowiedzi oraz zestawy zadań testowych.

11. Sprawdź wyniki i wpisz do arkusza zbiorczego.

12. Przeprowadź analizę uzyskanych wyników sprawdzianu i wybierz te zadania, które

sprawiły uczniom największe trudności.

13. Ustal przyczyny trudności uczniów w opanowaniu wiadomości i umiejętności.

14. Opracuj wnioski do dalszego postępowania, mającego na celu uniknięcie niepowodzeń

dydaktycznych – niskie wyniki przeprowadzonego sprawdzianu.

INSTRUKCJA DLA UCZNIA

1. Przeczytaj uważnie instrukcję.

2. Podpisz imieniem i nazwiskiem kartę odpowiedzi.

3. Zapoznaj się z zestawem zadań testowych.

4. Test zawiera 20 zadań wielokrotnego wyboru.
5. Każde zadanie zawiera cztery możliwości odpowiedzi, z których jedna jest tylko

poprawna.

6. Dodrze zastanów się nad wyborem prawidłowej odpowiedzi.
7. Udzielaj odpowiedzi tylko na załączonej karcie odpowiedzi, stawiając w znak X.

W przypadku pomyłki należy błędną odpowiedź zaznaczyć kółkiem, a

następnie

ponownie zakreślić odpowiedź prawidłową.

8. Kiedy udzielenie odpowiedzi będzie Ci sprawiało trudność, wtedy odłóż jego rozwiązanie

na później i wróć do niego, gdy zostanie Ci czas wolny.

9. Na rozwiązanie testu masz 45 minut.
10. Pracuj

samodzielnie.

Powodzenia

Materiały dla ucznia:

− instrukcja,

− zestaw zadań testowych,

− karta odpowiedzi.

„Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

20

ZESTAW ZADAŃ TESTOWYCH

1. Styren jest nazwą zwyczajową

a) etylobenzenu.
b) fenyloetylenu.
c) propylobenzenu.
d) fenylopropylenu.

2. Reakcja C

6

H

5

– CH

2

– CH

3

C

6

H

5

– CH = CH

2

+ H

2

przebiega w fazie gazowej.

Wpływ na zwiększenie wydajności tej reakcji ma
a) obniżenie ciśnienia układu.
b) obniżenie temperatury układu.
c) podwyższenie ciśnienia układu.
d) podwyższenie temperatury układu.

3. Odwodornienie etylobenzenu prowadzi się w temperaturze nieprzekraczającej

a) 520°C.
b) 550°C.
c) 620°C.
d) 720°C.

4. Technologia Halcon to proces w wyniku którego, oprócz styrenu otrzymujemy

a) propan.
b) propen.
c) propyn.
d) tlenek propylenu.

5. Regeneracja katalizatora reaktora adiabatycznego polega na

a) przepłukiwaniu wodorotlenkiem.
b) przepłukiwaniu kwasem.
c) usuwaniu kamienia.
d) usuwaniu koksu.

6. Dodanie hydrochinonu do fazy organicznej po odwodornieniu w procesie produkcji

styrenu metodą odwodornienia etylobenzenu, zapobiega
a) powstawaniu polistyrenu.
b) powstawaniu benzenu.
c) powstawaniu toluenu.
d) powstawaniu metanu.

7. Przedstawiony na rysunku aparat stosowany w produkcji styrenu metodą odwodornienia

to
a) kolumna rektyfikacyjna.
b) reaktor adiabatyczny.
c) wymiennik ciepła.
d) piec rurowy.

„Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

21

8. Jakim numerem zwrotu R oznaczono etylobenzen w kartach charakterystyki substancji

niebezpiecznej, gdy jest to produkt wysoce łatwo palny oraz szkodliwie działający przez
drogi oddechowe?

Nr zwrotu
R

Opis zagrożenia

Nr zwrotu R Opis zagrożenia

R 10

Produkt łatwo palny

R 23

Działa toksycznie przez drogi
oddechowe

R 11

Produkt wysoce łatwo palny

R 37

Działa drażniąco na drogi oddechowe

R 28

Działa toksyczny po połknięciu R

20

Działa szkodliwie przez drogi
oddechowe

R 23/25

Działa szkodliwie przez drogi
oddechowe i po połknięciu

R 22

Działa szkodliwie po spożyciu

a) R 10-20.
b) R 10-23.
c) R 11-20.
d) R 11-37.

9. Polistyren jest tworzywem

a) poliaddycyjnym.
b) termoplastycznym.
c) polikondensacyjnym.,
d) termoutwardzalnym.

10. Polistyren jest odporny na działanie

a) octanu etylu.
b) acetonu.
c) heksanu.
d) metanolu.

11. Polimeryzację styrenu inicjuje się za pomocą

a) tlenku benzoilu.
b) nadtlenku benzoilu.
c) kwasu benzoesowego.
d) bezwodnika benzoesowego.

12. Aparat przedstawiony na rysunku, w procesie produkcji styrenu służy do

a) wymiany ciepła.
b) podgrzewania pary.
c) odwodornienia etylobenzenu.
d) rozdzielania mieszaniny poreakcyjnej,

13. Koagulację lateksu powoduje dodanie

a) kwasu octowego.
b) kwasu siarkowego.
c) wodorotlenku sodu.
d) wodorotlenku potasu.

„Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

22

14. Stosunek kopolimerów używanych do produkcji kauczuku styrenowo-butadienowego

powinien wynosić
a) 30 części butadienu i 70 części styrenu.
b) 70 części butadienu i 30 części styrenu.
c) 10 części butadienu i 90 części styrenu.
d) 90 części butadienu i 10 części styrenu.

15. Kauczuki wysokostyrenowe są

a) bardzo odporne na ścieranie.
b) mało odporne na ścieranie.
c) mało elastyczne.
d) bardzo elastyczne.

16. W procesie otrzymywania kauczuku B-S szczególne środki ostrożności należy zachować

ze względu na
a) łatwopalność surowców.
b) toksyczność surowców.
c) tworzenie mieszanin wybuchowych powietrza z surowcami.
d) wszystkie wymienione w a, b, c właściwości.

17. Proces polimeryzacji styrenu trwa przeciętnie

a) około 10 godzin.
b) około 20 godzin.
c) około 30 godzin.
d) około 40 godzin.

18. W wyniku epoksydacji propylenu wodoronadtlenkiem izobutylu, oprócz tlenku

propylenu powstaje
a) 1-butanol.
b) 2-butanol.
c) 2,2-dimetyloetanol.
d) 2-metylo-2-propanol.

19. Popularny w życiu codziennym styropian jest

a) spienionym polistyrenem.
b) spienionym polietylenem.
c) przerobionym poliamidem.
d) specjalnie przerobionym poliamidem.

20. Produktem ubocznym w procesie odwodornienia etylobenzenu nie jest

a) benzen i etylen.
b) toluen i metan.
c) węgiel i wodór.
d) tlenek węgla(II) i etan.

„Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

23

KARTA ODPOWIEDZI

Imię i nazwisko..........................................................................................

Wytwarzanie styrenu z etylobenzenu

Zakreśl poprawną odpowiedź

.

Nr

zadania

Odpowiedź Punktacja

1

a b c d

2

a b c d

3

a b c d

4

a b c d

5

a b c d

6

a b c d

7

a b c d

8

a b c d

9

a b c d

10

a b c d

11 a b c d

12 a b c d

13 a b c d

14 a b c d

15 a b c d

16 a b c d

17 a b c d

18 a b c d

19 a b c d

20 a b c d

Razem:

„Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

24

TEST 2
Test próba pracy

− Test jest przewidziany jako próba pracy.
Zadanie:. Zaprojektuj sposób rozdzielenia ciekłej mieszaniny związków aromatycznych,
otrzymywanych w wyniku odwodornienia etylobenzenu. W projekcie uwzględnij
skłonność styrenu do samorzutnej polimeryzacji oraz to, że etylobenzen i styren różnią
się w niewielkim stopniu temperaturami wrzenia.
Projekt przedstaw w postaci schematu ideowego.
W pracy wykorzystaj fragmenty instrukcji ruchowej (załącznik 1 i 2).

Punktacja zadań 0 lub 1 punkt

Za każdą prawidłowo wykonaną czynność uczeń otrzymuje 1 punkt. Za źle wykonaną

czynność lub jej brak uczeń otrzymuje 0 punktów.

Proponuje się następujące normy wymagań – uczeń otrzyma następujące
oceny szkolne:

-

dopuszczający – za wykonanie prawidłowo czynności 1, 2, 3, 4, oraz jeden podpunkt
w punkcie 5 oraz jeden podpunkt w punkcie 6 i uzyskanie 6 punktów,

-

dostateczny – za wykonanie prawidłowo czynności 1, 2, 3, 4, oraz dwa podpunkty
w punkcie 5 oraz trzy podpunkty w punkcie 6 i uzyskanie 9 punktów,

-

dobry – za prawidłowe wykonanie czynności nr 1, 2, 3, 4, 7, 9 oraz trzy podpunkty
w punkcie 5 i trzy podpunkty w punkcie 6 i uzyskanie 12 punktów,

-

bardzo dobry – za wykonanie wszystkich czynności i uzyskanie 14 punktów.

„Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

25

Kryteria oceny

Klucz punktowania

Obszar

wymagań

Numer

czynności

Sprawdzana czynność

Kryterium wykonania

czynności

Punktacja

0 - 1

Wykonywanie
zadania

1

Uczeń narysuje co najmniej
trzy kolumny
rektyfikacyjne

Narysował co najmniej
trzy kolumny
rektyfikacyjne

1

2

Uczeń zaznaczy zasilanie
kolumny (1) olejem
piecowym

Wskazał zasilanie
kolumny (1) olejem
piecowym

1

3

Uczeń zaznaczy zasilanie
kolumny (2) produktem
górnym z kolumny (1)
(benzen, toluen,
etylobenzen

Wskazał zasilanie
kolumny (2)

1

4

Uczeń zaznaczy zasilanie
kolumny (3) produktem
dolnym z kolumny (1)
(styren, wyżej wrzące
węglowodory, inhibitor)

Wskazał zasilanie
kolumny (3)

1

Wskazał wydzielenie
bentolu

1

Wskazał wydzielenie
etylobenzenu
powrotnego

1

5

Uczeń dokona rozdziału na
kolumnie (2)

Wskazał miejsca
powrotu etylobenzenu

1

Wskazał wydzielenie
styrenu

1

Wskazał otrzymywanie
cieczy wyczerpanej

1

Wskazał odzyskanie
styrenu z cieczy
wyczerpanej na wyparce

1

Wskazał miejsce
powrotu styrenu

1

6

Uczeń dokona rozdziału na
kolumnie (3)

Wskazał
zagospodarowanie
pozostałości
podestylacyjnych

1

7

Uczeń wskaże miejsca
podania inhibitorów

Wskazał kolumnę (1)
i (3)

1

Prezentowanie
i ocena
wykonanego
ćwiczenia

8

Uczeń prezentuje i ocenia
wykonane ćwiczenie

Ocenił jakość swojej
pracy, wskazał
ewentualne
nieprawidłowości

1

„Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

26

KARTA OBSERWACJI

Imię i nazwisko ……………………………………………………..

Wytwarzanie styrenu z etylobenzenu

Zaprojektuj sposób rozdzielenia ciekłej mieszaniny związków aromatycznych
otrzymywanych w wyniku odwodornienia etylobenzenu. W projekcie uwzględnij
skłonność styrenu do samorzutnej polimeryzacji oraz to, że etylobenzen i styren różnią
się w niewielkim stopniu temperaturami wrzenia.
Projekt przedstaw w postaci schematu ideowego.
W pracy wykorzystaj fragmenty instrukcji ruchowej (załącznik 1 i 2).

Obszar wymagań

Czynności oceniane i kryteria wykonania

Liczba

punktów

Czynność 1. Narysowanie co najmniej trzech kolumn
rektyfikacyjnych
Kryterium wykonania: jeżeli uczeń narysował co najmniej
trzy kolumny rektyfikacyjne

Czynność 2. Wskazanie zasilania kolumny (1)
Kryterium wykonania: jeżeli uczeń wskazał zasilanie kolumny
(1) olejem piecowym

Czynność 3. Zaznaczenie zasilania kolumny (2)
Kryterium wykonania: jeżeli uczeń zaznaczył zasilanie
kolumny (2) produktem górnym z kolumny (1) (benzen, toluen,
etylobenzen)

Czynność 4. Zaznaczenie zasilanie kolumny (3)
Kryterium wykonania: jeżeli uczeń zaznaczył zasilanie
kolumny „3” produktem dolnym z kolumny „1”(styren, wyżej
wrzące węglowodory, inhibitor)

Czynność 5. Dokonanie rozdziału na kolumnie (2)
Kryterium wykonania: jeżeli uczeń:

– wskazał wydzielenie bentolu
– wskazał wydzielenie etylobenzenu powrotnego
– wskazał miejsca powrotu etylobenzenu

Czynność 6. Dokonanie rozdziału na kolumnie (3)
Kryterium wykonania: jeżeli uczeń:

– wskazał wydzielenie styrenu
– wskazał otrzymywanie cieczy wyczerpanej
– wskazał odzyskanie styrenu z cieczy wyczerpanej na

wyparce

– wskazał miejsce powrotu styrenu
– wskazał zagospodarowanie pozostałości podestylacyjnych

Czynność 7. Wskazanie miejsca podania inhibitorów
Kryterium wykonania: jeżeli uczeń wskazał kolumnę (1) i (3)

Wykonywanie
zadania z
zachowaniem
przepisów bhp

„Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

27

Obszar wymagań

Czynności oceniane i kryteria wykonania

Liczba

punktów

Czynność 8. Prezentacja i ocena wykonanego zadania

Prezentowanie
i ocena
wykonanego
zadania

Kryterium wykonania: jeżeli uczeń ocenił jakość swojej
pracy, wskazał ewentualne nieprawidłowości

Łączna liczba punktów

Uzyskana liczba
punktów
i ocena

Uzyskana ocena szkolna

Przebieg testowania

Instrukcja dla nauczyciela

1. Ustal z uczniami termin przeprowadzenia sprawdzianu z co najmniej jednotygodniowym

wyprzedzeniem.

2. Omów z uczniami cel stosowania pomiaru dydaktycznego.

3. Zapoznaj uczniów ze sposobem testowania: próba pracy oraz z zasadami punktowania.

4. Przeprowadź z uczniami próbę ocenienia wykonywanych czynności, jakie będą w teście.

5. Omów z uczniami sposób wykonania zadania typu próba pracy,

6. Zapewnij uczniom możliwość samodzielnej pracy.

7. Rozdaj uczniom Instrukcje do wykonania zadania wraz z dokumentacją, podaj czas

przeznaczony na wykonanie zadania.

8. Postaraj się stworzyć odpowiednią atmosferę podczas przeprowadzania pomiaru

dydaktycznego

9. Kilka minut przed zakończeniem sprawdzianu przypomnij uczniom o zbliżającym się

czasie zakończenia wykonania ćwiczenia.

10. Wpisz do karty obserwacji wyniki przeprowadzonego testowania.

11. Przeprowadź analizę uzyskanych wyników sprawdzianu i wybierz te czynności, które

sprawiły uczniom największe trudności.

12. Ustal przyczyny trudności uczniów w opanowaniu wiadomości i umiejętności.

13. Opracuj wnioski do dalszego postępowania, mającego na celu uniknięcie niepowodzeń

dydaktycznych – niskie wyniki przeprowadzonego sprawdzianu.

„Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

28

Instrukcja dla ucznia

1. Przeczytaj uważnie instrukcję.
2. Zapoznaj się z dokumentacją zadania.
3. Test próba pracy oceniany jest według punktacji określającej zarówno czynności

wykonywane podczas testowania, jak i ich prawidłowość.

4. Pracuj samodzielnie.
5. Utrzymuj ład i porządek na stanowisku pracy.
6. Po zakończonym zadaniu uporządkuj stanowisko pracy.
7. Zaprezentuj efekty swojej pracy, wskaż trudności lub niedociągnięcia.
8. Na rozwiązanie testu masz 45 min.

Powodzenia

Materiały dla ucznia:

− Instrukcja zadania,

− Załącznik 1,

− Załącznik 2.

„Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

29

ZAŁĄCZNIK 1

INSTRUKCJA RUCHOWA

Sekcja destylacji styrenu

Zadaniem sekcji destylacji styrenu jest rozfrakcjonowanie ciekłej mieszaniny związków
aromatycznych z sekcji odwodornienia na:

– styren – produkt,
– powrotny etylobenzen EB – zawracany do sekcji odwodornienia,
– smołę – do spalenia (zawierającą polimery styrenu wyżej wrzące, także niewielkie ilości

styrenu oraz inhibitor),

– bentol BT – produkt uboczny, stanowiący mieszaninę benzenu i toluenu.

Olej piecowy nasycony wodą zawierający ok. 0,4% benzenu, 1,9% toluenu, 38,9%
etylobenzenu, 58,5% styrenu oraz pewną ilość wyżej wrzących węglowodorów podaje się
z rozdzielacza do kolumny pierwszej DA – 401. Produkt górny z kolumny, który zawiera
benzen, toluen, praktycznie całą ilość etylobenzenu oraz do 1,8% styrenu kieruje się jako
zasilanie kolumny drugiej DA – 402. Produkt dolny, tj. styren, wyżej wrzące węglowodory
oraz inhibitor stanowi strumień zasilający kolumnę DA – 403. W kolumnie DA – 402
następuje wydzielenie bentolu (destylat). Produkt dolny z tej kolumny stanowi tzw.
etylobenzen powrotny zawracany do procesu odwodornienia.
W kolumnie DA – 403 w procesie rektyfikacji otrzymujemy styren – produkt (destylat) oraz
ciecz wyczerpaną zawierającą oprócz styrenu: α- metylostyren, pozostałości węglowodorów
wyżej wrzących w tym inhibitor i polimery. Dodatkowy odzysk styrenu z dolnego strumienia
uzyskujemy przez jego odparowanie w wyparce ED – 401 i zawrócenie do kolumny
DA – 403. Ostatecznie pozostałości kierowane są do osobnego zbiornika i zużyte
w charakterze ciekłego paliwa w podgrzewaczu pary wodnej. W celu zminimalizowania
procesu tworzenia się polimeru w kolumnach DA – 401 i DA – 403 oraz wyparce
cienkowarstwowej ED – 401 aparaty te pracują pod próżnią oraz stosowane są inhibitory.

„Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

30

ZAŁĄCZNIK 2

Przybliżone składy chemiczne poszczególnych frakcji

Orientacyjny skład etylobenzenu EB powrotnego

– etylobenzen ~ 96%
– benzen + toluen ~ 2%
– styren ~ 1,5%
– ksyleny i inne ~ 0,5%

Przybliżony skład BENTOLU BT – mieszanina benzenu i toluenu

– toluen TO ~ 72,5%
– benzen BE ~ 25%
– etylobenzen EB ~ 0,1%
– inne ~ 2,4%

Przybliżony skład smoły

– styren monomer SM ~ 5%
– α- metylostyren AMS ~ 5%
– polimery ~ 44%
– wyżej wrzące ~ 24%
– olej płuczkowy ~ 18%
– inhibitory ~ 4%

Skład styrenu rektyfikowanego

– styren

SM

minimum

99,88%

– etylobenzen EB

maksimum 250 ppm

– α- metylostyren AMS maksimum 400 ppm
– aldehydy

maksimum

30

ppm

– nadtlenki

maksimum

20

ppm

– siarka

maksimum

10ppm

– chlorki

maksimum

2

ppm

„Projekt współfinansowany ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego”

31

7. LITERATURA

1. Brzozowski Z.: Chemia tworzyw sztucznych. WSiP, Warszawa 1980.
2. Grzywa E., Molenda J.: Technologia podstawowych syntez organicznych. Tom I. WNT,

Warszawa 1995.

3. Grzywa E., Molenda J.: Technologia podstawowych syntez organicznych. Tom II. WNT,

Warszawa 2000.

4. Molenda J.: Technologia chemiczna. WSiP, Warszawa 1993.
5. Pęcherz J.: Chemia polimerów. WSiP, Warszawa 1989.
6. „Przemysł chemiczny” 84/9 (2005) – Źródła surowców i modernizacje procesowe

w wytwarzaniu etylobenzenu i styrenu