Typowe zadania egzaminacyjne – Chemia organiczna
1. Podaj wzór i nazwę 5-cio węglowego związku który:
a) wykazuje dodatnią próbę Beilsteina
b) w przegr. McLafferty'ego daje sygnał m/e=58
c) sygnały M i M+2 są zbliżonej intensywności
d) związek jest optycznie czynny
2. Tripeptyd daje produkty degradacji Edmana: 3-fenylo-5-hydroksymetylo-2-tiohydantoina,
3-fenylo-5-fenylometylo-2-tiohydantoina i 3-fenylo-5-izopropylo-2-tiohydantoina. C
końcowy aminokwas ulega reakcji ksantoproteiowej, N-końcowy jest aminokwasem
endogennym. Podaj wzór tripeptydu za pomocą symboli trójliterowych
3. Jakie będą wzory: tetrapeptydu His-Ile-Cys-Phe i produktów degradacji Edmana tego
związku
4. Zapisz równanie reakcji Dielsa-Aldera izoprenu z kwasem maleinowym
5. Zapisz schemat syntezy aspiryny wychodząc z benzenu i acetylenu
6. Zapisz równanie redukcji D-fruktozy przy użyciu NaBH
4
przy użyciu wzorów Fischera, z
uwzględnieniem stereochemii
7. Zapisz równania reakcji:
a) 1-etylo-4-izopropylobenzen + KMnO
4
+ H
+
b) glukoza + HNO
3
c) 2-buten + CH
3
COOOH
d) o-ksylen + O
3
e) C
2
H
5
SH + H
2
O
2
8. Podaj wzór i nazwę laktonu kw. o-hydroksycynamonowego
9. Jednym z leków będących heterocyklicznym steroidem jest oksandrolon: 17
β
-hydroksy-17-
metylo-2-oksa-5
α
-androstan-3-on. Podaj wzór strukturalny.
10.Podaj wzór: 4,17β-dihydroksy-17α-metylo-4-androsten-3-on
11.Podaj wzory i nazwy 1 i 2 pierścieniowych heterocykli posiadających 2 at. N
12.Podaj wzory związków: trypsyna, ksanton, kwas
α
-D-glukuronowy (wzór Hawortha),
guanina, chlorek dansylu, 5H-dibenzo[h,f]azepina, sulfanilamid
13.Jakie produkty (wzory i nazwy) można otrzymać w wyniku hydrolizy kumaryny, redukcji
kamfory, utleniania nikotyny
14.Ogrzewając związek A otrzymano heterocykliczny związek B zawierający C, H i po trzy
atomy N i O. Pik molekularny związku B w MS m/e=129, analiza elementarna: 27,9% C,
2,3%H. Podaj wzory i nazwy A i B
15.Związek C
8
H
10
O posiada widma: NMR [ppm] – 5H
δ
7,2 s; 2H
δ
3,83 t; 2H
δ
2,81 t; 1H
δ
1,5 s; IR [cm
-1
] – 3200, 3100, 2900, 1600, 1050; MS [m/e] – 122, 91. Podaj wzór,
nazwę i przedstaw interpretację widm.
16.Podaj jakie zmiany będą widoczne w widmie IR w trakcie redukcji 1-fenyloetanolu
17.Rozwiąż chemograf (w nawiasach podano substrat, bądź nazwę procesu, potrzebne do
przejścia do następnego etapu)* A (OH
-
)→ B (r. lustra srebrnego)→ C (C
2
H
5
OH)→ D (k.
Claisena)→ CH
3
-CH(OH)-CH(COOC
2
H
5
)-CO-CH
2
-CH(OH)-CH
3
18.Zapisz reakcję syntezy Williamsona eteru tert-butylowo-etylowego dwoma metodami.
Określ, która z tych metod jest korzystniejsza i dlaczego?
19.Podaj jednozdaniowe definicje terminów: a) uretan, b) diastereoizomery, c) reakcja
Friedela-Craftsa, d) próba Beilsteina, e) reguła Zajcewa
20.Otrzymaj z benzenu benzoesan fenylu wykorzystując odczynniki nieorganiczne i m.in.
reakcję Sandmeyera, zagotowania, Schotten-Baumanna
21.4-metylo-2-pentanol utleniano za pomocą K
2
Cr
2
O
7
i H
2
O, podaj wzory i nazwy wszystkich
produktów
