Typowe zadania egzaminacyjne – Chemia organiczna

1. Podaj wzór i nazwę 5-cio węglowego związku który:

a) wykazuje dodatnią próbę Beilsteina
b) w przegr. McLafferty'ego daje sygnał m/e=58
c) sygnały M i M+2 są zbliżonej intensywności
d) związek jest optycznie czynny

2. Tripeptyd daje produkty degradacji Edmana: 3-fenylo-5-hydroksymetylo-2-tiohydantoina,

3-fenylo-5-fenylometylo-2-tiohydantoina i 3-fenylo-5-izopropylo-2-tiohydantoina. C
końcowy aminokwas ulega reakcji ksantoproteiowej, N-końcowy jest aminokwasem
endogennym. Podaj wzór tripeptydu za pomocą symboli trójliterowych

3. Jakie będą wzory: tetrapeptydu His-Ile-Cys-Phe i produktów degradacji Edmana tego

związku

4. Zapisz równanie reakcji Dielsa-Aldera izoprenu z kwasem maleinowym
5. Zapisz schemat syntezy aspiryny wychodząc z benzenu i acetylenu
6. Zapisz równanie redukcji D-fruktozy przy użyciu NaBH

4

przy użyciu wzorów Fischera, z

uwzględnieniem stereochemii

7. Zapisz równania reakcji:

a) 1-etylo-4-izopropylobenzen + KMnO

4

+ H

+

b) glukoza + HNO

3

c) 2-buten + CH

3

COOOH

d) o-ksylen + O

3

e) C

2

H

5

SH + H

2

O

2

8. Podaj wzór i nazwę laktonu kw. o-hydroksycynamonowego
9. Jednym z leków będących heterocyklicznym steroidem jest oksandrolon: 17

β

-hydroksy-17-

metylo-2-oksa-5

α

-androstan-3-on. Podaj wzór strukturalny.

10.Podaj wzór: 4,17β-dihydroksy-17α-metylo-4-androsten-3-on
11.Podaj wzory i nazwy 1 i 2 pierścieniowych heterocykli posiadających 2 at. N
12.Podaj wzory związków: trypsyna, ksanton, kwas

α

-D-glukuronowy (wzór Hawortha),

guanina, chlorek dansylu, 5H-dibenzo[h,f]azepina, sulfanilamid

13.Jakie produkty (wzory i nazwy) można otrzymać w wyniku hydrolizy kumaryny, redukcji

kamfory, utleniania nikotyny

14.Ogrzewając związek A otrzymano heterocykliczny związek B zawierający C, H i po trzy

atomy N i O. Pik molekularny związku B w MS m/e=129, analiza elementarna: 27,9% C,
2,3%H. Podaj wzory i nazwy A i B

15.Związek C

8

H

10

O posiada widma: NMR [ppm] – 5H

δ

7,2 s; 2H

δ

3,83 t; 2H

δ

2,81 t; 1H

δ

1,5 s; IR [cm

-1

] – 3200, 3100, 2900, 1600, 1050; MS [m/e] – 122, 91. Podaj wzór,

nazwę i przedstaw interpretację widm.

16.Podaj jakie zmiany będą widoczne w widmie IR w trakcie redukcji 1-fenyloetanolu
17.Rozwiąż chemograf (w nawiasach podano substrat, bądź nazwę procesu, potrzebne do

przejścia do następnego etapu)* A (OH

-

)→ B (r. lustra srebrnego)→ C (C

2

H

5

OH)→ D (k.

Claisena)→ CH

3

-CH(OH)-CH(COOC

2

H

5

)-CO-CH

2

-CH(OH)-CH

3

18.Zapisz reakcję syntezy Williamsona eteru tert-butylowo-etylowego dwoma metodami.

Określ, która z tych metod jest korzystniejsza i dlaczego?

19.Podaj jednozdaniowe definicje terminów: a) uretan, b) diastereoizomery, c) reakcja

Friedela-Craftsa, d) próba Beilsteina, e) reguła Zajcewa

20.Otrzymaj z benzenu benzoesan fenylu wykorzystując odczynniki nieorganiczne i m.in.

reakcję Sandmeyera, zagotowania, Schotten-Baumanna

21.4-metylo-2-pentanol utleniano za pomocą K

2

Cr

2

O

7

i H

2

O, podaj wzory i nazwy wszystkich

produktów

22.Podaj równanie reakcji otrzymywania na skalę przemysłową glicerolu z propenu. Nazwij

produkty pośrednie tego procesu.

23.Podaj nazwy związków z uwzględnieniem konfiguracji przestrzennej:

24.Dla związków I-III podaj nazwę systematyczną z uwzględnieniem stereochemii, nazwę

zwyczajową oraz reakcję charakterystyczną służącą do ich wykrywania w toku analizy:

25.Na 2-metylo-2-penten działano Br

2

. Podaj wzór i nazwij produkt reakcji, zapisz

konformację ac względem wiązania C

2

-C

3

w projekcji Newmana i narysuj enancjomer R

posługując się wzorem Fischera

26.Określ multipletowość sygnałów na widmie NMR od protonów w związku:

27.Anilina + NaNO

2

→ ......... + 2-naftol → ........ podaj równania i nazwy reakcji.

28.

Produkt przedstawionych przemian nosi nazwę fenacetyny. Podaj jego wzór i nazwę
systematyczną

29.X (EtMgCl) → Y (Lucas)→ 5min ↓; X → paraldehyd. Podaj wzory i nazwy związków X i

Y oraz zapisz równanie reakcji X z nadmiarem Y

30.Podaj definicje: a) seskwiterpen, b) biuret, c) atropoizomeria, d) r. Molischa, r. Dielsa-

Aldera

31.Zaproponuj syntezy: a) aniliny z kw. benzoesowego, b) kw. 2-hydroksy-2-

metylopropionowego z propynu

32.R. Cziczibabina to r. .......... z ........ wg mechanizmu .....................
* bo mi się nie chciało tego przerysowywać w edytorze chemicznym – to ma być nad strzałką
☺

C

H

3

N

C

H

3

CH

3

CH

3

O

CH

3

CH

3

OH

NO

2

CH

3

CH

2

Br

NaOH

C

8

H

9

O

3

N

Fe

HCl

C

8

H

11

ON

C

H

3

O

O

O

C

H

3

C

10

H

13

O

2

N

CH

3

C

2

H

5

CH

3

H

H

Cl

Br

H

O

COOH

COOH

OH

H

OH

H

OH

OH

NH

2

(CH

2

)

4

NH

2