22 marca 2013 

 

Ćwiczenia 5 (stereochemia) 

 

1.  Narysuj projekcję Newmana najbardziej stabilnego konformeru 2-metylobutanu (wzdłuż wiązania 

C2-C3). Wiedząc, że koszty oddziaływań naprzeciwległych H..H, H..CH

3

 oraz CH

3

..CH

3

 wynoszą 

odpowiednio 1.0, 1.4 i 2.5 kcal/mol, a koszt oddziaływań synklinalnych CH

3

..CH

3

 wynosi 0.9 

kcal/mol, oblicz różnicę energetyczną względem najmniej stabilnego konformeru. Narysuj wzór 
konikowy/perspektywiczny najbardziej trwałego konformeru.

 

 

2. 

  Oznacz konfigurację centrów chiralnych i wzajemną relację w parach związków:

 

 
Podkreśl związki chiralne. Przedstaw związki h/ w projekcji Newmana (w postaci dowolnego 
konformeru naprzeciwległego). 
 

3.  Narysuj w projekcji Fischera i Newmana (2R, 3S)-2,3-dibromobutan. Podaj konfigurację wszystkich 

pozostałych stereoizomerów tego związku. Co można powiedzieć o czynności optycznej 
(skręcalności właściwej) każdego z nich? 

4.  Określ konfigurację absolutną wszystkich centrów chiralnych w związkach: 

CH

3

HOOC

Br

H

H

H

2

C=HC

COOH

H

3

C

CH

2

Cl

C

6

H

5

O

ClH

2

C

A.

B.

C.

D.

 

 
W domu: 
 
1.  Narysuj wzór (2S, 3R)-2-bromo-3-chlorometylopentan-3-olu w projekcji Fischera i projekcji 

Newmana (konformacja naprzemianległa) oraz jego dowolny diastereoizomer w projekcji Fischera. 

2.  Dla podanych struktur: 

a/ narysuj wszystkie możliwe stereoizomery i podaj konfigurację absolutną centrów chiralnych 
(ewentualnie całego związku); 
b/ określ każdy izomer jako chiralny/achiralny; 
c/ podaj relacje miedzy stereoizomerami (enancjomery/diastereoizomery). 

HO

OH

i

OH

H

H

CH

3

C

2

H

5

OH