22 marca 2013

Ćwiczenia 5 (stereochemia)

1. Narysuj projekcję Newmana najbardziej stabilnego konformeru 2-metylobutanu (wzdłuż wiązania

C2-C3). Wiedząc, że koszty oddziaływań naprzeciwległych H..H, H..CH

3

oraz CH

3

..CH

3

wynoszą

odpowiednio 1.0, 1.4 i 2.5 kcal/mol, a koszt oddziaływań synklinalnych CH

3

..CH

3

wynosi 0.9

kcal/mol, oblicz różnicę energetyczną względem najmniej stabilnego konformeru. Narysuj wzór
konikowy/perspektywiczny najbardziej trwałego konformeru.

2.

Oznacz konfigurację centrów chiralnych i wzajemną relację w parach związków:

Podkreśl związki chiralne. Przedstaw związki h/ w projekcji Newmana (w postaci dowolnego
konformeru naprzeciwległego).

3. Narysuj w projekcji Fischera i Newmana (2R, 3S)-2,3-dibromobutan. Podaj konfigurację wszystkich

pozostałych stereoizomerów tego związku. Co można powiedzieć o czynności optycznej
(skręcalności właściwej) każdego z nich?

4. Określ konfigurację absolutną wszystkich centrów chiralnych w związkach:

CH

3

HOOC

Br

H

H

H

2

C=HC

COOH

H

3

C

CH

2

Cl

C

6

H

5

O

ClH

2

C

A.

B.

C.

D.

W domu:

1. Narysuj wzór (2S, 3R)-2-bromo-3-chlorometylopentan-3-olu w projekcji Fischera i projekcji

Newmana (konformacja naprzemianległa) oraz jego dowolny diastereoizomer w projekcji Fischera.

2. Dla podanych struktur:

a/ narysuj wszystkie możliwe stereoizomery i podaj konfigurację absolutną centrów chiralnych
(ewentualnie całego związku);
b/ określ każdy izomer jako chiralny/achiralny;
c/ podaj relacje miedzy stereoizomerami (enancjomery/diastereoizomery).

HO

OH

i

OH

H

H

CH

3

C

2

H

5

OH