Alkohole
tiole
fenole
etery
Chemia Organiczna
dla studentów
Biotechnologii
Wykład 4
Alina Sionkowska
Alkohole
tiole
fenole
etery
Chemia Organiczna
dla studentów
Biotechnologii
Wykład 4
Alina Sionkowska
Struktura alkoholi
• Grupa funkcyjna (OH) -hydrohsylowa
• Atom tlenu -hybrydyzacja sp
3
.
Alkohol metylowy
metanol
woda
woda
H
CH
3
OH
CH
2
CH
3
CH
3
H
OH
CH
2
CH
3
W alkoholach występuje izomeria optyczna
CH
3
CH
2
C
H
OH
CH
3
CH
2
CH
3
C
H
HO
H
3
C
Ważność:
•
- OH
•
-CH
2
CH
3
•
-CH
3
•
-H
CH
3
CH
2
C
H
OH
CH
3
CH
3
CH
2
C
H
CH
3
OH
CH
3
OH
Et
OH
CH
3
Et
(R)-2-butanol
(S)-2-butanol
-
Et= C
2
H
5
-
Projekcje
Fischera
Właściwości fizyczne alkoholi
• Wysoka temperatura wrzenia (
wiązania
wodorowe
).
• Małe alkohole rozpuszczalne
w wodzie. Rozpuszczalność
maleje ze wzrostem łańcucha.
Etanol propan
M = 46 Tw = 78
o
C M = 44 Tw = -42
o
C
Etan Tw = -88
o
C
CH
3
CH
2
O
H
CH
3
CH
2
O
H
CH
3
CH
2
O
H
Wiązania wodorowe
CH
3
CH
2
OH
+ Na
CH
3
CH
2
O Na
+
1
/
2
H
2
Reagują z metalicznym sodem
•Grupa -OH alkoholu jest protonowana
Reakcje z HBr
Etanolan sodu
Reakcje
alkoholi
Reakcje
alkoholi
•
Dwie grupy reakcji
– Z udziałem wiązania C–O
– Z udziałem O–H
R- grupa alkilowa
Chlorowco
pochodne
estry
alkeny
ketony
etery
kwasy
aldehydy
alkohole
Reakcje
alkoholi
• Dehydratacja do alkenu
• Utlenianie do aldehydów i ketonów
CH
3
-CH
2
-OH
→
CH
3
-CHO aldehydy
Alkohole drugorzedowe
→
ketony
• Podstawienie
=>
chlorowcopochodne
CH
3
-CH
2
-CH
2
-OH + PCl
5
= CH
3
-CH
2
-CH
2
-Cl + POCl
3
+ HCl
• Estryfikacja
(
reakcja
z kwasami
)
CH
3
-CH
2
-OH + H
2
SO
4
= CH
3
-CH
2
-OSO
3
H + H
2
O
CH
3
-CH
2
-OSO
3
H = CH
2
=CH
2
+ H
2
SO
4
150
o
C
Fenole
Fenole - Hydroksylowe pochodne węglowodorów
aromatycznych, w których grupa hydroksylowa związana jest z
atomem węgla pierścienia aromatycznego
wzór ogólny:
przykłady:
reakcje fenoli
reagują z roztworami wodorotlenków litowców dając
sole - fenolany
.
Fenolany jako sole słabych kwasów i mocnych
zasad ulegają w wodzie hydrolizie zasadowej:
Fenol może być wyparty ze swej soli przez mocniejszy
od niego kwas na przykład kwas węglowy.
Alkohole aromatyczne a fenole
Alkohol benzylowy
Bardzo słaby charakter kwasowy, reakcje tylko z metalicznym sodem
Fenol- grupa OH bezpośrednio związana z pierścieniem aromatycznym
.
Wlaściwości kwasowe, tworzy sole z zasadami.
Co powoduje różnicę w kwasowości
Fenoli i alkoholi aromatycznych?
Struktury rezonansowe pierścienia
benzenowego z podstawnikiem OH
WYKŁAD wpływ skierowujący podstawnika
Etery R-O-R
CH
3
-O-CH
2
CH
3
eter etylowo metylowy)
CH
3
CH
2
-O-CH
2
CH
3
eter dietylowy)
Siarkowe analogi eterów
•R-S-R Tioetery (sulfidy)
–CH
3
SCH
2
CH
3
sulfid etylowo metylowy