Ćwiczenia audytoryjne nr 6 

1.04.2014 r. 

1.  Nazwij następujące związki: 

 
 
 
 
 

2.  Narysuj struktury następujących związków: 

a)  (Z)-1-bromo-1-chloro-3-jodopropen  

b) 3-metylonona-(3E,5Z)-dien 

c) (4E)-2,4-dimetyloheksa-1,4-dien 

3.  Ciepło uwodornienia trans-but-2-enu wynosi 27,6 kcal/mol, a cis-but-2-enu 28.9 kcal/mol. 

Który z izomerów butenu jest stabilniejszy i dlaczego? 

4.  Ciepło  uwodornienia  3-metylobut-1-enu  wynosi  30,3  kcal/mol,  a  2-metylobut-2-enu             

26.9 kcal/mol. Który z izomerów butenu jest stabilniejszy i dlaczego? 

5.  Który z następujących alkenów 

a)  jest najstabilniejszy   b)  jest najmniej stabilny   c) ma najmniejsze ciepło uwodornienia? 

 

 

 

6.  Uzupełnij poniższe reakcje otrzymywania alkenów: 

       

 

 

 

 

 

 

 

7.  Który z następujących alkenów ma moment dipolowy równy zero? 

     

 

8.  Które atomy węgla w każdym z poniższych alkenów są ułożone w jednej płaszczyźnie? 

      

 

C

C

CH

3

H

H

CH

2

CH

3

CH

3

CH

3

Br

CH

2

=CHCH

2

Br

CH

2

=CHCHCH

2

CH=CH

2

CH=CH

2

CH

3

Br

a)

CH

3

ONa

(CH

3

)

3

CONa

b)

OH

H

2

SO

4



c) CH

3

C

CCH

3

H

2

 , Pd / BaSO

4

Na / NH

3

d) 

O

Ph

3

P=CHCH

3

CH

3

Br

a)

CH

3

ONa

(CH

3

)

3

CONa

b)

OH

H

2

SO

4



c) CH

3

C

CCH

3

H

2

 , Pd / BaSO

4

Na / NH

3

d) 

O

Ph

3

P=CHCH

3

CH

3

Br

a)

CH

3

ONa

(CH

3

)

3

CONa

b)

OH

H

2

SO

4



c) CH

3

C

CCH

3

H

2

 , Pd / BaSO

4

Na / NH

3

d) 

O

Ph

3

P=CHCH

3

CH

3

Br

a)

CH

3

ONa

(CH

3

)

3

CONa

b)

OH

H

2

SO

4



c) CH

3

C

CCH

3

H

2

 , Pd / BaSO

4

Na / NH

3

d) 

O

Ph

3

P=CHCH

3

9.  Nazwij następujące związki: 

      

 

10. Przypisz konfigurację Z bądź E następującym alkenom: 

 

 

 

 

11. Przedstaw  mechanizm  reakcji  dehydrohalogenowania  2-chloropropanu,  zachodzącej  pod 

wpływem etanolowego roztworu NaOH. 

12. Narysuj wzory strukturalne wszystkich alkenów, których utworzenia można się spodziewać 

w  wyniku  dehydrohalogenowania  pod  wpływem  alkoholowego  roztworu  KOH 
następujących związków. Wskaż produkt główny. 

     a) 2-chloropentan, b) 3-chloropentan, c) 2-chloro-2-metylobutan, 

     d) 3-chloro-2,3-dimetylopentan 

13. Przedstaw  mechanizm  dla  głównego  produktu  dehydrohalogenowania  (z  uwzględnieniem 

stanu  przejściowego)  (2S,3S)-2-bromo-3-metylopentanu,  zachodzącego  pod  wpływem 
etanolowego roztworu KOH. Wskaż produkt uboczny. 

14. Przedstaw  mechanizm  oraz  wzory  strukturalne  i  nazwy  oczekiwanych  produktów  reakcji 

dehydrohalogenowania  (pod  wpływem  alkoholowego  roztworu  KOH)  (1S,2R)-1-bromo-
1,2-difenylobutanu. 

15. Przedstaw  mechanizm  reakcji  dehydratacji  propan-2-olu,  zachodzącej  pod  wpływem 

ogrzewania alkoholu z kwasem siarkowym. 

16. Uszereguj następujące karbokationy w kolejności rosnącej trwałości: 

CH

3

CH

2

+

       (CH

3

)

2

CH 

+

     

CH

3

 

+

      (CH

3

)

3

C 

+

 

 

       

       

 

 

17. Który z poniższych karbokationów może ulec przegrupowaniu? Zapisz to przegrupowanie. 

f) (CH

3

)

3

CCH

2

 

+

 

a)  CH

3

CH

2

CHCH

3

b)  

CH

2

d)

c)

CH

3

CH

3

CH

3

e)