n-hexadecanoic acid
COOH
palmitic acid
COOH
18
16
n-octadecanoic
stearic acid
9
COOH
18
(Z)-9-octadecenoic acid
oleic acid
mp + 16
o
mp + 70
o
mp + 63
o
18:1 cis--octadecenoic acid
9
COOH
16
(Z)-9-hexadecenoic acid
palmitoleic acid
mp 0
o
16:1 cis- -hexadecenoic acid
Wyższe kwasy tłuszczowe
COOH
9
12
18
Linoleic acid
COOH
9
12
15
18
(Z,Z,Z)-9,12,15-octadecatrienoic acid
-Linolenic acid
COOH
9
12
6
18
-Linolenic acid
(Z,Z,Z)-6,9,12,-octadecatrienoic acid
(Z,Z)-9,12-octadecadienoic acid
COOH
8
11
5
14
Arachidonic acid
(Z,Z,Z,Z)-5,8,11,14-eicozatetraenoic acid
tt - 50
o
tt -5
o 18:2
cis,cis
-
tt -11
o 18:3 cis,cis,cis
-
18:3 (n-3), omega-3
18:3
cis,cis,cis
-
18:3 (n-6), omega-6
20:4 (n-6), omega-6
18:2 (n-6), omega-6
20
20:4 all
cis-5,8,11,14
= essential fatty acids (
EFA
)
17
COOH
8
11
5
14
Eicosapentaenoic acid (EPA)
20
Docosahexaenoic acid (DHA)
19
13
4
10
7
COOH
16
22
COOH
9
11
H
H
H
H
18
c-9,t-11 CLA
COOH
12
10
H
H
H
18
t-10,c-12 CLA
H
CLA = Conjugated Linoleic Acid =
Sprzężony kwas linolowy
antimutagenic activity
in Ames Test
[Bruce Ames (b.1928), American
biochemist - a test used to determine the mutagenic potential of a substance
based on the mutation rate of bacteria that are exposed to the substance.]
O
O
O
O
O
O
R2
R1
R3
glicerol
(gliceryna)
HO
OH
OH
tolerowany sposób przedstawiania
cząsteczki glicerolu
CH
2
OH
CHOH
CH
2
OH
Tłuszcze to triacyloglicerole – estry glicerolu i długołańcuchowych kwasów tłuszczowych
Zawartość
nasyconych
i
nienasyconych
kwasów tłuszczowych
w wybranych tłuszczach pochodzenia zwierzęcego i roślinnego
O
O
CH
2
O-
O
O
-P-
OCH
2
CH
2
-N-CH
3
CH
3
CH
3
OCH
2
O
R1
R2
Fosfatydylochinolina (Lecytyna)
H
CH
2
O-
O
O
-P-O
CH
2
OH
HO
3-fosforan glicerolu
CH
2
O-
O
O
-P-O
H
R2OCO
R1OCOCH2
kwas fosfatydowy
CH
2
O-
O
O
H
R2OCO
R1OCOCH2
P-
OR3
Glicerofosfolipidy – pochodne
kwasu fosfatydowego
Fosfatydyloseryna
NH
3
-OCH
2
CHCOO
R2
R1
O
OCH
2
-P-
O
O
CH
2
O-
O
O
Liposo
me
CH
2
O-
O
O
-P-
OCH
2
O
R1
R2
-OCH
2
CH
2
-NH
3
O
O
Fosfatydyloetanoloamina (
-kefalina)
OCH
2
O
O
-P-
-OCH
2
CH
2
-NH
3
OCH
2
O
R1
R2
O
O
-kefalina
OH
OH
NH
2
3
2
1
18
4
sfingozyna
OH
O
O
O
O
-P-
-OCH
2
CH
2
-NH
3
NH
sphingomyelin
18
R
ceramide
Long-chain fatty acid
Sphingosine
(E)
Cerebroside,
(O-glycoside of
ceramide
)
CH=CH (CH
2
)
12
CH
3
(R)
O
C
H
N
CH
HO
HC
CH
2
O
OH
HO
CH
2
OH
O
OH
Sfingolipidy
34
O
34
O
wosk carnauba
O
16
16
O
spermaceti
26
O
O
30
wosk pszczeli
16
O
Lanolina
palmitynian lanosterolu
O
H
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
Woski to estry długołańcuchowych
kwasów tłuszczowych i
alkoholi
innych niż glicerol
SO
3
Na
SDS = Sodium Dodecyl Sulfate
(sól sodowa siarczanu dodecylu)
12
Detergenty
(surfaktanty = środki
powierzchniowo czynne)
N
16
Cl
Cetylpyridinium chloride
(chlorek cetylopirydyniowy)
-CH
2
-N-(-CH
2
-)
15
-CH
3
CH
3
CH
3
Cl
benzylcetyldimethylammonium chloride
(Benzalkonium chloride)
N
O
12
O
CH
3
O
Na
N-lauroyl-N-methylglycine, sodium salt Gardol
(
Colgate Palmolive
)
R
O
O
O
O
O
O
O
O
O
OH
9
CH
3
-(-CH
2
-)
8
-
-(-OCH
2
CH
2
-)
9
-OH
Nonoxynol
(
Ortho Pharmaceuticals
)
R
Niejonowe środki powierzchniowo czynne
Benzethonium chloride
N
O
O
Steroidy
1
2
3
11
4
6
7
8
9
10
12
13
14
15
16
17
5
A
B
C
D
Podstawowy szkielet steroidowy Angularne grupy metylowe Cholesterol
19
18
HO
20
22
21
17
23
24
25
26
27
CH
3
HO
H
H
H
H
H
Wzór konformacyjny cholesterolu
H
axial
H
axial
H
axial
H
equatorial
trans-
1,2 (diaxial)
cis-1,2 (axial-equatorial)
Dwie izomeryczne dekaliny
J eden z najważniejszych kwasów żółciowych
występuje w żółci w połączeniu z
Tauryną
:
Kwas cholowy
HO
OH
HO
COOH
H
NCH
2
CH
2
SO
3
-
O
C
O
O
O
OH
OH
11
11
HO
Hydrokortizon
Kortizon
24
25
Witamina D3 (Cholecalciferol)
CH
2
HO
1
O
dehydrogenacja
demetylowanie
CH
3
CH
3
OH
Testosteron
HO
CH
3
OH
Estradiol
antagonista receptorów progesteronu
(Mifepristone)
RU-486
O
OH
(CH
3
)
2
N
C
CCH
3
O
O
Progesteron ( hormon ci
ąż
owy)
Prevention of Brca1-Mediated Mammary Tumorigenesis in Mice by a
Progesterone Antagonist
Aleksandra Jovanovic Poole, Ying Li, Yoon Kim, Suh-Chin J. Lin, Wen-Hwa Lee, and Eva Y.-
H. P. Lee
#
(1 December 2006), Science 314 (5804), 1467. [DOI: 10.1126/science.1130471]
#
Department of Biological Chemistry, University of California, Irvine, CA, USA.
Hormony
retinal (vitamin A)
CHO
11
1,25-Dihydroxycalciferol (Vit D =
calcitriol)
3
OH
OH
25
1
HO
Witaminy rozpuszczalne w lipidach
nH
CH
3
CH
3
O
O
H
CH
3
CH
3
O
O
CH
3
3
CH
3
O
O
Vitamin K1
Vitamin K2
Vitamin K3
(n = 6,7 or 9 isoprenoid groups)
oxidized
Coenzyme Q
reduced
Coenzyme Q
Ubiquinol Ubiquinone
OH
OH
CH
3
O
CH
3
O
H
CH
3
CH
3
10
CH
3
O
CH
3
O
H
CH
3
CH
3
O
O
10
O
CH
3
HO
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
COO
-tocoferol (Vitamin E)
tocopheryl
acetate
Witamina E - produkty utleniania biochemicznego i regeneracja
(
wg Nesheima i współautorów: Nutrition of the Chicken, M.Scott Pup.,Ithaca, New York, 7)
O
HO
CH
CH
CH
CH
CH
R
3
3
3
3
2
2
3
3
3
3
CH
R
CH
CH
CH
CH
O
O
OH
-tokoferoksyd (nietrwały)
O
O
CH
CH
CH
CH
CH
R
3
3
3
3
2
HO
chinon -tokoferolu (trwały)
NADP+ NADPH
CH
CH
CH
CH
CH
R
3
3
3
3
2
O
HO
H
OH
hydrochinon -tokoferylu (nietrwały)
[CH
2
CH
2
CHCH
2
]
3
H
R
=
CH
3
-tokoferol
O
2
, FeCl
3
Kwas askorbinowy
©
Paweł Bukowski
=
-P-O-P=O
O
O
O
O
O
-P-O-P=O
O
O
O
O
O
isopentenyl pyrophosphate
(3-Methyl-3-butenyl pyrophosphate)
dimethylallyl pyrophosphate
(3-Methyl-2-butenyl pyrophosphate)
Terpeny (izoprenoidy)
Biologicznymi prekursorami (donorami grupy izoprenowej) terpenów
są pirofosforany dwu izomerycznych nienasyconych alkoholi C
5
OPP
OPP
OPP
-OPP
-
-H+
H
geranyl pyrophosphate
H
2
C=C-CH=CH
2
CH
3
isoprene
(2-methyl-1,3-butadiene)
CH
3
OH
CH
3
H
3
C
Menthol
O
Thujone
H
3
C
CH
3
OH
CH
3
(+)-Borneol
CH
3
CH
3
H
3
C
OH
O
(+)-Camphor
CH
3
CH
3
H
3
C
- carotene
tetraterpene ( 8 C
5)
retinal (vitamin A)
diterpene ( 4 C
5)
11
OHC
CHO
11
O
OH
OH
O
O
O
O
O
O
O
O
OH
NH
O
O
Paclitaxel (Taxol)
H
3
C
HO
OH
OH
OH
OH
H
3
C
HO
O
O
The core of
TAXOL
(diterpene C
20)
Pacific yew tree
OH
1
10
12
16
CH
3
C-N
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
O
Mosquito repellent
:
N,N-diethyl-m-toluamide
OH
1
8
10
9
23
N
O
O
NH
2
O
O
M
M
e
e
t
t
h
h
y
y
l
l
n
n
i
i
c
c
o
o
t
t
i
i
n
n
a
a
t
t
e
e
M
M
e
e
t
t
h
h
y
y
l
l
a
a
n
n
t
t
h
h
r
r
a
a
n
n
i
i
l
l
a
a
t
t
e
e