Reakcje związków

organicznych

wielofunkcyjnych

Hydroksykwasy
Ketonokwasy
Aminokwasy
Peptydy i białka

Reakcje związków organicznych –

hydroksykwasy

R-CH(OH)-(CH

2

)

n

– COOH

Typ reakcji

Zapis reakcji

Uwagi

Estryfikacj

a

międzyczą
ste-czkowa

O

||

O C – O
//

T

/ \

2R-

α

CH - C - OH  R – CH CH – R

+ 2H

2

O

| \ /

OH O – C

||

O

Reakcji

ulegają

α

-

hydroksykwas

y,

powstają

cykliczne

estry

–

laktony

Eliminacja

wody

T

R-

β

CH–CH

2

–COOH  R– CH = CH–

COOH + H

2

O

|

OH

Ulegają

β

-

hydroksykwas

y

Estryfikacj

a

wewnątrz-

cząsteczko

wa

T

CH

2

– C

= O

R-

γ

CH – CH

2

- CH

2

– COOH  \

O + H

2

O

/

CH

2

–

CH – R

Ulegają

γ

-

hydroksykwas

y

, postają

γ

-

l

aktony

Reakcje związków organicznych –

ketonokwasy

R – CO - (CH

2

)

n

– COOH

Typ

reakcji

Zapis reakcji

Uwagi

Redukcja

R –

C

– (CH

2

)

n

– COOH + 2[H] 

||

O

R- CH – (CH

2

)

n

– COOH

|

OH

(

hdroksy

kwas)

Dekarbo-

ksylacja

R –

C

– (CH

2

)

n

–

COO

H 

||

O

R –

C

– (CH

2

)

n-1

– CH

3

+

CO

2

||

O

(

keton)

Najłatwiej

ulegają

α

-

ketonokwas

y

Reakcje związków organicznych –

aminokwasy

R – CH(NH

2

) - (CH

2

)

n

– COOH

Typ

reakcji

Zapis reakcji

Uwagi

Tworzenie

soli

wewnętrz
nej (jonu

obojnacze

go)

O

O

//

H

2

O

//

R – CH – C – OH ↔ R – CH –
C-O

-

| |

NH

2

NH

3

+

pI – punkt

izoelektryczny

,

to

wartość pH

roztworu,

w którym

aminokwas

występuje jako jon

obojnaczy

(nie

migruje

w polu
elektrycznym)

Reakcja

z kwasami

i

zasadami

R-CH-COO

-

+

H

+

↔ R – CH -

COOH

| |
NH

3

+

NH

3

+

pH ≈ 7 pH

< pI

R-CH-COO

-

+

OH

-

↔ R – CH –

COO

-

| |

+ H

2

O

NH

3

+

NH

2

pH ≈ 7 pH

> pI

W roztworze

wodnym

aminokwasu

ustala

się stan równowagi

-

występują

wszystkie formy

:

jon obojnaczy,

forma kationowa

i

forma anionowa

Reakcje związków organicznych –

aminokwasy

R – CH(NH

2

) - (CH

2

)

n

– COOH cd

Typ

reakcji

Zapis reakcji

Uwagi

Kondensa

cja

między-

cząsteczk

owa

O H

// \
H

2

N – CH – C – OH + N – CH – COOH


| / |

R

1

H R

2

O

//

H

2

N – CH –

C - N

– CH – COOH + H

2

O

|

|

|

R

1

H

R

2

(dipeptyd)

Produktami

polikondensac
ji

są polipeptydy

O

//

- C – N –

|

H

wiązanie

peptydowe

Wewnątrz-

cząsteczk
owe

acylowani

e

O

//

T

CH

2

– C

= O

γ

CH

2

–CH

2

- CH

2

–C-OH  \

|
NH + H

2

O

NH

2

/

CH

2

–

CH

2

(laktam)

Ulegają

γ

-

aminokwasy

, powstają

cykliczne

amidy –

laktamy

Reakcje związków organicznych –

aminokwasy

R – CH(NH

2

) - (CH

2

)

n

– COOH cd

Typ

reakcji

Zapis reakcji

Uwagi

Reakcja z

kwasem

azotowym(

III)

R – CH – COOH + HNO

2

 R – CH – COOH +

H

2

O 

| |

NH

2

N = O – H

 R – CH – COOH + N

2

|

OH (hydroksykwas)

Reakcji

ulegają

głównie

α

-

aminokwas

y,

reakcja

ma

zastosowan

ie
w analizie

ilościowej

Utleniani

e

i

redukcja

COOH COOH

COOH

| utl. | |
2 CH – NH

2

CH – NH

2

CH –

NH

2

| red. | |

CH

2

–

S

H CH

2

–

S - S

– CH

2

mostek

siarczkowy

cysteina

cystyna

Reakcje

utl.

na

bocznych

łańcuchach

zachodzą

trudno,

wyjątek, t

o

utlenienie

grup

–SH

Reakcje związków

organicznych – peptydy i

białka

Typ

reakcji

Zapis reakcji

Hydroliz

a

H

H

|

|

H

+

lub OH

-

H

2

N – CH – C

–

N – CH – C

– N – CH – COOH

+ (n+1)

H

2

O 

| ||

| ||

|

R

1

O

R

2

O

n

R

3

H

2

N – CH – COOH

+

n

H

2

N – CH – COOH

+

H

2

N – CH

– COOH

|

|

|

R

1

R

2

R

3