POCHODNE KWASÓW: FENYLOOCTOWEG

FENYLOPROPIONOWEGO

Synteza Ibufenaku

C

H

3

CH

3

CH

3

O

S

N

H

O

C

H

3

CH

3

N

O

S

H +

C

H

3

CH

3

COOH

I b u f e n a c

v

POCHODNE KWASÓW: FENYLOOCTOWEG

FENYLOPROPIONOWEGO

NH

Cl

Cl

( C O C l ) 2

N

Cl

Cl

O

COCl

N

Cl

Cl

O

O

A l C l 3

K O H / N H

2

N H

2

N

Cl

Cl

O

H +

NH

Cl

Cl

COOH

D i c l o f e n a c

POCHODNE KWASÓW: FENYLOOCTOWEG

FENYLOPROPIONOWEGO

Synteza amfenaku

N

O

NH

2

N

O

N

CH

3

Ph

CH

3

Ph

O

N

O

Ph

CH

3

COOEt

NH

Ph

CH

3

O

NH

Ac

COOEt

O

3

O

NH

2

COOH

A m f e n a c

H

+

Cl

H

C

2

H

5

OH

POCHODNE KWASÓW: FENYLOOCTOWEG

FENYLOPROPIONOWEGO

Synteza ibuprofenu

C

H

3

CH

3

O

CH

3

T i ( N O

3

)

3

C H ( O M e )

3

M e O H

C

H

3

CH

3

COOMe

CH

3

I b u p r o f e n

C

H

3

CH

3

COOEt

( E T O )

2

C O

E t O N a

C

H

3

CH

3

C

-

COOEt

COOEt

C

H

3

CH

3

COOEt

COOEt

C

H

3

CH

3

I

H

+

-

Na

+

POCHODNE KWASÓW: FENYLOOCTOWEG

FENYLOPROPIONOWEGO

Synteza flubiprofenu

F

CH

3

O

O

N

H

S

F

N

O

S

H

+

F

COOH

F l u b i p r o f e n

POCHODNE KWASÓW: FENYLOOCTOWEG

FENYLOPROPIONOWEGO

Synteza ketoprofenu

COOH

CH

2

H 2 / B I N A P

COOH

CH

3

COOH

CH

3

O

S e O

2

a l b o

k w . m - c h l o r o n a b e n z o e s o w y

K e t o p r o f e n

O

O

PPh

2

PPh

2

RuCl

2

B I N A P

POCHODNE KWASÓW: FENYLOOCTOWEG

FENYLOPROPIONOWEGO

Synteza pirprofenu

O

2

N

COOH

N a H

O

2

N

O

-

O

-

O

2

N

COOH

CH

3

C H

3

I

1 . [ H ]
2 . A c

2

O

AcHN

COOH

CH

3

1 . C l

2

2 . H

+

N

H

2

COOH

CH

3

Cl

Br

Br

COOH

CH

3

Cl

N

P i r p r o f e n

CH

4

POCHODNE ARYLOACETAMIDU

LEKI PRZECIWARYTMICZNE

Synteza DISOBUTAMIDU

N

CONH

2

N

C

H

3

CH

3

CH

3

C

H

3

CN

N

Br

N

CN

N

CN

N

C

H

3

CH

3

CH

3

C

H

3

+

N a N H

2

N a N H

2

C l ( C H

2

)

2

i - P r

2

H

2

S O

4

COOEt

N

CH

3

CH

3

CH

3

C

H

3

C

H

3

M E T H A D O N E

D I S O P Y R A M I D E

Proszę zauważyć podobieństwo strukturalne obu prepa-ratów oraz
różnorodność w działaniu farmakologicznym. Methadone – lek przeciw
bólowy (opioidowy); Disopyrami-de – lek o działaniu przeciwarymi.

POCHODNE ARYLOACETAMIDU

LEKI PRZECIWARYTMICZNE

Synteza DISOBUTAMIDU

Cl

CN

N

Cl

N

CN

Cl

N

CN

Cl

N

CH

3

CH

3

C

H

3

CH

3

NH

3

N

CONH

2

Cl

N

CH

3

CH

3

C

H

3

CH

3

+

N a N H

2

N a N H

2

C l C H

2

C H

2

N I - P r

H

2

S O

4

D I S O B U T A M I D E

POCHODNE ARYLOACETAMIDU

LEKI PRZECIWARYTMICZNE

Synteza BIDISOMIDU

N

CN

Cl

Cl

N

CH

3

C

H

3

+

N a N H

2

N

CN

Cl

N

C

H

3

CH

3

H

2

S O

4

N

CONH

2

Cl

N

C

H

3

CH

3

1 . H

2

2 . A c

2

O

N

CONH

2

Cl

N

C

H

3

CH

3

O

CH

3

B I D I S O M I D E

POCHODNE BENEZENU (RÓŻNE)

LEKI PRZECIWARYTMICZNE

Synteza VERAPAMILU

OCH

3

OCH

3

NH

C

H

3

Br

Cl

OCH

3

OCH

3

N

CH

3

Cl

H

3

CO

H

3

CO

CN

i - P r B r
N a N H

2

H

3

CO

H

3

CO

CN

CH

3

CH

3

OCH

3

OCH

3

N

CH

3

CH

3

C

H

3

H

3

CO

H

3

CO

CN

N a O H

( w a r u n k i k a t a l i z y

p r z e n i e s i e n i a

f a z o w e g o )

V E R A P A M I L

Z w i e r z a k , A , a t a l l , P o l . P a t e n t 1 9 9 2 , 1 5 6 9 7 5

POCHODNE BENEZENU (RÓŻNE)

LEKI PRZECIWARYTMICZNE

Synteza

O

C

H

3

O

CH

3

O

H

SH

S

H

O

C

H

3

O

CH

3

S

S

O

C

H

3

O

CH

3

S

S

O

O

O

O

+

O

C

H

3

O

CH

3

N

CH

3

Cl

O

C

H

3

O

CH

3

N

CH

3

S

S

O

O

O

O

O

CH

3

O

C

H

3

T I A P A M I L

R a m u z , H . A r z n e i m . F o r s c h . 1 9 7 8 , 2 8 , 2 0 4 8