Reakcje związków

organicznych –

jednofunkcyjne

pochodne

węglowodorów

-Monoflurowcopochodne

węglowodorów

-Alkohole monohydroksylowe

-Alkohole polihydroksylowe

- Fenole

Monopochodne flurowcopochodne

węglowodorów R - X

Typ reakcji

Zapis reakcji

Uwagi

Podstawiani

e grupy X

R –

X

+

Y

-

 R –

Y

+

X

-

Powstają:
Y

-

= OH

-

(alkohole),

Y

-

= OR

1

-

(etery),

Y

-

= CN

-

(nitryle),

Y

-

= SH

-

(tiole),

Y

-

= R

1

COO

-

(estry)

Mechanizm reakcji:
substytucja
nukleofilowa

Podstawiani

e grupy X

R –

X

+

NH

3

 R –

NH

2

+ H

X

Powstają aminy:
amoniak  amina I-
rz,
amina I-rz  amina
II –rz, amina II-rz 
amina III-rz.

Eliminacja

HX

| |

OH

-

| |

-C – C –

 - C = C -

| |

alkohol

X

H

Powstają alkeny

Monopochodne

flurowcopochodne

węglowodorów R – X cd

Typ reakcji

Zapis reakcji

Uwagi

Reakcja

z

magnezem

bezwodny eter

R –

X

+

Mg

 R –

Mg

–

X

Powstają

związki

magnezo-
organiczne

(odczynnik

Grignarda)

Reakcja

z sodem

(Wűrtza)

R

1

–

X

+ 2

Na

 R

1

– R

2

+ 2

Na

X

R

2

–

X

R

1

= R

2

lub R

1

≠ R

2

Alkilowanie

węglowodor

ów

aromatyczn
ych

katalizator

R –

X

+ Ar – H  Ar –

R

+ H

X

Alkohole

monohydroksylowe R-OH

Typ reakcji

Zapis reakcji

Uwagi

Reakcja z

aktywnymi
metalami:

litowce,

berylowce,

glin

2 R – OH + 2

Na

 2 R – O

Na

+ H

2

2 R – OH +

Ca

 (R – O)

2

Ca

+ H

2

Reaktywność R – OH

Alkohol 1

o

> alkohol 2

o

> alkohol

3

o

Powstają

związki o

charakterze soli

– alkoholany,

reakcja

przebiega z

rozerwaniem
wiązania RO – H

Tworzenie

eterów

Al

2

O

3

/300

o

C

2 R-OH  R – O – R
+ H

2

O

Dehydratacja

(eliminacja

wody)

Tworzenie
estrów

O

O

\\

H

+

\\

R–O

H +

HO–C – R

↔

R – O

– C – R

+ H

2

O

Dehydratac

ja

–

eliminacja

wody

| |

Al

2

O

3

/T

| |

- C – C –  - C = C - +

H

2

O

| | (alkeny)

H

OH

Reaktywność R – OH

Alkohol 3

o

> alkohol 2

o

> alkohol

3

o

Reakcja

przebiega

zgodnie z

regułą
Markownikow

a

Alkohole monohydroksylowe R-

OH cd

Typ reakcji

Zapis reakcji

Uwagi

Katalitycz
ne

utlenianie

Alkohole 1

o

O

//

(aldehyd)

R – CH

2

-

OH

+

[O]

 R –

C – H

+

H

2

O

Alkohole 2

o

R – CH – R +

[O]

 R –

C

– R +

H

2

O

|

||

(keton)

OH

O

Alkohole 3

o

nie ulegają

katalitycznemu utlenieniu

[O]

–

utleniacz

katalityczny,

np. CuO

Reakcja

z flurowco-

wodorami

(halogeno-

wodorami
)

T

R –

OH

+

H

X

 R –

X

+

H

2

O

Reaktywność XH

HI > HBr > HCl

Reaktywność R – OH
Alkohol 3

o

> alkohol 2

o

> alkohol

3

o

Reakcja

przebiega z

rozerwaniem

wiązania R –

OH (w reakcji
bierze udział

cała grupa

funkcyjna –

OH)

Alkohole polihydroksylowe R(OH)

n

Typ reakcji

Zapis reakcji

Uwagi

Dehydratac

ja

(eliminacja
wody)

katalizator

R

1

– CH – CH – R

2

 R

1

– CH = C – R

2



| | |

OH

OH

OH

 R

1

– CH

2

– C –R

2

||

O

Kat.; stężone

H

2

SO

4

,

H

3

PO

4

, lub

Al

2

O

3

,

powstają

ketony,

gdy R

2

jest

atomem H

powstanie

aldehyd

Katalityczn

e

utlenienie

[O]

R

1

– CH – CH – R

2

 R

1

-CHO

+ R

2

-

CHO

+H

2

O

| |

OH OH

Powstają

aldehydy

Reakcja z

wodorotlenki
em
miedzi(II)

Cu

(OH)

2

R

1

R

1

H

| | /

OH

CH –

OH

CH –

O

/

| +

Cu

(OH)

2

 |

Cu

CH –

OH

CH –

O

\

| | \

OH

R

2

R

2

H

Reakcja do

wykrywania

związków

polihydroksyl

o-wych ,

powstaje

kompleks

barwy

szafirowej

Fenole Ar – OH

Typ

reakcji

Zapis reakcji

Uwagi

Dysocjacj

a jonowa

Ar –

OH

+

H

2

O

↔ Ar –

O

-

+

H

3

O

+

Reakcje

wynikające

z obecności
grupy –

OH

Reakcja

z

mocnymi

zasadami

Ar –

OH

+

Na

OH  Ar –

O

Na

+ H

2

O

fenolan sodu

2Ar –

OH

+

Ca

(OH)

2

 (Ar –

O

)

2

Ca

+

2H

2

O

fenolan
wapnia

Tworzenie

estrów

O

O

\\ //

Ar –

OH

+

C –

R  R

– C

+

H

Cl

/

\

Cl

O

–

Ar

Fenole Ar – OH cd

Typ reakcji

Zapis reakcji

Uwagi

Karboksylow

anie (reakcja

Kolbego)

O

Na

OH

| |

p/T

COO

Na

+ CO

2



OH

OH

|

COO

Na

|

COOH

H

+



Reakcje

wynikające

z obecności
grupy –

OH

Nitrowanie, sulfonowanie, flurowcowanie,
alkilowanie, acylowanie, uwodornienie

Reakcje
wynikające

z obecności

Ar -