1

RJC

Wiązania Chemiczne

Wiązania Chemiczne

& Struktura

& Struktura

Cząsteczki

Cząsteczki

Wiązania Chemiczne

Wiązania Chemiczne

& Struktura

& Struktura

Cząsteczki

Cząsteczki

Teoria Orbitali & Hybrydyzacja

Teoria Orbitali & Hybrydyzacja

Slides 1 to 39

2

RJC

Układ okresowy pierwiastków

Układ okresowy pierwiastków

3

RJC

Siły występujące w cząsteczce

Siły występujące w cząsteczce

związku organiczngo

związku organiczngo

Atomy w cząsteczce związku

Atomy w cząsteczce związku

organicznego są połączone wiązaniami

organicznego są połączone wiązaniami

kowalencyjnymi

kowalencyjnymi

4

RJC

Czym jest wiązanie kowalencyjne

Czym jest wiązanie kowalencyjne

?

?

Dwa atomy dzielą wspólne pary

Dwa atomy dzielą wspólne pary

elektronowe.

elektronowe.

Woda H

Woda H

2

2

O

O

H

O

H

•

•

•

•

•

•

••

5

RJC

Jak powstaje wiązanie

Jak powstaje wiązanie

kowalencyjne ?

kowalencyjne ?

... trzeba zrozumieć elektronową

... trzeba zrozumieć elektronową

strukturę atomu

strukturę atomu

tlen

tlen

wodór

wodór

1s

2s

2p

1s

2s

2p

6

RJC

Teoria orbitali atomowych

Teoria orbitali atomowych

Przestrzeń wokół jądra atomu, gdzie

Przestrzeń wokół jądra atomu, gdzie

występuje największe

występuje największe

prawdopodobieństwo napotkania

prawdopodobieństwo napotkania

elektronu nazywana jest orbitalem

elektronu nazywana jest orbitalem

orbital

jądro

7

RJC

Jak przedstawiany jest orbital ?

Jak przedstawiany jest orbital ?

Im dalej od jądra ulokowane są

Im dalej od jądra ulokowane są

elektrony, tym wyższa jest energia

elektrony, tym wyższa jest energia

orbitalu

orbitalu

1

1

2

2

3

3

8

RJC

Jak przedstawiany jest orbital ?

Jak przedstawiany jest orbital ?

Kształt orbitalu zmienia się wraz z jego

Kształt orbitalu zmienia się wraz z jego

energią

energią

orbital typu s

orbital typu p

9

RJC

Orbital 1s

Orbital 1s

Elektrony o najniższej energii obsadzają

Elektrony o najniższej energii obsadzają

kulisty orbital 1s

kulisty orbital 1s

orbital 1s

10

RJC

Orbital 2s

Orbital 2s

Kulisty orbital 2s posiada wyższą

Kulisty orbital 2s posiada wyższą

energię niż 1s

energię niż 1s

orbital 2s

11

RJC

Orbitale 2p

Orbitale 2p

Orbitale 2s mają kształt ósemek (hantli)

Orbitale 2s mają kształt ósemek (hantli)

i rozmieszczone są wzdłuż trzech

i rozmieszczone są wzdłuż trzech

współrzędnych

współrzędnych

orbital 2p

x

orbital 2p

y

orbital 2p

z

12

RJC

Orbitale 3s, 3p, 4s i 4p...

Orbitale 3s, 3p, 4s i 4p...

2p

y

3p

y

4p

y

2s

3s

4s

13

RJC

Orbitale: Chemia Oganiczna

Orbitale: Chemia Oganiczna

Chemia węgla dotyczy powstawania

Chemia węgla dotyczy powstawania

wiązań z udziałem orbitali 2s oraz 2p

wiązań z udziałem orbitali 2s oraz 2p

2s

2s

2p

x

+ 2p

y

+ 2p

z

2p

x

+ 2p

y

+ 2p

z

1s

1s

14

RJC

Konfiguracje elektronów

Konfiguracje elektronów

Opisują obsadę orbitali przez elektrony

Opisują obsadę orbitali przez elektrony

w atomie danego pierwiastka

w atomie danego pierwiastka

węgiel

węgiel

1s

2s

2p

15

RJC

Stan podstawowy

Stan podstawowy

Opisuje stan atomu o najniższej energii

Opisuje stan atomu o najniższej energii

węgiel

węgiel

1s

2s

2p

16

RJC

Reguły obsadzania orbitali przez

Reguły obsadzania orbitali przez

elektrony...

elektrony...

Elektrony nie obsadzają orbitali w

Elektrony nie obsadzają orbitali w

sposób przypadkowy...

sposób przypadkowy...

Kolejność obsadzania orbitali

(od najniższej energii)

Zakaz Pauliego

Regułą Hunda

17

RJC

Kolejność obsadzania orbitali

Kolejność obsadzania orbitali

Obsadzania zawsze rozpoczyna się od

Obsadzania zawsze rozpoczyna się od

orbitali o najniższej energii!

orbitali o najniższej energii!

Atom węgla

Atom węgla

1s

2s

2p

18

RJC

Zakaz Pauliego

Zakaz Pauliego

Na każdym orbitalu można ulokować

Na każdym orbitalu można ulokować

tylko dwa elektrony posiadające

tylko dwa elektrony posiadające

przeciwny spin

przeciwny spin

Atom wegla

Atom wegla

1s

2s

2p

19

RJC

Reguła Hunda

Reguła Hunda

...w przypadku dwóch lub więcej

...w przypadku dwóch lub więcej

orbitali o tej samej energii

orbitali o tej samej energii

...orbitale zapełniane są najpierw

...orbitale zapełniane są najpierw

pojedynczo .

pojedynczo .

atom węgla

atom węgla

1s

2s

2p

20

RJC

Przykładowo... Atom wodoru

Przykładowo... Atom wodoru

atom wodoru

atom wodoru

1s

2s

2p

21

RJC

Przykładowo... Atom tlenu

Przykładowo... Atom tlenu

Atom tlenu

Atom tlenu

1s

2s

2p

1s

2s

2p

22

RJC

Wiązanie kowalencyjne

Wiązanie kowalencyjne

Powstaje w wyniku wspólnego użytkowania

Powstaje w wyniku wspólnego użytkowania

przez atomy elektronów nie sparowanych z

przez atomy elektronów nie sparowanych z

powłoki walencyjnej.

powłoki walencyjnej.

Nie sparowane elektrony walencyjne ulokowane

są na orbitalach o najwyższej energii.

atom tlenu

atom tlenu

*

*

1s

2s

2p

1s

2s

2p

23

RJC

Struktury Lewisa

Struktury Lewisa

Prosty sposób prezentacji wiązania

Prosty sposób prezentacji wiązania

kowalencyjnego, w którym ...

kowalencyjnego, w którym ...

elektrony walenycyjne są

przedstawione za pomocą kropki.

Trwała cząsteczka powstaje wtedy, gdy

atom osiąga konfigurację gazu

szlachetnego.

24

RJC

Cząsteczka metanu CH

Cząsteczka metanu CH

4

4

C

H

H

H

H

•

•

•

•

•

•

•

•

25

RJC

Cząsteczka metanolu CH

Cząsteczka metanolu CH

3

3

OH

OH

C

H

O

H

H

•

•

•

•

•

•

•

•

H

•

•

••

••

26

RJC

Struktury Lewisa i Kekulego

Struktury Lewisa i Kekulego

...kłopotliwy nawet dla cząsteczek o

...kłopotliwy nawet dla cząsteczek o

średniej wielkości

średniej wielkości

…

…

prostszy sposób zapisu wiązań wg

prostszy sposób zapisu wiązań wg

Kekulego.

Kekulego.

C

O

•

•

•

••

••

C

•

•

•

•

•

•

•

•

H

H

H

C

•

•

•

•

•

H

•

•

H

C

•

•

•

•

•

•

•

•

H

H

H

C

C

C

O

C

H

H

H

H

H

H

H

H

27

RJC

Struktury Kekulego

Struktury Kekulego

...wiązania kowalencyjne są

...wiązania kowalencyjne są

przedstawiane za pomocą kreski a

przedstawiane za pomocą kreski a

elektrony nie wiążące są pomijane.

elektrony nie wiążące są pomijane.

C

H

O

H

H

•

•

•

•

•

•

•

•

H

•

•

••

••

C

O

H

H

H

H

28

RJC

Teoria orbitali i atom węgla?

Teoria orbitali i atom węgla?

atom węgla, w stanie podstawowym, posiada

atom węgla, w stanie podstawowym, posiada

tylko dwa elektrony na powłoce walencyjnej...

tylko dwa elektrony na powłoce walencyjnej...

...ale atom węgla tworzy cztery, a nie dwa wiązania

kowalencyjne!

atom węgla

atom węgla

1s

2s

2p

C

H

H

H

H

•

•

•

•

•

•

•

•

29

RJC

Konfiguracja elektronowa w

Konfiguracja elektronowa w

stanie wzbudzonym

stanie wzbudzonym

Najtrwalsza struktura cząsteczki jest

Najtrwalsza struktura cząsteczki jest

osiągana raczej poprzez udział

osiągana raczej poprzez udział

elektronów w stanie wzudzonym, a nie

elektronów w stanie wzudzonym, a nie

podstawowym

podstawowym

atom węgla

atom węgla

atom węgla

atom węgla

Stan podstawowy

Stan podstawowy

Stan wzbudzony

Stan wzbudzony

1s

2s

2p

1s

2s

2p

30

RJC

Nakładanie orbitali

Nakładanie orbitali

Siła wiązania kowalencyjnego jest

Siła wiązania kowalencyjnego jest

określona przez stopień nałożenia

określona przez stopień nałożenia

orbitali.

orbitali.

p

s

s

s

p

p

dobre

bardzo dobre

doskonałe

31

RJC

Cząsteczka metanu

Cząsteczka metanu

Atom węgla posiada jeden elektron 2s

Atom węgla posiada jeden elektron 2s

oraz 3 elektrony 2p, które mogą

oraz 3 elektrony 2p, które mogą

uczestniczyć w powstawaniu wiązań.

uczestniczyć w powstawaniu wiązań.

atom węgla

atom węgla

stan wzbudzony

stan wzbudzony

1s

2s

2p

32

RJC

Cząsteczka metanu

Cząsteczka metanu

Atom wodoru posiada jeden nie

Atom wodoru posiada jeden nie

sparowany elektron 1s mogący tworzyć

sparowany elektron 1s mogący tworzyć

wiązanie kowalencyjne.

wiązanie kowalencyjne.

atom wodoru

atom wodoru

Stan wzbudzony

Stan wzbudzony

1s

2s

2p

33

RJC

Cząsteczka metanu

Cząsteczka metanu

Powstawanie wiązań powinno

Powstawanie wiązań powinno

doprowadzić do utworzenia wiązania

doprowadzić do utworzenia wiązania

2s-1s oraz

2s-1s oraz

trzech wiązań 2p-1s .

trzech wiązań 2p-1s .

34

RJC

Cząsteczka metanu

Cząsteczka metanu

Należałoby oczekiwać, że 3 wiązania C-

Należałoby oczekiwać, że 3 wiązania C-

H (2p-1s) są krótsze niż pozostałe

H (2p-1s) są krótsze niż pozostałe

jedno (2s-1s).

jedno (2s-1s).

C

H

H

H

H

35

RJC

Geometria tetragonalna

Geometria tetragonalna

Eksperymentalnie wykazano, że

Eksperymentalnie wykazano, że

wszystkie wiązania są jednakowo długie

wszystkie wiązania są jednakowo długie

i rozlokowane wewnątrz tetraedru

i rozlokowane wewnątrz tetraedru

(czworościanu).

(czworościanu).

C

H

H

H

H

36

RJC

37

RJC

Powstawanie cząsteczki etanu

Powstawanie cząsteczki etanu

38

RJC

Hybrydyzacja

Hybrydyzacja

Wiązania w metanie najlepiej jest

Wiązania w metanie najlepiej jest

wytłumaczyć przy założeniu, że

wytłumaczyć przy założeniu, że

orbitale 2s oraz 2p ulegają

orbitale 2s oraz 2p ulegają

hybrydyzacji dając 4 orbitale sp

hybrydyzacji dając 4 orbitale sp

3

3

.

.

2s + 2p + 2p + 2p

2s + 2p + 2p + 2p

2sp

3

+ 2sp

3

+ 2sp

3

+ 2sp

3

2sp

3

+ 2sp

3

+ 2sp

3

+ 2sp

3

39

RJC

Po hybrydyzacji: konfiguracja

Po hybrydyzacji: konfiguracja

elektronowa

elektronowa

Atom C

Atom C

Stan wzbudzony

Stan wzbudzony

Atom C

Atom C

Po hybrydyzacji

Po hybrydyzacji

1s

2s

2p

1s

2sp

3

40

RJC

Dlaczego hybrydyzacja ? To

Dlaczego hybrydyzacja ? To

poprawia stopień nakładania

poprawia stopień nakładania

orbitali !

orbitali !

Siła wiązania kowalencyjnego jest

Siła wiązania kowalencyjnego jest

uzależniona od stopnia nałożenia

uzależniona od stopnia nałożenia

orbitali...

orbitali...

“...orbitale po hybrydyzacji nakładają

się lepiej niż przed hybrydyzacją ...”

sp

3

s

p

s

41

RJC

Wykorzystanie teorii

Wykorzystanie teorii

orbitali/hybrydyzacji

orbitali/hybrydyzacji

Teoria orbitali oraz hybrydyzacja

Teoria orbitali oraz hybrydyzacja

pozwalają dobrze zrozumieć takie fakty

pozwalają dobrze zrozumieć takie fakty

jak kształt cząsteczki zarówno w

jak kształt cząsteczki zarówno w

prostych jak i skomplikowanych

prostych jak i skomplikowanych

związkach organicznych.

związkach organicznych.

42

RJC

Podsumowanie: podstawowe

Podsumowanie: podstawowe

pojęcia

pojęcia

Wiązanie kowalencyjne

Konfiguracja elektronowa

Konfiguracja elektronowa w

stanie podstawowym

Zasady wypełniania orbitali

Zakaz Pauliego

Regułą Hunda

orbitale (s, p oraz sp

3

)

Struktury Lewisa oraz Kekulego

Hybrydyzacja

Wiązanie kowalencyjne

Konfiguracja elektronowa

Konfiguracja elektronowa w

stanie podstawowym

Zasady wypełniania orbitali

Zakaz Pauliego

Regułą Hunda

orbitale (s, p oraz sp

3

)

Struktury Lewisa oraz Kekulego

Hybrydyzacja