Etery, hydroksykwasy,

Etery, hydroksykwasy,

kwasy aromatyczne, estry

kwasy aromatyczne, estry

Ch kosm 2010-11 04

Ch kosm 2010-11 04

wzór ogólny

wzór ogólny

R’ - O - R

R’ - O - R

Etery można uznać za pochodną węglowodorów,

Etery można uznać za pochodną węglowodorów,

w których atom wodoru zastąpiony został grupą RO–,

w których atom wodoru zastąpiony został grupą RO–,

określoną jako grupa alkoksylowa

określoną jako grupa alkoksylowa

CH

CH

3

3

–CH

–CH

2

2

–O– CH

–O– CH

2

2

–CH

–CH

3

3

eter dietylowy

eter dietylowy

Etery

Etery

Otrzymywanie:

Otrzymywanie:

1. Przez odwodnienie (dehydratację) alkoholi

1. Przez odwodnienie (dehydratację) alkoholi

2 R-CH

2 R-CH

2

2

OH R-CH

OH R-CH

2

2

-O-CH

-O-CH

2

2

-R + H

-R + H

2

2

O

O

2. W reakcji alkoholanów z halogenkami alkilowymi

2. W reakcji alkoholanów z halogenkami alkilowymi

(synteza Williamsona)

(synteza Williamsona)

R

R

1

1

-CH

-CH

2

2

-ONa + X-CH

-ONa + X-CH

2

2

-R

-R

2

2

R

R

1

1

-CH

-CH

2

2

-O-CH

-O-CH

2

2

-R

-R

2

2

+

+

NaX

NaX

H2SO4

Eter

Eter

y

y

Eter dietylowy (eter)

Eter dietylowy (eter)

CH

CH

3

3

–CH

–CH

2

2

–O– CH

–O– CH

2

2

–CH

–CH

3

3

- bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu,

- bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu,

łatwopalna

łatwopalna

. Rozpuszczalnik do ekstrakcji barwników,

. Rozpuszczalnik do ekstrakcji barwników,

olejków eterycznych, substancji biologicznie

olejków eterycznych, substancji biologicznie

czynnych

czynnych

Eter difenylowy

Eter difenylowy

C

C

6

6

H

H

5

5

OC

OC

6

6

H

H

5

5

- substancja krystaliczna

- substancja krystaliczna

o woni geranium/róży. Tania, odporna na działanie

o woni geranium/róży. Tania, odporna na działanie

alkaliów substancja zapachowa - produkcja mydeł,

alkaliów substancja zapachowa - produkcja mydeł,

pudrów

pudrów

Etery - zastosowanie w

Etery - zastosowanie w

kosmetyce

kosmetyce

Eter metylowy

Eter metylowy

β

β

-naftolu

-naftolu

(nerolina)

(nerolina)

-

-

substancja krystaliczna o woni pomarańczy.

substancja krystaliczna o woni pomarańczy.

Tania, odporna na działanie alkaliów

Tania, odporna na działanie alkaliów

substancja zapachowa - produkcja mydeł,

substancja zapachowa - produkcja mydeł,

pudrów, zasypek

pudrów, zasypek

Heliotropina

Heliotropina

- substancja krystaliczna o

- substancja krystaliczna o

zapachu kwiatu heliotropu, używana w

zapachu kwiatu heliotropu, używana w

kompozycjach zapachowych typu: heliotropu,

kompozycjach zapachowych typu: heliotropu,

bzu, fiołka, pachnącego groszku -

bzu, fiołka, pachnącego groszku -

aromatyzacja pudrów, szminek, kredek i

aromatyzacja pudrów, szminek, kredek i

innych wyrobów

innych wyrobów

Etery - zastosowanie w kosmetyce

Etery - zastosowanie w kosmetyce

Etery - zastosowanie

Etery - zastosowanie

Tlenek etylenu

Tlenek etylenu

- T

- T

wrz

wrz

=11°C, nietrwały,

=11°C, nietrwały,

wodne roztwory kwasów w małych

wodne roztwory kwasów w małych

stężeniach powodują gwałtowne

stężeniach powodują gwałtowne

rozerwanie pierścienia z utworzeniem

rozerwanie pierścienia z utworzeniem

1,2-etanodiolu.

1,2-etanodiolu.

1,4-dioksan

1,4-dioksan

- T

- T

wrz.

wrz.

=101°C, cenny

=101°C, cenny

rozpuszczalnik, miesza się z wodą

rozpuszczalnik, miesza się z wodą

we wszystkich stosunkach,

we wszystkich stosunkach,

rozpuszcza związki organiczne

rozpuszcza związki organiczne

CH2

CH2

O

CH2

CH2

O

O

O

O

O

Etery - zastosowanie

Etery - zastosowanie

anizol

anizol

- T

- T

wrz

wrz

=153°C, przyjemny zapach

=153°C, przyjemny zapach

- rozpuszczalnik związków organicznych

- rozpuszczalnik związków organicznych

- do syntezy substancji zapachowych

- do syntezy substancji zapachowych

anetol i jego izomer estragol

anetol i jego izomer estragol

–

–

w kompozycjach o naturalnym

w kompozycjach o naturalnym

zapachu oraz do aromatyzowania

zapachu oraz do aromatyzowania

preparatów do pielęgnacji jamy

preparatów do pielęgnacji jamy

ustnej (anetol – w olejku

ustnej (anetol – w olejku

anyżowym 80-90%)

anyżowym 80-90%)

Eugenol i

Eugenol i

izoeugenol

izoeugenol

– środek aromaty-

– środek aromaty-

zujący i dezynfekujący (substytut olejku

zujący i dezynfekujący (substytut olejku

goździkowego), do produkcji mydeł

goździkowego), do produkcji mydeł

i preparatów do pielęgnacji jamy ustnej

i preparatów do pielęgnacji jamy ustnej

CH

3

OMe

CH

2

OMe

anetol

estragol

CH

3

OMe

CH

2

OMe

anetol

estragol

OMe

OMe

OH

OMe

CH

2

CH=CH

2

eugenol

OH

OMe

CH=CH-CH

3

izoeugenol

OH

OMe

CH

2

CH=CH

2

eugenol

OH

OMe

CH=CH-CH

3

izoeugenol

Hydroksykwasy

Hydroksykwasy

-

-

związki posiadające dwie grupy

związki posiadające dwie grupy

funkcyjne -

funkcyjne -

karboksylową

karboksylową

i

i

hydroksylową

hydroksylową

:

:

cechy charakterystyczne dla kwasów -

cechy charakterystyczne dla kwasów -

tworzenie estrów z alkoholami i soli z

tworzenie estrów z alkoholami i soli z

zasadami

zasadami

O

H

CH

2

O

OH

C

Hydroksykwasy

Hydroksykwasy

-

grupa -OH przyłączona do tego samego węgla co grupa

-COOH

(do węgla α) - α-hydroksykwasy (AHA) (czyli kwasy

owocowe)
- dobroczynny wpływ na skórę znany od dawna:

 kobiety egipskie okładały twarz chlebem moczonym

w winie

 (Egipt) kąpiel w kwaśnym mleku - zmiękczenie

i wygładzenie skóry - poprawa jej kondycji i

wyglądu

 Średniowiecze - francuskie dwórki - okłady ze

starego wina

aby zachować skórę delikatną i gładką

- β-hydroksykwasy - grupa CH

2

pomiędzy -COOH i atomem

węgla połączonym z -OH

Hydroksykwasy – podział

W zależności od liczby grup hydroksylowych

W zależności od liczby grup hydroksylowych

- monohydroksykwasy

- monohydroksykwasy

- polihydroksykwasy

- polihydroksykwasy

Monohydroksykwasy w zależności od liczby grup karboksylowych:

Monohydroksykwasy w zależności od liczby grup karboksylowych:

- monokarboksylowe (glikolowy, mlekowy)

- monokarboksylowe (glikolowy, mlekowy)

-

dikarboksylowe (jabłkowy)

dikarboksylowe (jabłkowy)

-

trikarboksylowe (cytrynowy)

trikarboksylowe (cytrynowy)

C

CH

O

OH

OH

CH

OH

O

C

C

CH

O

OH

OH

CH

OH

O

C

HO

OH

O

CH2 C

HO

OH

O

CH2 C

CH3

HO

OH

O

CH

C

CH3

HO

OH

O

CH

C

C

O

OH

CH2

OH

C

CH2 C

OH

OH

O

C

O

C

O

OH

CH2

OH

C

CH2 C

OH

OH

O

C

O

- w roślinach (zwłaszcza owoce) - AHA: glikolowy,
mlekowy, jabłkowy, cytrynowy, winowy

glikolowy – w agreście, winogronach, jabłkach, trzcinie cukrowej
mlekowy – w kwaśnym mleku, kiszonkach, jabłkach, pomidorach

(tworzy się w mięśniach podczas wysiłku – zakwasy)

jabłkowy (hydroksybursztynowy) – w jagodach jarzębiny, łodygach
rabarbaru,

jabłkach, pigwie, agreście

cytrynowy – w soku z cytryny (5-8%), kwaśnym mleku, burakach,
igłach drzew

iglastych, winie

- w korze wierzby - kwas salicylowy (BHA)
- wyizolowane: glikolowy - z trzciny cukrowej,

winowy - z winogron, cytrynowy - z owoców
cytrusowych, mlekowy - z kwaśnego mleka

Hydroksykwasy - występowanie

Hydroksykwasy - występowanie

- małe stężenia AHA stosowane miejscowo -

- małe stężenia AHA stosowane miejscowo -

zmniejszenie

zmniejszenie

grubości

grubości

stratum corneum

stratum corneum

(SC)

(SC)

poprzez zmniejszenie

poprzez zmniejszenie

spójności na niższych

spójności na niższych

poziomach S.C.

poziomach S.C.

- w wyższych stężeniach i niższym pH - oddzielanie

- w wyższych stężeniach i niższym pH - oddzielanie

naskórka

naskórka

- działanie na połączenia desmosomów w

- działanie na połączenia desmosomów w

warstwie

warstwie

podstawnej - powodują różne stopnie

podstawnej - powodują różne stopnie

złuszczania

złuszczania

skóry

skóry

Hydroksykwasy - działanie biologiczne

Hydroksykwasy - działanie biologiczne

Kwas glikolowy

Kwas glikolowy

HO

OH

O

CH2 C

HO

OH

O

CH2 C

Rozpuszczalny w wodzie, pK

Rozpuszczalny w wodzie, pK

a

a

= 3,83

= 3,83

W organizmie człowieka uczestniczy:

W organizmie człowieka uczestniczy:

- w procesach metabolizmu komórkowego

- w procesach metabolizmu komórkowego

dostarczających

dostarczających

energii (glikoliza, cykl Krebsa)

energii (glikoliza, cykl Krebsa)

lub będących reakcjami syntezy (np.

lub będących reakcjami syntezy (np.

kolagenu)

kolagenu)

- normalizuje proces złuszczania, przywraca

- normalizuje proces złuszczania, przywraca

normalną

normalną

grubość warstwie naskórka, nadaje skórze

grubość warstwie naskórka, nadaje skórze

gładkość i odpowiedni kolor

gładkość i odpowiedni kolor

Kwas glikolowy

Kwas glikolowy

HO

OH

O

CH2 C

HO

OH

O

CH2 C

- jego działanie złuszczające nie polega na

- jego działanie złuszczające nie polega na

rozpuszczaniu keratyny naskórka, ale na działaniu

rozpuszczaniu keratyny naskórka, ale na działaniu

na poziomie spoiwa międzykomórkowego

na poziomie spoiwa międzykomórkowego

(rozluźnienie połączeń pomiędzy martwymi

(rozluźnienie połączeń pomiędzy martwymi

komórkami naskórka - wiązań

komórkami naskórka - wiązań

jonowych

jonowych

i niejonowych)

i niejonowych)

- ingerencja w działanie układu enzymatycznego naskórka odpowiedzialnego

- ingerencja w działanie układu enzymatycznego naskórka odpowiedzialnego

za tworzenie wiązań jonowych zwiększających przyleganie korneocytów.

za tworzenie wiązań jonowych zwiększających przyleganie korneocytów.

Kwas glikolowy ogranicza produkcję związków

Kwas glikolowy ogranicza produkcję związków

odpowiedzialnych za tworzenie

odpowiedzialnych za tworzenie

wiązań pomiędzy elementami naskórka

wiązań pomiędzy elementami naskórka

→

→

złuszczenie powierzchownych

złuszczenie powierzchownych

warstw naskórka i rozsunięcia warstw głębszych (ma znaczenie przy

warstw naskórka i rozsunięcia warstw głębszych (ma znaczenie przy

zatrzymywaniu wody w tych częściach skóry)

zatrzymywaniu wody w tych częściach skóry)

Kwas glikolowy

Kwas glikolowy

HO

OH

O

CH2 C

HO

OH

O

CH2 C

- jego działanie złuszczające nie polega na

- jego działanie złuszczające nie polega na

rozpuszczaniu keratyny naskórka, ale na działaniu

rozpuszczaniu keratyny naskórka, ale na działaniu

na poziomie spoiwa międzykomórkowego

na poziomie spoiwa międzykomórkowego

(rozluźnienie połączeń pomiędzy martwymi

(rozluźnienie połączeń pomiędzy martwymi

komórkami naskórka - wiązań

komórkami naskórka - wiązań

jonowych

jonowych

i

i

niejonowych)

niejonowych)

kwas glikolowy powoduje rozrywanie wiązań wodorowych

kwas glikolowy powoduje rozrywanie wiązań wodorowych

w obszarach hydrofilowych struktury międzykomórkowej

w obszarach hydrofilowych struktury międzykomórkowej

→ zwiększenie odległości miedzy kolejnymi warstwami

→ zwiększenie odległości miedzy kolejnymi warstwami

i złuszczania korneocytów z powierzchni skóry

i złuszczania korneocytów z powierzchni skóry

Kwas glikolowy

Kwas glikolowy

HO

OH

O

CH2 C

HO

OH

O

CH2 C

Z punktu widzenia kosmetyki działa:

Z punktu widzenia kosmetyki działa:

- raczej jako środek nawilżający (ma zdolność wiązania

- raczej jako środek nawilżający (ma zdolność wiązania

wody)

wody)

- aktywator procesów metabolicznych

- aktywator procesów metabolicznych

- jako nośnik - rozluźnienie i złuszczenie wierzchnich

- jako nośnik - rozluźnienie i złuszczenie wierzchnich

warstw naskórka ułatwia wnikanie w głąb skóry

warstw naskórka ułatwia wnikanie w głąb skóry

innych związków

innych związków

Kwas glikolowy - efekt działania

Kwas glikolowy - efekt działania

- nawilżenie - zwiększa odległość miedzy komórkami

- nawilżenie - zwiększa odległość miedzy komórkami

i osłabia wiązanie między nimi prowadząc do

i osłabia wiązanie między nimi prowadząc do

eliminacji zewnętrznych komórek

eliminacji zewnętrznych komórek

stratum corneum

stratum corneum

- zmniejszenie grubości w. rogowej, co nadaje skórze

- zmniejszenie grubości w. rogowej, co nadaje skórze

gładkość, ładny kolor, redukuje małe zmarszczki

gładkość, ładny kolor, redukuje małe zmarszczki

powierzchniowe

powierzchniowe

- wzrost spoistości i zwartości głębszych warstw

- wzrost spoistości i zwartości głębszych warstw

naskórka

naskórka

- przyspieszenie podziałów komórek warstwy

- przyspieszenie podziałów komórek warstwy

podstawnej naskórka →

podstawnej naskórka →

wygładzanie zmarszczek

wygładzanie zmarszczek

HO

OH

O

CH2 C

HO

OH

O

CH2 C

Kwas glikolowy - efekt działania

Kwas glikolowy - efekt działania

-

-

wzmocnienie struktury kolagenu skóry, co prowadzi

wzmocnienie struktury kolagenu skóry, co prowadzi

do zwiększenia grubości skóry właściwej (o 30-50%)

do zwiększenia grubości skóry właściwej (o 30-50%)

- zwiększenie uwodnienia i jędrności skóry

- zwiększenie uwodnienia i jędrności skóry

- stymulacja mikrocyrkulacji w naczynkach

- stymulacja mikrocyrkulacji w naczynkach

krwionośnych skóry

krwionośnych skóry

- wzmocnienie przenikania innych składników

- wzmocnienie przenikania innych składników

preparatu

preparatu

HO

OH

O

CH2 C

HO

OH

O

CH2 C

Kwas glikolowy - efekt działania

Kwas glikolowy - efekt działania

-

-

wpływ na pigmentację - przyspieszenie przemiany

wpływ na pigmentację - przyspieszenie przemiany

naskórkowej i hamowanie powstawania melaniny

naskórkowej i hamowanie powstawania melaniny

w melanocytach - bezpośrednie hamowanie

w melanocytach - bezpośrednie hamowanie

aktywności tyroksynazy

aktywności tyroksynazy

- działanie kliniczne poprzez zwiększenie przenikania

- działanie kliniczne poprzez zwiększenie przenikania

innych czynników rozjaśniających (hydrochinon,

innych czynników rozjaśniających (hydrochinon,

retinoidy) oraz przez bezpośrednie wywoływanie

retinoidy) oraz przez bezpośrednie wywoływanie

przemiany skórnej (poprawiającej wygląd

przemiany skórnej (poprawiającej wygląd

hiperpigmentacji wywołanej przez zwiększone

hiperpigmentacji wywołanej przez zwiększone

rogowacenie)

rogowacenie)

HO

OH

O

CH2 C

HO

OH

O

CH2 C

Kwas mlekowy

Kwas mlekowy

-

otrzymywanie - fermentacja roztworu cukru przez

otrzymywanie - fermentacja roztworu cukru przez

bakterie kwasu mlekowego

bakterie kwasu mlekowego

- kwas mlekowy normalizuje proces złuszczania się

- kwas mlekowy normalizuje proces złuszczania się

naskórka, delikatnie doprowadza do usunięcia

naskórka, delikatnie doprowadza do usunięcia

najbardziej zrogowaciałej warstwy komórek

najbardziej zrogowaciałej warstwy komórek

- związek zwilżający - wiąże duże ilości wody

- związek zwilżający - wiąże duże ilości wody

CH3

HO

OH

O

CH

C

CH3

HO

OH

O

CH

C

Kwas mlekowy

Kwas mlekowy

-

w przemyśle kosmetycznym wykorzystywane są:

w przemyśle kosmetycznym wykorzystywane są:

- konserwujące własności kwasu mlekowego

- konserwujące własności kwasu mlekowego

- słabe roztwory k.ml.- używane w celu ustalenia

- słabe roztwory k.ml.- używane w celu ustalenia

odpowiedniego pH preparatu w wodach toaletowych,

odpowiedniego pH preparatu w wodach toaletowych,

płynach do płukania włosów, szamponach,

płynach do płukania włosów, szamponach,

kremach,

kremach,

maseczkach

maseczkach

- 1% roztwory k.ml. - w kremach wybielających cerę,

- 1% roztwory k.ml. - w kremach wybielających cerę,

silniejsze - w płynach do usuwania brodawek i

silniejsze - w płynach do usuwania brodawek i

odcisków, najmocniejsze - do złuszczania skóry i do

odcisków, najmocniejsze - do złuszczania skóry i do

usuwania piegów

usuwania piegów

CH3

HO

OH

O

CH

C

CH3

HO

OH

O

CH

C

Kwas mlekowy

Kwas mlekowy

Efekty stosowania:

Efekty stosowania:

-

zmniejszenie grubości warstwy rogowej

zmniejszenie grubości warstwy rogowej

i normalizacja keratynizacji

i normalizacja keratynizacji

- wzmocnienie i odwrażliwienie skóry

- wzmocnienie i odwrażliwienie skóry

- wzmocnienie struktury kolagenowej skóry właściwej

- wzmocnienie struktury kolagenowej skóry właściwej

- zwiększenie stężenia substancji nawilżających

- zwiększenie stężenia substancji nawilżających

(podobnie jak inne AHA) -

(podobnie jak inne AHA) -

zwiększenie zawartości

zwiększenie zawartości

mukopolisacharydów, zwłaszcza glikozoaminoglikanów w

mukopolisacharydów, zwłaszcza glikozoaminoglikanów w

skórze - może zwiększać stopień nawilżenia

skórze - może zwiększać stopień nawilżenia

CH3

HO

OH

O

CH

C

CH3

HO

OH

O

CH

C

Kwas mlekowy

Kwas mlekowy

Efekty stosowania:

Efekty stosowania:

-

-

zwiększenie uwodnienia naskórka, także

zwiększenie uwodnienia naskórka, także

uelastycznienie

uelastycznienie

i ujędrnienie

i ujędrnienie

- wzmocnienie przenikania innych składników

- wzmocnienie przenikania innych składników

preparatów

preparatów

(np. leczących trądzik)

(np. leczących trądzik)

- ochrona przed zaskórnikami - oczyszczenie

- ochrona przed zaskórnikami - oczyszczenie

i zabezpieczenie przed ponownym zapchaniem

i zabezpieczenie przed ponownym zapchaniem

mieszków włosowych i przed gromadzeniem się w

mieszków włosowych i przed gromadzeniem się w

nich bakterii wytwarzających kwasy tłuszczowe

nich bakterii wytwarzających kwasy tłuszczowe

CH3

HO

OH

O

CH

C

CH3

HO

OH

O

CH

C

Kwas mlekowy

Kwas mlekowy

Zastosowanie:

Zastosowanie:

-

-

w odżywkach i szamponach do włosów - aktywizacja

w odżywkach i szamponach do włosów - aktywizacja

cebulek włosowych powodująca wzrost włosów

cebulek włosowych powodująca wzrost włosów

- przy produkcji kationowo aktywnych substancji

- przy produkcji kationowo aktywnych substancji

piorących, farb do włosów

piorących, farb do włosów

- przy produkcji toników (działa ściągająco,

- przy produkcji toników (działa ściągająco,

przeciwzapalnie, keratolitycznie) oraz balsamów do

przeciwzapalnie, keratolitycznie) oraz balsamów do

ciała

ciała

CH3

HO

OH

O

CH

C

CH3

HO

OH

O

CH

C

Kwas mlekowy - sole

Kwas mlekowy - sole

Zastosowanie:

Zastosowanie:

Mleczan glinu

Mleczan glinu

: nierozpuszczalny w wodzie,

: nierozpuszczalny w wodzie,

rozpuszczalny

rozpuszczalny

w alkoholu

w alkoholu

- działanie ściągające

- działanie ściągające

- zastosowanie: pudry i zasypki do cery z

- zastosowanie: pudry i zasypki do cery z

problemami

problemami

Mleczan sodu

Mleczan sodu

: jeden z najsilniejszych środków

: jeden z najsilniejszych środków

nawilżających - wiąże wodę silniej od gliceryny

nawilżających - wiąże wodę silniej od gliceryny

- stanowi rezerwuar kwasu mlekowego o działaniu

- stanowi rezerwuar kwasu mlekowego o działaniu

złuszczającym naskórek (eksfoliacyjnym)

złuszczającym naskórek (eksfoliacyjnym)

- stosowany we wszystkich typach kosmetyków

- stosowany we wszystkich typach kosmetyków

pielęgnacyjnych

pielęgnacyjnych

Kwas cytrynowy

Kwas cytrynowy

- występuje we wszystkich organizmach żywych jako

- występuje we wszystkich organizmach żywych jako

metabolit w tzw. cyklu Krebsa

metabolit w tzw. cyklu Krebsa

- właściwości odciągające i ściągające oraz ustalające pH

- właściwości odciągające i ściągające oraz ustalające pH

- właściwości chelatujące

- właściwości chelatujące

- zastosowanie: eliksiry do płukania ust, płukanki do

- zastosowanie: eliksiry do płukania ust, płukanki do

włosów, płyny przeciwpotne, kremy do wybielania cery

włosów, płyny przeciwpotne, kremy do wybielania cery

i usuwania piegów, toniki, syndety, szampony, odżywki

i usuwania piegów, toniki, syndety, szampony, odżywki

i kondycjonery - do włosów

i kondycjonery - do włosów

- wspomaga działanie antyutleniające

- wspomaga działanie antyutleniające

C

O

OH

CH2

OH

C

CH2 C

OH

OH

O

C

O

C

O

OH

CH2

OH

C

CH2 C

OH

OH

O

C

O

Kwas winowy

Kwas winowy

Substancja stała, krystaliczna, rozpuszczalna

Substancja stała, krystaliczna, rozpuszczalna

w wodzie

w wodzie

Używana do zakwaszania płynów przeciwpotnych,

Używana do zakwaszania płynów przeciwpotnych,

płukanek do włosów, proszków pieniących do kąpieli,

płukanek do włosów, proszków pieniących do kąpieli,

soli do moczenia nóg

soli do moczenia nóg

C

O

OH

OH

CH

OH

OH

O

CH

C

C

O

OH

OH

CH

OH

OH

O

CH

C

C

CH

O

OH

OH

CH

OH

O

C

C

CH

O

OH

OH

CH

OH

O

C

Kwas jabłkowy

Kwas jabłkowy

Kwas pirogronowy

Kwas pirogronowy

•

Kwas

Kwas

α

α

-oksopropionowy

-oksopropionowy

•

Nie jest hydroksykwasem, zaliczany jednak

Nie jest hydroksykwasem, zaliczany jednak

do kwasów owocowych

do kwasów owocowych

•

Jego redukcja prowadzi do kwasu …

Jego redukcja prowadzi do kwasu …

O

C

H

3

O

OH

C

C

Kwas pirogronowy

• Kwas α-oksopropionowy
• Nie jest hydroksykwasem, zaliczany jednak

do kwasów owocowych

• Jego redukcja prowadzi do kwasu mlekowego
• Występuje m.in. w winogronach i w owocach papaji
• Działanie po zastosowaniu w formie soli:

- przeciwdziałanie zaburzeniom rogowacenia
naskórka
- wygładzanie i zmiękczanie skóry

O

C

H

3

O

OH

C

C

•

Stałe, systematyczne działanie kwasami

Stałe, systematyczne działanie kwasami

przyspiesza

przyspiesza

szybkość odnowy naskórka

szybkość odnowy naskórka

- po pewnym czasie mechanizmy adaptacyjne

- po pewnym czasie mechanizmy adaptacyjne

uodparniają

uodparniają

skórę na ich działanie

skórę na ich działanie

•

Terapia stężonymi kwasami jest cenną metodą

Terapia stężonymi kwasami jest cenną metodą

leczenia trądzika (możliwość wystąpienia niewielkich

leczenia trądzika (możliwość wystąpienia niewielkich

wyprysków; Przy licznych zmianach ropnych -

wyprysków; Przy licznych zmianach ropnych -

przerwanie kuracji - skierowanie do dermatologa)

przerwanie kuracji - skierowanie do dermatologa)

•

Nie stosować przy

Nie stosować przy

acne pustulosa,

acne pustulosa,

w przypadku

w przypadku

opryszczki, łuszczycy, grzybicy

opryszczki, łuszczycy, grzybicy

•

rodzaju kwasu

rodzaju kwasu

•

stężenia kwasu

stężenia kwasu

•

biodostępności

biodostępności

•

pH kosmetyku

pH kosmetyku

- większa biodostępność przy niższym pH

- większa biodostępność przy niższym pH

kosmetyku –

kosmetyku –

większa liczba cząsteczek w postaci

większa liczba cząsteczek w postaci

niezdysocjowanej

niezdysocjowanej

- skuteczne złuszczanie AHA – przy stężeniu 5-8%

- skuteczne złuszczanie AHA – przy stężeniu 5-8%

i powyżej

i powyżej

- optymalne pH 3-4,5

- optymalne pH 3-4,5

Gdy st

Gdy st

ęż

ęż

enie AHA w produkcie

enie AHA w produkcie

<

<

5-8%, a

5-8%, a

pH >

pH >

od 4,5,

od 4,5,

wówczas

wówczas

preparat wykazuje dzia

preparat wykazuje dzia

ł

ł

anie nawil

anie nawil

ż

ż

aj

aj

ą

ą

ce

ce

.

.

•

podłoża, w którym ten kwas jest umieszczony

podłoża, w którym ten kwas jest umieszczony

•

częstości stosowania

częstości stosowania

•

stanu skóry przed stosowaniem

stanu skóry przed stosowaniem

•

czasu działania kwasu na skórę

czasu działania kwasu na skórę

Skuteczno

Skuteczno

ść

ść

dzia

dzia

ł

ł

ania

ania

α

α

-hydroksykwasów zale

-hydroksykwasów zale

ż

ż

y od

y od

:

:

•

Działania niepożądane po stosowaniu AHA -

Działania niepożądane po stosowaniu AHA -

zwi

zwi

ą

ą

zane

zane

s

s

ą

ą

przede wszystkim ze zdolno

przede wszystkim ze zdolno

ś

ś

ci

ci

ą

ą

do odszczepiania

do odszczepiania

szkodliwego dla komórek jonu wodorowego.

szkodliwego dla komórek jonu wodorowego.

•

W celu zmniejszenia negatywnych

W celu zmniejszenia negatywnych

skutków

skutków

-

-

zastosowanie

zastosowanie

w kremach tzw. kompleksu amfoterycznego

w kremach tzw. kompleksu amfoterycznego

:

:

wprowadzeni

wprowadzeni

e

e

do preparatu obok AHA aminokwasów

do preparatu obok AHA aminokwasów

amfoterycznych takich jak arginina, glicyna, lizyna

amfoterycznych takich jak arginina, glicyna, lizyna

-

-

wpływ

wpływ

na ustalenie odpowiedniego pH.

na ustalenie odpowiedniego pH.

-

-

Kompleks amfoteryczny zapewnia kontrolowane

Kompleks amfoteryczny zapewnia kontrolowane

uwalnianie

uwalnianie

cz

cz

ą

ą

steczek AHA

steczek AHA

-

-

wp

wp

ł

ł

yw na

yw na

zredukowanie podra

zredukowanie podra

ż

ż

nienia

nienia

skóry

skóry

po stosowaniu

po stosowaniu

AHA

AHA

Możliwość podrażnień skóry po stosowaniu preparatów z AHA

Możliwość podrażnień skóry po stosowaniu preparatów z AHA

- kolejna generacja

- kolejna generacja

α

α

-hydroksykwasów stosowanych

-hydroksykwasów stosowanych

w kosmetologii i dermatologii do pielęgnacji

w kosmetologii i dermatologii do pielęgnacji

skóry

skóry

- przypominają swoją budową tradycyjne AHA

- przypominają swoją budową tradycyjne AHA

- zawierają dwie lub więcej grup hydroksylowych

- zawierają dwie lub więcej grup hydroksylowych

przyłączonych do łańcucha alifatycznego lub

przyłączonych do łańcucha alifatycznego lub

alicyklicznego

alicyklicznego

- gdy jedna z grup hydroksylowych zajmuje pozycję

- gdy jedna z grup hydroksylowych zajmuje pozycję

α

α

- jest

- jest

to kwas

to kwas

α

α

-polihydroksylowy

-polihydroksylowy

Polihydroksykwasy (PHA)

Polihydroksykwasy (PHA)

Polihydroksykwasy (PHA)

Polihydroksykwasy (PHA)

- gdy jedna z grup hydroksylowych zajmuje

- gdy jedna z grup hydroksylowych zajmuje

pozycję

pozycję

α

α

- jest to kwas

- jest to kwas

α

α

-polihydroksylowy

-polihydroksylowy

H2O

C

C

C

C

COOH

CH2OH

OH

OH

OH

HO

H

H

H

H

O

OH

OH

HO

O

CH2OH

H

H

H

H










glukonolakton

kwas glukonowy

(wielohydroksylowy)

H2O

C

C

C

C

COOH

CH2OH

OH

OH

OH

HO

H

H

H

H

O

OH

OH

HO

O

CH2OH

H

H

H

H










glukonolakton

kwas glukonowy

(wielohydroksylowy)

Polihydroksykwasy (PHA)

Polihydroksykwasy (PHA)

glukonolakton (

glukonolakton (

δ

δ

-lakton kwasu glukonowego)

-lakton kwasu glukonowego)

-

nietoksyczny związek naturalnie występujący w

nietoksyczny związek naturalnie występujący w

skórze

skórze

- m.cz. 178 (kwas glikolowy m.cz. 76) - stopniowo

- m.cz. 178 (kwas glikolowy m.cz. 76) - stopniowo

przenika

przenika

przez skórę i powoduje mniej podrażnień

przez skórę i powoduje mniej podrażnień

(mniejsza cząsteczka kwasu glikolowego

(mniejsza cząsteczka kwasu glikolowego

szybciej się

szybciej się

wchłania i powoduje częściej ‘kłucie’

wchłania i powoduje częściej ‘kłucie’

i pieczenie skóry)

i pieczenie skóry)

- glukonolakton - silniejsze właściwości nawilżające,

- glukonolakton - silniejsze właściwości nawilżające,

bo

bo

większa liczba grup -OH przyciąga i wiąże

większa liczba grup -OH przyciąga i wiąże

mostkami

mostkami

wodorowymi większą liczbę cząsteczek

wodorowymi większą liczbę cząsteczek

wody

wody

- kwas laktobionowy (PHA)

- glicerol

- glukonolakton (PHA)

- sorbitol

- kwas glikolowy (AHA)

- kwas cytrynowy (AHA)

- glikol propylenowy

- kwas mlekowy (AHA)

- kwas laktobionowy (PHA)

- glicerol

-

glukonolakton (PHA)

- sorbitol

- kwas glikolowy (AHA)

- kwas cytrynowy (AHA)

- glikol propylenowy

- kwas mlekowy (AHA

)

Wiązanie wody przez 1 mol badanego

Wiązanie wody przez 1 mol badanego

związku

związku

(w zależności od typu związku)

(w zależności od typu związku)

Działanie kliniczne glukonolaktonu:

Działanie kliniczne glukonolaktonu:

- zapobieganie starzeniu się skóry

- zapobieganie starzeniu się skóry

- ujędrnianie skóry

- ujędrnianie skóry

- wzmocnienie warstwy rogowej i poprawianie

- wzmocnienie warstwy rogowej i poprawianie

funkcji

funkcji

bariery skórnej (dowód - TEWL)

bariery skórnej (dowód - TEWL)

Mechanizm:

Mechanizm:

- PHA powodują zwiększenie przemian komórkowych

- PHA powodują zwiększenie przemian komórkowych

w naskórku

w naskórku

i prawdopodobnie działanie przeciwutleniające

i prawdopodobnie działanie przeciwutleniające

- znacznie mniejsze podrażnianie skóry

- znacznie mniejsze podrażnianie skóry

- PHA nie powodują nadwrażliwości na światło

- PHA nie powodują nadwrażliwości na światło

słoneczne

słoneczne

Polihydroksykwasy (PHA)

Polihydroksykwasy (PHA)

OH

OH

HO

CH2OH

O

O

CH2OH

OH

OH

COOH

OH

kwas laktobionowy

OH

OH

HO

CH2OH

O

O

CH2OH

OH

OH

COOH

OH

kwas laktobionowy

Kwas laktobionowy (PHA)

Kwas laktobionowy (PHA)

-

złożony polihydroksykwas (cząsteczka kwasu

złożony polihydroksykwas (cząsteczka kwasu

glukonowego i cząsteczka galaktozy)

glukonowego i cząsteczka galaktozy)

- inhibitor metaloproteinaz odpowiedzialnych za

- inhibitor metaloproteinaz odpowiedzialnych za

niszczenie macierzy międzykomórkowej

niszczenie macierzy międzykomórkowej

i utratę integralności skóry (korzystnie wpływa

i utratę integralności skóry (korzystnie wpływa

na

na

skórę zniszczoną przez promienie słoneczne)

skórę zniszczoną przez promienie słoneczne)

- działanie przeciw starzeniu się skóry – dzięki

- działanie przeciw starzeniu się skóry – dzięki

licznym

licznym

grupom OH - silne właściwości wiążące

grupom OH - silne właściwości wiążące

wodę

wodę

i tworzenie unikatowej warstwy żelowej na

i tworzenie unikatowej warstwy żelowej na

powierzchni skóry

powierzchni skóry

Kwas laktobionowy w połączeniu

Kwas laktobionowy w połączeniu

z glukonolaktonem (PHA)

z glukonolaktonem (PHA)

- silnie zapobiega starzeniu skóry rozjaśniając ją

- silnie zapobiega starzeniu skóry rozjaśniając ją

i zapobiega zwiotczeniu

i zapobiega zwiotczeniu

- powodują wygładzenie skóry i zmniejszenie

- powodują wygładzenie skóry i zmniejszenie

wielkości

wielkości

porów

porów

- nie wywołują podrażnień

- nie wywołują podrażnień

Polihydroksykwasy (PHA)

Polihydroksykwasy (PHA)

- ważne środki kosmetyczne o działaniu leczniczym

- ważne środki kosmetyczne o działaniu leczniczym

- właściwości silnie nawilżające (obecność licznych

- właściwości silnie nawilżające (obecność licznych

grup

grup

hydroksylowych)

hydroksylowych)

- właściwości przeciwutleniające (porównywalne z

- właściwości przeciwutleniające (porównywalne z

witaminą

witaminą

C i E)

C i E)

- zapobiegają starzeniu skóry i nie wywołują

- zapobiegają starzeniu skóry i nie wywołują

podrażnień -

podrażnień -

wynik budowy ich cz

wynik budowy ich cz

ą

ą

steczek

steczek

(wi

(wi

ę

ę

ksze rozmiary

ksze rozmiary

i

i

przez to utrudnione szybkie przenikanie w

przez to utrudnione szybkie przenikanie w

g

g

łą

łą

b

b

skóry).

skóry).

- w zestawach pielęgnacyjnych - jak składnik

- w zestawach pielęgnacyjnych - jak składnik

podstawowy

podstawowy

lub uzupełnienie leczenia

lub uzupełnienie leczenia

miejscowego stanów

miejscowego stanów

zapalnych skóry, np.

zapalnych skóry, np.

łuszczyca, trądzik, trądzik

łuszczyca, trądzik, trądzik

różowaty, rogowacenie

różowaty, rogowacenie

przymieszkowe, łojotokowe

przymieszkowe, łojotokowe

zapalenie skóry

zapalenie skóry

Kwasy aromatyczne

Kwasy aromatyczne

- zbudowane z pierścienia aromatycznego

- zbudowane z pierścienia aromatycznego

połączonego z grupą karboksylową

połączonego z grupą karboksylową

Kwas benzoesowy

Kwas benzoesowy

- substancja stała, słabo rozpuszczalna

- substancja stała, słabo rozpuszczalna

w wodzie, lepiej w alkoholu

w wodzie, lepiej w alkoholu

- używany jako środek odkażający konserwujący

- używany jako środek odkażający konserwujący

- częściej stosowana sól sodowa, lepiej

- częściej stosowana sól sodowa, lepiej

rozpuszczalna,

rozpuszczalna,

o równie dobrych własnościach konserwujących

o równie dobrych własnościach konserwujących

OH

O

C

OH

O

C

Kwasy aromatyczne

Kwasy aromatyczne

- zbudowane z pierścienia aromatycznego

- zbudowane z pierścienia aromatycznego

połączonego z grupą karboksylową

połączonego z grupą karboksylową

Kwas 4-aminobenzoesowy (PABA)

Kwas 4-aminobenzoesowy (PABA)

- stosowany jest (jak również jego pochodne)

- stosowany jest (jak również jego pochodne)

jako filtr UV-B

jako filtr UV-B

Kwas cynamonowy

Kwas cynamonowy

(rozp. EtOH, Et

(rozp. EtOH, Et

2

2

O,

O,

prawie nierozp. w wodzie)

prawie nierozp. w wodzie)

- dwie odmiany

- dwie odmiany

cis

cis

i

i

trans

trans

- trwały trans – w formie płatków

- trwały trans – w formie płatków

- nietrwały cis – w postaci igieł

- nietrwały cis – w postaci igieł

- zastosowanie: substancja zapachowa, pochodne kw.

- zastosowanie: substancja zapachowa, pochodne kw.

4-metoksycynamonowego – filtry UV-B

4-metoksycynamonowego – filtry UV-B

NH

2

COOH

PABA

COOH

COOH

kwasy cynamonowe

Kwas p-hydroksybenzoesowy

Kwas p-hydroksybenzoesowy

- ciało stałe, krystaliczne

- ciało stałe, krystaliczne

- zastosowanie:

- zastosowanie:

- konserwant

- konserwant

- przeciwutleniacz

- przeciwutleniacz

podobne zastosowanie mają estry - nipaginy

podobne zastosowanie mają estry - nipaginy

OH

COOH

OH

COOH

Kwas galusowy

Kwas galusowy

-

-

substrat w różnego rodzaju

substrat w różnego rodzaju

kondensacjach, w wyniku

kondensacjach, w wyniku

których powstają taniny (garbniki)

których powstają taniny (garbniki)

- w niemal wszystkich roślinach

- w niemal wszystkich roślinach

- w kosmetyce - półsyntetyczne pochodne kwasu

- w kosmetyce - półsyntetyczne pochodne kwasu

galusowego - progaliny - właściwości

galusowego - progaliny - właściwości

przeciwutleniające

przeciwutleniające

HO

OH

O

C

OH

OH

HO

OH

O

C

OH

OH

Kwas salicylowy

Kwas salicylowy

- substancja stała, krystaliczna,

- substancja stała, krystaliczna,

rozpuszczalna w wodzie, olejach

rozpuszczalna w wodzie, olejach

mineralnych, glicerynie, etanolu

mineralnych, glicerynie, etanolu

- naturalne źródła: kora wierzby, liście brzozy

- naturalne źródła: kora wierzby, liście brzozy

- stosowany jako środek bakteriobójczy, konserwujący,

- stosowany jako środek bakteriobójczy, konserwujący,

dezynfekujący, przeciwłojotokowy, keratolityczny

dezynfekujący, przeciwłojotokowy, keratolityczny

oraz jako nośnik - umożliwia wejście innych

oraz jako nośnik - umożliwia wejście innych

składników kosmetyków w głąb naskórka

składników kosmetyków w głąb naskórka

- zaliczany do

- zaliczany do

β

β

-hydroksykwasów

-hydroksykwasów

OH

O

C

OH

OH

O

C

OH

Kwas salicylowy

Kwas salicylowy

zastosowanie:

zastosowanie:

- środek dezynfekcyjny

- środek dezynfekcyjny

(2% w EtOH)

(2% w EtOH)

- płyny do dezynfekcji

- płyny do dezynfekcji

i przeciwpotny (0,2% roztwory)

i przeciwpotny (0,2% roztwory)

- zasypki przeciwpotne (1-2% roztwory)

- zasypki przeciwpotne (1-2% roztwory)

- 10% roztwory: płyny do usuwania odcisków, okłady,

- 10% roztwory: płyny do usuwania odcisków, okłady,

preparaty do usuwania piegów, płyny

preparaty do usuwania piegów, płyny

przeciwłupieżowe

przeciwłupieżowe

i keratoplastyczne

i keratoplastyczne

- w kosmetykach przeciwtrądzikowych,

- w kosmetykach przeciwtrądzikowych,

złuszczających,

złuszczających,

nawilżających i

nawilżających i

odmładzających

odmładzających

OH

O

C

OH

OH

O

C

OH

Estry

Estry

pochodne kwasów w których grupa

pochodne kwasów w których grupa

hydroksylowa zastąpiona jest

hydroksylowa zastąpiona jest

rodnikiem alkoksylowym

rodnikiem alkoksylowym

Estry nieorganiczne – związki alkoholu

Estry nieorganiczne – związki alkoholu

z kwasem nieorganicznym [siarkowy(VI),

z kwasem nieorganicznym [siarkowy(VI),

azotowy (V), azotowy (III), fosforowy]

azotowy (V), azotowy (III), fosforowy]

R

C

O

OR1

R

C

O

OR1

Estry

Estry

Estry organiczne – związki alkoholu z

Estry organiczne – związki alkoholu z

kwasami karboksylowym

kwasami karboksylowym

a) estry proste – alkohole i kwasy karboksylowe

a) estry proste – alkohole i kwasy karboksylowe

o niewielkiej liczbie atomów węgla

o niewielkiej liczbie atomów węgla

b) woski – estry wyższych kwasów alifatycznych

b) woski – estry wyższych kwasów alifatycznych

i alkoholi monowodorotlenowych, które w

i alkoholi monowodorotlenowych, które w

rodnikach zawierają 16-36 i więcej atomów

rodnikach zawierają 16-36 i więcej atomów

c) tłuszcze – estry gliceryny i alifatycznych kwasów

c) tłuszcze – estry gliceryny i alifatycznych kwasów

monokarboksylowych, inaczej zwane glicerydami

monokarboksylowych, inaczej zwane glicerydami

Estry

Estry

c)

c)

tłuszcze – estry gliceryny i alifatycznych

tłuszcze – estry gliceryny i alifatycznych

kwasów monokarboksylowych, inaczej zwane

kwasów monokarboksylowych, inaczej zwane

glicerydami

glicerydami

c

c

1

1

) stałe pochodzenia zwierzęcego (wyjątek - masło

) stałe pochodzenia zwierzęcego (wyjątek - masło

kakaowe), jeżeli kwasem karboksylowym jest

kakaowe), jeżeli kwasem karboksylowym jest

kwas nasycony, najczęściej masłowy C

kwas nasycony, najczęściej masłowy C

3

3

H

H

7

7

COOH,

COOH,

palmitynowy C

palmitynowy C

15

15

H

H

31

31

COOH, stearynowy

COOH, stearynowy

C

C

17

17

H

H

35

35

COOH;

COOH;

c

c

2

2

) ciekłe, czyli oleje pochodzenia roślinnego

) ciekłe, czyli oleje pochodzenia roślinnego

(wyjątek tran), jeżeli kwas karboksylowy jest

(wyjątek tran), jeżeli kwas karboksylowy jest

nienasycony – oleinowy C

nienasycony – oleinowy C

17

17

H

H

33

33

COOH, linolowy

COOH, linolowy

C

C

17

17

H

H

31

31

COOH, linolenowy C

COOH, linolenowy C

17

17

H

H

29

29

COOH

COOH

Estry

Właściwości fizyczne:

Właściwości fizyczne:

- związki trudno rozpuszczalne w wodzie

- związki trudno rozpuszczalne w wodzie

- estry organiczne proste - przyjemny zapach

- estry organiczne proste - przyjemny zapach

(owoce,

(owoce,

kwiaty)

kwiaty)

- glicerydy (tłuszcze): lżejsze od wody, nie

- glicerydy (tłuszcze): lżejsze od wody, nie

rozpuszczają się

rozpuszczają się

w niej, natomiast dobrze

w niej, natomiast dobrze

rozpuszczalne

rozpuszczalne

w rozpuszczalnikach organicznych (eter,

w rozpuszczalnikach organicznych (eter,

disiarczek

disiarczek

węgla, tetrachlorek węgla, benzen).

węgla, tetrachlorek węgla, benzen).

- estry nieorganiczne, np. metylowy, etylowy kwasu

- estry nieorganiczne, np. metylowy, etylowy kwasu

siarkowego, są cieczami o dużej toksyczności

siarkowego, są cieczami o dużej toksyczności

Estry

Estry

Otrzymywanie:

Otrzymywanie:

1. Reakcja estryfikacji

1. Reakcja estryfikacji

np.

np.

wodorosiarczan(VI) etylu

wodorosiarczan(VI) etylu

R

C

O

O H

H

O

R'

O

O

C

R

R'

+

+ H

2

O

R

C

O

O H

H

O

R'

O

O

C

R

R'

+

+ H

2

O

CH

3

CH

2

OH + H

H

O
O

S

O

O

O

O

S

O

O

H

CH

2

CH

3

+ H

2

O

CH

3

CH

2

OH + H

H

O
O

S

O

O

O

O

S

O

O

H

CH

2

CH

3

+ H

2

O

Estry

Otrzymywanie:

1. Reakcja estryfikacji,

np.

Triazotan(V) glicerolu

niesłusznie zwany

nitrogliceryną

Estry

Otrzymywanie:

1. Reakcja estryfikacji,

np.

Triazotan(V) glicerolu

niesłusznie zwany

nitrogliceryną

OH

CH

2

CH

2

OH

CH

OH + 3 H O

NO

2

CH

2

CH

2

CH

O NO

2

NO

2

O

NO

2

O

3 H

2

O

+

OH

CH

2

CH

2

OH

CH

OH + 3 H O

NO

2

CH

2

CH

2

CH

O NO

2

NO

2

O

NO

2

O

3 H

2

O

+

Estry

Otrzymywanie:

2. Reakcja halogenków acylowych z alkoholami

(alkoholizacja)
np.

Estry

Otrzymywanie:

2. Reakcja halogenków acylowych z alkoholami

(alkoholizacja)
np.

R

C

O

Cl

+ H O R'

O

O

C

R

R'

+ HCl

R

C

O

Cl

+ H O R'

O

O

C

R

R'

+ HCl

Estry

Otrzymywanie:

3. Reakcja bezwodników kwasowych z

alkoholami,
np.

Estry

Otrzymywanie:

3. Reakcja bezwodników kwasowych z

alkoholami,
np.

R

C

O

R

C

O

O

+ R' OH

2

O

O

C

R

R'

2

H

2

O

+

R

C

O

R

C

O

O

+ R' OH

2

O

O

C

R

R'

2

H

2

O

+

Estry

Otrzymywanie:

4. Fenole nie reagują z kwasami

karboksylowymi. Estry fenoli - w reakcji z
bezwodnikiem lub chlorkiem kwasowym
Ar-OH + R-CO-Cl ArOCOR + HCl

Estry

Otrzymywanie:

4. Fenole nie reagują z kwasami

karboksylowymi. Estry fenoli - w reakcji z
bezwodnikiem lub chlorkiem kwasowym
Ar-OH + R-CO-Cl ArOCOR + HCl

CH3

CH3

C

C

O

O

O

OH

+

(K2CO3)

+

CH3 C

O

O

O

C

CH3

OH

CH3

CH3

C

C

O

O

O

OH

+

(K2CO3)

+

CH3 C

O

O

O

C

CH3

OH

Estry

Właściwości chemiczne:

1. Hydroliza estrów - reakcja odwrotna do reakcji

estryfikacji

Podczas hydrolizy estrów, zamiast mocnego kwasu,

jako katalizatora można użyć zasadę sodową.

Alkaliczna hydroliza estrów - powszechnie znana jako

zmydlanie, jeżeli dotyczy estrów wyższych kwasów

tłuszczowych

Estry

Właściwości chemiczne:

1. Hydroliza estrów - reakcja odwrotna do reakcji

estryfikacji

Podczas hydrolizy estrów, zamiast mocnego kwasu,

jako katalizatora można użyć zasadę sodową.

Alkaliczna hydroliza estrów - powszechnie znana jako

zmydlanie

, jeżeli dotyczy estrów wyższych kwasów

tłuszczowych

+ H

2

O

O

O

C

R

R'

R

C

O

+

OH

HO

R'

H

+

+ H

2

O

O

O

C

R

R'

R

C

O

+

OH

HO

R'

H

+

Estry

Zastosowanie:

Zastosowanie:

- jako rozpuszczalniki, np.

- jako rozpuszczalniki, np.

- mrówczan etylu HCOOC

- mrówczan etylu HCOOC

2

2

H

H

5

5

- octan metylu CH

- octan metylu CH

3

3

COOCH

COOCH

3

3

- octan etylu CH

- octan etylu CH

3

3

COOC

COOC

2

2

H

H

5

5

- octan butylu CH

- octan butylu CH

3

3

COOC

COOC

4

4

H

H

9

9

- octan amylu CH

- octan amylu CH

3

3

COOC

COOC

5

5

H

H

11

11

Zastosowanie:

Zastosowanie:

- jako substancje zapachowe, np.

- jako substancje zapachowe, np.

- mrówczan etylu - zapach rumowy

- mrówczan etylu - zapach rumowy

- octan propylu - zapach gruszkowy

- octan propylu - zapach gruszkowy

- octan butylu - zapach ananasowy

- octan butylu - zapach ananasowy

(występuje

(występuje

w olejkach jaśminu i hiacyntu)

w olejkach jaśminu i hiacyntu)

- octan amylu - stężony drażni, rozcieńczony -

- octan amylu - stężony drażni, rozcieńczony -

zapach gruszkowy

zapach gruszkowy

- octan izopentylu - zapach bananowy

- octan izopentylu - zapach bananowy

- octan oktylu - zapach pomarańczowy

- octan oktylu - zapach pomarańczowy

- octan benzylu - zapach jaśminowy

- octan benzylu - zapach jaśminowy

- propionian izobutylu - zapach rumowy

- propionian izobutylu - zapach rumowy

- propionian benzylu - zapach jaśminowy

- propionian benzylu - zapach jaśminowy

Estry

Estry

Estry

Estry

Zastosowanie:

Zastosowanie:

- jako substancje zapachowe, np.

- jako substancje zapachowe, np.

- maślan metylu - zapach jabłkowy

- maślan metylu - zapach jabłkowy

- maślan etylu - zapach ananasowy

- maślan etylu - zapach ananasowy

- maślan izopentylu - zapach gruszkowy

- maślan izopentylu - zapach gruszkowy

- estry alkoholu difenylooctowego - różne

- estry alkoholu difenylooctowego - różne

odcienie

odcienie

zapachu róży

zapachu róży

- estry kwasu cynamonowego z wysokowrzącymi

- estry kwasu cynamonowego z wysokowrzącymi

alkoholami - zapach balsamiczny, stosowane

alkoholami - zapach balsamiczny, stosowane

jako utrwalacze zapachu

jako utrwalacze zapachu

- estry kwasu cynamonowego z alkoholami

- estry kwasu cynamonowego z alkoholami

niskocząsteczkowymi - zapach owocowy, np.

niskocząsteczkowymi - zapach owocowy, np.

cynamonian metylu - zapach poziomek

cynamonian metylu - zapach poziomek

Ciąg dalszy nastąpi niebawem

Ciąg dalszy nastąpi niebawem