Alkany C

n

H

2n+2

Cykloalkany

C

n

H

2n

Reakcje substytucji – zachodzą pod wpływem światła, a
lepiej UV
Nad strzałką piszemy światło, h lub UV

Otrzymywanie:

- głównie źródło: ropa naftowa i gaz ziemny (CH

4

, ale tez C

2

H

6

);

- synteza Würtza;

- dekarboksylacja kwasów karboksylowych lub ich soli;
- uwodornienie alkenów lub alkinów w obecności katalizatora;

- synteza z pierwiastków z udziałem katalizatora, np..: C + 2H

2

CH

4



 



.

kat

Synteza Würtza:

R

Cl

+

2 Na

R

Cl

R

R

+

2 NaCl

R

Cl

+

2 Na

R

1

Cl

R

R

R

1

R

1

R

R

1

+

2 NaCl

+

+

Nie

odbarwiają wody bromowej i/lub KMnO

4

(aq)

(test Bayera)

R COOH

d e k a r b o k s y la c ja

R

H

+

CO

2

Dekarboksylacj
a

R COONa

+

NaOH

o g r z e w a n ie

R

H

+

Na

2

CO

3

CH

3

COONa

+

NaOH

o g r z e w a n ie

+

Na

2

CO

3

CH

4

np.

Najczęściej polega na ogrzewaniu soli kwasów
karboksylowych
z wodorotlenkiem sodu:

Jaką sól zastosujesz aby otrzymać etan?

Uwodornienie alkenów i alkinów (konieczny jest katalizator)

alkin

alken

alkan



 



2

H



 



2

H

Węglowodory nienasycone: alkeny C

n

H

2n

i alkiny C

n

H

2n-2

,

ale także cykloalkeny

Odbarwiają wodę bromową i/lub KMnO

4

(aq)

(test

Bayera)

Uwaga:
W czasie reakcji z woda bromowa powstają tak naprawdę
bromohydryny:

R CH CH R

1

+

Br

2

R

CH

CH

R

1

OH

Br

+

H

2

O

+

Br

H

Należy stosować roztwór bromu w CCl

4

lub CHCl

3

Reakcje:

- addycji H

2

, X

2

, HX i H

2

O -

reguła Markownikowa

- polimeryzacji;

Otrzymywanie:

- eliminacja wody z alkoholi (Al

2

O

3

, T);

- eliminacja halogenowodoru z halogenopochodnej (

KOH, alkohol !

);

- eliminacja halogenu z dihalogenopochodnych (Zn, Mg)

Addycja X

2

, HX, gdzie X = H, F, Cl, Br, OH

C

H

2

CH

2

+

X

2

CH

2

CH

2

X

X

C

H

2

CH

2

+

CH

3

CH

2

X

CH

3

CH

CH

2

+

CH

3

CH

CH

3

X

Regu�a Markownikowa

H

X

H

X

C

H

C

H

R

R

1

C

H

C

H

R

R

1

C

H

C

H

R

R

1

C

C

R

R

1

n

n

" z �a m a �"

Reakcje węglowodorów nienasyconych

Eliminacja wody:

CH

3

CH CH

3

OH

A l

2

O

3

, T

CH

3

CH

CH

2

+

H

2

O

CH

3

CH CH
OH

CH

3

CH

3

A l

2

O

3

, T

CH

3

CH C

CH

3

CH

3

+

H

2

O

odrywany atom H od atomu
C o wy�

szej rzedowosci

R e g u �a Z a jc e w a

Otrzymywanie węglowodorów nienasyconych:

Eliminacja halogenu z dihalogenopochodnych (Zn, Mg)

R

CH CH R

1

Cl

Cl

+

Zn

R

CH CH R

1

+

ZnCl

2

Eliminacja halogenowodoru:

Ale, uwaga:

CH

3

CH CH

3

Cl

CH

3

CH

CH

2

+

H

2

O

+

KOH

KCl

+

e t a n o l

CH

3

CH CH

Cl

CH

3

CH

3

CH

3

CH C

CH

3

CH

3

odrywany atom H od atomu

C o wy�

szej rzedowosci

R e g u �a Z a jc e w a

+

H

2

O

KCl

+

e t a n o l

CH

3

CH CH

3

Cl

CH

3

CH

CH

3

OH

+

+

KOH

KCl

H

2

O

Otrzymywanie węglowodorów nienasyconych:

ALKOHOL
E

R-

OH

Grupa –OH połączona z atomem węgla tetraedrycznym, czyli takim,

który jest połączony z innymi atomami wtyłącznie wiazaniami

pojedynczymi.

Nazwy alkoholi:

• nazwa
węglowodoru
(wg zasad dla
węglowodorów, przy
czym atom węgla
związany z grupą –
OH ma najmniejszy
możliwy lokant)

poprzedzona
nazwami
podstawników
wymienionych w
kolejności
alfabetycznej

;

•lokant atomu węgla
zwiazanego z grupą
funcyjną –OH
poprzedzony
łącznikiem „-”;

•

charakterystyczna

końcówka –ol, którą
należy poprzedzić,
gdy jest kilka grup –
OH odpowiednim
przedrostkiem

di-,

tri-

, …

CH

3

CH

C

CH

2

Cl

OH

3 - chloro

but - 3 - en

-

2

- ol

2 - metylo

prop - 2 - en

- 1

- ol

CH

2

C

CH

2

CH

3

OH

CH

2

CH

2

OH

2 -
cykloheksylo

etan

ol

CH

2

CH

2

CH

CH

2

OH

OH

Br

4 - bromo

butan

– 1,2

-

di

ol

ALKOHOLE

CH

3

CH

2

OH

CH

3

CH

2

ONa

CH

3

C

OH

H

O CH

2

-CH

3

CH

3

CH

2

X

CH

3

C

O

H

CH

2

CH

2

CH

3

-CH

2

-O-CH

2

-CH

3

C

H

O

O CH

2

CH

3

HCOOH

H

+

ester

C u

O

Na

etanolan sodu

CH

3

CHO

hemiacetal

1 - etoksyetanol

HX

Al

2

O

3

T

T

C H

3

C H

2

O H

H

2

S O

4

CH

3

CH

2

O NO

2

azotan(V) etylu

HNO

3

(ester)

eter

aldehyd

eten

(alken)

ALKOHOL

dysocjacja ?

NIE

+ NaOH

NIE

+ Cu(OH)

2

ALKOHOLAN

( m o n o h y d r o k s y l o w y )

TAK

( p o li h y d r o k s y lo w y )

eliminacja wody, Al

2

O

3

+ kwas, (H

2

SO

4

)

H

2

S O

4

+ Na

NIE

+ HX

HALOGENOPOCHODNA

ALKEN

ESTER

ETER

Kwasy
karboksylowe

R

-COOH

R

C

O

O H

Zasady nazewnictwa
kwasów
karboksylowych:

•

kwas

•

nazwa

węglowodoru

w

mianowniku (wg

zasad

dla

węglowodorów)

•

owy

- numerację łańcucha

węglowego
rozpoczyna

się

od atomu węgla
grupy karboksylowej

- końcówkę –

owy

poprzedza się

przedrostkiem

di-, tri-

,

jeżeli w cząsteczce
występuje kilka grup
karboksylowych

lub

•

kwas

•

nazwa

węglowodoru

pierścieniowego w

mianowniku

• „

o

”

•

karboksylowy

CH

3

4

C

3

CH

2

COOH

CH

3

kwas

3 - metylobut - 2 -

en

owy

COOH

kwas

cyklopentan

o

karboksylowy

HOOC

CH

COOH

CH

3

kwas

2-metylopropan

o

di

owy

KWAS KARBOKSYLOWY

+ Me

+ MeO

+ MeOH

S�L + H

2

S�L + H

2

O

S�L + H

2

O

dekarboksylacja

R

H

R

COOH

R

1

OH

R COO-R

1

H

2

O

H

+

+ RCOO

-

+ Na

2

CO

3

RCOONa + H

2

O + CO

2

?