Reakcje charakterystyczne
w chemii organicznej –
identyfikacja związków i grup
funkcyjnych
-Grupy hydroksylowe,
-Grupa aldehydowa,
-Grupa ketonowa
-Grupa karboksylowa
-Grupa aminowa
-Wiązania wielokrotne w szkielecie
węglowym
-Areny
-Glukoza i skrobia
-Peptydy, polipeptydy i białka
Grupa hydroksylowa (-
OH)
Wzór i
nazwa
odczynnika
Równanie reakcji
Obserw
a-cje
Uwagi
Wodorotle
nek
miedzi(II)
Cu(OH)
2
OH CH
2
- OH
O
2-
CH
2
-OH / /
| +
Cu
Cu
+2H
+
Cu
2
-
OH \ \
OH CH
2
– OH
O
Roztwór
przyjmuj
e barwę
szafirow
ą
Wykrywan
ie
związków
polihydro-
ksylowych
Chlorek
żelaza(III)
FeCl
3
3+
OH
| |
3 +
Fe
3
+
O - H
Fe
-O
O -
|
|
H
H
Roztwór
przyjmuj
e barwę
granato
wą,
czerwon
ą,
purpuro
wą
lub
zieloną
w
zależnoś
ci od
rodzaju
fenolu
Wykrywan
ie fenoli
Grupa aldehydowa (-
CHO)
Wzór i
nazwa
odczynnika
Równanie reakcji
Obserwa
cje
Uwagi
[Ag(NH
3
)
2
]O
H
Wodorotlene
k
diaminasrebr
a(I),
amoniakalny
roztwór
tlenku
srebra(I)
– próba
Tollensa
T
R – CHO + [Ag(NH
3
)
2
]OH
O
//
R-C – ONH
4
+ 2Ag + NH
3
+ H
2
O
Powstaje
metaliczne
srebro
Odczynnik
stosowany do
wykrywania
grup
aldehydowych,
uwaga –
pozytywną
próbę daje
również kwas
metanowy
(mrówkowy)
Cu(OH)
2
wodorotlenek
miedzi(II) –
próba
Tommera
T
R – CHO + 2Cu(OH)
2
O
//
R – C – OH + Cu
2
O +
2H
2
O
Wytrąca się
ceglasto-
pomarańcz
owy osad
tlenku
miedzi(I)
Odczynnik
stosowany do
wykrywania
grup
aldehydowych,
Uwaga
–
pozytywną
próbę daje
również kwas
metanowy
(mrówkowy)
\
Grupa ketonowa C = O
/
Wzór i
nazwa
odczynnika
Równanie reakcji
Obserwacje
Uwagi
Jod w
wodnym
roztworze
jodku potasu
w
środowisku
zasadowym
(NaOH
roztwór
10%) – próba
jodoformowa
O
||
CH
3
– C – R + 3I
2
+
4NaOH
O
//
CH
3
– C – ONa + CHI
3
+
3H
2
O
Powstaje żółty
krystaliczny
osad
jodoformu
(trijodometan
u)
o
charakterysty
-cznym
zapachu
Wykrywani
e ketonów
zawierając
ych grupę
acetylową
O
||
CH
3
– C –
Uwaga
–
pozytywną
próbę da
również
kwas
etanowy
(octowy)
Grupa karboksylowa (-
COOH)
Grupa aminowa (- NH
2
, =
NH, ≡ N)
Wzór i nazwa
odczynnika
Równanie reakcji
Obserwac
je
Uwagi
HCl
(aq)
w
obecności
oranżu
metylowego
R – NH
2
+ HCl R-
NH
3
Cl
R R
\ \
NH + HCl NH
2
Cl
/ /
R R
R R
\ \
R - N + HCl R -
NHCl
/ /
R R
Roztwór
zmienia
barwę z
czerwonej
na żółtą
Wykrywan
ie amin I,
II
i III-
rzędowych
\ /
Wykrywanie wiązań wielokrotnych: C = C ;
- C ≡ C –
/ \
Wzór i
nazwa
odczynnika
Równanie reakcji
Obserwa
cje
Uwagi
Br
2(aq)
woda
bromow
a
R – CH = CH
2
+ Br
2
R – CHBr –
CH
2
Br
R – C ≡ CH + 2Br
2
R – CBr
2
–
CHBr
2
Odbarwie
nie wody
bromowej
Wykrywani
e związków
nienasycon
ych
KMnO
4(aq)
wodny
roztwór
mangania
nu(VII)
potasu
3R – CH = CH
2
+ 2KMnO
4
+
4H
2
O
3R–CH(OH)–CH
2
(OH) + 2MnO
2
+ 2KOH
R
1
– C ≡ C – R
2
+ 2KMnO
4
+
2H
2
O
R
1
–COOH + R
2
–COOH + 2MnO
2
+ 2KOH
Odbarwie
nie
roztworu
i
wytrąceni
e się
brunatneg
o osadu
MnO
2
Wykrywani
e związków
nienasycon
ych
Wykrywanie związków
aromatycznych
Wzór i
nazwa
odczynnika
Równanie reakcji
Obserwacj
e
Uwagi
H
2
S
2
O
7
(H
2
SO
4
+
SO
3
)
kwas
pirosiarkowy(
VI) –
sulfonowanie
T
Ar–H + HO–SO
3
H Ar-SO
3
H
+ H
2
O
Powstają
dobrze
rozpuszczal
ne
w wodzie
kwasy
arylosulfon
owe
Wykrywan
ie
związków
aromaty-
cznych
HNO
3
+
2H
2
SO
4
–
mieszanin
a nitrująca
–
nitrowanie
H
2
SO
4
- H + HO-NO
2
- NO
2
+ H
2
O
Powstaje
związek o
żółtym
zabarwien
iu, w
przypadku
benzenu o
zapachu
gorzkich
migdałów
Wykrywan
ie
związków
aromatycz
-nych , do
nitrowani
a fenolu
może być
użyty
tylko kwas
azotowy(V
), nawet
rozcieńcz
ony
Wykrywanie glukozy
(odróżnianie aldoz i ketoz) i
skrobi
Wzór i
nazwa
odczynnik
a
Równanie reakcji
Obserwacj
e
i uwagi
Br
2(aq)
-
woda
bromowa
+ NaHCO
3
–
wodorowę
glan
(IV) sodu
CHO
COOH
| |
H–C–OH H–C–
OH
| |
HO–C–H + Br
2
+ 2NaHCO
3
HO–C–H
+ 2NaBr +
| |
2CO
2
+
H–C–OH H–C–
OH H
2
O
| |
H–C–OH H–C–
OH
| |
CH
2
-OH
CH
2
-OH
Odbarwi
enie
wody
bromowe
j i
wydziela
nie się
gazu CO
2
I
2
w KI
(aq)
jod w jodku
potasu –
płyn Lugola
Cząsteczki jodu silnie oddziaływują z
resztami glukozowymi i następuje silna
adsorbcja światła
Barwa
granato
wa,
zanika
po
ogrzaniu
Wykrywanie peptydów,
polipeptydów i białek
Wzór i
nazwa
odczynnika
Równanie reakcji
Obserwacje
i uwagi
Cu
2+
(
aq)
w
środowisku
zasadowym –
reakcja
biuretowa
O
H R
\\
| /
2-
R
C
C
O
|
/
\
||
… - C -
N
(-)
N – C –
H
-
…
|
H
Cu
H
|
…-H
- C - N
N
(-)
– C -
…
||
\
/
|
O
C
C
R
/ |
\\
R H
O
Barwa
roztworu
błękitno
filetowa,
reakcja służy
do
wykrywania
większej
ilości wiązań
amidowych
O
||
- C – N –
|
H
Wykrywanie peptydów,
polipeptydów i białek cd
Wzór
i nazwa
odczynni
ka
Równanie reakcji , obserwacje i uwagi
HNO
3
–
stężony
kwas
azotowy(
V) –
reakcja
ksantopr
o-teinowa
| O | |
O |
| || | |
|| |
| …-NH-CH – C -… |
HNO
3
| …- NH – CH – C - …
|
| | | |
| |
\
|
| NO
2
OH
OH
bezbarwny
żółty
Barwa żółta próby, po zalkalizowaniu (NH
3
·H
2
O) i
schłodzeniu próba
przyjmuje barwę pomarańczową
,
wykrywanie polipeptydów i białek zawierających reszty
aminokwasów z pierścieniem aromatycznym (np.
tyrozyna, fenyloalanina, tryptofan).