XLIV. Antybiotyki aminoglikozydowe i spektinomycyna

XLIV. Antybiotyki aminoglikozydowe i spektinomycyna

Zasady tworzenia nazw produktów leczniczych

1. Tworzenie nazw łacińskich substancji i preparatów

2. Tworzenie odpowiedników polskich dla nazw

łacińskich substancji i preparatów chemicznych
2a. Tworzenie wersji polskiej
2b. Transliteracja
2c. Przekształcanie nazw łacińskich

3. Tworzenie polskich nazw chemicznych

4. Tworzenie polskich nazw surowców i preparatów

roślinnych

1. Tworzenie nazw łacińskich substancji i preparatów

1. Tworzenie nazw łacińskich substancji i preparatów

●

●

nazwy obojętnych substancji chemicznych są

nazwy obojętnych substancji chemicznych są

traktowane jak rzeczowniki rodzaju nijakiego i

traktowane jak rzeczowniki rodzaju nijakiego i

są w

są w

większości jednowyrazowe

większości jednowyrazowe

np.

np.

Mannitolum

Mannitolum

●

●

nazwy kwasów są dwuwyrazowe i rozpoczynają

nazwy kwasów są dwuwyrazowe i rozpoczynają

się od słowa „

się od słowa „

Acidum"

Acidum"

np.

np.

Acidum folicum

Acidum folicum

Acidum mefenamicum

Acidum mefenamicum

●

●

nazwy soli są dwuwyrazowe i zaczynają się od

nazwy soli są dwuwyrazowe i zaczynają się od

nazwy

nazwy

kationu

kationu

kation (składnik zasadowy) - w dopełniaczu

kation (składnik zasadowy) - w dopełniaczu

anion (składnik kwasowy) - w mianowniku

anion (składnik kwasowy) - w mianowniku

●●

●●

dla anionów wywodzących się z kwasów

dla anionów wywodzących się z kwasów

beztlenowych, używany jest rodzaj nijaki

beztlenowych, używany jest rodzaj nijaki

(końcówka -um)

(końcówka -um)

Kalii bromidum

Kalii bromidum

●●

●●

dla anionów, wywodzących się z kwasów

dla anionów, wywodzących się z kwasów

tlenowych używany jest rodzaj męski

tlenowych używany jest rodzaj męski

(końcówka -as)

(końcówka -as)

Natrii sulfas

Natrii sulfas

●

●

nazwy związków typu soli, które wywodzą się ze

nazwy związków typu soli, które wywodzą się ze

związków amfoterycznych, tworzy się

związków amfoterycznych, tworzy się

określając

określając

obydwa składniki w mianowniku

obydwa składniki w mianowniku

●●

●●

część nazwy dotycząca substancji

część nazwy dotycząca substancji

działającej

działającej

podawana jest jako rzeczownik rodzaju

podawana jest jako rzeczownik rodzaju

nijakiego

nijakiego

●●

●●

część zaś nazwy określająca składnik

część zaś nazwy określająca składnik

potrzebny do tworzenia soli - w formie

potrzebny do tworzenia soli - w formie

przymiotnikowej, zgodnej co do rodzaju z

przymiotnikowej, zgodnej co do rodzaju z

częścią nazwy określającej substancję

częścią nazwy określającej substancję

działającą

działającą

np.

np.

Sulfacetamidum natricum

Sulfacetamidum natricum

,

,

natricum

natricum

jest formą przymiotnikową

jest formą przymiotnikową

utworzoną

utworzoną

od

od

Natrium

Natrium

●

●

nazwy surowców roślinnych są

nazwy surowców roślinnych są

dwuwyrazowe i

dwuwyrazowe i

tworzy się je podając

tworzy się je podając

●●

●●

jako pierwszy wyraz - nazwę rodzaju lub

jako pierwszy wyraz - nazwę rodzaju lub

gatunku

gatunku

rośliny w dopełniaczu

rośliny w dopełniaczu

●●

●●

jako wyraz drugi - nazwę części rośliny,

jako wyraz drugi - nazwę części rośliny,

podaną w

podaną w

mianowniku liczby pojedynczej

mianowniku liczby pojedynczej

np.

np.

Arnicae anthodium

Arnicae anthodium

Belladonnae folium

Belladonnae folium

Valerianae radix

Valerianae radix

●

●

podobne zasady stosuje się przy tworzeniu

podobne zasady stosuje się przy tworzeniu

nazw

nazw

olejków eterycznych i olejów

olejków eterycznych i olejów

otrzymywanych z roślin

otrzymywanych z roślin

●●

●●

podając jako wyraz pierwszy nazwę

podając jako wyraz pierwszy nazwę

określającą

określającą

pochodzenie olejku lub oleju w

pochodzenie olejku lub oleju w

dopełniaczu

dopełniaczu

●●

●●

jako wyraz drugi słowo

jako wyraz drugi słowo

aetheroleum

aetheroleum

lub

lub

oleum

oleum

podane w mianowniku liczby pojedynczej

podane w mianowniku liczby pojedynczej

np.

np.

Anisi aetheroleum

Anisi aetheroleum

Anisi oleum

Anisi oleum

●

●

nazwy preparatów farmaceutycznych

nazwy preparatów farmaceutycznych

zaczynają się od

zaczynają się od

nazwy surowca lub produktu, z którego

nazwy surowca lub produktu, z którego

otrzymano

otrzymano

dany lek, podanej w dopełniaczu

dany lek, podanej w dopełniaczu

●

●

po której następuje nazwa postaci podana w

po której następuje nazwa postaci podana w

mianowniku

mianowniku

np.

np.

Amitryptilini hydrochloridi iniectio

Amitryptilini hydrochloridi iniectio

Glikozydy pochodzenia naturalnego

Glikozydy pochodzenia naturalnego

(aminoglikozydy=aminozydy)

(aminoglikozydy=aminozydy)

●

●

wytwarzane głównie przez promieniowce

wytwarzane głównie przez promieniowce

●

●

część niesacharydwa - aminocyklitole

część niesacharydwa - aminocyklitole

●●

●●

najczęściej cykliczne wieloalkohole

najczęściej cykliczne wieloalkohole

pochodne cykloheksanu

pochodne cykloheksanu

●●●

●●●

zawierające kilka grup -OH

zawierające kilka grup -OH

oraz

oraz

●●●

●●●

grupy zasadowe -NH

grupy zasadowe -NH

2

2

i

i

guanidynowa

guanidynowa

●●

●●

cyklitole typu streptydyny

cyklitole typu streptydyny

lub 2-deoksystreptaminy

lub 2-deoksystreptaminy

aminoglikozydy=aminozydy=aminoglikozydocyk

aminoglikozydy=aminozydy=aminoglikozydocyk

litole

litole

●

●

grupa:

grupa:

●●

●●

streptomycyny

streptomycyny

●●

●●

kanamycyny

kanamycyny

●●

●●

gentamycyny

gentamycyny

●●

●●

neomycyny

neomycyny

●

●

oraz

oraz

●●

●●

spektynomycyna

spektynomycyna

1, 2, 3 - acetylotransferaza

1, 2, 3 - acetylotransferaza

4 - fosfotransferaza

4 - fosfotransferaza

5 - adenylylotransferaza

5 - adenylylotransferaza

amikacyna - odporna 2, 3, 4, 5

amikacyna - odporna 2, 3, 4, 5

Działanie bakteriobójcze:

Działanie bakteriobójcze:

●

●

zależne od czasu (MIC)

zależne od czasu (MIC)

●

●

zależne od stężenia

zależne od stężenia

●

●

efekt po-antybiotykowy

efekt po-antybiotykowy

Grupa streptomycyny

Grupa streptomycyny

928. STREPTOMYCYNA

928. STREPTOMYCYNA

(

(

Streptomycinum,

Streptomycinum,

Streptomycyna)

Streptomycyna)

2-((1R,2R,3S,4R,5R,6S)-5-

2-((1R,2R,3S,4R,5R,6S)-5-

(diaminometylidenoamino)-2-((2R,3S,4S,5S)-3-

(diaminometylidenoamino)-2-((2R,3S,4S,5S)-3-

((2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroksy-6-

((2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroksy-6-

(hydroksymetylo)-3-metylamino-oksan-2-ylo)oksy-

(hydroksymetylo)-3-metylamino-oksan-2-ylo)oksy-

4-formylo-4-hydroksy-5-metylo-oksolan-2-ylo)oksy-

4-formylo-4-hydroksy-5-metylo-oksolan-2-ylo)oksy-

3,4,6-trihydroksy-cykloheksylo)guanidyna

3,4,6-trihydroksy-cykloheksylo)guanidyna

●

●

Waksman i Woodruff w 1944 r

Waksman i Woodruff w 1944 r

●●

●●

wyodrębnienie z hodowli

wyodrębnienie z hodowli

Streptomyces

Streptomyces

griseus

griseus

●

●

lek tuberkulostatyczny

lek tuberkulostatyczny

●

●

stosunku do bakterii Gram-ujemnych bardziej

stosunku do bakterii Gram-ujemnych bardziej

aktywna

aktywna

●

●

wyłącznie w postaci wstrzyknięć domięśniowych

wyłącznie w postaci wstrzyknięć domięśniowych

●

●

porażenie nerwu słuchowego i uszkodzenia

porażenie nerwu słuchowego i uszkodzenia

ślimaka

ślimaka

ucha wewnętrznego

ucha wewnętrznego

●

●

nieodwracalna głuchota

nieodwracalna głuchota

●

●

działanie bakteriobójcze streptomycyny

działanie bakteriobójcze streptomycyny

●●

●●

zaburzeniu prawidłowej

zaburzeniu prawidłowej

syntezy białek drobnoustrojów

syntezy białek drobnoustrojów

●●

●●

punkt uchwytu tych antybiotyków leży w

punkt uchwytu tych antybiotyków leży w

rybosomach bakteryjnych

rybosomach bakteryjnych

Grupa kanamycyny

Grupa kanamycyny

Produkt przemiany meterii

Produkt przemiany meterii

Streptomyces

Streptomyces

kanamyceticus

kanamyceticus

●

●

kanamycyn

kanamycyn

y

y

A, B, C z przewagą

A, B, C z przewagą

A

A

(d 98%) –

(d 98%) –

produkt

produkt

handlowy

handlowy

●

●

najbardziej toksyczna jest kanamycyna B

najbardziej toksyczna jest kanamycyna B

●

●

kanamycyna A

kanamycyna A

●●

●●

2-deoksy streptamina

2-deoksy streptamina

-

-

aminocyklitol

aminocyklitol

●●

●●

3-D-glukozamin

3-D-glukozamin

a

a

(3-deoksy-3-amino-D-glukoz

(3-deoksy-3-amino-D-glukoz

a

a

)

)

-

-

kanozamin

kanozamin

a

a

●●

●●

6-D-gluko

6-D-gluko

z

z

min

min

a

a

(6-deoksy-6-amino-D-glukoz

(6-deoksy-6-amino-D-glukoz

a)

a)

●

●

kanamyc

kanamyc

yna

yna

B

B

-

-

diaminoheksoza

diaminoheksoza

w miejscu 6-

w miejscu 6-

glukozaminy

glukozaminy

●

●

kanamycyn

kanamycyn

a

a

C

C

●●

●●

2-D

2-D

glukozamina

glukozamina

(

(

2-deoksy-2-amino-D-glukoza w

2-deoksy-2-amino-D-glukoza w

miejscu 6-glukozaminy)

miejscu 6-glukozaminy)

●

●

działają na bakterie Gram-dodatnie i Gram-

działają na bakterie Gram-dodatnie i Gram-

ujemne

ujemne

●

●

podawane domięśniowo

podawane domięśniowo

●

●

doustnie w biegunkach bakteryjnych i przy

doustnie w biegunkach bakteryjnych i przy

wyjaławianiu przed zabiegiem chirurgicznym

wyjaławianiu przed zabiegiem chirurgicznym

9

9

29. KANAMYCYNA

29. KANAMYCYNA

(

(

Kanamycinum,

Kanamycinum,

Kantrex)

Kantrex)

6-O-(3-Amino-3-deoksy-

6-O-(3-Amino-3-deoksy-

α

α

-D-glukopiranozylo)-

-D-glukopiranozylo)-

-4-O-(

-4-O-(

6-Amino-6-deoksy-

6-Amino-6-deoksy-

α

α

-D-glukopiranozylo)-

-D-glukopiranozylo)-

-2-deoksy-D-streptamina

-2-deoksy-D-streptamina

93

93

0. AMIKACYNA

0. AMIKACYNA

(

(

Amikacinum,

Amikacinum,

Amikin)

Amikin)

6-O-(3-Amino-3-deoksy-

6-O-(3-Amino-3-deoksy-

α

α

-D-glukopiranozylo)-

-D-glukopiranozylo)-

-4-O-(

-4-O-(

6-Amino-6-deoksy-

6-Amino-6-deoksy-

α

α

-D-glukopiranozylo)-

-D-glukopiranozylo)-

-1-N-((2S)-4-amino-2-hydroksybutyrylo)-2-

-1-N-((2S)-4-amino-2-hydroksybutyrylo)-2-

deoksy-

deoksy-

-D-streptamina

-D-streptamina

●

●

–

–

NH

NH

2

2

, reszta kwasu 4-amino-2-hydroksymasłowego

, reszta kwasu 4-amino-2-hydroksymasłowego

●

●

grupa antybiotyków wytwarzanych przez

grupa antybiotyków wytwarzanych przez

szczep

szczep

Streptomyces tenebrarius

Streptomyces tenebrarius

-

-

nebramycyny

nebramycyny

●

●

aktywne wobec bakterii Gram-ujemnych

aktywne wobec bakterii Gram-ujemnych

●●

●●

Pseudomonas aeruginosa

Pseudomonas aeruginosa

- tobramycyna

- tobramycyna

●

●

zbudowana jest podobnie jak kanamycyna

zbudowana jest podobnie jak kanamycyna

●●

●●

2-deoksystreptamina

2-deoksystreptamina

●●

●●

kanozamina

kanozamina

●●

●●

aminosacharyd zwany nebrozaminą

aminosacharyd zwany nebrozaminą

●

●

stosowana pozajelitowo w postaci siarczanu

stosowana pozajelitowo w postaci siarczanu

pozajelitowo

pozajelitowo

93

93

1. TOBRAMYCYNA

1. TOBRAMYCYNA

(

(

Tobramycinum,

Tobramycinum,

Nebcin)

Nebcin)

O-3-Amino-3-deoksy-

O-3-Amino-3-deoksy-

α

α

-D-glukopiranozylo-

-D-glukopiranozylo-

-(1,6)-O-(2,

-(1,6)-O-(2,

6-diamino-2,3,6-trideoksy-

6-diamino-2,3,6-trideoksy-

-

-

α

α

-D-ryboheksopiranozylo-(12,4))-2-deoksy-

-D-ryboheksopiranozylo-(12,4))-2-deoksy-

-D-streptamina

-D-streptamina

4-amino-2-(4,6-diamino-3-(3-amino-6-

4-amino-2-(4,6-diamino-3-(3-amino-6-

(aminometylo)-5-hydroksy-oksan-2-ylo)oksy-2-

(aminometylo)-5-hydroksy-oksan-2-ylo)oksy-2-

hydroksy-cykloheksylo)oksy-6-

hydroksy-cykloheksylo)oksy-6-

(hydroksymetylo)oksano-3,5-diol

(hydroksymetylo)oksano-3,5-diol

Grupa gentamicyny

Grupa gentamicyny

Gentamicyna

Gentamicyna

●

●

wytwarzana przez promieniowce

wytwarzana przez promieniowce

Micromonospora

Micromonospora

purpurea

purpurea

●

●

trwała zasada stosowana w lecznictwie w postaci

trwała zasada stosowana w lecznictwie w postaci

siarczanu (gentamycini sulfas)

siarczanu (gentamycini sulfas)

●

●

handlowa gentamicyna jest mieszaniną 3

handlowa gentamicyna jest mieszaniną 3

związków o budowie oligosacharydowej

związków o budowie oligosacharydowej

●●

●●

C1 C1a, C2

C1 C1a, C2

●

●

słabo się wchłania z przewodu pokarmowego

słabo się wchłania z przewodu pokarmowego

●●

●●

podawana domięśniowo lub dożylnie

podawana domięśniowo lub dożylnie

●

●

w zakażeniach bakteriami Gram-ujemnymi

w zakażeniach bakteriami Gram-ujemnymi

●

●

w zakażeniach pałeczką

w zakażeniach pałeczką

Pseudomonas

Pseudomonas

aeruginosa

aeruginosa

●

●

w zakażeniach dróg moczowych i oddechowych

w zakażeniach dróg moczowych i oddechowych

●

●

w posocznicy oraz w przypadkach opornychw

w posocznicy oraz w przypadkach opornychw

zakażeniach bakteriami Gram-ujemnymi, na

zakażeniach bakteriami Gram-ujemnymi, na

znane

znane

antybiotyki

antybiotyki

932. GENTAMYCYNA

932. GENTAMYCYNA

(

(

Gentamicinum,

Gentamicinum,

Garamycin)

Garamycin)

(2R,3R,4R,5S)-2-((1R,2R,3R,4R,6R)-4,6-diamino-

(2R,3R,4R,5S)-2-((1R,2R,3R,4R,6R)-4,6-diamino-

3-((2R,3R,6R)-3-amino-6-(aminometylo)oksan-2-

3-((2R,3R,6R)-3-amino-6-(aminometylo)oksan-2-

ylo)oksy-2-hydroksy-cycloheksylo)oksy-5-

ylo)oksy-2-hydroksy-cycloheksylo)oksy-5-

metylo-4-metyloamino-oksano-3,5-diol

metylo-4-metyloamino-oksano-3,5-diol

933. NETILMICYNA

933. NETILMICYNA

(

(

Netilmicinum,

Netilmicinum,

Netromycin)

Netromycin)

(2R,3R,4R,5S)-2-((1R,2S,3R,4R,6R)-4-amino-3-

(2R,3R,4R,5S)-2-((1R,2S,3R,4R,6R)-4-amino-3-

((3-amino-6-(aminometylo)-3,4-dihydro-2H-piran-

((3-amino-6-(aminometylo)-3,4-dihydro-2H-piran-

2-ylo)oksy)-6-etylamino-2-hydroksy-

2-ylo)oksy)-6-etylamino-2-hydroksy-

cykloheksylo)oksy-5-metylo-4-metyloamino-

cykloheksylo)oksy-5-metylo-4-metyloamino-

oksano-3,5-diol

oksano-3,5-diol

●

●

półsyntetyczna pochodna, mniej oto-

półsyntetyczna pochodna, mniej oto-

i nefrotoksyczna

i nefrotoksyczna

Grupa neomycyny

Grupa neomycyny

Neomycyna

Neomycyna

●

●

wyodrębniona ze

wyodrębniona ze

Streptomyces fradiae

Streptomyces fradiae

●

●

aktywna jest w stosunku do bakterii Gram-

aktywna jest w stosunku do bakterii Gram-

ujemnych

ujemnych

●

●

neomycynę stosuje się wyłącznie miejscowo

neomycynę stosuje się wyłącznie miejscowo

(maść)

(maść)

●

●

prawie zupełnie nie wchłania się z przewodu

prawie zupełnie nie wchłania się z przewodu

pokarmowego

pokarmowego

●●

●●

może być stosowana w zakażeniach

może być stosowana w zakażeniach

przewodu

przewodu

pokarmowego

pokarmowego

●●●

●●●

pałeczką czerwonki

pałeczką czerwonki

●●●

●●●

duru

duru

●●●

●●●

paradurów

paradurów

93

93

4. NEOMYCYNA

4. NEOMYCYNA

(

(

Neomycinum,

Neomycinum,

Mycifradin)

Mycifradin)

5-amino-2-(aminometylo)-6-(5-(3,5-diamino-2-(3-

5-amino-2-(aminometylo)-6-(5-(3,5-diamino-2-(3-

amino-6-(aminometylo)-4,5-dihydroksy-oksan-2-

amino-6-(aminometylo)-4,5-dihydroksy-oksan-2-

ylo)oksy-6-hydroksy-cykloheksylo)oksy-4-

ylo)oksy-6-hydroksy-cykloheksylo)oksy-4-

hydroksy-2-(hydroksymetylo)oksolan-3-ylo)oksy-

hydroksy-2-(hydroksymetylo)oksolan-3-ylo)oksy-

oksano-3,4-diol

oksano-3,4-diol

9

9

35. PARO

35. PARO

MO

MO

MYCYNA

MYCYNA

(

(

Paromomycinum,

Paromomycinum,

Humatin)

Humatin)

D-Glukozaminodeoksystreptamino-

D-Glukozaminodeoksystreptamino-

-D-rybozodiaminoheksoza

-D-rybozodiaminoheksoza

2-amino-N-(5-(6-dimetyloaminopuryn-9-ylo)-4-

2-amino-N-(5-(6-dimetyloaminopuryn-9-ylo)-4-

hydroksy-2-(hydroksymetylo)oksolan-3-ylo)-3-

hydroksy-2-(hydroksymetylo)oksolan-3-ylo)-3-

(4-metoxksyfenylo)propanamid

(4-metoxksyfenylo)propanamid

Spekt

Spekt

y

y

nomycyna

nomycyna

●

●

wyodrębniony ze

wyodrębniony ze

Streptomyces spectabilis

Streptomyces spectabilis

●

●

element wspólny z antybiotykami

element wspólny z antybiotykami

aminoglikozydowymi

aminoglikozydowymi

●●

●●

aminocyklitol zwany streptaminą

aminocyklitol zwany streptaminą

stanowiący pierścień A układu

stanowiący pierścień A układu

trójpierścieniowego

trójpierścieniowego

●

●

lek z wyboru w leczeniu rzeżączki

lek z wyboru w leczeniu rzeżączki

●

●

w przypadku oporności na penicylinę

w przypadku oporności na penicylinę

9

9

36. SPEKTYNOMYCYNA

36. SPEKTYNOMYCYNA

(

(

Spectinomycinum,

Spectinomycinum,

Trobicin)

Trobicin)

Dekahydro-4a,7,9-trihydroksy-2-metylo-

Dekahydro-4a,7,9-trihydroksy-2-metylo-

-6,8-bis(metyloamino)-4H-piranol(2,3-b)

-6,8-bis(metyloamino)-4H-piranol(2,3-b)

(1,4)benzodioksyn-4-on

(1,4)benzodioksyn-4-on

2-((1R,2R,3S,4R,5R,6S)-5-

2-((1R,2R,3S,4R,5R,6S)-5-

(diaminometylidenoamino)-2-((2R,3S,4S,5S)-3-

(diaminometylidenoamino)-2-((2R,3S,4S,5S)-3-

((2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroksy-6-

((2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroksy-6-

(hydroksymetylo)-3-metyloamino-oksan-2-ylo)oksy-

(hydroksymetylo)-3-metyloamino-oksan-2-ylo)oksy-

4-formylo-4-hydroksy-5-metylo-oksolan-2-ylo)oksy-

4-formylo-4-hydroksy-5-metylo-oksolan-2-ylo)oksy-

3,4,6-trihydroksy-cykloheksylo)guanidyna

3,4,6-trihydroksy-cykloheksylo)guanidyna

PL:

PL:

Amikacyna, Gentamicyna, Kanamycyna,

Amikacyna, Gentamicyna, Kanamycyna,

Neomycyna,

Neomycyna,

Netilmycyna, Paromomycin,

Netilmycyna, Paromomycin,

Spektynomycyna,

Spektynomycyna,

Streptomycyna, Tobramycyna

Streptomycyna, Tobramycyna

USA:

USA:

Amikacin (Amikin), Gentamicin

Amikacin (Amikin), Gentamicin

(Garamycin),

(Garamycin),

Kanamycin (Kantrex), Neomycin

Kanamycin (Kantrex), Neomycin

(Mycifradin),

(Mycifradin),

Netilmicin (Netromycin),

Netilmicin (Netromycin),

Paromomycin (Humatin),

Paromomycin (Humatin),

Spectinomycin

Spectinomycin

(Trobicin), Streptomycin, Tobramycin

(Trobicin), Streptomycin, Tobramycin

(Nebcin)

(Nebcin)