Kwasy tłuszczowe
nasycone i
jednonienasycone
Kwasy tłuszczowe
nasycone i
jednonienasycone
Kwasy
tłuszczowe
są
wyższymi
kwasami
monokarboksylowymi o wzorze ogólnym R-COOH. Ich
łańcuchy węglowodorowe są proste, o parzystej jak
również nieparzystej liczbie atomów węgla (w R),
większej od 4. Od niższych kwasów karboksylowych
różnią się głównie tym, że z powodu przewagi części
hydrofobowej nad hydrofilową są nierozpuszczalne w
wodzie i mają neutralne pH. Kwasy tłuszczowe często
oznacza się w notacji n:m, gdzie n to liczba atomów węgla
w cząsteczce (wliczając w to atom zawarty w grupie
karboksylowej), zaś m to liczba wiązań podwójnych.
W przyrodzie występują w postaci estrów z gliceryną,
czyli tłuszczów, z których otrzymuje się je przez hydrolizę.
to
kwasy
tłuszczowe
nie
zawierające
podwójnych
wiązań
w
cząsteczce.
W
warunkach normalnych są zwykle białymi
ciałami stałymi. Kwasy zawierające w łańcuchu
więcej
niż
10
atomów
węgla
są
nierozpuszczalne w wodzie i są nielotne. W
kwasach tłuszczowych nasyconych wszystkie
atomy węgla są połączone z atomami wodoru
Nasycone kwasy tłuszczowe
Tabela 1. Najczęściej występujące nasycone
kwasy tłuszczowe i ich typowe źródła w
pożywieniu
Nazwa
zwyczajowa
Długość
łańcucha
węgla
Typowe
źródło
żywieniowe
(te
produkty
mogą
zawierać
też
inne
kwasy tłuszczowe)
Kwas masłowy
4
Masło, tłuszcze mleka
Kwas laurynowy 12
Olej kokosowy
Kwas
mirystynowy
14
Olej
kokosowy,
tłuszcze mleka
Kwas
palmitynowy
16
Olej palmowy, tłuszcze
w mięsie i mleku
Kwas
stearynowy
18
Tłuszcze
w
mięsie,
masło kakaowe
Występuje on w zjełczałym maśle, nadaje lekko
gorzki posmak wielu serom i tworzy się w
żołądku, w którym zbyt długo zalegają produkty
mlekopochodne. Kwas masłowy produkuje się
najczęściej w tzw. "masłowej" fermentacji
skrobi, w której do wodnego roztworu skrobi
dodaje się bakterii normalnie stosowanych do
fermentacji
serów
(Bacillus
subtilis).
W
laboratorium można go też otrzymać poprzez
przepuszczanie tlenku węgla (CO) przez
mieszaninę
octanu
sodu
(CH
3
COONa)
i
etanolanu sodu (CH
3
CH
2
ONa) w temperaturze
205 °C. Kwas masłowy ma zastosowanie do
produkcji środków zapachowych, barwników i
leków.
Kwas masłowy
Występuje
w
dużych
ilościach
w
nasionach z rodziny Lauraceae. Dominuje
w
oleju
cynamonowym
(do
90%),
kokosowym (do 60%) a także pewnych
baldaszkowatych (Cuphea). Używany jest
w przemyśle kosmetycznym (mydła,
szampony) oraz w produkcji specjalnych
środków
smarowniczych.
W
postaci
monoglicerydu
posiada
aktywność antybakteryjną a także w
zwalczaniu pewnych wirusów.
Kwas laurynowy
Wdużych ilościach występuje w nasionach
roślin z rodziny Myristicaceae a także w
oleju z kokosa i oleju palmowym, które są
przemysłowym źródłem tego kwasu.
Nasycony kwas karboksylowy o 16 atomach
węgla w cząsteczce. Białe ciało stałe,
nierozpuszczalne w wodzie. W przyrodzie
występuje w dużych ilościach w tłuszczach
jadalnych, a w stanie wolnym w oleju
palmowym. Otrzymuje się go w wyniku
zmydlania tłuszczów lub syntetycznie.
Kwas myristynowy
Kwas palmitynowy
Nasycony kwas tłuszczowy, występuje w postaci białej
masy bez zapachu o temperaturze topnienia 70 C i
temperaturze wrzenia 360 C. Nie rozpuszcza się w
wodzie, natomiast rozpuszczalny jest w etanolu i eterze.
Jest głównym składnikiem tłuszczów roślinnych i
zwierzęcych, gdzie występuje jako ester z gliceryną.
Otrzymuje się go podczas hydrolizy tłuszczów lub
syntetycznie. Handlowy kwas stearynowy zawiera ok. 45%
kwasu palmitynowego oraz 5% kwasu oleinowego. Stosuje
się go do produkcji mydeł, kremów, świec, różnego
rodzaju past. Duże znaczenie mają sole i estry kwasu
stearynowego, np. stearynian sodu to mydło, stearynian
cynku jest stosowany w przemyśle kosmetycznym i
gumowym, stearynian glinu służy do impregnacji,
stearynian magnezowy stosowany jest w kosmetyce, a
stearynian miedzi (II) używany jest w lecznictwie.
Kwas stearynowy
Rola tłuszczów nasyconych w
organizmie.
Wszystkie tłuszcze, w tym również tłuszcze
nasycone,
dostarczają
skoncentrowanej
formy energii. Tłuszcze są też niezbędne dla
transportu
w
organizmie
witamin
rozpuszczalnych w tłuszczach: A, D, E i K.
Zdeponowane
jako
zapasy
tłuszczu,
wyściełają one i chronią ważne dla życia
narządy.
Nowe wyniki badań sugerują, że poszczególne
nasycone kwasy tłuszczowe mogą spełniać
dodatkowo
odrębne,
ważne
biologicznie
funkcje w organizmie:
•Kwas masłowy reguluje ekspresję kilku
genów
i
może
mieć
znaczenie
w
zapobieganiu występowania raka poprzez
zahamowanie
rozwoju
komórek
nowotworowych;
•Kwas palmitynowy bierze udział w
regulacji wydzielania hormonów;
•Kwasy palmitynowy i mirystynowy biorą
udział w komórkowym przekazywaniu
sygnałów i reakcjach odpornościowych.
Inne
działania
nasyconych
kwasów
tłuszczowych wymagają jeszcze potwierdzenia
w badaniach przeprowadzonych u ludzi.
Należą do nich następujące funkcje:
•Kwas mirystynowy może regulować
dostępność
biologiczną
kwasów
tłuszczowych wielonienasyconych, takich
jak kwas dokozaheksaenowy (DHA)
•Kwas laurynowy może być surowcem dla
wytwarzania kwasów tłuszczowych omega-
3 (w warunkach, gdy te kwasy tłuszczowe
są nieobecne w pożywieniu).
Należy jednak pamiętać, że tłuszcze
nasycone mają olbrzymi wpływ na stężenie
cholesterolu
całkowitego
oraz
‘złego’
cholesterolu
LDL
w
surowicy
krwi.
Poszczególne nasycone kwasy tłuszczowe
wykazują w tym zakresie różnice. Efekt jest
najbardziej nasilony w przypadku kwasów
tłuszczowych o średniej długości łańcucha
(np. kwas laurynowy C12:0, mirystynowy
C14:0 i palmitynowy C16:0) w porównaniu
do kwasów charakteryzujących się długim
łańcuchem (np. kwas stearynowy C18:0).
Kwas stearynowy nie zwiększa tak silnie
stężenia cholesterolu, ponieważ jest szybko
przekształcany w wątrobie do postaci jedno-
nienasyconej (kwas olejowy C18:1).
Działania w kierunku zdrowszego
sposobu żywienia
Zalecane
maksymalne
spożycie
tłuszczów
nasyconych
nie
powinno
przekraczać
10%
całkowitej
energii
pozywienia.
Przeciętny
Europejczyk spożywa większe ilości tłuszczów
nasyconych, które obecnie stanowią około 15%
energii. Dlatego należy kontynuować próby
zmniejszenia spożycia tłuszczów nasyconych,
uwzględniając
profile
kwasów
tłuszczowych
zawartych w różnych produktach spożywczych.
Głównym źródłem tłuszczów nasyconych w
pożywieniu są tłuste kawałki mięsa, skóra drobiu,
wyroby mięsne, takie jak kiełbasy i kotlety, pełne
mleko i pełnotłusty nabiał, taki jak sery i śmietana,
masło i słonina, olej kokosowy i olej palmowy,
ciasta, ciastka i herbatniki, słodycze i wyroby
czekoladowe.
Kwasy tłuszczowe jednonienasycone
Nienasycone kwasy tłuszczowe są to kwasy
tłuszczowe zawierające wiązania podwójne.
Są one z reguły bezbarwnymi cieczami. W
większości z nich wszystkie wiązania
podwójne są w pozycji cis, a po każdym
wiązaniu podwójnym następuje 3n (gdzie n =
1,
2,
3...)
atomów
węgla.
Kwasy
jednonienasycone mają jedno podwójne
wiązanie.
Budowa kwasu jednonienasyconego (kwas oleinowy)
Jednonienasycony kwas tłuszczowy typu
omega-9. Kwas oleinowy występuje w
postaci estru z gliceryną w dużych ilościach
zarówno w tłuszczach roślinnych (głównie w
oliwie z oliwek - 77%), jak i zwierzęcych.
Jest używany do produkcji m.in. smarów i
środków piorących.
Kwas oleinowy
Nienasycony kwas tłuszczowy, występuje w
rzepaku. W oleju z rzepaku jego zawartość
może wynosić od 1-50%. Badania na
zwierzętach wykazały hamowanie wzrostu i
zmiany czynnościowe i histopatologiczne w
mięśniu sercowym pod wpływem tego
związku. Obecnie dostępny w sprzedaży olej
rzepakowy jest uzyskiwany z uszlachetnionej,
tzw. niskoerukowej odmiany rzepaku, gdzie
zawartość tego kwasu w oleju jest bardzo
niska.
Kwas erukowy(C
22
H
42
O
2
)
Występowanie: w tłuszczach ssaków. należący
do grupy nienasyconych kwasów tłuszczowych
o
wzorze
sumarycznym
C
16
H
30
O
2
lub
półstrukturalnym CH
3
-(CH
2
)
5
-CH=CH-(CH
2
)
7
-
COOH.
Kwas oleopalmitynowy
Rola kwasów jednonienasyconych
Kwasy tłuszczowe jednonienasycone mogą pełnić rolę
ochronną w profilaktyce miażdżycy jako składnik diety
zastępujący tłuszcze z dużą zawartością kwasów tłuszczowych
nasyconych. Stwierdzono, że wskaźnik zachorowalności na
chorobę wieńcową, a tym samym na miażdżycę naczyń
wieńcowych, jest niski w rejonie Morza Śródziemnego, gdzie
bardzo rozpowszechnione jest spożycie oliwy z oliwek.
Szczególne znaczenie ma kwas oleinowy, który występuje w
oliwie z oliwek, oleju rzepakowym, awokado, sardynkach,
tuńczyku.
Kwasy
tłuszczowe
jednonienasycone
obniżają
poziom
cholesterolu LDL bez równoczesnego redukowania poziomu
HDL co jest bardzo istotne ponieważ istnieje wiele leków
obniżających poziom cholesterolu LDL przy równoczesnym
redukowaniu tego właściwego cholesterolu HDL. Natomiast
kwasy tłuszczowe jednonienasycone powodują obniżenie
cholesterolu LDL i nie obniżają frakcji HDL. Kwas oleinowy jest
to kwas mający jedno wiązanie podwójne przy 9-tym atomie
węgla, czyli jest to kwas omega 9. Zarówno oliwa z oliwek jak i
olej rzepakowy cechują się dużą zawartością kwasu oleinowego,
który wykazuje działanie obniżające poziom LDL we krwi.