Biodegradacja Wielopierścieniowych Węglowodorów Aromatycznych

Biodegradacja

Wielopierścieniowych

Węglowodorów

Aromatycznych

Kamil

Czepiel

o Charakterystyka WWA

o Źródła WWA

o Występowanie w środowisku

naturalnym

o Biodegradacja WWA

o Podsumowanie

Charakterystyka WWA

• stanowią liczną grupę związków zawierających od dwóch do kilku, a

nawet kilkunastu pierścieni aromatycznych w cząsteczce.

• posiadają rozmaite formy strukturalne charakteryzujące się różnym

wzajemnym ułożeniem pierścieni benzenowych w cząsteczce.

• Związki o dużej masie cząsteczkowej, są związkami hydrofobowymi

o złej rozpuszczalności w wodzie.

• związki te nie występują pojedynczo, lecz zawsze w mieszaninie.
• pochodzą głównie ze źródeł antropogenicznych.
• Najlepiej przebadanym węglowodorem z grupy WWA jest

benzo(a)piren – uznany za wskaźnik całej grupy WWA.

Źródła WWA

• Źródła naturalne

 pożary lasów

 działalność wulkaniczna

 reakcje geochemiczne

 biosynteza przez

mikroorganizmy

• Źródła antropogeniczne

Pochodzą głównie z:

 koksowni

 rafinerii ropy naftowej

 elektrowni węglowych

 zakładów spalających węgiel

 transportu samochodowego

 zakładów utylizacji śmieci

Wielkość emisji z

poszczególnych źródeł WWA

wysoka emisja: przemysł ciężki, fabryki,
elektrociepłownie

transport: samochody osobowe, ciężarowe

45%

niska emisja: źle regulowane piece węglowe

35%

emisja napływowa

15%

Powietrz

Od czego zależy
stężenie WWA w
powietrzu?

• odległość od źródła

emisji

• wysokość punktu emisji
• warunki

meteorologiczne

• pora roku

0,5%

Występowanie w środowisku

naturalnym

• Wymywani

e z dróg

• Opadanie z

powietrza

• Przenikani

e ze
ściekami

89,3%

Gleba

Wody powierzchniowe oraz

osady denne

• Wymywanie

gleby

• Opady

atmosferyczn
e

• Ścieki

przemysłowe

10,2%

Mała

rozpuszczaln

ość WWA w

wodzie

przenikani

e do

osadów

dennych

Kumulacja w osadach zależy
od:

- stopnia rozdrobnienia osadów;

- zawartości substancji
humusowych;

- składu chemicznego;

- zawartości związków fosforu,
siarki i azotu.

WWA dostają się do

organizmu człowieka przy

codziennym spożywaniu

pokarmów.

Pośrednio

W wyniku opadu z
powietrza wraz z pyłem i

deszczem.

Bezpośrednio

Przy wpływie wysokiej
temperatury, w procesach

przetwarzania żywności takich

jak np. wędzenie,
smażenie czy grillowanie.

Biodegradacja

mikrobiologiczna

Mikroorganizmy (głównie bakterie)
biotransformują cząsteczki WWA pozyskując z
nich węgiel metaboliczny.

Najłatwiej transformowane są węglowodory
dwu- i trójpierścieniowe.

Degradacja mikrobiologiczna może

odbywać się

zarówno w warunkach tlenowych jak i
beztlenowych.

Etapy transformacji związków o

charakterze aromatycznym w

komórkach bakteryjnych

o ETAP I

W pierwszym etapie przekształceniu ulegają
podstawniki bocznych łańcuchów
alifatycznych, bądź też całych pierścieni
aromatycznych.

o ETAP II

Drugi etap polega na wytworzeniu grupy
hydroksylowej poprzez przyłączenie jednego
atomu tlenu.
Proces jest katalizowany przez monooksydazy.

związki aromatyczne zostają przekształcone do

innych należących do fenoli lub polifenoli

zwykle do pirokatechiny.

Następnie po powstaniu piroatechiny może ona

ulegać dalszym przemianom w szlaku orto-

intradiolowym bądź meta-ekstradiolowym.

Oba szlaki są katalizowane przez dioksygenazy.

Ich działanie polega na wbudowaniu dwóch

atomów tlenu do pierścienia pirokatechiny i

rozerwaniu go.

Końcowymi produktami szlaku I jest acetylo-

CoA mogący być włączony do cyklu Krebsa, w

szlaku ekstradiolowym natomiast powstaje

aldehyd octowy i kwas pirogronowy.

Biodegradacja abiotyczna

Atmosfera

 Fotoutlenianie

(Ze względu na zdolność WWA

do adsorpcji promieni UV. W

wyniku tych reakcji powstają

głównie chinony.)

 Reakcje z tlenkami

azotu

(tworząc nitrowe pochodne

wykazujące znacznie wyższą

aktywność mutagenną i

kancerogenną.)

 Reakcje z ozonem

(Produktów reakcji jest dużo:

głównie chinony i kwasy

dwukaroksylowe.)

Wody powierzchniowe

 Fotoutlenianie

(Powstają np. chinony,

fenole, diole.)

 Rozpad pierścieni

aromatycznych

Wpływ na biodegradację

wywierają:

temperatura

dostępność tlenu

dostępność światła

adsorbcja na cząsteczkach
stałych

własności fizyczne WWA

własności chemiczne WWA

obecność innych zanieczyszczeń: detergentów,
herbicydów

Podsumowanie

• Wielopierścieniowe węglowodory

aromatyczne powstają głównie w
procesie niecałkowitego spalania.

• Największe stężenie WWA notuje się

w glebie.

• Związki te ulegają zarówno

degradacji abiotycznej jak i
biodegradacji w komórkach
mikroorganizmów, które traktują je
jako źródło węgla.

Document Outline