background image

Wzory cukrów prostych 

- konfiguracja (forma) D i 
L
- wzory łańcuchowe 
Fischera 
  i  cykliczne (taflowe) 
Hawortha

background image

Forma D i L

 Forma D i L związana jest położeniem grupy 

hydroksylowej (– OH) 

związanej z 

chiralnym

 

(asymetrycznym)  

at C o najwyższym lokankcie 

w cząsteczce cukru prostego:

  

Forma D  

grupa hydroksylowa 

znajduje 

po 

prawej 

stronie, 

forma L

 znajduje się 

po

 

lewej 

stronie

 Przynależność do 

szeregu D lub 

L nie jest 

jednoznaczna ze skręcalnością płaszczyzny 

światła spolaryzowanie

 w prawo (+) lub lewo 

(-), skręcalność wyznacza się doświadczalnie 

 Konfiguracja D i L 

w konwencji odnosi się 

do 

przyjętej konfiguracji aldehydu 

glicerynowgo 

background image

Konfiguracja D i L aldehydu 

glicerynowego 

2

C

 – 

chiralny atom 

węgla 

2

C

1

CH

O

3

CH

2

O

H

O
H

H

2

C

1

CH

O

3

CH

2

O

H

H

  

HO

Konfiguracja 

D

aldehyd 

D

 - (

+

glicerynowy   

Obie formy są optycznie 
czynne 

Konfiguracja 

L

aldehyd 

L

 - ( 

-

 ) 

glicerynowy   

background image

Wzór łańcuchowy – Fischera 

D – ( +) glukozy  

2

C

1

CH

O

3

C

O
H

H

5

C

6

CH

2

OH

4

C

H

H

H

O

H

O
H

H
O

Podstawniki po 

prawej stronie

 na 

asymetrycznych węglach 2, 3 i 4 

we 

wzorze 

łańcuchowym

  

Fischera

 po 

cyklizacji cząsteczki znajdą się 

pod 

płaszczyzną 

w której leżą wiązania we 

wzorze taflowym Hawortha

.

Podstawniki 

po lewej  stronie 

na 

asymetrycznych

 

węglach 2, 3 i 4 

we 

wzorze 

łańcuchowym  Fischera 

po 

cyklizacji cząsteczki znajdą się 

nad 

płaszczyzną 

w której leżą wiązania we 

wzorze 

taflowym Hawortha

W cząsteczce glukozy grupa 
aldehydowa może 

swobodnie rotować 

wokół wiązania σ

, w związku 

z tym po cyklizacji mogą 

powstać dwie 

formy pierścieniowe

 tego cukru: 

α – 

glukoza 

β – glukoza, 

 które różnią się wartością 

skręcalności właściwej światła 
spolaryzowanego - są anomerami 

background image

Przejście formy łańcuchowej 

glukozy 

w formę cykliczną (taflową – 

pierścieniową)  

 Grupa -

O

H

 znajduje się nad płaszczyzną 

pierścienia – anomer 

β

Forma łańcuchowa D – (+) 
glukozy
Wzór Fischera   

H

1

C

O

H

H

H

6

CH

2

O

H

5

C

4

C

3

C

2

C

OH

OH

H

H

OH

O

Forma cykliczna

 β

-/ D /–  

glukopiranoza 
Wzór Hawotha    

1

C

O

H

H

H

6

CH

2

O

H

5

C

4

C

3

C

2

C

OH

OH

H

H

OH

O

H

background image

Przejście formy łańcuchowej 

glukozy 

w formę cykliczną (taflową – 

pierścieniową)  

  Grupa -

O

H

 znajduje się pod płaszczyzną 

pierścienia – anomer 

α

Forma łańcuchowa D – (+) 
glukozy
Wzór Fischera   

H

1

C

O

H

H

H

6

CH

2

O

H

5

C

4

C

3

C

2

C

OH

OH

O

H

OH

H

Forma cykliczna 

α

-/ D /–  

glukopiranoza 
Wzór Hawotha    

1

C

O

H

H

H

6

CH

2

O

H

5

C

4

C

3

C

2

C

OH

OH

O

H

H

OH

H

background image

Wzór łańcuchowy – Fischera 

D – ( -) fruktozy  

2

C

1

CH

2

O

H

3

C

O

5

C

6

CH

2

OH

4

C

H

H

H

O

H

O
H

H
O

Podstawniki po 

prawej stronie

 na 

asymetrycznych węglach 3 i 4 

we 

wzorze 

łańcuchowym

  

Fischera

 po 

cyklizacji cząsteczki znajdą się 

pod 

płaszczyzną 

w której leżą wiązania we 

wzorze taflowym Hawortha

.

Podstawniki 

po lewej  stronie 

na 

asymetrycznych

 

węglach  3 i 4 

we 

wzorze 

łańcuchowym  Fischera 

po 

cyklizacji cząsteczki znajdą się 

nad 

płaszczyzną 

w której leżą wiązania we 

wzorze 

taflowym Hawortha

W cząsteczce frktozy grupa ketonowa 
a może 

swobodnie rotować wokół 

wiązań σ

, w związku 

z tym po cyklizacji mogą 

powstać dwie 

formy pierścieniowe

 tego cukru: 

α – 

fruktoza  

i  

β – frukotza 

, które różnią się 

wartością  skręcalności właściwej 
światła spolaryzowanego - są 
anomerami 

background image

Przejście formy łańcuchowej fruktozy  

w formę cykliczną (taflową – 

pierścieniową) 

2

C

O

3

C

1

CH

2

O

H

O

5

C

6

CH

2

OH

4

C

H

H

H

O
H

H

O

H

O

3

C

1

CH

2

O

H

O

H

5

C

6

CH

2

OH

4

C

H

H

H

O
H

H

O

2

C

Forma łańcuchowa D – (-) 
fruktoza
Wzór Fischera   

Forma łańcuchowa β - /D/ – 
fruktofuranoza  
Wzór Hawortha   

 W przypadku 

fruktozy

 powstaje 

pięcioczłonowy pierścień – szkielet 

furanu, 

jeżeli grupa 

O

H

 

przy lokancie 2 znajduje się 

nad płaszczyzną pierścienia – jest anomer 

β

 

background image

Przejście formy łańcuchowej fruktozy  

w formę cykliczną (taflową – 

pierścieniową)

 W przypadku 

fruktozy

 powstaje 

pięcioczłonowy pierścień – szkielet 

furanu, 

jeżeli grupa 

O

H

 

przy lokancie 2 znajduje się 

pod płaszczyzną pierścienia – jest anomer 

α

 

2

C

O

3

C

1

CH

2

O

H

O

5

C

6

CH

2

OH

4

C

H

H

H

O
H

H

O

H

O

3

C

1

CH

2

O

H

O

H

5

C

6

CH

2

OH

4

C

H

H

H

O
H

H

O

2

C

Forma łańcuchowa D – (-) 
fruktoza
Wzór Fischera   

Forma łańcuchowa α - /D/ – 
fruktofuranoza  
Wzór Hawortha   


Document Outline