Wzory cukrów prostych

- konfiguracja (forma) D i
L
- wzory łańcuchowe
Fischera
i cykliczne (taflowe)
Hawortha

Forma D i L

 Forma D i L związana jest położeniem grupy

hydroksylowej (– OH)

związanej z

chiralnym

(asymetrycznym)

at C o najwyższym lokankcie

w cząsteczce cukru prostego:



Forma D

-

grupa hydroksylowa

znajduje

po

prawej

stronie,

forma L

znajduje się

po

lewej

stronie

 Przynależność do

szeregu D lub

L nie jest

jednoznaczna ze skręcalnością płaszczyzny

światła spolaryzowanie

w prawo (+) lub lewo

(-), skręcalność wyznacza się doświadczalnie

 Konfiguracja D i L

w konwencji odnosi się

do

przyjętej konfiguracji aldehydu

glicerynowgo

Konfiguracja D i L aldehydu

glicerynowego

2

C

–

chiralny atom

węgla

2

C

1

CH

O

3

CH

2

O

H

O
H

H

2

C

1

CH

O

3

CH

2

O

H

H

HO

Konfiguracja

D

:

aldehyd

D

- (

+

)

glicerynowy

Obie formy są optycznie
czynne

Konfiguracja

L

:

aldehyd

L

- (

-

)

glicerynowy

Wzór łańcuchowy – Fischera

D – ( +) glukozy

2

C

1

CH

O

3

C

O
H

H

5

C

6

CH

2

OH

4

C

H

H

H

O

H

O
H

H
O

Podstawniki po

prawej stronie

na

asymetrycznych węglach 2, 3 i 4

we

wzorze

łańcuchowym

Fischera

po

cyklizacji cząsteczki znajdą się

pod

płaszczyzną

w której leżą wiązania we

wzorze taflowym Hawortha

.

Podstawniki

po lewej stronie

na

asymetrycznych

węglach 2, 3 i 4

we

wzorze

łańcuchowym Fischera

po

cyklizacji cząsteczki znajdą się

nad

płaszczyzną

w której leżą wiązania we

wzorze

taflowym Hawortha

.

W cząsteczce glukozy grupa
aldehydowa może

swobodnie rotować

wokół wiązania σ

, w związku

z tym po cyklizacji mogą

powstać dwie

formy pierścieniowe

tego cukru:

α –

glukoza

i

β – glukoza,

które różnią się wartością

skręcalności właściwej światła
spolaryzowanego - są anomerami

Przejście formy łańcuchowej

glukozy

w formę cykliczną (taflową –

pierścieniową)

 Grupa -

O

H

znajduje się nad płaszczyzną

pierścienia – anomer

β

Forma łańcuchowa D – (+)
glukozy
Wzór Fischera

H

1

C

O

H

H

H

6

CH

2

O

H

5

C

4

C

3

C

2

C

OH

OH

H

H

OH

O

Forma cykliczna

β

-/ D /–

glukopiranoza
Wzór Hawotha

1

C

O

H

H

H

6

CH

2

O

H

5

C

4

C

3

C

2

C

OH

OH

H

H

OH

O

H

Przejście formy łańcuchowej

glukozy

w formę cykliczną (taflową –

pierścieniową)

 Grupa -

O

H

znajduje się pod płaszczyzną

pierścienia – anomer

α

Forma łańcuchowa D – (+)
glukozy
Wzór Fischera

H

1

C

O

H

H

H

6

CH

2

O

H

5

C

4

C

3

C

2

C

OH

OH

O

H

OH

H

Forma cykliczna

α

-/ D /–

glukopiranoza
Wzór Hawotha

1

C

O

H

H

H

6

CH

2

O

H

5

C

4

C

3

C

2

C

OH

OH

O

H

H

OH

H

Wzór łańcuchowy – Fischera

D – ( -) fruktozy

2

C

1

CH

2

O

H

3

C

O

5

C

6

CH

2

OH

4

C

H

H

H

O

H

O
H

H
O

Podstawniki po

prawej stronie

na

asymetrycznych węglach 3 i 4

we

wzorze

łańcuchowym

Fischera

po

cyklizacji cząsteczki znajdą się

pod

płaszczyzną

w której leżą wiązania we

wzorze taflowym Hawortha

.

Podstawniki

po lewej stronie

na

asymetrycznych

węglach 3 i 4

we

wzorze

łańcuchowym Fischera

po

cyklizacji cząsteczki znajdą się

nad

płaszczyzną

w której leżą wiązania we

wzorze

taflowym Hawortha

.

W cząsteczce frktozy grupa ketonowa
a może

swobodnie rotować wokół

wiązań σ

, w związku

z tym po cyklizacji mogą

powstać dwie

formy pierścieniowe

tego cukru:

α –

fruktoza

i

β – frukotza

, które różnią się

wartością skręcalności właściwej
światła spolaryzowanego - są
anomerami

Przejście formy łańcuchowej fruktozy

w formę cykliczną (taflową –

pierścieniową)

2

C

O

3

C

1

CH

2

O

H

O

5

C

6

CH

2

OH

4

C

H

H

H

O
H

H

O

H

O

3

C

1

CH

2

O

H

O

H

5

C

6

CH

2

OH

4

C

H

H

H

O
H

H

O

2

C

Forma łańcuchowa D – (-)
fruktoza
Wzór Fischera

Forma łańcuchowa β - /D/ –
fruktofuranoza
Wzór Hawortha

 W przypadku

fruktozy

powstaje

pięcioczłonowy pierścień – szkielet

furanu,

jeżeli grupa

–

O

H

przy lokancie 2 znajduje się

nad płaszczyzną pierścienia – jest anomer

β

Przejście formy łańcuchowej fruktozy

w formę cykliczną (taflową –

pierścieniową)

 W przypadku

fruktozy

powstaje

pięcioczłonowy pierścień – szkielet

furanu,

jeżeli grupa

–

O

H

przy lokancie 2 znajduje się

pod płaszczyzną pierścienia – jest anomer

α

2

C

O

3

C

1

CH

2

O

H

O

5

C

6

CH

2

OH

4

C

H

H

H

O
H

H

O

H

O

3

C

1

CH

2

O

H

O

H

5

C

6

CH

2

OH

4

C

H

H

H

O
H

H

O

2

C

Forma łańcuchowa D – (-)
fruktoza
Wzór Fischera

Forma łańcuchowa α - /D/ –
fruktofuranoza
Wzór Hawortha