Aminy

Rzędowość amin

NH

3

R NH

2

R

1

NH R

2

R

1

N R

2

R

3

R

1

N
R

4

R

3

R

2

X

amoniak

amina pierwszorzędowa

amina drugorzędowa

amina trzeciorzędowa

sól amoniowa czwartorzędowa .

Aminy alifatyczne

Aminy aromatyczne

CH

3

NH

2

NHCH

3

CH

2

NH

2

NH

2

N CH

3

CH

3

NHC

2

H

5

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

NH

2

CH

3

CHCH

2

CH

2

CH

3

NH

2

CH

3

NHC

2

H

5

CH

3

NC

2

H

5

C

4

H

9

CH

3

CHCOOH

NH

2

pentyloamina

2-pentyloamina

N-metyloetyloamina

N-etylo-N-metylobutyloamina .

kwas 2-aminopropanowy

(alanina)

pentylo-2-amina

NH

2

NH

2

CH

3

CH

3

cyklopentyloamina

2,4-dimetyloanilina .

Czwartorzędowe sole amoniowe

C

2

H

5

N CH

3

H

CH

3

CH

3

COO

(C

4

H

9

)

4

Br

octan

bromek tetrabutyloamoniowy

dimetyloetyloamoniowy

N

CH

3

CH

3

CH

2

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

Cl

chlorek etylodimetylo-

pentyloamoniowy

N

CH

3

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

OH

wodorotlenek butyloetylometylo-

fenyloamoniowy

H

2

NCH

2

CH

2

CH

2

CH

2

NH

2

H

2

NCH

2

CH

2

CHCH

2

CH

2

CH

2

NH

2

NH

2

butano-1,4-diamina

heksano-1,3,6-triamina

HN

CH

2

CH

2

Cl

CH

2

CH

2

Cl

N

CH

2

CH

2

Cl

CH

2

CH

2

Cl

CH

CH

3

Cl

2,2'-dichlorodietyloamina

1,2',2"-trichlorotrietyloamina

Aminy alifatyczne

Metody otrzymywania

1.Alkilowanie amoniaku – S

N

2

CH

3

CH

2

Cl

NH

3

CH

3

CH

2

NH

2

CH

3

CH

2

Cl

HCl

CH

3

CH

2

NH CH

2

CH

3

HCl

CH

3

CH

2

Cl

CH

3

CH

2

N

CH

2

CH

3

CH

2

CH

3

CH

3

CH

2

Cl

HCl

CH

3

CH

2

N

CH

2

CH

3

CH

2

CH

3

CH

2

CH

3

Cl

2. Synteza Gabriela-otrzymywanie amin I-
rzędowych

COOH
COOH

ogrzew.

C
C

O

O

O

NH

3

C
C

O

O

NH

KOH

C
C

O

O

N K

CH

3

CH

2

CH

2

Cl

C
C

O

O

N CH

2

CH

2

CH

3

KCl

H

2

O/H

CH

3

CH

2

CH

2

NH

2

COOH
COOH

3. Otrzymywanie amin w reakcjach redukcji

CH

3

CH

2

CH

2

NO

2

Fe/Sn HCl

CH

3

CH

2

CH

2

NH

2

trimetyloamina

Właściwości amin alifatycznych

1. Zasadowość amin

amina alifatyczna 1°> amina alifatyczna 2°> amina alifatyczna 3°>

amoniak (pK

a

= 9,26)> amina aromatyczna

CH

3

CH

2

CH

2

NH

2

HCl

CH

3

CH

2

CH

2

NH

3

Cl

2. Reakcja izonitrylowa

CH

3

CH

2

CH

2

NH

2

CHCl

3

NaOH

3

CH

3

CH

2

CH

2

N C

H

2

O

NaCl

3

3

3. Reakcja amin z kwasem azotowym (III)

CH

3

CH

2

CH

2

NH

2

NaNO

2

HCl

CH

3

CH CH

2

N

2

CH

3

NH

2

HCl

NaNO

2

CH

3

OH

N

2

H

2

O

NH

CH

3

CH

2

CH

3

CH

2

HCl

NaNO

2

N

CH

3

CH

2

CH

3

CH

2

NO

N

CH

3

CH

2

CH

3

CH

2

CH

2

CH

3

NaNO

2

HCl

N

CH

3

CH

2

CH

3

CH

2

CH

2

CH

3

H

NO

2

4. Acylowanie amin

NH

CH

3

CH

2

CH

3

CH

2

CH

3

CH

2

CH

2

NH

2

(CH

3

CO)

2

O

CH

3

CH

2

CH

2

NHCOCH

3

(CH

3

CO)

2

O

NCOCH

3

CH

3

CH

2

CH

3

CH

2

5. Metoda Hinsberga odróżniania rzędowości amin

CH

3

CH

2

CH

2

NH

2

CH

3

SO

2

Cl

CH

3

CH

2

CH

2

NHSO

2

CH

3

NH

CH

3

CH

2

CH

3

CH

2

CH

3

SO

2

Cl

CH

3

NSO

2

CH

3

CH

2

CH

3

CH

2

6.Reakcje aldehydów i ketonów z aminami

CH

3

C

O

H

CH

3

NH

2

CH

3

C NH

OH

H

CH

3

H

2

O

CH

3

C N

H

CH

3

etylidenometyloamina

N-metyloimina aldehydu octowego .

CH C

O

H

CH

3

CH

3

NH

CH C

CH

3

CH

3

OH

H

N

H

2

O

N

C C

CH

3

CH

3

H

1-piperydyno-2-metylo-

1-propen

Aminy aromatyczne

Metody otrzymywania

1. Redukcja nitrozwiązków

NO

2

NH

2

Fe/Sn

HCl

NO

2

NO

2

HCl

Fe/Sn

NH

2

NH

2

Właściwości amin aromatycznych

1. Charakter zasadowy amin aromatycznych

NH

2

HCl

N

H

H

H

Cl

H

2

SO

4

N

H

H

H

HSO

4

2. Reakcja z kwasem azotowym (III)

3. Reakcja izonitrylowa

NH

2

NaNO

2

Cl

N N

HCl

NH

2

CHCl

3

NaOH

N C

NaCl

H

2

O

3

3

3

4. Reakcje z aldehydami

5. Reakcje acylowania

C

O

H

NH

2

N CH

H

2

O

NH

2

(CH

3

CO)

2

O

CH

3

COCl

NHCOCH

3

6. Reakcje z chlorkami kwasów sulfonowych

NH

2

SO

2

Cl

CH

3

NHSO

2

CH

3

Reakcje związane z obecnością pierścienia

aromatycznego

NH

2

N

H

H

N

H

H

N

H

H

NH

2

Br

2

aq

NH

2

Br

Br

Br

Nitrowanie aniliny

NH

2

(CH

3

CO)

2

O

NHCOCH

3

NHCOCH

3

NO

2

NHCOCH

3

O

2

N

H

2

O/H

H

2

O/H

NH

2

O

2

N

NH

2

NO

2

HNO

3

H

2

SO

4