Izomeria związków 

organicznych

-Izomeria konstytucyjna 
(strukturalna) 
-Izomeria przestrzenna 
(stereoizomeria) 

Izomeria 



 

Izomeria

 (izos z greckiego taki sam) – 

zjawisko występowania związków 

chemicznych o tym samym wzorze 

sumarycznym

, ale różniących się:



Sposobem połączenia atomów w cząsteczce



Konfiguracją przestrzenną atomów w 

cząsteczce



Zawiązki 

identycznych wzorach 

sumarycznych 

są 

wobec siebie izomerami 



Wyróżnia się dwa zasadnicze  typy izomerii:



Izomeria konstytucyjna (strukturalna)



Izomeria przestrzenna – stereoizomeria 

Tu kliknij, aby prześć do sla
jdu 3 

 

Klasyfikacja izomerii 

Izomeria

 

Iz

o

m

e

ri

a

 

k

o

n

st

yt

u

c

yj

n

a

 

Iz

o

m

e

ri

a

 

p

rz

e

st

rz

e

n

n

a

 

 

Szkieletowa – łańcuch
owa 

 

Optyczna – enancjom
eria 

 

Konformacyjna

 

 

Geometryczna (cis- t
rans) 

  

Metameria – funkcjo
nalna 

  

Szkieletowa – pierścien
iowa 

 

Pozycyjna 

Podstawien
ia

  

Położenia wiąza
nia wielokrotne
go  

Orto, meta, p
ara  

Kliknij na typ 

izomerii 

Kliknij na typ 

izomerii 

Izomeria szkieletowa 

łańcuchowa 

 Izomeria szkieletowa łańcuchowa 

– typ izomerii 

konstytucyjnej polegającej na różnej budowie 
łańcucha węglowego

 Przykłady izomerii łańcuchowej

 w cząsteczce 

pentanu: C

5

H

12

:   

Tu kliknij, aby powrócić do s
lajdu 3 

 

1

CH

3

 

2

CH

2

 

4

CH

2

 

5

CH

3

 

3

CH

2

 

n – 
pentan   

 

 

CH

3

 

1

CH

3

 

2

CH 

4

CH

3

 

3

CH

2

 

izo – pentan: 

2-

metylo

butan    

 

 

CH

3

 

1

CH

3

 

2

C 

3

CH

3

 

CH

3

 

izo – pentan: 

2,2-

di

metylo

propam    

Izomeria szkieletowa 

pierścieniowa  

 Izomeria szkieletowa pierścieniowa  

– typ 

izomerii konstytucyjnej polegającej na różnej 
budowie pierścienia węglowego

 Przykłady izomerii pierścieniowej

 w cząsteczce 

cyklop

entanu

: C

5

H

10

:   

Tu kliknij, aby powrócić do s
lajdu 3 

 

cyklo

pent

an   

CH

3

 

metylo

cyklo

but

an 

   

H

3

C

CH

3

 

1

 

2

 

3

 

1,1

-

di

metylo

cyklo

propa

n

 

   

1,2

-

di

metylo

cyklop

ropa

n

 

   

CH

3

 

CH

3

 

1

 

2

 

3

 

1

 

2

 

3

 

CH 

2   

  

CH

3

 

etylo

cyklop

rop

an

 

   

Izomeria pozycyjna  położenia 

wiązań wielokrotnych 

 Izomeria pozycyjna  położenia wiązań 

wielokrotnych 

– 

typ izomerii szkieletowej związany 

z różnym 

położeniem wiązań wielokrotnych 

w 

cząsteczkach izomerów

 Przykład izomerii w cząsteczkach

 but

en

u 

C

4

H

8

 

i but

yn

u 

C

4

H

6

: 

Tu kliknij, aby powrócić do s
lajdu 3 

 

1

CH

2

 

2

CH 

4

CH

3

 

3

CH

2

 

 but-

1

-

en

  

 

1

CH

3

 

2

CH 

4

CH

3

 

3

CH 

 but-

2

-

en

  

 

1

CH 

2

C 

4

CH

3

 

3

CH

2

 

1

CH

3

 

2

C 

4

CH

3

 

3

C 

 but-

1

-

yn

   

 but-

2

-

yn

   

Izomeria podstawienia 

 Izomeria podstawienia 

– izomeria pozycyjna, 

związana

 

z różnym położeniem (pozycją) 
podstawników 

w takich 

samych szkieletach 

węglowych 

cząsteczek izomerów

 Przykład izomerii podstawienia w cząsteczce 

bromo

pentanu C

5

H

1

1

Br  

Tu kliknij, aby powrócić do s
lajdu 3 

 

1

CH

2

 

2

CH

2

 

4

CH

2

 

5

CH

3

 

3

CH

2

 

Br

1

CH

3

 

2

CH

2

 

4

CH

2

 

5

CH

3

 

3

CH 

Br

1

CH

3

 

2

CH 

4

CH

2

 

5

CH

3

 

3

CH

2

 

Br

 

1

-

bromo

penta

n

    

 

2

-

bromo

penta

n

    

 

3

-

bromo

penta

n

    

Izomeria orto-, meta-, para-

  Izomeria orto-, meta-, para-

, typ izomerii pozycyjnej 

występujący 
w dwupochodnych benzenu

, przy pomocy w/w 

przedrostków określa się dwóch różnych 
podstawników 

(

X

 i 

Y

) zgodnie ze schematem:

 Lokant

 1 

– podstawnik 

X

 Lokanty 

2

 i

 6 

podstawnika 

Y

 – pozycja 

orto

 Lokanty 

3

 i 

5

 podstawnika 

Y

 – pozycja 

meta

  

 Lokant 

4

 podstawnika 

Y

 – pozycja

 para

 Przykład izomerii orto-, meta-, para- w cząsteczce 

chloro

toluenu

 

Tu kliknij, aby powrócić do s
lajdu 3 

 

Cl

CH

3

1

2

3

4

5

6

Cl

CH

3

1

2

3

4

5

6

Cl

CH

3

1

2

3

4

5

6

 

orto 

- 

chloro

toluen

    

 

meta 

- 

chloro

toluen

    

 

para 

- 

chloro

toluen 

    

Izomeria funkcjonalna – 

metameria 

  

Metameria – izomeria funkcjonalna

: typ izomeria 

konstytucyjnej 

związany z obecnością różnych grup 

funkcyjnych

:

 Przykład metamerii w na przykładzie 

propanalu 

i 

propanonu 

- acetonu  (C

3

H

6

O) oraz 

kwasu etanowego 

– octowego
 i 

estru - metanianu metylu 

(C

2

H

4

O

2

)

Tu kliknij, aby powrócić do 

slajdu 3  

CH

3

 

 

CH

2

 

H

 

C

 

O

 

CH

3

 

CH

3

 

  

C

 

O

CH

3

 

O

 

  C 

O
H

H 

O

 

  

C

 

O

CH

3

 

aldehyd

: 

propan

al

 

 kwas 

etan

owy – 

octowy 

 keton

: 

propan

on

 

 

Wiązanie estrowe 

– 

metan

ian

 

metylu

  

Izomeria geometryczna 

cis-trans

 Izomeria geometryczna cis-trans

: 

typ stereoizomerii 

związanej z 

różnym położeniem podstawników tego 

samego rodzaju 

połączonych 

do at. C tworzących 

wiązanie podwójne

 (izomeria cis-trans może 

wystąpić również 
w cykloalkanach – na atomach węgla z wiązaniami 
pojedynczymi połączonych z różnymi 
podstawnikami) 

 Forma cis 

-  występuje w przypadku, 

gdy podstawniki 

tego samego rodzaju znajdują się po tej samej 
stronie płaszczyzny

, 

w której leży wiązanie podwójne

 Forma trans 

- występuje w przypadku, 

gdy 

podstawniki tego samego rodzaju znajdują się po 
przeciwnych stronach płaszczyzny

, 

w której leży 

wiązanie podwójne

Tu kliknij, aby przejść do 

slajdu 11  

Izomeria geometryczna 

cis-trans

  Przykład izomerii cis-trans w:
  but-

2

-enie C

4

H

8

 1,2-di

chloro

etenie  

Tu kliknij, aby powrócić do 

slajdu 3  

C

 

H

 

CH

3

 

H

3

C

 

C

 

H

 

C

 

CH

3

 

H

H

3

C

 

C

 

H

 

C

 

H

 

Cl

 

Cl

 

C

 

H

 

C

 

Cl

 

H

Cl

 

C

 

H

 

 cis – 

but

 – 

2

 

– en 

 trans – 

but

 – 

2

 –

 

en 

 cis - 

1,2

 – 

di

chloro

eten

  

 trans – 

1,2

 - 

di

chloro

eten

Izomeria konformacyjna 

 Izomeria konformacyjna 

– 

typ stereoizomerii 

związany 
z 

obrotem atomów lub grup atomów

 

wokół 

wiązań pojedynczych 

 Izomery konformacyjne – konformery 

(rotamery), różnią się rozmieszczeniem 
przestrzennym atomów w cząsteczce 

 W określonych warunkach pozostają one w 

stanie równowagi dynamicznej 

 W odróżnieniu 

od 

izomerów geometrycznych 

mogą przekształcać wzajemnie się w siebie 

bez 

zrywania wiązań

, 

a jedynie w efekcie obrobtu 

wokół wiązania (wiązań) pojedynczego 

- C – C - 

 

Tu kliknij, aby powrócić do 

slajdu 3  

Izomeria optyczna – 

enancjomeria 

 

Izomeria optyczna – enancjomeria

: 

typ stereoizomerii 

związanej z 

przestrzennym rozmieszczeniem atomów 
lub grup atomów 

Cząsteczki enancjomerów 

mają się do siebie 

jak obiekt do swojego odbicia lustrzanego

, 

tj. nie można ich na siebie nałożyć

Izomery optyczne 

wykazują czynność 

optyczną

, tj. skręcają płaszczyznę światła 

s

polaryzowanego

, które przechodzi przez 

te związki lub ich roztwory. 

Zobacz więcej  prezentację -  

Izomeria 

optyczna 

Tu kliknij, aby powrócić do 

slajdu 3